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Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan

los alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La


mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales
los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que
presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales
libres o por mecanismos pericíclicos.

Reacciones de alquenos

Las principales reacciones químicas en la que participan los alquenos son:


1) Reacción de Simmons–Smith
Mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobrese
produce un alquilciclopropano.
2) Hidrogenación
La hidrogenación cis se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador
metálico (platino, paladio, níquel).
3) Hidrohalogenación
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en
medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.
4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov,
la cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción.
5) Halogenación de alquenos
Por reacción con halógenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.
6) Formación de halohidrinas
La adición de halógenos en medio acuoso forma halohidrinas.
7) Sulfatación de alquenos
Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser
posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.1
8) Oximercuración
Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reducción con borohidruro de
sodio se obtiene un alcohol con regioquímica Markovnikov.1
9) Hidroboración
La reacción con diborano seguida por hidrólisis oxidativa con peróxido de hidrógeno en
medio alcalino produce un alcohol antiMarkovnikov.
10) Hidroxilación
Con tetróxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol.
También puede ser obtenido por reacción con permanganato diluido a bajas temperaturas,
sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.1
11) Peroxidación
Por tratamiento con un peroxiácido se obtiene un epóxido u oxirano.
12) Clivaje Oxidativo
En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje
oxidativo del alqueno; obteniéndose: cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos con menor
número de carbonos que el compuesto inicial.
13) Polimerización
En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce la polimerización de los
alquenos.
14) Adición de diclorocarbeno
Por reacción con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1-
diclorociclopropano.
15) Ozonólisis
Por ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehídos y cetonas.
16) Hidroformilación[editar]
La hidroformilación del alqueno con monóxido de carbono, agua y un catalizador
de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehído con un carbono más que el
compuesto inicial.
OXIDACIÓN CON EL REACTIVO DE BAEYER

La oxidación de Baeyer-Villiger (BMVO) es una reacción orgánica en la que se oxida una


cetona para obtener un éster por tratamiento con peroxoácidos o peróxido de hidrógeno.
Las principales características de la oxidación de Baeyer-Villiger son
su estereoespecificidad y su regioquímica. Esta reacción toma el nombre de dos químicos,
el alemán Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917) y el químico suizo
Victor Villiger (1868-1934).

Los reactivos normalmente empleados para llevar a cabo esta reacción son el ácido m-
cloroperoxibenzoico (MCPBA), el ácido peracético, o el ácido peroxitrifluoroacético.5 El
reactivo original en la publicación de 1899 es el ácido de Caro descubierto un año antes.6
Para evitar transesterificación o hidrólisis se añade con frecuencia un agente tampón
(Buffer) para evitar transesterificación o hidrólisis. Los más comunes son los de fosfato
sódico y bicarbonato de sodio.
REACCIONES DE ALQUINO
Las reacciones de alquinos son las reacciones químicas en las que participan
los alquinos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. Casi
todas las reacciones de alquinos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los
electrones del triple enlace carbono-carbono atacan la región de un compuesto que
presenta densidad de cargapositiva.
ADICCIÓN H2
La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la
adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son
compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La
mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno
diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.
Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces,
convirtiendo los alquenos en alcanos.

Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que


posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para
determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de
4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de
orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse
ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de
la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La
estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido
explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él


y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica
que poseen) también es conocido como benzol.

Generalidades de los aromáticos Compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos

Son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. La molécula


bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares,
que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera
similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su
estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. El benceno fue
descubierto en 1825 por Michael Faraday. El resultado del análisis experimental revelaba
una fórmula molecular C6H6 (originariamente a él y sus derivados se le denominaban
compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen), causando una verdadera
sorpresa ya que mostraba una proporción de carbono hidrógeno inusualmente pequeña. El
principal problema que enfrentaban los químicos de la época para determinar la disposición
de los átomos en la molécula, era el limitado desarrollo dela teoría estructural. La
combinación entre la experimentación, las teorías, los conceptos y la utilización de la
tecnología disponible, hicieron posible demostrar que el benceno es un hídrico de
resonancia.

Nomenclatura del benceno

En bencenos mono sustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la


palabra benceno.

En bencenos di sustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto-
(o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores1, 2-, 1,3- y 1,4-
.En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.

Obtención del Benceno

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la


hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando
tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de
coquerías esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se
purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como combustible
doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reducción del
mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a un proceso de
destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de recuperar los
constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera fracción de


la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así
como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene
fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de
cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo en


cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en
algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos
aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor
medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las
refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor
fundamentalmente.

Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno,
que reciben el nombre de haluros de arilo.

La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como
el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que
se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3como catalizador.
Nitración
El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla
sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por
sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio
positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo:
Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como
catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ión
nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una temperatura entre 50 a 60 °C,
produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua.
Derivados del Benceno
Halurobencenos: el clorobenceno, el fluorobenceno, el bromobenceno y el iodo benceno
se utilizan todos ellos como solventes.

Tolueno: se utiliza como solvente.

Fenol: fue el primer desinfectante. Actualmente se sustituye por otros desinfectantes que
presentan menos efectos secundarios.

Anilina: se usa como materia prima en la fabricación de colorantes y como solvente.

Nitrobenceno: se usa como materia prima en la síntesis de compuestos aromáticos, tales


como explosivos, colorantes, etc.

Anisol: se emplea como solvente.

Ácido benzoico: se usa como desinfectante y como conservador de alimentos.

Benzaldehído: se le conocía como aceitede almendras amargas. Se usa como desinfectante


y como materia prima en la fabricación de colorantes.

Benzamida: se emplea como desinfectante.

Benzoato de sodio: se usa como conservador de alimentos y como desinfectante.

Naftaleno: se usa como antiséptico, conservador de telas, disolvente y materia prima para
insecticidas.

Antraceno y fenantreno: se usan como disloventes.

Pireno: componente del humo del tabaco, considerado agente cancerígeno.