Química Orgânica

UNIDADE 3
 UNIDADE 3

QUÍMICA ORGÂNICA

APRESENTAÇÃO

Caro(a) aluno(a), seja muito bem-vindo(a) à disciplina de Química Orgânica, disci-

plina que faz parte do curso EAD da Uninassau. Essa disciplina é de fundamental
importância na sua formação, considerando que a mesma trata do estudo dos com-
postos orgânicos. Nessa unidade, veremos os aspectos gerais das funções orgânicas
oxigenadas abordando características físico-químicas, nomenclaturas, grupos funcio-
nais. Nosso ponto de partida se dará nomenclatura e propriedades de alcoóis, fenóis,
tiofenóis, éteres e tioéteres, seguido da nomenclatura e propriedades de aldeídos e
cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres, nomenclatura e propriedades de aminas, tio-
amidas e amidas, e por fim veremos Nomenclatura e propriedades de heterocíclicos.
No decorrer do conteúdo perceberemos que todo o conteúdo mantém uma relação de
dependência, e devemos obedecer a uma sequência lógica para alcançarmos nosso
objetivo final. Não esqueça que o seu livro texto será indispensável para um bom
aproveitamento.

O livro texto adotado para a disciplina é o material que vocês receberam (Editora
Pearson), que poderá ser lido imediatamente após a leitura do guia de estudos. Este
guia servirá como apoio didático e esclarecimentos das possíveis dúvidas que vocês
venham a adquirir naturalmente com o decorrer da disciplina. Mãos à obra e espera-
mos que goste da disciplina!

Esta unidade inicial tratará das funções oxigenadas. No decorrer da unidade, trata-
remos dos princípios básicos para o entendimento da disciplina, revisando algumas
definições eventualmente vistas na disciplina de química geral que você já cursou, tais
como: características relacionadas ao átomo, ligações, dentre outras. Para um bom
aproveitamento desta unidade, você deve utilizar o livro e realizar leitura da página
101.

1
Funções Oxigenadas

Vamos começar nossos estudos com algumas características básicas relacionadas a

funções oxigenadas. Primeiro vamos agrupar quem realmente faz parte desse grupo.
Você já deve ter ouvido falar a respeito do ácido acético, aspirina, acetona, etc. Garan-
to que você já ouviu falar ou até mesmo utilizado um dos referidos insumos.

Figura 1. Aspirina comercial e a molécula do ácido acetilsalicílico utilizado para fabricação da

aspirina.

Já se situou no conteúdo? Outro exemplo bem simples que podemos utilizar é etanol
comercial. Amplamente utilizado como combustível, o etanol tem características que
permitem o agrupamento junto aos insumos já citados (Figura 2).

Figura 2. Bomba de combustível

Para seu melhor aproveitamento, gostaria de fazer algumas recomendações!

1. Caso não tenha dominado os conteúdos iniciais, pare e faça uma revisão.
2. Caso tenha esquecido como atribuir nomenclatura de hidrocarbonetos, revi-
se. Ainda dá tempo.
3. Não dispense a prática de exercícios propostos ou não.
4. Não dispense a utilização do livro.

2
Alcoóis

Você deve reconhecer a princípio o grupo funcional que caracteriza a função. Então
não esqueça, toda vez que você tiver um grupo hidroxila ligado a carbono SP3. En-
tão agora cuidado para não confundir, Grupo hidroxila por si só não caracteriza álcool
(Figura 3).

Figura 3. Molécula do metanol

Agora que você já aprendeu a reconhecer o grupo funcional, vamos estudar as carac-
terísticas desses compostos. Vamos para primeira? Álcool pode dar origens a com-
postos quirais. Leia atentamente no livro texto o exemplos e identificação de compos-
tos quirais. Vamos lá?

Observe suas mãos, veja que a mesma é o exemplo mais simples de quiralidade (Fi-
gura 4).

Figura 4. Mãos na condição de imagem e objeto

Vamos falar de moléculas agora? Você deve ter observado no material que há um
arranjo tridimensional de moléculas no espaço. Colocar moléculas na forma tridimen-
sional facilita bastante a identificação de centros de quiralidade. Vale lembrar também
que esses compostos em que há unicamente a mudança do arranjo espacial mas a
conectividade permanece a mesma, chamamos isso de isômeros (Figura 5).

3
 Figura 5. Composto quiral disposto tridimensionalmente no espaço.

Isômeros com um carbono assimétrico

Você deve ter se perguntado como identificar um carbono quiral?

Acompanhe atentamente o material na página 107. Observe que você deve identificar
na molécula primeiro um carbono com 4 ligantes diferentes. Não associe grupo a áto-
mo! Fique atento. Quando se fala em grupo você deve associar a ligante diferentes.
Observe esta molécula abaixo, a mesma possui um carbono quiral ou assimétrico.
Você consegue identificar? Caso você pensou no carbono diretamente ligado a hidro-
xila acertou. Mas você pode questionar o referido carbono está ligado a 3 carbonos e
uma hidroxila, mas não deixe de observar que os carbonos estão em grupos diferen-
tes e isso confere quiralidade. Veja um carbono é de um grupo aramático, outro de
um radical metil e outro de uma carboxila (-COOH), ou seja os ligantes são diferentes
(Figura 6).

 
Figura 6. Molécula com carbono quiral

Observe a molécula abaixo. Verifique se a mesma possui carbono quiral (Figura 7).

4
 Figura 7. Estrutura química da talidomida

Enantiômeros

Para compreender esta parte, acompanhe no seu material página 108. Compare duas
moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, conectividade e diferenciam
apenas no arranjo espacial, na condição semelhante a molécula abaixo (Figura 8).

Figura 8. Enantiômeros da (s)-alanina e (R)-alanina

Observe que as moléculas possuem diferença no arranjo espacial. Além disso, a (S)
-alanina e (R)-alanina possuem carbono assimétrico, tem diferenças apenas no arran-
jo espacial e são imagens especulares uma da outra. Neste caso, trata-se de enanti-
ômeros, os mesmos por serem imagens e quirais não se sobrepõem.

Você deve ter observado que as estruturas da alanina possuem uma letra em maiús-
culo que antecede o nome. Isso se deve a configuração absoluta daquele carbono no
espaço.

Você deve acompanhar em seu material como atribuir essa configuração absoluta.
Existem enumerados os critérios de prioridade na página 109. Após esta etapa, você
já tem condições de fazer os exercícios da página 110.

5
Nomenclatura de álcool

Observe o esquema geral abaixo para facilitar. Você deve ter o domínio das regras de
nomenclatura que se aplicam a hidrocarbonetos. O que vai mudar aqui será o grupo
funcional além da escala de prioridade.

Já que a hidroxila é o grupo funcional principal, as nomenclaturas dos alcoóis serão

derivadas dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo
“ol” precedido do número da posição da hidroxila. A numeração será feita de modo
que a hidroxila receba o menor número possível. Não esqueça! Sua prioridade agora
é a hidroxila (-OH).

Em caso de álcool de alcoóis com mais de uma hidroxila, acrescentam-se ao nome do

hidrocarboneto de origem os sufixos -diol, -triol, -tetraol, etc. precedidos dos números
correspondentes às posições das hidroxilas (Quadro 1). Observe na página

Quadro 1. Nomenclatura de alcoóis mono e polihidroxilados

Você deve observar também que há mais de uma nomenclatura possível para o mes-
mo álcool. Ex: Etanol e álcool etílico. Estamos falando da nomenclatura radicofuncio-
nal, na qual você deve utilizar a nomenclatura do radical.

Propriedades físicas

Você já deve ter em mente que a mudança de um grupo funcional e cadeia trazem
repercussões em todas as propriedades físicas da molécula. A mudança do grupo
funcional permite um tipo de interações diferenciadas, A hidroxila (-OH) permite um
tipo de interação intermolecular chamado ligação de hidrogênio, isso modifica solubili-

6
dade, ponto de fusão e ebulição, etc. além do tamanho da cadeia e ramificação como
já foi visto para os hidrocarbonetos. Compare as diferentes propriedades na tabela da
página 115. Tente montar as estruturas químicas para ficar mais didática suas com-
parações.

Obtenção de alcoóis

Fenóis

Vamos falar de fenóis agora. Observe que o fenol, assim como o álcool possui uma
hidroxila, no entanto, há algumas diferenças. Primeiro a presença de um grupo aro-
mático (benzeno), logo a hidroxila estará diretamente ligada a um carbono de hibridi-
zação SP2.

Observe na página 117, diversos fenóis com ampla aplicação na indústria. Em relação
à nomenclatura dos fenóis são nomeados acrescentando-se os sufixos –ol, -diol, -triol
etc. ao nome do aromático correspondente (quadro 2).

Quadro 2. Nomenclatura de compostos fenólicos

Como você deve ter observado o hidrogênio da hidroxila (-OH) é um hidrogênio ligado
diretamente a um átomo bastante eletronegativo. Isso confere acidez ao fenol, esta
acidez sofre influência de vários fatores tais como presença de substituintes no fenol,
ressonância dentre outros. Mas como você pode conferis no material, na página 122
a tabela com os valores de pKa dos fenóis. Você agora deve fazer os exercícios das
páginas 119 e 120.

7
Éteres

Acompanhe em seu material. Você deve ter observado que estamos lidando como
cadeia heterogênea em razão d inserção de um oxigênio entre carbonos de qualquer
hibridização.

Para os éteres de fórmula geral R1─O─R2 são nomeados citando-se o grupo R1─O
(alcóxi), seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 sem
a utilização de hífen (Quadro 3).

Quadro 3. Nomenclatura de éteres

Acompanhe no material como identificar a ordem de prioridade, para facilitar observe

essas três orientações:

1. Entre compostos cíclicos, o que tiver o maior anel é citados como grupo prin-
cipal.
2. Entre anéis do mesmo tamanho, a prioridade é dada ao menos hidrogenada.
3. Em grupos acíclicos, prioridade é a mesma para a escolha da cadeia princi-
pal dos alcanos, alcenos e alcinos.

Além dos éteres de cadeia aberta, você deve observar também os éteres cíclicos, nos
quais é utilizando o prefixo epóxi, precedido pelos números dos átomos de carbono
aos quais se encontra ligado e seguido do nome do composto de origem. A termina-
ção epóxi é considerada um substituinte e citado em ordem alfabética como qualquer
outro substituinte.

Os éteres entre não fazem interação de ligação de hidrogênio, logo quando compa-
rado aos alcoóis de mesma massa molecular, possuem pontos de fusão e ebulição
bem inferiores. Você deve observar também que os éteres são moléculas polares já
que as resultantes dos vetores de momento dipolares são somadas. Além disso, outra
característica desses compostos é a possibilidade de formação de complexos, como
é o caso do éter coroa, acompanhe em seu material na página 127 (Figura 9).

8
 Figura 9. Éteres cíclicos

Nomenclatura e propriedades de aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres

A princípio você deve diferenciar os grupos funcionais. Perceba que é comum a todos
os grupos um grupo carbonila,

 
Quadro 4. Cetona, ácido carboxílico, aldeído e éster.

Cetonas

A primeira nomenclatura que vamos atribuir é a substitutiva, o nome será formado

é formado substituindo-se a terminação “O” do hidrocarboneto correspondente pelo
sufixo ona ou adicionando-se o sufixo -diona, -triona (para cetonas com várias carbo-
nilas). Assim como nas funções anteriores é necessário a indicação da posição grupo
funcional (Figura 10).

 
Figura 10. Nomenclatura de cetonas

Acompanhe no seu material, observe que o fato carbonila ter um elemento mais ele-
tronegativo que o carbono, isso confere uma polaridade a molécula, resultando nas
propriedades físicas apresentadas na tabela do seu material.

9
Aldeídos

Vamos agora atribuir nomenclatura de aldeídos. Os aldeídos de cadeia aberta são no-
meados substituindo-se a terminação –o do nome do hidrocarboneto de origem pelo
sufixo –al ou, no caso dos dialdeídos, o sufixo –dial (Figura 10).

Figura 10. Nomenclatura de aldeídos, butanal e propanal.

Ácidos carboxilicos

Para os ácidos carboxílicos a nomenclatura oficial (IUPAC) é dada a partir da é dada

a partir dos hidrocarbonetos de mesmo número de átomos de carbono que o ácido
em questão. Assim, o ácido carboxílico de dois carbonos tem seu nome derivado do
etano, ao qual se agregam a palavra ”ácido” e o sufixo “ico. No caso de cicloalcanos,
agrega-se o sufixo “carboxílico”. Logo, o ácido carboxílico de dois carbonos será o áci-
do etanoico. Não confunda as funções orgânicas! Qualquer dúvida utilize as tabelas
disponíveis em seu livro didático. Observe o ácido salicílico, no qual há a presença de
um grupo carboxila. Você deve ter percebido que o referido ácido possui mais de um
grupo funcional, no entanto, a carboxila tem prioridade (Figura 11).

 
Figura 10. Ácido 2-hidroxi-benzoico ou ácido salicílico

Observe as moléculas abaixo, vamos identificar algumas funções:

10
Observe a tetraciclina veja a presença de hidroxilas que caracterizam fenol, álcool e
enol, além de uma cetona. Observe o oseltanavir, você deve ter observado a presença
de um grupamento éster e um éter.

Prezado(a) aluno(a), finalizamos a nossa 3ª Unidade. Esperamos que você esteja

gostando da disciplina. Na próxima unidade iniciaremos o estudo de reações orgâni-
cas e alguns métodos práticos em Química Orgânica. Não se esqueça de resolver as
atividades. Lá, existem algumas atividades relacionadas ao conteúdo abordado. Pro-
cure estudar sempre com seu livro texto , pois o conhecimento prévio desta unidade é
fundamental para o aproveitamento da unidade a seguir.

11