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SÍNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO POR REACCION SN2

Camilo Jaime, Eliana Pico, Mayerlin Tocha.


Universidad Del Atlántico
Programa de ingeniería química
Cuarto semestre, laboratorio de orgánica II.
Palabras claves:Sustitucion,Reflujo,Baño en hielo.

Introducción: Los halogenuros de alquilo son electrofílico debido a que está unido al átomo de
compuestos que contienen halógeno unido a un halógeno. La densidad electrónica es atraída
átomo de carbono saturado con hibridación sp3. por el halógeno, dejando el átomo de carbono
El enlace C-X es polar, y por tanto pueden con una carga parcial positiva de tal forma que
comportarse como electrófilos. pueda ser atacado por un nucleófilo.

Los halogenuros de alquilo son la materia prima


para la preparación de un gran número de
grupos funcionales, mediante síntesis que Objetivos:
generalmente involucran reacciones de
sustitución nucleofílica, en donde el halogenuro
se reemplaza por algún nucleófilo como ciano,
hidroxilo, alcóxido, corboxi entre otras opciones, Objetivo general:
dando lugar así a nitrilos, alcoholes, éteres,
 Distinguir las reacciones SN2 de las
ésteres, etc.
SN1 mediante técnicas de separación y
Una técnica para la obtención de estos es a purificación.
partir de alcoholes primarios y secundarios.
Entre los reactivos utilizados para realizar esta
transformación se encuentran: el cloruro de
tiónico o halogenuro de fósforo; también se Objetivos Específicos:
puede realizar calentando el alcohol con ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc  Obtener un halogenuro de alquilo a
anhídro, o bien usando ácido sulfúrico partir de un alcohol primario empleando
concentrado y bromuro de Sodio. Ácido Sulfúrico y Bromuro de Sodio.

La reacción entre un halogenuro de alquilo  Llevar a cabo reacciones de sustitución


primario y un nucleófilo para dar el producto de nucleofílica de un alcohol primario y uno
sustitución sigue una cinética de segundo orden terciario para obtener los halogenuros
(SN2), es decir, su velocidad depende de de alquilo correspondientes.
ambos reactivos

RCH2 X + Nu− → RCH2 Nu + X −

Velocidad = K[RCH2 Br][Nu− ]

La forma más simple de explicar este concepto,


es suponer que para que se lleve a cabo la
reacción es necesario una colisión entre el
nucleófilo y una molécula de halogenuro de
alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es
Comentarios Experimentales: El siguiente Finalmente al producto final de la muestra se
informe se realizará con datos teoricos y separa con la ayuda de un embudo de
practicos suministrados por el Grupo de Diana decantación para separar la fase orgánica, se
Rodriguez. hicieron lavados fraccionados para que esta
Este laboratorio constó de varias fases la quede más pura y posteriormente se mide los
primera consiste en hacer reacionar en n- mL obtenidos en una probeta los resultados de
butanol con NaBr se agrega poco a poco la medición fueron 7,5mL de
H2SO4 concentrado, donde la reacción al ser
altamente exotérmica se hizo necesario hacer .
el esto ultimo en un baño en hielo, es aquí
donde ocurre la sustitucion nucleofilica En el laboratorio se llenó la tabla 1 y se
bimolecular SN2, el acido va a protonar el compararon los resultados teóricos con los
grupo hidroxilo (OH) del n-butanol para obtenidos al ver que son diferentes se llegó a la
convertirlo en un grupo saliente ahora el n- conclusión que es probable que el grupo se le
butanol que está protonado pierde con haya derramado un poco de la mezcla durante
facilidad la molécula débil que es el agua. la práctica y que la destilación hizo falta para
sacar el producto más puro .

NaBr H2S
O4
PM 74.121 102.8 98.0 137.03
9 8
Eq 1 1.2 1
m 109.1 13.12 422. 109.2
mo 1
Imagen 1 l
g 8.09 13.5 41.4 14.97
La segunda fase consiste en realizar un reflujo
(ver imagen 2) y una destilación (que no se mL 10 4.2 23 11.78
hizo por falta de tiempo y al parecer agua),el d 0.809 3.21g/ 1.8g 1.27g/cm3
reflujo nos permite realizar procesos químicos cm3 /cm3
usando una temperatura bastante superior a Tabla 1:Datos suministrados por el grupo.
la temperatura ambiente a través de este
mecanismo se puede evitar perder disolvente
en el transcurso del proceso sin que se libere
éste a la atmósfera aquí se puede evidenciar
dos fases. Preguntas:
1. Dar las reacciones fundamentales
que ocurren en la formación del
producto. Incluir el respectivo
mecanismo.

Imagen 2
2. Si teóricamente cada mol de alcohol
solo requiere de un mol de sal y de
ácido ¿por qué se trabaja con un
exceso del bromuro y gran cantidad
de ácido?
El exceso de ácido sulfúrico sirve para
desplazar el equilibrio hacia la derecha, y así
acelerar la reacción produciendo una mayor
concentración de ácido bromhídrico. El ácido
sulfúrico protona el grupo hidroxilo del 1-
butanol, permitiendo así el desplazamiento del
agua. El ácido también protona el agua a
medida que es producida, desactivándola como
nucleófilo e impide que el halogenuro de alquilo
se revierta a alcohol por el ataque nucleofílico
de la misma.

3. ¿Qué importancia tiene esto frente al sucede o quizás nunca, por ello se hace necesario
equilibrio establecido durante la el uso de un medio acido, ya que el alcohol
reacción? protonado pierde con facilidad la molécula
La importancia de esto es que el equilibrio se débilmente básica que es el agua, la cual es un
desplazara hacia la formación de productos, ya buen g r u p o s a l i e n t e y p e r m i t e d e manera
que basándose en el principio de Le Chatelier más fácil que el bromuro pueda desplazarla.
‘’cuando se presenta una perturbación en la
reacción esta busca la forma de equilibrarse
para mantener su equilibrio’’ y como en esta la No podría sacarlo de una forma directa,
concentración de reactivos es mayor la forma de debido a que el proceso ocurre en un solo
equilibrarse es ayudar a la formación de paso pero dentro de este ocurre un estado de
productos que es lo más conveniente. transición en el cual se forma parcialmente un
enlace nuevo entre el nucleófilo y el carbono
(Nu-C) a la vez que se rompe parcialmente el
4. ¿Por qué se plantea un mecanismo enlace original entre C-X .
SN2 para la reacción estudiada?
Dado que el grupo saliente agua se encuentra
en un carbono primario y que el nucleofilo es
fuerte esta reacción se da por mecanismo de
tipo SN2 en el estado de transición participan 2 6. ¿Puede el agua formada
especies el sustrato y el nucleofilo por lo cual revertir la reacción? Explique.
este mecanismo recibe el nombre de sustitución
nucleofilica bimolecular, en el cual se produce Si puede revertir la reacción pero la velocidad
de manera simultánea la ruptura carbono grupo de esta seria mucho menor, convirtiendo la
saliente y la formación del nuevo enlace reacción de SN2 a SN1, debido a que los
carbono nucleofilo. solventes próticos que contienen grupos –OH o
–NH, suelen ser los peores para efectuar estas
reacciones (SN2) y en una SN1 primero se
5. ¿Puede el bromuro “sacar” al OH del pierde el grupo saliente y luego se adiciona el
alcohol en forma directa? nucleófilo.
El bromuro no puede sacar al OH del alcohol en
forma directa, ya que este es un grupo saliente
débil, además el a l c o h o l n o p r o t o n a d o n o
p u e d e d e s h a c e r s e d e l fuertemente básico ion
hidróxido y aunque se puede lograr, esto
representa un proceso tan difícil que raras veces
8. ¿En qué forma se le retiran las
impurezas al producto crudo de la reacción?
Explicar la fundamentación para esta técnica
de purificación del producto.
La mezcla final de reacción está compuesta por
C4H9Br, NaHSO4 y C4H10O sin reaccionar. Por
medio de destilación sencilla se pueden separar
en n-butanol y el bromuro de n-butilo, esto se
fundamenta en la diferencia en los puntos de
ebullición de ambos compuestos.El destilado
puede ser separado de la sal por medio de
extracción múltiple con agua; la sal pasará de
una fase a la otra, haciendo que la pureza del
7. ¿Cuáles son los 2 subproductos C4H9Br sea considerablemente alta.
principales que se forman en la reacción?
Explicar su formación con base en Conclusión: El mecanismo consiste en el
mecanismos. ataque del nucleófilo al carbono que contiene el
grupo saliente. Este carbono presenta una
1. Primer subproducto: éter dibutílico polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halógeno. Al mismo
tiempo que ataca el nucleófilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halógeno,
obteniéndose el producto final. En esta
experiencia había una sustitución nucleofílica
bimolecular SN2, obteniendo como resultado
final el bromuro de n-butilo que se dio a partir
de un alcohol primario como lo es el n-butanol,
la presencia de un medio ácido provoca que el
enlace carbono-oxígeno sufra una ruptura
heterolítica, ya que el sustrato debe perder un
grupo saliente.

Bibliografia:

(1) Raymond Chang, William college (2002)


Química Chang, Química, McGraw-Hill,
séptima edición,.

(2) Wade, Jr. L. G. 2010. Organic


Chemistry, 7ª Ed. Prentice Hall. Madrid
(3) McMurry, J. 2008. Organic Chemistry.
7ª Ed. Brooks-Cole. Boston.

2. Segundo subproducto: 1-buteno


https://www.coursehero.com/file/p73sbkf/principio
-de-Le-Chatelier-que-dice-si-se-aumenta-la-
concentraci%C3%B3n-de-alguna/