Hidrocarburo aromático

Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico

conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización
electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la
regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en
consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados
de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas
premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula
estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, Dos formas diferentes de la
mediante el modelo de "partícula en un anillo". resonancia del benceno (arriba) se
combinan para producir una
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán estructura promedio (abajo).
mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la
mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados
compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente
conjugados de fórmula general (CH)n.

Índice
1 Estructura
2 Grupo arilo
3 Reacciones
4 Aplicación
5 Toxicología
6 Nomenclaturas
6.1 Monosustituidos
6.2 Disustituidos
6.3 Polisustituidos
6.4 Benceno como radical
6.5 Aromáticos Policíclicos
7 Véase también
8 Referencias
9 Enlaces externos

Estructura
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la
coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la
distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros
más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de
electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono
están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s
del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano
del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros
átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Grupo arilo
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente electrones enlazados y el cuarto localizado gira
derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un alrededor del anillo.
átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo
genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R).
El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más
sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos
bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Reacciones
Químicamente son por regla general bastante inertes a la
sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que
deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.
degenerados (comparando estas moléculas con sus
análogos alifáticos) que conllevan una disminución general
de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O

φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicación
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C;
prácticamente todos los condimentos, perfumes y [[kk

l }´4gmento|tintes orgánicos]], tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bas

Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.3

Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX,
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno
que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir
cáncer de pulmón.

Toxicología
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre y los residuos
fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el
número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al
sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares
y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han
descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se
sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden

medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su
resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden
originarse de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la

industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros
solventes menos tóxicos.

El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su
acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga

duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de
vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación
de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño,
sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación
aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Nomenclaturas
Monosustituidos
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser:
alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o
prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos
 Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se
deben indicar mediante el uso de números, la numeración del
anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor
número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran
en orden alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con
el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho
sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-
yodo anilina / orto-yodo anilina).

Benceno como radical

Fórmula del tolueno un compuestos
El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. monosustituido del benceno.
Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de
posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente
y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se
puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

Véase también
Hidrocarburos
Nombre de algunos compuestos
Cicloalcanos.
disustituidos del benceno atendiendo su
Sistema de nomenclatura de fusión
nomenclatura.
Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos

Referencias
1. Universidad de Granada.«Arenos» (http://www.ugr.es/~quiored/formula/ar
eno.htm). Quiored. Consultado el 22 de octubre de 2013.
2. Arenes (http://goldbook.iupac.org/A00435.html), definición IUPAC, Gold
Book
3. Timberlake, Karen C. (2013). Química general, orgánica y biológica.
Estructuras de la vida. Pearson Educación de México. p. 467.

Enlaces externos
Nomenclatura de los compuestos aromáticos Nombre un compuestos polisustituido
del benceno atendiendo su nomenclatura.
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre
Hidrocarburo aromático.
El contenido de este artículo incorpora material de una entrada de la Enciclopedia Libre Universal,
publicada en español bajo la licencia Creative Commons Compartir-Igual 3.0.

Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrocarburo_aromático&oldid=102262505»

Se editó esta página por última vez el 1 oct 2017 a las 00:07.
El texto está disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0; pueden
aplicarse cláusulas adicionales. Al usar este sitio, usted acepta nuestros términos de uso y nuestra política
de privacidad.
de privacidad.
Wikipedia® es una marca registrada de la Fundación Wikimedia,
Inc., una organización sin ánimo de lucro.

Nombre de un compuestos aromático

policíclico atendiendo su nomenclatura