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INTRODUCCIÒN .................................................................................................... 1
La olefina ................................................................................................................. 2
Propiedades físicas de las olefinas ...................................................................... 2
Acidez de las olefinas ............................................................................. 2
Polaridad de las olefinas ......................................................................... 2
Características de las olefinas ............................................................................. 3
Los principales métodos de producción industrial son: ........................................... 3
1. Craqueo térmico............................................................................................... 3
2. Deshidrogenación catalítica ............................................................................. 3
3. Cloración-dehidrocloración .............................................................................. 3
Producción de olefinas por craqueo con vapor de hidrocarburos............................ 4
Descripción del proceso ....................................................................................... 4
Pirolisis. ................................................................................................................ 5
Fraccionamiento primario. .................................................................................... 5
Compresión. ......................................................................................................... 6
Fraccionamiento a baja temperatura.................................................................... 6
Fraccionamiento a alta temperatura..................................................................... 6
Craqueo catalítico en lecho fluidizado (FCC) ........................................................ 11
Obtención de olefinas en México .......................................................................... 12
Complejo petroquímico ...................................................................................... 12
OBTENCION DE OLEFINAS
INTRODUCCIÒN
La olefina
Los alquenos u olefinas pertenecen a un tipo de hidrocarburos insaturados que se
podrían definir como alcanos que han perdido un par de átomos de hidrógeno. En
lugar de estos átomos de hidrógeno, las olefinas produjeron un doble enlace entre
dos carbonos.
Las olefinas son hidrocarburos con dobles enlaces C – C, por eso son denominados
insaturados, fórmula general CnH2n.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen
todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación
-eno sistemática por -ileno, (Eteno=Etileno, Propeno=Propileno). Los alquenos son
más reactivos químicamente que los alcanos. Los más importantes son el Etileno y
Propileno.
Se utilizan como monómeros en la industria petroquímica para la obtención de
poliolefinas, como es el polietileno, formado por la polimerización del etileno. El
nombre viene de las propiedades que presentaban los primeros alquenos, el etileno
(eteno con las normas de la IUPAC) principalmente, que al reaccionar conhalógenos
daban lugar a compuestos líquidos, viscosos, transparentes e insolubles en agua:
óleos.
2. Deshidrogenación catalítica
3. Cloración-dehidrocloración
OBTENCION DE OLEFINAS
mediante tratamiento con hidrógeno para que no polimerice, es decir, para que no
forme “gomas”. Los gases salen como incondensables.
cabeza el propileno y por cola el propano, que se recicla al horno de pirólisis junto
con el etano.
De la fracción C4 se separa el butadieno y los butenos y de las gasolinas de pirólisis
se separan los BTX. Las proporciones en que aparecen los distintos productos de
la pirólisis en el gas saliente del horno son distintas según sea la naturaleza y el
intervalo de destilación de la alimentación.
de los tubos de los hornos es que los mismos son soldados y no bridados. Por eso
cuando se ensucian es necesario realizar una parada de los equipos, ya que es
necesario cortar los tubos para poder reemplazarlos. Son tubos de espesor
considerable. MECANISMO DE CRAQUEO TÉRMICO En la actualidad se admite,
para el mecanismo de craqueo térmico, el modelo propuesto por Rice en 1934 y
posteriormente desarrollado y ampliado por Benson. Este consiste en un proceso
en cadena, en el que coexisten tres tipos de reacciones, que en el caso de las
parafinas se pueden concretar en: ETAPA DE INICIACIÓN DE LA CADENA Los
radicales libres se forman por parejas, a través de una rotura hemolítica de un
enlace carbono-carbono o carbono-hidrógeno:
7. 7. La propia energía de enlace será la que determine la probabilidad de que
se produzca la escisión de los mismos. Así, para un enlace C–C primario, esta es
aproximadamente de 79 kcal mol-1, siendo de 75 kcal mol-1 y 74 kcal mol-1 para
enlaces secundarios y terciarios, respectivamente. Los enlaces C–H, más cortos
(1,09 Å frente a 1,54 Å), presentan energías aproximadas de 95 kcal mol-1, 89 kcal
mol-1 y 85 kcal mol-1, dependiendo que el átomo de C sea primario, secundario o
terciario respectivamente. En función de lo expuesto anteriormente, cabe esperar
que la rotura se produzca principalmente en los enlaces C–C. Sin embargo, hay que
tener presente que estos procesos se llevan a cabo, generalmente, a elevadas
temperaturas, por lo que se considera que todos los enlaces llegan a romperse en
mayor o menor medida. ETAPA DE PROPAGACIÓN DE LA CADENA Los
radicales libres son muy reactivos y toman parte en múltiples reacciones dando
lugar a distintos productos. Este conjunto de etapas de propagación es de sumo
interés, dado que constituye la clave para entender la distribución de productos
obtenidos. • Reacciones de activación o de abstracción de hidrógeno Reacción
bimolecular a través de la cual un radical libre entra en contacto con una molécula
de hidrocarburo, tomando de esta un átomo de hidrógeno para estabilizarse y
originando un nuevo radical. La energía de formación del nuevo enlace proporciona
parte de la energía necesaria para la rotura, por lo que estas reacciones se
encuentran favorecidas cuando el enlace que se rompe es más débil que el
formado. En hidrocarburos alifáticos la velocidad de abstracción sigue el orden: •
Reacciones de β-escisión La presencia de un electrón desapareado debilita el
enlace C–C en posición β, por lo que los radicales libres pueden estabilizarse
rompiendo ese enlace, para formar una olefina y otro radical libre.
8. 8. El radical primario resultante puede seguir sufriendo etapas de β-escisión,
dando olefinas, hasta dejar un radical residual etilo, propilo o, más raramente,
metilo. Las reacciones de β-escisión son las responsables de la gran cantidad de
olefinas producidas en los procesos de craqueo térmico de parafinas. En
contraposición, la polimerización de radicales libres, como reacción inversa a la β-
escisión, se encuentra limitada por las elevadas temperaturas del proceso de
OBTENCION DE OLEFINAS
Complejo petroquímico
Morelos
Pajaritos
Cangrejera
Escolin
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