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com/Ciencia/Practica-saponificaci%C3%B3n-
Qu%C3%ADmica/3030108.html
Grasa es un término genérico para designar varias clases de lípidos,
aunque generalmente se refiere a los acilglicéridos, (son ésteres de ácidos
grasos con glicerol, formados mediante una reacción de condensación
llamada esterificación), ésteres en los que uno, dos o tres ácidos grasos se
unen a una molécula de glicerina, formando monoglicéridos, diglicéridos y
triglicéridos respectivamente. Las grasas están presentes en muchos
organismos.
El tipo más común de grasa es aquél en que tres ácidos grasos están
unidos a la molécula de glicerina, recibiendo el nombre de triglicéridos o
'triacilglicéridos'. Los triglicéridos sólidos a temperatura ambiente son
denominados grasas, mientras que los que son líquidos son conocidos
como aceites. Mediante un proceso tecnológico denominado hidrogenación
catalítica, los aceites se tratan para obtener mantecas o grasas
hidrogenadas. Aunque actualmente se han reducido los efectos indeseables
de este proceso, dicho proceso tecnológico aún tiene como inconveniente la
formación de ácidos grasos cuyas insaturaciones (dobles enlaces) son de
configuración grasas trans. Todas las grasas son insolubles en agua y
tienen una densidad significativamente inferior.
Tipos de grasas
Nutrición
Enlaces
Nombre Común Carbonos Nomenclatura Química Fuentes
Dobles
aceite de
Ácido Mirístico 14 0 ácido tetradecanoico
palmiste
aceite de
Ácido Palmítico 16 0 ácido hexadecanoico
palma
Ácido grasas
16 1 ácido 9-hexadecenoico
Palmitoleico animales
grasas
Ácido Esteárico 18 0 ácido octadecanoico
animales
Ácido
18 1 ácido 11-octadecenoico mantequilla
Vaccénico
Ácido Alfa-
ácido 9,12,15- aceite de lino
Linolénico 18 3
octadecatrienoico (linaza)
(ALA)
Ácido Gamma-
ácido 6,9,12- aceite de
Linolénico 18 3
octadecatrienoico borraja
(GLA)
aceite de
Ácido cacahuete,
20 0 ácido eicosanoico
Araquídico aceite de
pescado
Ácido aceite de
20 1 ácido 9-eicosenoico
Gadoleico pescado
Ácido
ácido 5,8,11,14- grasas del
Araquidónico 20 4
eicosatetraenoico hígado
(AA)
aceite de
Ácido Behénico 22 0 ácido docosanoico
colza (canola)
aceite de
Ácido Erucico 22 1 ácido 13-docosenoico
colza (canola)
pequeñas
Ácido cantidades
24 0 ácido tetracosanoico
Lignocerico en muchas
grasas
Ácido Butírico
CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
ácido 9,12-octadecadienoico (Ácido Linoleico)
CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linoleico conjugado (cis-9, trans-11)
Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotación de los carbonos
alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los isómeros
geométricos que consisten de arreglos de átomos que solamente pueden
cambiarse quebrando los enlaces dobles.
ácido cis-9-octadecenoico
(Ácido Oleico)
ácido trans-9-octadecenoico
(Ácido Elaídico)
Ácido Oleico
Glicerol o Glicerina
Triglicéridos
1,3-diglicérido
1-monoglicérido
Las grasas artificiales y los sustitutos de grasa se han hecho más comunes
a medida que las empresas intentan vender sus productos a personas que
por desinformación han adquirido aversiones a las grasas o que quieren
bajar de peso sin disminuir la cantidad de comida que ingieren. La Olestra
es una grasa artificial formada por una molécula de sacarosa (un
carbohidrato) en vez de glicerol y hasta ocho cadenas de ácidos grasos. La
molécula de olestra es muy grande y pasa por el cuerpo sin ser
metabolizada, pero aumenta la excreción de vitaminas solubles en grasa
porque actúa como un lípido. Los ésteres de ácidos grasos con poliglicerol
son mezclas que tienen la estructura general R-(OCH2-CH(OR)-CH2O)n-R,
donde la R representa ácidos grasos y la n tiene un valor promedio de 3.
Los ésteres de ácidos grasos con poliglicerol son metabolizados casi
completamente como las grasas y no son bajos en calorías. El glicerol
polimerizado de estos compuestos no es digerido y la mayor parte se
excreta por la orina. Las grasas artificiales se usan principalmente para
crear productos que técnicamente son "sin grasa" y de esta manera evitan
reportar la composición de ácidos grasos y las calorías en la información
nutricional de las etiquetas de los alimentos.
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la mayoría
biomoléculas), que están constituidas principalmente por carbono e
hidrógeno y en menor medida por oxígeno. También pueden contener
fósforo, azufre y nitrógeno.
Índice
1 Características
2 Clasificación bioquímica
3 Lípidos saponificables
3.1 Ácidos grasos
3.1.1 Propiedades fisicoquímicas
3.2 Acilglicéridos
3.3 Céridos
3.4 Complejos
3.5 Fosfolípidos
3.5.1 Fosfoglicéridos
3.5.2 Fosfoesfingolípidos
3.6 Glucolípidos
4 Lípidos insaponificables
4.1 Terpenos
4.2 Esteroides
4.3 Prostaglandinas
5 Funciones
6 Importancia para los organismos vivientes
7 Tejido adiposo
8 Véase también
9 Bibliografía
10 Referencias
11 Enlaces externos
Características
Los lípidos son moléculas muy diversas; unos están formados por cadenas
alifáticas saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen
anillos (aromáticos). Algunos son flexibles, mientras que otros son rígidos o
semiflexibles hasta alcanzar casi una total Flexibilidad mecánica molecular;
algunos comparten carbonos libres y otros forman puentes de hidrógeno.
La mayoría de los lípidos tienen algún tipo de carácter no polar, es decir,
poseen una gran parte apolar o hidrofóbico ("que le teme al agua" o
"rechaza el agua"), lo que significa que no interactúa bien con solventes
polares como el agua, pero sí con la gasolina, el éter o el cloroformo. Otra
parte de su estructura es polar o hidrofílica ("que tiene afinidad por el agua")
y tenderá a asociarse con solventes polares como el agua; cuando una
molécula tiene una región hidrófoba y otra hidrófila se dice que tiene
carácter de anfipático. La región hidrófoba de los lípidos es la que presenta
solo átomos de carbono unidos a átomos de hidrógeno, como la larga "cola"
alifática de los ácidos grasos o los anillos de esterano del colesterol; la
región hidrófila es la que posee grupos polares o con cargas eléctricas,
como el hidroxilo (–OH) del colesterol, el carboxilo (–COOH–) de los ácidos
grasos, el fosfato (–PO4–) de los fosfolípidos.
Los lípidos son hidrofóbicos, esto se debe a que el agua está compuesta
por un átomo de oxígeno y dos de hidrógeno a su alrededor, unidos entre sí
por un enlace de hidrógeno. El núcleo de oxígeno es más grande que el del
hidrógeno, presentando mayor electronegatividad. Como los electrones
tienen mayor carga negativa, la transacción de un átomo de oxígeno tiene
una carga suficiente como para atraer a los de hidrógeno con carga
opuesta, uniéndose así el hidrógeno y el agua en una estructura molecular
polar.
Por otra parte, los lípidos son largas cadenas de hidrocarburos y pueden
tomar ambas formas: cadenas alifáticas saturadas (un enlace simple entre
diferentes enlaces de carbono) o insaturadas (unidos por enlaces dobles o
triples). Esta estructura molecular es no polar.
Clasificación bioquímica
Los lípidos son un grupo muy heterogéneo que usualmente se subdivide en
dos, atendiendo a que posean en su composición ácidos grasos (lípidos
saponificables) o no los posean (lípidos insaponificables):
Lípidos saponificables son los semejantes a las ceras y grasas y que tienen
enlaces éster y pueden hidrolizarse. Simples. Son los que contienen
carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos. Son ésteres de ácidos grasos con glicerol. Cuando son
sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente
se llaman aceites. Céridos (ceras).
Complejos. Son los lípidos que, además de contener en su molécula
carbono, hidrógeno y oxígeno, contienen otros elementos como nitrógeno,
fósforo, azufre u otra biomolécula como un glúcido. A los lípidos complejos
también se les llama lípidos de membrana pues son las principales
moléculas que forman las membranas celulares.
Para que los ácidos grasos puedan ser utilizados a nivel celular se
transportan en forma de triglicéridos, que consisten en una molécula de
glicerol unida a tres ácidos grasos por lo que también es llamado triester de
glicerilo. Estructura en tres dimensiones del ácido linoleico, un tipo de ácido
graso. En rojo se observa la cabeza polar correspondiente a un grupo
carboxilo.
Son las unidades básicas de los lípidos saponificables, y consisten en
moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada(CH2) con un
número par de átomos de carbono (2-24) y un grupo carboxilo(COOH)
terminal. La presencia de dobles enlaces en el ácido graso reduce el punto
de fusión. Los ácidos grasos se dividen en saturados e insaturados.
Saturados. Sin dobles enlaces entre átomos de carbono; por ejemplo, ácido
láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico,
ácido araquídico y ácido lignocérico.
Insaturados. Los ácidos grasos insaturados se caracterizan por poseer
dobles enlaces en su configuración molecular. Estas son fácilmente
identificables, ya que estos dobles enlaces hacen que su punto de fusión
sea menor que en el resto. Se presentan ante nosotros como líquidos, como
aquellos que llamamos aceites. Este tipo de alimentos disminuyen el
colesterol en sangre y también son llamados ácidos grasos esenciales. Los
animales no son capaces de sintetizarlos, pero los necesitan para
desarrollar ciertas funciones fisiológicas, por lo que deben aportarlos en la
dieta. La mejor forma y la más sencilla para poder enriquecer nuestra dieta
con estos alimentos, es aumentar su ingestión, es decir, aumentar su
proporción respecto a los alimentos que consumimos de forma habitual.Con
uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono; por ejemplo, ácido
palmitoleico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido linoleico, y ácido
araquidónico y ácido nervónico.
Los denominados ácidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados por
el organismo humano y son el ácido linoleico, el ácido linolénico y el ácido
araquidónico, que deben ingerirse en la dieta.
Propiedades fisicoquímicas
Carácter anfipático. Ya que el ácido graso está formado por un grupo
carboxilo y una cadena hidrocarbonada, esta última es la que posee la
característica hidrófoba; por lo cual es responsable de su insolubilidad en
agua.
Punto de fusión: Depende de la longitud de la cadena y de su número de
insaturaciones, siendo los ácidos grasos insaturados los que requieren
menor energía para fundirse.
Esterificación. Los ácidos grasos pueden formar ésteres con grupos alcohol
de otras moléculas.
Saponificación. Por hidrólisis alcalina los ésteres formados anteriormente
dan lugar a jabones (sal del ácido graso).
Autooxidación. Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse
espontáneamente, dando como resultado aldehídos donde existían los
dobles enlaces covalentes.
Acilglicéridos
Representación tridimensional de un triglicérido.
Entre los esteroides más destacados se encuentran los ácidos biliares, las
hormonas sexuales, las corticosteroides, la vitamina D y el colesterol. El
colesterol es el precursor de numerosos esteroides y es un componente
más de la bicapa de las membranas celulares. Esteroides Anabólicos es la
forma como se conoce a las substancias sintéticas basadas en hormonas
sexuales masculinas (andrógenos). Estas hormonas promueven el
crecimiento de músculos (efecto anabólico) así como también en desarrollo
de las características sexuales masculinas (efecto andrógeno).
Los esteroides anabólicos fueron desarrollados a finales de 1930
principalmente para tratar el Hipogonadismo, una condición en la cual los
testículos no producen suficiente testosterona para garantizar un
crecimiento, desarrollo y función sexual normal del individuo. Precisamente
a finales de 1930 los científicos también descubrieron que estos esteroides
facilitaban el crecimiento de músculos en los animales de laboratorio, lo cual
llevó al uso de estas sustancias por parte de físicoculturistas y levantadores
de pesas y después por atletas de otras especialidades.
El abuso de los esteroides se ha diseminado tanto que hoy en día afecta el
resultado de los eventos deportivos.
Prostaglandinas
Artículo principal: Eicosanoide
Los eicosanoides o prostaglandinas son lípidos derivados de los ácidos
grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6. Los principales
precursores de los eicosanoides son el ácido araquidónico, el ácido linoleico
y el ácido linolénico. Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos
de carbono y pueden clasificarse en tres tipos: prostaglandinas,
tromboxanos y leucotrienos.
Cumplen amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso
central, los procesos de la inflamación y de la respuesta inmune tanto de
vertebrados como invertebrados. Constituyen las moléculas involucradas en
las redes de comunicación celular más complejas del organismo animal,
incluyendo el hombre.
Funciones
Los lípidos desempeñan diferentes tipos de funciones biológicas:
Las grasas también pueden servir como un tampón muy útil de una gran
cantidad de sustancias extrañas. Cuando una sustancia particular, sea
química o biótica, alcanza niveles no seguros en el torrente sanguíneo, el
organismo puede efectivamente diluir (o al menos mantener un equilibrio)
estas sustancias dañinas almacenándolas en nuevo tejido adiposo. Esto
ayuda a proteger órganos vitales, hasta que la sustancia dañina pueda ser
metabolizada o retirada de la sangre a través de la excreción, orina,
desangramiento accidental o intencional, excreción de sebo y crecimiento
del pelo.
Es prácticamente imposible eliminar completamente las grasas de la dieta,
y, además, sería equivocado hacerlo. Algunos ácidos grasos son nutrientes
esenciales, significando esto que ellos no pueden ser producidos en el
organismo a partir de otros componentes y por lo tanto necesitan ser
consumidos mediante la dieta. Todas las demás grasas requeridas por el
organismo no son esenciales y pueden ser producidas en el organismo a
partir de otros componentes.
Tejido adiposo
El tejido adiposo o graso es el medio utilizado por el organismo humano
para almacenar energía a lo largo de extensos períodos de tiempo.
Dependiendo de las condiciones fisiológicas actuales, los adipocitos
almacenan triglicéridos derivadas de la dieta y el metabolismo hepático o
degrada las grasas almacenadas para proveer ácidos grasos y glicerol a la
circulación. Estas actividades metabólicas son reguladas por varias
hormonas (insulina, glucagón y epinefrina). La localización del tejido
determina su perfil metabólico: la grasa visceral está localizada dentro de la
pared abdominal (debajo de los músculos de la pared abdominal) mientras
que la grasa subcutánea está localizada debajo de la piel (incluye la grasa
que está localizada en el área abdominal debajo de la piel pero por encima
de los músculos de la pared abdominal).