Facultad de Ingeniería Industrial – UNMSM 1

UNIVERSIDAD NACIONAL
MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

Informe laboratorio Nº 9

“ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE

CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION.”

CURSO: Laboratorio de Química Orgánica

FACULTAD: Ingeniería Industrial

INTEGRANTES: CÓDIGO
 Cuba Aguilar, Rocío 15170231
 Méndez Huerta, Alexandra 15170275
 Pasión Dolores, Yoan 15170278
 Roque Tarazona, Jesús 15170287

HORARIO: sábado (9am-11am)

MESA: 02
PROFESOR: Br. Gustavo Ruiz P.

2016

Laboratorio de Química Orgánica

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INDICE

 Introducción ............................................................................................. 3

 Marco Teórico .......................................................................................... 4

 Parte Experimental .................................................................................. 8

 Cuestionario .......................................................................................... 15

 Discusión de
resultados…………………………………………………………………......16

 Conclusiones…………………………………………………………….……17

 Referencias
bibliográficas……………………………………………………………........18

 Fichas de
seguridad……………………………………………………………………...19

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INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH) n es decir

compuestos que contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un radical
alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen
generalmente como alcoholes pohidroxílicos o polioles, recibiendo
denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical puede
ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser
un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico
de fenoles.

Los fenoles contienen el grupo funcional –OH (HIDROXILO), que determina

las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles,
aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se
diferencian de muchas ellas.

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MARCO TEORICO

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de

carbono saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que tienen
grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen
muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas
Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como
intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos y
antisépticos. El fenol es un desinfectante general

ALCOHOLES

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 NOMENCLATURA
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

 Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del

alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por
ejemplo tendríamos
Metano ------ alcohol metílico
Etano ------ alcohol etílico
Propano ------ alcohol propílico

 IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo

precursor, ejemplo
Metano ------ metanol
En donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo,
por ejemplo: 2-butanol
En donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se
encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena
de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC)
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
 FORMULACIÓN
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula
general CnH2n+1OH .
 Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el
agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente. A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la
similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces
de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la
cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más

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voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a

la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes
apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del
agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también

afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos
de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una
red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el
que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y
ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol
tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
 Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al
que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona
dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar
a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y
del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario,
éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario,
y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono
primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de
manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula
posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa
del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base
muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un ácido muy fuerte.

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 HALOGENACIÓN DE ALCOHOLES
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un
alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta
varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables.

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PARTE EXPERIMENTAL

 MATERIALES

 Tubos de prueba
 Beakers
 KMnO4
 Cr2O7K2
 Agua de Bromo
 Ácido sulfúrico concentrado
 FeCl3
 Etanol
 2-butanol
 Ter-butanol
 Fenol

 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

 REACCIÓN CON K2CR2O7

En 3 tubos de ensayo agregar 0.5 ml de los siguientes reactivos: n-
butanol, 2-propanol,y ter-butanol respectivamente; luego agregarle a cada
tubo de ensayo 0.5 ml de una solución de dicromato de potasio (K 2Cr2O7)
y seguidamente 2 o 3 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4), agitar, observar
y anotar los resultados.

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 En el tubo N°1: Se agregó n-butanol (C4H10O) que tiene un color

transparente y un fuerte olor característico, luego se agregó 0.5 ml de
dicromato de potasio (K2Cr2O7) el cual es una solución de color amarillo
intenso con lo que la solución del tubo tomó un color ámbar que luego
de agregarle unas gotas de ácido sulfúrico (H2(SO4)3) se toma
rápidamente de un color transparente azulado.

 En el tubo N°2: Se agregó 2-propanol (C3H8O) que tiene un color

transparente y un olor característico, luego se agregó 0.5 ml de
dicromato de potasio (K2Cr2O7) una solución de color amarillo intenso
con lo que la solución del tubo tomó un color ámbar que luego de
agregarle unas gotas de ácido sulfúrico (H2(SO4)3) se torna de manera
rápida, no tanto como la primera, de un color transparente castaño o
verduzco oscuro.

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 En el tubo N°3:Se agregó terc-butanol ((H₃C)₃-C-OH) que tiene un color

transparente, luego se le agregó 0.5 ml de dicromato de potasio (K2Cr2O7),
una solución de color amarillo intenso con lo que la solución del tubo tomo
un color ámbar que luego de agregarle unas gotas de ácido sulfúrico
(H2(SO4)3) y agitar, se mantuvo de color ámbar y se observaron pequeñas
partículas de precipitado.

En esta primera experiencia se realizaron reacciones de oxidación de los

alcoholes para lo que se utiliza agentes oxidantes enérgicos, en este caso
el bicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio sulfúrico por lo que se le
agrego el ácido sulfúrico (H2(SO4)3). Estas reacciones sirven para
diferenciar los tipos de alcoholes de acuerdo a si se oxidan y la velocidad
de reacción.

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 REACCION CON SODIO METALICO

En un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de n-butanol y en el otro agregar 0.5
ml de ácido fénico (C6H6O). Luego agregar a cada uno 0.5 ml de cloruro
férrico (Cl3Fe), agitar, observar y anotar los resultados.

 En el tubo A: Se le agrega 0.5 ml de n-butanol (C4H10O) que es de

color transparente y luego 0.5 ml de cloruro férrico (Cl3Fe) una
solución de color amarillo intenso con lo que la solución del tubo se
tornó de un color ámbar. Lo que indica que no hay reacción.

 En el tubo B:Se le agrega 0.5 ml de ácido fénico (C6H6O) que tiene

un color blanquecino y un olor característico y luego se agrega 0.5
ml de cloruro férrico (Cl3Fe) una solución de color amarillo intenso,
mezclar con lo que la solución del tubo se torna rápidamente de
color violeta oscuro, lo que indica que sí hubo reacción por el efecto
de resonancia.

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 REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES Y

FENOLES

A) Reacción con el FeCl3 (2 a 3 gotas):

 OBSERVACIONES:

 El etanol con el FeCl3 se mezclan pero no reaccionan, la solución se torna

amarilla.
FeCl3 + etanol → (Fe-etanol)3+ + 3Cl

 El fenol con el FeCl3 si reaccionan y forman un compuesto marrón oscuro.

FeCl3 + fenol → (Fe-fenol)3+ + 3Cl

B) Reacción por Halogenacion con agua de bromo (2 o 3

gotas):

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 OBSERVACIONES:

 El etanol con el Br2 se mezclan y la solución queda incolora.

 El fenol con el Br2 al reaccionar se ha formado un compuesto color

anaranjado opaco. Se produce una sustitución electrofilica aromática
formando bromo fenoles.

ESQUEMA DE PRÁCTICA
PRIMERA EXPERIENCIA

En 3 tubos de ensayo
n- butanol agregar 0.5 ml de los
siguientes reactivos:

2- propanol K2Cr2O7 + 2
o 3 gotas
de H2SO4 a
cada tubo

Terc. butanol

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SEGUNDA EXPERIENCIA

En 2 tubos de ensayo agregar 0.5 ml de

los siguientes reactivos:

n- butanol

Cl3Fe

Ácido Fénico

TERCERA EXPERIENCIA

Etanol fenol

Br2/CCl4 Br2/CCl4

Observar formación
de precipitado blanco

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CUESTIONARIO

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DISCUSION DE RESULTADOS

 1RA PRUEBA: REACCIÓN CON K2Cr2O7

 2DA PRUEBA: REACCIÓN DE FENOL Y ALCOHOL CON 𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑

 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 → C𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 + ⋯

 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 → +⋯

 3RA PRUEBA: REACCIÓN DEL FENOL Y ETANOL CON Br2

𝐶𝐶𝑙4
 + 𝐵𝑟2 → C𝐻3 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 + ⋯

𝐶𝐶𝑙4
 + 𝐵𝑟2 → +⋯

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CONCLUSIONES

 Se concluye que los alcoholes y los fenoles poseen características

distintas, debido a sus diferentes reacciones como se vio en laboratorio,
gracias a esto se puede distinguir entre fenoles y alcoholes.

 En la reacción de oxidación se observó que con el alcohol primario se

formó 3 fases y al someterlo a calor se observó una fase incolora con
precipitado.

 Al agregar a un alcohol agua de bromo se produce una halogenación, se

puede apreciar cualitativamente en la decoloración de la muestra.

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. VAIVASUATA ,Diferencia entre química orgánica y química inorgánica,

enero 16, 2014 (Disponible en: http://diferenciaentre.info/diferencia-
entre-quimica-organica-y-quimica-inorganica/ ).

2. RODRÍGUEZ, María. Química. Noveno Grado. Editora.

3. SUÁREZ, FREDDY. Química Noveno Grado. Editorial Romor,

Venezuela.

4. DR. H MORENO GONZÁLEZ, química orgánica, 5º año, ediciones

CO-BO Caracas.

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FICHA DE SEGURIDAD DE INSUMOS QUIMICOS

UTILIZADOS

 FICHA DE SEGURIDAD DEL TERC-BUT

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 FICHA DE SEGURIDAD DEL BUTAN-2-OL

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 Facultad de Ingeniería Industrial – UNMSM 21

 FICHA DE SEGURIDAD DEL CLORURO FERRICO

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 Facultad de Ingeniería Industrial – UNMSM 22

 FICHA DE SEGURIDAD DEL FENOL

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