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M. en E.

Manuel Acevedo Díaz


Estructura Conceptual de Química II
Hidruros metálicos
Sustancias Puras
Hidruros no
metálicos
Elementos Compuestos
Óxidos metálicos
Iónico
Interatómico

Orgánicos Inorgánicos Óxidos no-metálicos


Covalente Enlaces
s

Sales binarias

Metálico Reacciones
Isomería Hidróxidos
Orgánicas
Intermoleculares
Reacciones Oxácidos
Inorgánicas
Dipolo-Dipolo Puente de Hidrógeno Oxisales neutras,
ácidas, básicas e
Hidrocarburos Grupos funcionales hidratadas
Fuerzas de London

Haluros Alcoholes Éteres Tioles Aminas Aldehídos Cetonas Ácidos Derivados


y Fenoles Carboxílicos de Ácidos
 1. Introducción a la Química Orgánica:
 Historia del término Química Orgánica
 Enlaces en los Compuestos del Carbono
▪ Capacidad de combinación del Átomo de Carbono en los
compuestos orgánicos
 Estructura, Nomenclatura, Isomería y Aplicaciones de
Hidrocarburos
▪ Hidrocarburos Alifáticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos)
▪ Hidrocarburos Alicíclicos (Cicloalcanos, Cicloalquenos y
Cicloalquinos)
▪ Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)
▪ Aplicaciones de hidrocarburos
 La división de la Química en Orgánica e
Inorgánica se debe a circunstancias históricas:
 Lavoisier en 1789 hizo notar que los compuestos
de origen vegetal y animal contenían carbono.
 En 1807 Berzelius fue el primero en describir a las
sustancias derivadas de los seres vivos como
compuestos orgánicos; poseían una “fuerza vital”
proporcionada por las células vivas que los
diferenciaba de las sustancias minerales
(inorgánicas).
 “La vida, proviene de la vida”
 En 1928, Friedrich Wöhler sintetizó Urea (un
compuesto típicamente orgánico) a partir de
cianato de amonio (una sal inorgánica)
 Se abandona la idea de la “Fuerza Vital”
 La división se mantiene por razones
pedagógicas
 La química orgánica es la disciplina científica
que estudia la estructura, propiedades,
síntesis y reactividad de compuestos
químicos formados principalmente por
carbono e hidrógeno, los cuales pueden
contener otros elementos en pequeña
cantidad, generalmente halógenos, oxígeno,
nitrógeno o azufre.
http://www.quimicaorganica.org/component/content/article/30/56-que-es-la-quimica-organica.html
Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos
Contienen C, H, O, N, P, S y halógenos Están constituidos por combinaciones
entre los elementos del sistema periódico
El No. de compuestos que contienen C es El No. de compuestos inorgánicos es
mucho mayor que el de los compuestos mucho menor.
que no lo contienen
El enlace típico es el covalente El enlace más frecuente es el iónico
El C tiene capacidad de combinarse No presentan concatenación
consigo mismo, formando cadenas:
lineales, ramificadas, abiertas y/o
cerradas (Concatenación)
Presentan Isomería, esto es, una misma No presentan Isomería
fórmula molecular puede corresponder a
dos o más compuestos.
La mayoría son combustibles Por lo general, no arden
Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos
Se descomponen fácilmente por el calor Resisten temperaturas elevadas
Son gases, líquidos o sólidos de bajos Por lo general son sólidos con puntos de
puntos de fusión fusión elevados
Generalmente son solubles en La mayoría son solubles en agua
disolventes orgánicos, como éter,
alcohol, benceno, cloroformo, etc.
Pocas soluciones de sus compuestos se En solución, la mayoría se ionizan y
ionizan y conducen la corriente eléctrica conducen la corriente eléctrica.
Las reacciones son lentas. Reaccionan, casi siempre, de manera
rápida.
Tomado de: Flores T., Ramírez A. (2004) Química Orgánica . México:Esfinge
Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Benceno y
Acíclicos Cíclicos sus
Derivados

Alcanos o Alquenos u Alquinos o Ciclanos o Ciclenos o Ciclinos o


Parafinas Olefinas Acetilénicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula


General: General: General: General: General: General:
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-4
 1. Alcanos o Parafinas
 Género de hidrocarburos (H-Cs) cuya
singularidad radica en su poca tendencia a
transformarse. Se caracterizan por presentar
sólo enlaces sencillos C-C-
 El término “parafinas” deriva de “parum” y
“affinis” (poca afinidad)
 Condensada: C2H6

 Semidesarrollada: CH3— CH3

 Desarrollada:

 De Lewis:
 De Newman:

 Proyeccional:

 Lineal: ——
 El número de Carbonos e Hidrógenos que
forman a los alcanos, surge de la expresión
matemática:
CnH2n+2

la cual es considerada como “Fórmula General


de los Alcanos Alifáticos”.
 Regla 1: Los cuatro primeros miembros
reciben nombres comunes:
 Metano CH4
 Etano C2H6
 Propano C3H8

 Butano C4H10
 Los demás, forman su nombre con el prefijo
numérico griego que indique el número de
átomos de carbono, seguido de la
terminación “ano”.
 Ejemplos: C5H12 Pentaano
 (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)
 Ejemplos: C6H14 Hexaano
 (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice
Hexano)
 De manera similar:
 C7H16 Heptano

 C8H18 Octano

 C9H20 Nonano

 C10H22 Decano
Fórmula Condensada Nombre Fórmula Condensada Nombre

C11H24 Undecano C16H34 Hexadecano

C12H26 Dodecano C17H36 Heptadecano

C13H28 Tridecano C18H38 Octadecano

C14H30 Tetradecano C19H40 Nonadecano

C15H32 Pentadecano C20H42 Eicosano


 Si a un alcano le removemos un Hidrógeno
terminal (primario) se convierte en un Radical
“Alquilo” o “Alcanilo”.
 Ejemplos:
Alcano Alquilo

CH4 CH3

C2H6 C2H5

C3H8 C3H7

C4H10 C4H9
 Regla 2:Los radicales univalentes derivados
de los alcanos son nombrados reemplazando
la teminación “ano” por la terminación “ilo”.
 Ejemplos:
Radical Alquilo Nombre
CH3 Metilo
C2H5 Etilo
C3H7 Propilo
C4H9 Butilo

NOTA: si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.


 Regla 3: El nombre de cualquier
hidrocarburo saturado ramificado
consta de tres partes esenciales:
 Prefijos
 Padre
 Sufijos
 Los Prefijos: Contendrán las posiciones y los
nombres de todos los sustituyentes
 El Padre: Indica el número de átomos de
Carbono en la Cadena Principal.
 Los Sufijos: Indica la presencia de los grupos
funcionales.
 Para su nomenclatura se aplica el siguiente
procedimiento:
 A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.
 B) La cadena se numera de un extremo al otro,
comenzando por el extremo más cercano al
primer radical (procurando que brinde la
numeración más baja para los sustituyentes).
NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos
para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione
un mayor número de radicales.
 C) Los radicales son nombrados primero, en
orden alfabético, anteponiendo a cada
sustituyente un número que indique su posición
en la cadena principal
 D) En caso de que un mismo radical se repita, se
antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al
nombre del sustituyente para indicar la cantidad
de veces que aparece éste en la cadena principal
del hidrocarburo
NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.
 Los números serán separados de los nombres por
guiones (-) y los números serán separados entre sí,
por comas (,).
 Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del
siguiente compuesto:

▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones


y todas tienen 3 átomos de carbono
▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro
1 3
2

 Procurando que nos dé la posición más baja para


el sustituyente. En este caso las dos alternativas
nos brindan el mismo número de posición: 2
 Identificamos el nombre del sustituyente: Como
contiene sólo un carbono, su nombre es metil.
 Por encontrarse en la posición 2, el prefijo
completo será: 2-metil
▪ Finalmente proponemos el nombre completo de
la estructura:
▪ 2-metilpropano
▪ Siempre respetando el orden: prefijos-padre-
sufijos
▪ Los cuales me indican que:
▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono
▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos
▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.
 Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno
llamado Isomería Estructural, el cual consiste en
tener la misma fórmula condensada pero diferente
estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas
y, en ocasiones, químicas. Ejemplos:
Fórmula Nombre
Estructura Nombre Común
Condensada Sistemático

C4H10 Butano Normal n-Butano

C4H10 Isobutano 2-metilpropano


Fórmula
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
Condensada

C5H12 Pentano Normal n-Pentano

C5H12 Isopentano 2-metilbutano

C5H12 Neopentano 2,2-dimetilpropano


Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula,
también aumenta el número de isómeros posibles:
Número de Carbonos Fórmula Número de Isómeros
en la Cadena Condensada Estructurales

4 C4H10 2

5 C5H12 3

6 C6H14 5

7 C7H16 9

8 C8H18 18
 Regla 5: Los radicales ramificados univalentes
derivados de los Alcanos, se nombran de
acuerdo a la regla 2.
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático

1
Secbutilo 1-metilpropilo
3
2

Terbutilo 1,1-dimetiletilo
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático

3 1
Isopentilo 3-metilbutilo
4 2

Secpentilo 1-metilbutilo

Terpentilo 1,1-dimetilpropilo

Neopentilo 2,2-dimetilpropilo
 Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales
ramificados serán nombrados de acuerdo a la
regla 2, encerrando dentro de corchetes el
enunciado completo que muestre al radical
ramificado
2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano

NOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra,


incluyendo cualquier prefijo multiplicante.
 Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen
radicales ramificados idénticos, se usarán los
prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces
que dicho radical está presente

6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano