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Reseña bibliográfica
FLAVONOIDES: CARACTERISTICAS QUÍMICAS Y APLICACIONES
O. Cartaya✉ e Inés Reynaldo
ABSTRACT. The main structural characteristics of RESUMEN. En este articulo se muestran las principales ca-
flavonoids and its methods of separation and identification racterísticas estructurales de los flavonoides y sus métodos de
are shown in this paper. These compounds present different separación e identificación. Estos compuestos presentan dife-
functions in plants as animal attractants or as protective rentes funciones en las plantas, como atrayentes de animales
agents; besides, some flavonoids present antioxidant activity o como agentes protectores; además, algunos flavonoides pre-
which is related to human health. sentan actividad antioxidante, lo cual está relacionado con la
salud humana.
Key words: flavonoids, medicinal properties, metabolites, Palabras clave: flavonoides, propiedades medicinales,
separation metabolitos, separación
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O. Cartaya e Inés Reynaldo
Flavonas y flavonoles. Están pre- Tabla I. Ejemplos de flavonoides, su estructura y parte de sustitución
sentes en muchos vegetales y son
los flavonoides más comunes; es- Flavonoide E structura anillo C P arte de sustitución
tán ampliamente distribuidos en to- Flavanona naringina 5,4´-O H ;7-O -N eo a
dos los pigmentos amarillos de las hesperidina 5,3´-O H ;4´-O M e a
eriodictiol 5,7,3´,4´-O H
plantas, a pesar de que este es
Flavona tangeritina 5,6,7,8,4´-O M e a
normalmente debido a los carotenoides. luteolina 5,7,3´,4´-O H
Flavanonas y flavanonoles. Estos apigenina 5,7,4´-O H
compuestos existen en muy peque- Flavonol kaem ferol 5,7,3,4´-O H
ñas cantidades comparados con los guercetina 5,7,3,3´,4´-O H
otros flavonoides. Son incoloros o rutina 5,7,3´,4´-O H ;3-o-R ut a
Isoflavonoides genisteina 5,7,4´-O H
solo ligeramente amarillos.
diadzeina 7,4´-O H
Por su baja concentración y su orobol 5,7,3´,4´-O H
característica incolora, ellos han sido A ntocianidinas apigenidina 5,7,4´-O H
grandemente desatendidos. En luteolinidina 5,7,3,4´-O H
cambio sus glicósidos son bien co- cianidina 3,5,7,3´,4´-O H
nocidos, como son la hesperidina y A uronas sulfuretina 6,3´,4´-O H
leptosidina 6,3´,4´-O H ;7-O M e a
naringina de la corteza de los frutos
a
cítricos (7). Neo: neohesperidosa; Me: metilo, Rut: rutinosa
Los flavanonoles son probable-
mente los flavonoides menos cono- La estructura base de los Aunque todos los grupos
cidos. flavonoides puede sufrir varias mo- hidroxilos en el esqueleto flavonóico
Antocianinas. Los antocianos siem- dificaciones como pueden ser: adi- pueden glicosilarse, la hidrólisis en
pre se encuentran como glicósidos; cionar (o reducir) grupos hidroxilos, algunas posiciones presenta mayor
después de la clorofila, son el grupo la metilación de grupos hidroxilos o probabilidad que en otras; ejemplo
más importante de pigmentos en las del núcleo del flavonoide, metilación de esto es el grupo 7-hidroxil en
plantas visibles al ojo humano y pro- de grupos hidroxilos en posición flavonas, isoflavonas y dihidro-
porcionan el color malva, rosa, vio- orto, dimerización (para producir flavonas, el grupo 3 y 7 hidroxil en
leta y azulado a numerosas flores y biflavonoides), formación de flavonoles y dihidroflavonoles (8).
frutos, como por ejemplo la fresa, el bisulfatos y la más importante, El azúcar que generalmente
clavel, las manzanas y la uva cons- glicosilación de grupos hidroxilos está presente en los flavonoides es
tituyen hasta aproximadamente (para producir flavonoides O- la glucosa, aunque también se pue-
30 % de su masa seca. glicósidos) o del núcleo del flavonoide den encontrar galactosa, ramnosa
Isoflavonoides. Casi todos los (para producir flavonoides C-glicósidos). y xilosa, y el disacárido rutinosa.
flavonoides tienen el anillo heterocíclico O-glicósidos de flavonoides. Los C-glicósidos de flavonoides. Los
en posición 2; en los isoflavonoides flavonoides generalmente se en- azúcares también pueden unirse al
el anillo B ocupa la posición 3. Las cuentran en las plantas como núcleo bencénico del flavonoide por
isoflavonas son todas coloreadas y flavonoides o-glicósidos, en los cua- enlaces carbono-carbono, con la di-
están mucho menos distribuidas en les uno o más grupos hidroxilos del ferencia de que el ataque se realiza
las plantas; de hecho están casi núcleo del flavonoide están unidos sólo a las posiciones 6 y 8 del nú-
restringidas a las leguminosas y se des- a azúcares (Figura 3). La glicosila- cleo del flavonoide (Figura 4) (9) y
tacan por su papel como fitoalexinas. ción de los flavonoides trae consigo los azúcares que están presentes en
Chalconas y dihidrochalconas. Las que estos sean menos reactivos y estos compuestos son glucosa,
chalconas son poco abundantes, más solubles en agua. galactosa, ramnosa y xilosa.
pues se convierten en flavanonas en
medio ácido y la reacción es fácil-
mente observable in vitro, ya que las
chalconas son mucho más colorea-
das que las flavanonas, particular-
mente en medio básico donde son
anaranjadas-rojizas.
Auronas. Son los pigmentos amari-
llo dorados que existen en ciertas
flores.
En la Tabla I se muestran ejem-
plos de algunos tipos de flavonoides, Figura 3. O-glicósido de flavo- Figura 4. C-glicósidos de flavonoide:
su estructura y parte de sustitución. β-D
noide: Apigenina 7-O-β Apigenina 8-O-β β-D glicopi-
glicopiranosida ranosida
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Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones
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sables para la separación de Investigar el solvente para posi- das aunque las de C 8 y otros
flavonoides la CP preparativa, la ble uso en cromatografía de co- empaquetamientos pueden ser tam-
CCF, la cromatografía de columna lumna. bién utilizados.
(CC) y especialmente la cromatografía Análisis de fracciones para co- Se usan sucesivamente solven-
líquida de alta resolución (HPLC). lumna cromatografica. tes como H2O/MeOH, H2O/MeOH/
Cromatografía de Papel Bidimensional. Identificación de flavonoides por HOAc y H2O/acetonitrilo en variadas
El papel recomendado para el análi- co-cromatografía. proporciones para cromatografiar
sis de los extractos es el Whatman Aislamiento de flavonoides puros flavonas, flavonoles, dihidroflavonoides,
3 MM (46 x 57 cm) o equivalente; en pequeña escala. catequinas, antocianidinas y
se utilizan mezclas de solventes clo- Cromatografía de Columna. Esta glicósidos de flavonoides, utilizando
roformo, ácido acético, agua técnica básicamente consiste en la sistemas de elución isocráticos o por
(30:15:2) o (10:10:1) en la primera aplicación de una mezcla de gradientes. En una típica separación
corrida y ácido acético 15-30 % en flavonoides (en solución) a la colum- de flavonoides glicosilados, dos sol-
la segunda, aunque son usadas na, la cual cuenta con un poderoso ventes A (1% HOAc) y B (MeOH)
también mezclas de butanol tercia- adsorbente y la subsecuente elución pueden usarse en variada propor-
rio o n-butanol, ácido acético y agua (18). secuencial de los compuestos indi- ción a través de toda la corrida; por
El revelado del cromatograma viduales con solventes apropiados. ejemplo comenzando por 20 % de
se realiza a la luz ultravioleta a una Se emplea para la separación de B en A y finalizando con 80 % de B en A.
longitud de onda de 366 nm, donde flavonoides a nivel preparativo y los Los flavonoides eluídos por
aparecen muchos flavonoides como adsorbentes más comúnmente uti- HPLC son normalmente captados
puntos coloreados; estos se inten- lizados en esta técnica son silica gel, por medio de un detector UV a
sifican o cambian de color cuando poliamida, celulosa y sephadex (21, 22). 280 nm, debido a que muchos de
se someten a vapores de amonía- Cromatografía Líquida de Alta Re- ellos presentan un máximo de absor-
co, pudiéndose estimar de esta for- solución. Esta técnica (HPLC) pue- ción UV entre 270 y 290 nm. Utilizan-
ma el tipo de flavonoide presente en de ser usada para la separación, de- do un detector con arreglo de diodo
el extracto. terminación cuantitativa e identifi- se puede monitorear el eluyente a
Con el uso de reactivos cación de flavonoides. Muestra ni- dos longitudes de onda simultánea-
asperjados (19) se aumenta gran- veles de resolución y sensibilidad mente (ej: 254 y 280 nm) (25).
demente la sensibilidad del mucho mayor que la cromatografía En la Figura 6 se muestra el
cromatograma en la detección de de papel o de capa fina, por lo que cromatograma obtenido de una
flavonoides, sobre todo cuando los es usada para chequear la homo- muestra de limón utilizando una co-
flavonoides son invisibles a la luz geneidad de las muestras aisladas lumna de fase reversa C8 (4.6 mm
ultravioleta o se encuentran como por otras técnicas. IDX + 25 cm, 5 µm), velocidad de
constituyentes menores; los cuatro La cromatografía de fase inver- flujo 2 mL/min y la fase móvil un
reactivos más utilizados con este obje- sa es comúnmente utilizada; con gradiente compuesto inicialmente
tivo son AlCl3, Complejo Difenil-ácido esta técnica los compuestos más por metanol al 5 %, acetonitrilo al
bórico-etanoamina (Naturstoffreogenz polares eluyen primero (23, 24). Las 10 % y agua al 85 % conteniendo
A), Acido sulfanílico diasotado (DSA) columnas de C18 son muy emplea- ácido acético al 0.5 % (26, 27).
y Borohidruro de sodio/HCl.
Cromatografía de Capa Fina. La
cromatografía de capa fina es un
método de análisis rápido, el cual re-
quiere muy pequeñas cantidades de
muestra; se pueden utilizar como
soporte celulosa, silica gel y
poliamida (20).
La localización de los flavo-
noides en CCF es la misma que en
papel: los platos pueden revelarse a
la luz ultravioleta (366 nm) con la pre-
sencia o ausencia de vapores de
amoníaco y/o asperjando con cual-
quiera de los reactivos de colores
descritos anteriormente.
Esta técnica es usada con los
siguientes propósitos:
Figura 6. Cromatograma de un extracto de limón: eriocitrina y hesperidina
respectivamente
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Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones
FUNCIONES Y PROPIEDADES depositar sus huevos, por lo que los Entre los flavonoides de mayor
flavonoides actúan como estimu- relevancia como fitoalexinas se en-
Localización y acción fisiológica en ladores de la oviposición y también cuentran los isoflavonoides de mu-
las plantas. Los flavonoides son im- en algunos casos funcionan como chas leguminosas, aunque también
portantes para el desarrollo normal señales para determinadas plantas se deben mencionar las coumarinas
de las plantas; estos se encuentran parásitas, indicando que la planta de los cítricos y los ácidos fenólicos
localizados en la membrana del que los posee es susceptible de ser de la papa, lechuga y manzana (41).
tilacoide de los cloroplastos, son uti- invadida por la parásita (31, 32, 33). Un ejemplo claro de un flavonoide
lizados en la vía de expresión de dos El papel de los flavonoides y implicado en la resistencia a las en-
enzimas multigénicas: la fenilala- otras sustancias fenólicas en la pro- fermedades en plantas es la
nina amonio liasa y la chalcona tección frente a los ataques por hon- pisatina, del Pisum sativum, que fue
sintasa y constituyen un grupo de gos puede producirse de dos for- aislada de las vainas de guisantes
sustancias colorantes importantes mas. Primero, las sustancias infectados con Monilina fructticola e
en las plantas. Una gran proporción antifúngicas se pueden encontrar ya identificada como un isoflavonoide.
de flores tienen tonalidades blancas presentes en los tejidos de las plan- Posteriormente una sustancia muy
marfil o crema, debido a estos tas. Este es el caso de muchos relacionada, Phaseolina, fue obteni-
pigmentos. También contribuyen a flavonoides de naturaleza lipofílica da a partir de las judías francesas
los colores naranjas escarlatas, (flavonas, flavanonas e isoflavanonas inoculadas con el mismo hongo (42).
malvas y azules (28). La gran ma- polimetoxiladas y/o isopreniladas) La pisatina está ausente en los
yoría de ellas están pigmentadas por que presentan una actividad tejidos de plantas sanas, pero es
las agliconas más comunes: antifúngica muy considerable y que producida en raíces, hojas, tallos y
flavonas y flavonoles. constituyen verdaderas barreras vainas del Pisum sativum, cuando
Las funciones de los flavo- frente a la penetración de los hon- la planta es invadida por algún tipo
noides en las plantas se pueden re- gos patógenos (34, 35, 36). Otros de hongo. Su papel biológico radica
sumir en tres grupos: papel de de- muchas sustancias fenólicas pre- en su toxicidad para el hongo inva-
fensa, papel de señal química y sentan también actividad antifúngica, sor previniendo su multiplicación.
efecto sobre las enzimas. como es el caso de las coumarinas, Por otro lado la 5,7- dimetoxi-
Los flavonoides juegan un pa- derivados de ácido fenólicos, etc. isoflavona, aislada del maní inhibe
pel en la defensa de las plantas fren- (37). el crecimiento del Aspergillus flavus.
te a agentes agresores externos. Se ha demostrado la actividad Los subgrupos chalconas,
Entre estos agentes se puede men- fungistática de cuatro flavonoides flavanonas, flavonas, flavonoles e
cionar la radiación UV de los rayos contra el Deuterophoma tracheiphila, isoflavonoides existen en los tejidos
solares, los microorganismos tanto que es un patógeno que provoca de las leguminosas y pueden ser li-
bacterias, como hongos e insectos una enfermedad en los cítricos de- berados de las raíces en la rizosfera,
y otros animales herbívoros, las nominada el mal seco, la cual pro- donde actúan como señales
otras plantas (efecto alelopático) y duce desfoliación y desecación pro- moleculares para establecer la sim-
el entorno (medio ambiente agresi- gresiva de las ramas y tronco finali- biosis con las bacterias de la familia
vo). De hecho, el metabolismo zando con la muerte (38). Rhizobiaceae. Su principal función
fenólico se activa en las plantas a También recientemente se ha es interactuar con los genes nod D
nivel de transcripción como una res- demostrado el efecto de algunos del rhizobium y la subsiguiente acti-
puesta a diferentes condiciones de flavonoides en la inhibición de infec- vación transcripcional de otros
estrés tanto biótico como abiótico (29). ciones de origen viral en las plan- genes nod. Otros efectos de los
Los flavonoides actúan como tas, entre los que se encuentran la flavonoides sobre los rizobios inclu-
señales químicas o marcadores flo- acción contra el virus del mosaico yen la respuesta quimiotáctica (43,
rales que sirven para guiar a las abe- del tabaco (39) y el virus X(PVX) de 44, 45).
jas y otros insectos polinizadores la papa (40). Otros flavonoides muestran
hacia el néctar, facilitando indirecta- Segundo, en otras ocasiones, efectos directos o indirectos sobre
mente la polinización (30). En algu- las sustancias antifúngicas son las enzimas de las plantas afectan-
nos casos indican a los insectos que biosintetizadas de novo como una do su fisiología y metabolismo (efec-
la planta que los contiene es apro- respuesta a la agresión por el hon- to inhibidor de la IAA- oxidasa, efecto
piada para su alimentación, compor- go (fitoalexinas), o son inducidas por antioxidante).
tándose como estimulador del ape- otro tipo de estrés abiótico (heridas, Los primeros trabajos se dirigie-
tito y de la masticación de determi- radiación UV, etc.). En estos casos, ron hacia el estudio de la acción de
nados insectos; en otros casos indi- la cinética de la biosíntesis de las los flavonoides sobre el crecimien-
ca al insecto que la planta que los sustancias antifúngicas es esencial to de la planta, por medio del siste-
posee es un lugar apropiado para para evitar el desarrollo del hongo. ma AIA oxidasa; de ahí se encontró
que los flavonoides son agentes
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Flavonoides: caracteristicas químicas y aplicaciones
colágeno, donde se ha comproba- relacionada con que interfieren en antocianos), sabor (amargo de de-
do que los flavonoides favorecen su la actividad de las ATPasas trans- terminadas flavanonas y dulce de
solubilidad y estabilidad así como la portadoras en las membranas inclu- determinadas dihidrochalconas) y la
formación de muchos precursores yendo las calcio dependientes. astringencia (de los taninos
de enlaces entre las fibrillas, lo que Las flavonas tienen cierta ana- catequínicos).
pudiera explicar la fortificación del logía estructural con el fármaco Ellos también contribuyen a la
tejido conectivo. antialérgico ampliamente utilizado estabilidad de los alimentos por sus
Se ha demostrado que los cromoglicato, cuya actividad puede propiedades inhibidoras de enzimas
polifenoles poseen una estructura ser explicada a nivel de la vía de responsables del ablandamiento de
química ideal para secuestrar radi- entrada del Ca++. Ellos previenen la algunos vegetales, y por su activi-
cales libres, lo que le aporta activi- secreción de la histamina como res- dad antioxidante, poseen importan-
dad antioxidante que es mayor que puesta a un antígeno (65, 66). cia nutricional por su factor vitamí-
la producida por las vitaminas E y C La acción estrogénica está lo- nico “P”, y propiedades protectoras
in vitro (59, 60). También, debido a calizada exclusivamente en el gru- de los capilares y movilizadoras del
su efecto antioxidante, estas sustan- po de las isoflavonas, las que tie- colesterol, que previenen la aparición
cias pueden prevenir la formación nen una actividad y estructura simi- de accidentes cardiovasculares (37,
de placas de aterona, siendo bene- lar al estibestrol (37). 62, 69).
ficiosos en la prevención de la Las flavonas presentan acción Relación estructura-actividad. La
arterioesclerosis y el infarto del antimicrobiana, aunque a concentra- estructura de los flavonoides influ-
miocardio (58, 61). ciones muy elevadas en compara- ye de manera decisiva en la activi-
En los últimos años se ha pues- ción con los antibióticos (46). No dad biológica que estos realizan.
to de manifiesto su importancia obstante, se han encontrado que ) Actividad antioxidante.
como antioxidantes naturales y su algunas flavanonas de cítricos pre- Las disposiciones estructurales que
papel beneficioso, mediante su ad- sentan actividad frente al imparten la mayor actividad
ministración en la dieta, en la pre- Staphylocus aureus, Escherichia coli antioxidante son (70):
vención de enfermedades cardio- y Bacillus typhosus (67). Ö la sustitución 3´4´orto dihidroxi en
vasculares y algunos tipos de cán- Como se ha podido ver algu- el anillo B (p.e catequinas,
cer actuando a diferentes niveles nos flavonoides pueden presentar luteolina y quercetina).
dentro del proceso de inducción y actividad protectora hepática, Ö La disposición de grupos
proliferación de los tumores (62). antiinflamatoria, antialérgica, hidroxilos en posición meta en los
En células cancerosas de ori- antibacteriana y antifúngica. Otros carbonos 5 y 7 del anillo (p.e
gen viral se ha encontrado que la muestran efectos inhibidores de Kaemferol, apigenina y chrisina).
bomba ATPasa de la membrana enzimas de interés farmacológico o Ö El doble enlace entre los carbo-
plasmática tiene muy baja eficien- muestran actividad antioxidante de nos 2 y 3 en combinación con los
cia de traslocación de iones y que los lípidos con ácidos grasos grupos 4 ceto y 3 hidroxilo en el
esta deficiencia influye en el sumi- insaturados a través de su actividad anillo C (p.e quercetina).
nistro de ATP y en otras funciones captora de radicales libres (23). Sin embargo, alteraciones en la
celulares, generando altas concen- Otras propiedades. Otras de las pro- disposición de los grupos hidroxilos
traciones de ADP y fósforo inorgá- piedades de los flavonoides muy y la sustitución de grupos hidroxilos
nico (63) in vivo. Se han ensayado relacionadas con el hombre pueden por glicosilación disminuye la activi-
extractos y sustancias aisladas de ser su capacidad para modificar el dad antioxidante.
ratones, en los que se había induci- sabor y/o gusto de diferentes com- Con la quelación de metales,
do un adenoma pulmonar con (α) puestos y preparados usados en los los dos puntos de unión de los iones
benzo pireno. alimentos y en la industria de cos- de los metales de transición a la
En lo que respecta al mecanis- méticos. molécula de flavonoide son los gru-
mo de acción, se sabe que existe En cosmética presentan tam- pos O-difenólicos en las posiciones
una activación de la hidroxilación del bién un papel importante por su ca- 3´4´en el anillo B, y las estructuras
(α) benzo pireno en los meciosomas pacidad de disminuir la hiperpig- 4 ceto y 5 hidroxilo en el anillo C de
hepáticos, por la (α) benzo pireno mentación de la piel que se produ- los flavonoles (71).
hidroxilasa inducida por flavonoides, ce durante el embarazo y durante la La glicosilación de todas estas
que conducen a la metabolización vejez, y por poseer una actividad posiciones de los hidroxilos influye
de las sustancias cancerígenas, que desodorante (68). en la actividad de los flavonoides.
de otra forma sería difícil eliminar, Los flavonoides, como consti- Esto es importante cuando se con-
acumulándose en los pulmones pro- tuyentes de los alimentos, también sidera la relación entre la actividad
duciendo el edema pulmonar (64). tienen su importancia al contribuir a antioxidante de los glicosidos
Los flavonoides pueden presen- determinadas propiedades de estos, abundantes en la naturaleza y las
tar acción antialérgíca, la cual está como son el color (pigmentos agliconas.
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P r e c io : 2 0 0 U S D
U s o d e t é c n ic a s b io t e c n o ló g ic a s y n u c le a r e s
e n e l m e jo r a m ie n t o g e n é t i c o
p a r a la t o le r a n c ia a l e s t r é s a b ió t ic o
C o o r d i n a d o r : D r a .C . M a r ía C . G o n z á le z C e p e r o
D u r a c ió n : 3 0 h o r a s
F e c h a : 1 a l 5 d e ju l io
SO L IC ITA R IN F O R M A C IÓ N
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