Alumno: Chaparro Dionisio Juan Carlos Clave: 56

Práctica No 10 Isomería Geométrica.

Introducción.

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio.

 Isómeros: son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y
estereoisómeros.
 Estereoisómero: Moléculas que se diferencian por la disposición espacial
de sus átomos.
 Isómeros Estructurales: Difieren en la forma de unión de sus átomos y se
clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
 Isómeros Conformacionales: Son aquellos estereoisómeros con
disposiciones atómicas diferentes que pueden intercambiarse por rotación
entorno a enlaces simples son compuestos que no pueden aislarse
físicamente debido a que su inter conversión es demasiado rápida
 Isómeros Configuracionales: Son aquellos esteroisómeros que
únicamente difieren por el arreglo de sus átomos en el espacio. Pueden
aislarse físicamente.
 Enantiómeros: Son los estereoisómeros de una sustancia quiral que tiene
una relación de las imágenes especulares. Los enantiómeros deben tener
configuraciones opuestas en todos los centros quirales.
 Quiralidad: Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su
imagen especular. S e dice que una molécula es quiral si puede escribirse de
dos formas que sean una la imagen especular de la otra. Pueden poseer uno
o varios centros quirales.
 Centro Quiral: Es un átomo (usualmente de carbono) que está unido a
cuatro grupos diferentes de sustituyentes.
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para
que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un enlace
doble. Por esa razón, un alqueno di sustituido puede existir en dos formas distintas:
los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 pueden estar en el mismo lado (isómero
cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. A este tipo de isomería
se le conoce como isomería geométrica. Debe tomarse en cuenta que los isómeros
cis-trans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forma en que
sus átomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotación alrededor de un
enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace π. Un ejemplo de lo anterior
lo tenemos en la reacción de isomerización del ácido maleico (isómero cis) al ácido
fumárico (isómero trans), que se realiza en medio ácido.
El método utilizado para describir la estereoquímica de los alquenos es denominado
sistema E, Z de nomenclatura y emplea las mismas reglas de secuencia de Cahn-
Ingold- Prelog. Una vez que los dos grupos están unidos a cada carbono
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doblemente enlazado, han sido clasificados como de mayor o menor prioridad,

observe la molécula completa. Si los grupos con mayor prioridad en cada carbono
están en el mismo lado del enlace doble, se dice que el alqueno tiene geometría Z,
del alemán zusammen, que significa "juntos". Si los grupos con mayor prioridad
están en lados opuestos, el alqueno tiene geometría E, del alemán entgegen, que
significa "opuestos".
Resultados y análisis de resultados.
Se pudo determinar que el producto final después de la práctica fue el ácido
fumárico por medio de los puntos de fusión, pues se tenía registrado que el ácido
fumárico tiene un punto de fusión de 286° C y al hacer la prueba, el aparato registró
una temperatura de más de 170° C y aún no pasaba nada, y el anhidro maleico y el
ácido maleico poseen temperaturas de fusión menor a 170° C.
Se puede explicar que el ácido fumárico tiene un pf mayor porque es el compuesto
más estable de los tres, por su estructura y las interacciones intermoleculares que
hay entre sus moléculas, el acomodo es mejor que en el ácido maleico y mayor aún
que en el anhidro.
Conclusión.
Se puede determinar que un compuesto va a ser más estable cuando tenga un
mayor punto de fusión respecto a otros.
Un compuesto, a pesar de tener la misma fórmula mínima, puede ser más de un
compuesto diferente al presentar isomería y tener diferente acomodo en el espacio
o diferente conexión entre los átomos que lo componen
Y es posible pasar de una isomería cis- a una trans- por medio del calentamiento.
cuestionario.
1) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la
reacción? Por medio de cromatogrfia
2) En una isomería cis/trans, ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué
razón? El trans, porque los sustituyentes más grandes siempre están en lados
opuestos
3) En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?
El “E” debido a que los sustituyentes más voluminosos están lo más alejados
posible
4) Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones:
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5) Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del

producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado? Porque el
ácido fumárico tiene un punto de fusión mayor al del ácido y anhidro maleico y
como al calentar rebasamos el punto de fusión del ácido y anhidro maleico,
dedujimos que el compuesto es el ácido fumárico.
Bibliografía:

 John McMurry. Química orgánica, 8ª edición. Cengage Learning Editores, S.A.

de C.V., 2012. Pags 250-256
 http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_04.htm

Consultados: 22, octubre, 2017