UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

QUÍMICA ORGÁNICA II
Banco de preguntas respuestas

1. ¿Qué dice el principio de incertidumbre de Heisenberg?

a.- podemos determinar exactamente en donde se encuentra el electrón y por lo tanto
su densidad electrónica.
b.- nunca podemos determinar exactamente en donde se encuentra el electrón, pero si
su densidad electrónica
c.- los orbitales atómicos se agrupan en distintas “capas” a diferentes distancias del
núcleo.
d.- cada orbital puede albergar un máximo de dos electrones, dado que sus espines
estan apareados.
2. Escoja la afirmación correcta acerca de las teorías de ácidos y bases:
a.- Una base de Bronsted es la especie que puede aceptar un electrón.
b.- Una base de Lewis es una especie que puede aceptar electrones.
c.- Un ácido de Bronsted, es cualquier especie que puede donar un protón
d.- Un ácido de Lewis es la especie que dona protones.
3. Ordene de forma creciente de acuerdo al carácter ácido. HF,HCl, HBr, HI.
a.-HI < HBr < HCl < HF.
b.-HF < HCl < HBr < HI
c.-HI > HBr > HCl > HF.
d.-HF > HCl > HBr > HI.
4. Escriba si la especie es donadora o aceptora de protones en los reactivos de las
siguientes reacciones (Bronsted - Lowry):

5. Escoja la alternativa correcta

a. Un enlace pi (π) surge del traslape paralelo de dos orbitales p orientados
perpendicularmente a la línea que conecta los núcleos, no se considera
cilíndricamente simétrico
b. Un enlace pi (π) tiene la mayoría de la densidad electrónica centrada a lo largo de la
línea de conexión de los núcleos. Este tipo de enlace se lo conoce como
cilíndricamente simétrico.
c. Un enlace sigma es el resultado del traslape no lineal de dos orbitales p orientados
perpendicularmente a la línea que conecta los núcleos es considerado
cilíndricamente simétrico.
 d. Un enlace sigma surge del traslape paralelo de dos orbitales p orientados
perpendicularmente a la línea que conecta los núcleos no se considera
cilíndricamente simétrico.
6. Relacione las características correspondientes con cada tipo de hibridación.
(a) Proporcionan un ángulo de enlace de 180° (1)Hibridación sp
(b) Tiene geometría tetraédrica (2) Hibridación sp2
(c) Proporciona ángulos de enlace de 120° (3) Hibridación sp3
(d) Da como resultado una geometría lineal
(e) Su ángulo de enlace es de 109,5°
(f) Da como resultado una geometría trigonal
a) 1: e, f; 2: a, d; 3: b, c.
b) 1: a, d; 2: c, f; 3: b, e
c) 1: c, d; 2: e, b; 3: a, f.
d) 1: e, d; 2: c, f; 3: a, b.
7. Responda: ¿Porque los dobles enlaces presentan rigidez?
a) Porque los 2 orbitales p no pueden traslaparse si forman ángulos rectos, y se
rompe el enlace pi.
b) Los dobles enlaces no presentan rigidez.
c) Porque los dobles enlaces dan a una molécula una geometría tetraédrica que es
muy estable.
d) Porque únicamente pueden traslaparse si forman ángulos rectos al presentar
hibridación sp2.
8. Escoja: Un momento dipolar molecular
a) Es un indicador de la polaridad parcial de la molécula y se estima comparando
varios componentes de la misma.
b) Es igual a la suma vectorial de los momentos dipolares de enlace individuales,
refleja la magnitud y la dirección de cada uno de estos enlaces individuales
c) Es en el que los pares de electrones no enlazados no interfieren.
d) No presenta cargas parciales ni reales debido a la presencia abundante de polos.
9. Seleccione de la columna derecha el número correspondiente a la columna de la
izquierda.
1. Resultan de la atracción de extremos
a. Fuerzas dipolo-dipolo positivos y negativos de los momentos
dipolares de moléculas polares.
b. Fuerzas de dispersión de London 2. Es la suma vectorial de los momentos
dipolares de enlace individuales.
c. Momento dipolar 3. Surge de momentos dipolares temporales
que son inducidos en una molécula por otras
moléculas cercanas.
d. Enlace por puente de hidrogeno
4. No es un verdadero enlace, sino una
atracción dipolo- dipolo particularmente
a) a2,b4,c3,d1 fuerte.
b) a3,b1,c4,d2
c)a1.b3,c2,d4
d)a1,b3,c4,d2
10. Seleccione de la columna derecha el número correspondiente a la columna de la
izquierda.
1. Grupo funcional muy polar y puede participar en enlaces
a. Alcoholes por puente de hidrógeno.
2. Tienen un grupo carbonilo al final y a la mitad de la
b. Éteres cadena son muy solubles en agua.
3. Contiene un alcano con un átomo de hidrógeno
eliminado para permitir el enlace con el grupo funcional.
c. Cetonas y aldehídos
4. Es una combinación de un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo.
d. Ácidos carboxílicos 5. Formados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo
de oxígeno. La fórmula general es R—O—R '.

a) a5,b4,c2,d3
b) a5,b3,c4,d2
c)a1,b5,c2,d4
d)a1,b5,c2,d3
11. Comparando las dos columnas, identifique a cuál de las propiedades físicas de los
alcanos corresponden las características estipuladas.
A Son buenos lubricantes y preservan 1 Solubilidades y
metales densidades

B Aumentan de poco a poco conforme

aumente la cantidad de átomos de
carbono
C Su diferencia se debe a que los alcanos
ramificados son menos compactos, con
menos área superficial para las
interacciones de fuerzas de London
D Se ve afectada por una molécula grande, 2 Puntos de ebullición
con mayor área superficial y atracciones
de van der Waals, elevando su
temperatura
E Una mezcla entre agua y un alcano, se
separa rápidamente
F Se ve afectada por los alcanos con un
número par de átomos de carbono se
compactan mejor en estructuras sólidas
G La ramificación de un alcano le da una 3 Puntos de fusión
estructura tridimensional más compacta,
la cual se cohesiona más fácilmente para
formar una estructura sólida,
aumentando su temperatura.

a) 1B, 3G, 1E, 2D, 3E, 2F, 1C.

b) 2F, 1C, 3G, 1E, 3F, 2C, 1A.
c) 1B, 3G, 2A, 1C, 1D, 2E, 3A.
d) 1A, 2B, 3G, 1E, 2D, 3F. 2C
12. De acuerdo a la REGLA DE ZAITSEV cuál de los enunciados es correcto.
a) En las reacciones de sustitución predomina el alquino mas sustituido.
b) En las reacciones de eliminación predomina el alqueno mas sustituido, debido a las
propiedades de compartición electrónica
c) En las reacciones de eliminación predomina el alquilo más sustituido.
d) Ninguna de los enunciados es correcto.
13. EN EL HIDROCRAQUEO:
a) Se agrega hidrógeno para producir hidrocarburos saturados el craqueo sin hidrógeno
no da como resultado mezclas de alcano y alquenos.
b) Se agrega hidrógeno para producir hidrocarburos insaturados el craqueo con
hidrógeno da como resultado mezclas de alcano y alquenos.
c) Se agrega hidrógeno para producir hidrocarburos saturados; el craqueo sin
hidrógeno da como resultado mezclas de alcano y alquenos
d) Se agrega hidrógeno para producir hidrocarburos insaturados el craqueo sin
hidrógeno da como resultado mezclas de alcano y alquenos.
14. Cualquier conformación se puede especificar por su ángulo diedro (θ), ángulo
entre los enlaces c — h del átomo de carbono frontal y los enlaces c — h del
carbono opuesto en la proyección de newman relacione correctamente los tipos
de conformación.
A Cualquier otra conformación con un 1 Conformación eclipsada
ángulo diferente de 0° o 60° como por
ejemplo podemos tener un ángulo de Θ=
16

B La conformación con Θ = 60°, dispone los 2 Conformación alternada

átomos de hidrogeno del carbono opuesto
intercalados, en el punto medio, entre los
átomos de hidrogeno del carbono frontal.

C Cualquier otra conformación con un 3 Conformación sesgada

ángulo diferente de 0° o 60° Θ= 16
La conformación con Θ = 0°, en la
proyección de Newman los átomos de
hidrogeno del carbono frontal ocultan o
eclipsan los átomos de hidrogeno del
carbono opuesto.

a) 1A, 2B, 3C.

b) 1C, 2B, 3A
c) 1B, 2C, 3B.
15. Nombre los siguientes cicloalcanos según las reglas de la IUPAC

a)

b)

16. Si el ciclobutano fuera perfectamente plano y cuadrado, tendría:

a) ángulo de enlace de 88,5°.
b) ángulos de enlace de 90°
c) ángulo de enlace >90°.
d) ángulo de enlace <90°.
17. Un carbanión es:
a) Una especie que es el resultado de la ruptura hemolítica simétrica de un enlace
químico que constituyen especies electrófilas.
 b) Una especie muy nucleofílica con un átomo de carbono con carga negativa, que solo
tiene tres enlaces, que se obtiene por rotura heterolítica disimétrica de un enlace
químico, implícitamente reductores (base de Lewis)
c) Un carbono neutro de orbital vacío p que puede actuar como electrófilo y en un par
solitario de electrones puede actuar como nucleófilo.
d) Un catión del átomo de carbono que se obtiene por rotura heterolítica disimétrica de
un enlace químico e implícitamente son también oxidantes (ácido de Lewis).
18. Los alenos son compuestos que contienen la unidad C = C = C , con dos enlaces
dobles C = C que se juntan en un solo átomo de carbono
a) Verdadero
b) Falso
19. ¿Qué son los diasterómeros?
a.- Son isómeros geométricos o compuestos que tienen un centro quiral y son imágenes
especulares.
b.- Son isómeros geométricos o compuestos que contienen dos o más centros quirales y
tienen imágenes especulares.
c.- Son isómeros geométricos o compuestos que contienen dos o más centros quirales,
que no son imágenes especulares
d.- No son isómeros geométricos o compuestos que contienen dos o más centros quirales
que no son imágenes especulares.
20. ¿Qué es un compuesto Meso?
a.- Es un compuesto quiral que tiene centros de quiralidad (por lo general carbonos
asimétricos).
b.- Es un compuesto aquiral que tiene centros de quiralidad, (por lo general átomos de
carbono asimétricos)
c.- Es un compuesto aquiral que no tiene centros de quiralidad (por lo general átomos de
carbono asimétricos).
d.- Es un compuesto aquiral que tiene centros de quiralidad (por lo general no tiene
átomos de carbono simétricos).
21. ¿Qué significa la configuración Absoluta?
a.- Es una imagen estereoquímica detallada de una molécula, que no incluye la
disposición de los átomos en el espacio. O bien configuraciones (R) o (S) en cada
centro quiral.
b.- No es una imagen estereoquímica detallada de una molécula, que incluye la
disposición de los átomos en el espacio. O bien configuraciones (R) o (S) en cada
centro quiral.
c.- Es una imagen estereoquímica detallada de una molécula, que no incluye la
disposición de los átomos en el espacio. O bien no hay configuraciones (R) o (S) en
cada centro quiral.
d.- Es una imagen estereoquímica detallada de una molécula, que incluye la disposición
de los átomos en el espacio. O bien, configuraciones (R) o (S) en cada centro quiral
22. ¿Qué significa la configuración Absoluta?
a.- Es la relación determinada experimentalmente entre las configuraciones de dos
moléculas, aun cuando no conozcamos la configuración absoluta de ninguna de ellas
b.- Es la relación determinada experimentalmente entre las configuraciones de una
molécula, aun cuando no conozcamos la configuración absoluta de ninguna de ellas.
c.- Es la relación determinada experimentalmente entre las configuraciones de dos
molécula, aun cuando conozcamos la configuración absoluta de cada una de ellas.
 d.- No es la relación determinada experimentalmente entre las configuraciones de dos
molécula, aun cuando no conozcamos la configuración absoluta de ninguna de ellas.
23. Para el siguiente compuesto: (CH3)2CHCH2Cl, Dé el nombre IUPAC, Dé el nombre
común (si es posible), Clasifique el compuesto como haluro de metilo primario,
secundario o terciarioz
a) 1-cloro-2-metilpropano; cloruro de isobutilo 1°
b) 2-cloro-2-metilpropano, cloruro de isobutilo 1°
c) 1-cloro-2-metilpropano, cloruro de isobutilo 1°
d) 1-cloro-1-metilpropano, cloruro de isobutilo 2°
24. Las electronegatividades de los halógenos en qué orden aumentan
a) F<Cl<Br<I
b) I≥Br=Cl=F
c) I=Br<Cl<F
d) I<Br<Cl<F
25. Para el par de compuestos: bromuro de isopropilo y bromuro de n-butilo. Prediga
cuál es el que tiene el punto de ebullición más elevado. Explique por qué
a) El brumuro de n-butilo no tiene el punto de ebullición más elevado porque no tiene un
peso molecular más alto que el bromuro de isopropilo
b) Tanto el brumuro de n-butilo como el el bromuro de isopropilo tienen el mismo punto
de ebullición
c) El bromuro de isopropilo tiene punto de ebullición más alto que el brumuro de n-butilo
d) El brumuro de n-butilo tiene el punto de ebullición más elevado porque tiene un peso
molecular más alto y menos ramificación que el bromuro de isopropilo.
26. A qué se denomina sustitución nucleofílica
a) En la sustitución se pierde tanto el ion haluro como otro sustituyente.
b) Una sustitución nucleofílica es cuando un nucleófilo (Nu:--) reemplaza a un grupo
saliente de un átomo de carbono, utilizando un par de electrones no enlazados para
formar un nuevo enlace con el átomo de carbono.
c) Una sustitución nucleofílica es cuando un nucleófilo (Nu:--) no reemplaza a un grupo
saliente de un átomo de carbono.
d) Una sustitución nucleofílica es cuando un nucleófilo (Nu:--) reemplaza a un grupo
saliente de un átomo de carbono.
27. A que se denomina reacción de eliminación
a) Cuando el ion haluro parte junto con otro átomo o ion (con frecuencia H+), la reacción
es de eliminación. En muchas eliminaciones, se pierde una molécula H-X del haluro
de alquilo para generar un alqueno.
b) En la eliminación un nucleófilo reemplaza a un grupo saliente de un átomo de
carbono
c) La reacción de eliminación no es cuando el ion haluro parte junto con otro átomo o
ion (con frecuencia H+)
d) Es cuando la reacción de eliminación compite con la reacción de sustitución
28. De acuerdo a la REGLA DE ZAITSEV cuál de los enunciados es correcto.
a) En las reacciones de sustitución predomina el alquino mas sustituido.
b) En las reacciones de eliminación predomina el alqueno mas sustituido, debido a las
propiedades de compartición electrónica
c) En las reacciones de eliminación predomina el alquilo más sustituido.
d) Ninguna de los enunciados es correcto
29. El orden de velocidad de los sustratos para SN2 está dado de la siguiente de la
siguiente manera:
a) sustrato1º< sustrato2º< sustrato3º
b) CH3X>sustrato1º>sustrato2º> sustrato3º
c) CH3X=sustrato3º>sustrato2º> sustrato1º
d) sustrato1º>sustrato2º> sustrato3º> CH3X
30. Prediga los productos principales de la siguiente sustitución nucleofílica

Solución

31. Cuáles son efectos de los grupos salientes sobre el sustrato dentro de las
reaccione SN2
a) Es la polarización en el enlace C---X vuelve electrófilico al átomo de carbóno y se va
con el par de electrones, que lo unen al átomo de carbono electrofilico.
b) Al comparar la velocidad de reacción SN2 de compuestos con átomos en el mismo
grupo periódico los resultados muestran que el grupo saliente depende de su
basicidad.
c) A la par con el incremento del impedimento estérico alrededor del centro electrofílico,
producen sustitución desfavorable y la eliminación.
32. Completar la siguiente reacción

Solución

33. En los alquenos, el etileno se un compuesto orgánico de mayor volumen

industrial y este se lo utiliza
a. Solvente de pintura que se obtiene mediante la destilación de extractos de árboles
de hoja perene.
b. Sintetizar feromona sexual de la mosca común y hacerla comercialmente viable.
c. Fabricación de polietileno y una variedad de productos químicos e industriales de
consumo
 d. Son monoterpenos que mezclados se presentan en la resina y en tallos y hojas de
los pinos.
34. Cuando se dice que los alquenos se encuentran insaturados
a. Ya que son capaces de adicionar hidrógenos en presencia de un catalizador
b. Debido a que no puede reaccionar con más hidrógenos.
c. Tienen la capacidad de adicionar un halógeno a su cadena principal.
d. Tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y
tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de
carbono.
35. Los alquenos son importantes a nivel comercial debido a
a. Enlace doble carbono- carbono se convierte fácilmente en otros grupos funcionales
b. Generalmente son poco reactivos química y biológicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales.
c. Para evaporar muestras que llevan a cabo el análisis por medio de espectroscopia
de absorción atómica.
d. Utiliza en la soldadura autógena que es la que se usa en el tanque de oxígeno.
36. Como un alqueno monómero puede polimerizarse
a. A través de una reacción de descomposición de los monómeros.
b. A través de una reacción en cadena, durante la cual se unen moléculas de alqueno
al extremo de la cadena creciente del polímero
c. Debido a su estructura los monómeros no tienen la facilidad de polimerizarse.
d. A través de una reacción de cracking que permite que las moléculas se rompan y así
van formando el polímero.
37. ¿En qué consiste la regla de Bredt?
a) Un cicloalqueno no es estable a menos que tenga un mínimo de ocho átomos de
carbono en el anillo.
b) Un compuesto monocíclico punteado no puede tener un enlace doble en la posición
cabeza de puente.
c) Un compuesto bicíclico punteado no puede tener un enlace doble en la posición
cabeza de puente, a menos que uno de los anillos contenga un mínimo de 8 átomos
de carbono.
d) Un cicloalcano no es estable a menos que tenga un mínimo de seis átomos de carbono
en el anillo.
38. Algunos reactivos reaccionan con los dobles enlaces carbono-carbono sin la
ayuda de un catalizador debido a:
a) Que el reactivo actúa de forma autónoma produciendo una fuerte reacción
especialmente en el enlace sigma del alqueno
b) Al no utilizar un catalizador la reacción hace que el enlace de retención se rompa por
completo
c) Afinidad del electrófilo, a los electrones del enlace anti enlazante sigma
d) La afinidad del electrófilo a los electrones del enlace pi atrayéndolos u formando un
nuevo enlace.
39. Las principales polimerizaciones de los alquenos son:
a) P. iónica, P. radicalaria, P. aniónica
b) P. radicalaria, P. aniónica, P. nucleofílica
c) P. catiónica, P. radicalaria, P. aniónicas
d) P. nucleofílica, P. iónica, P. aniónica
40. En la adición de haluros de hidrogeno a los alquenos hay la formación de
carbocationes en donde:
a) Es más estable la formación de un carbocatión primario que un secundario
b) Se encuentra un carbocatión terciario, más estable que un carbono secundario
c) Se forman carbonaciones entre más de un carbono aquiral
d) Se da lugar a un carbocatión que siempre será inestable en esta reacción en especial
41. ¿Cuáles son las reacciones más comunes de los dobles enlaces?
a) Las que transforman los enlaces pi, en enlaces sigma
b) Las que transforman los enlaces sigma en enlaces pi
c) Las reacciones que se dan entre alqueno y un alcohol
d) Reacciones que se dan en los enlaces más complejos
42. En las reacciones de los alquenos algunas se dan con orientación Markovnikov y
otras con orientación anti-Markovnikov cuál de las siguientes opciones se
considera anti-Markovnikov:
a) Hidrobaración de alquenos
b) Alcoximercurización-desmercuriación
c) Adición radicalaria
d) a y c, son correctas
43. Seleccione la respuesta correcta a cerca de la secuencia en la ruptura oxidativa de
alquenos con permanganato de potasio:
a) Alqueno Cetona y aldehído  Ácido carboxílico
b) Alqueno Cetona  Ácido carboxílico
c) Alqueno Aldehído  Ácido carboxílico
d) Alqueno Glicol Cetona y aldehído  Ácido carboxílicos.
44. La adición radicalaria de HBr también conocida como anti-Markovnikov tiene ver
con:
a) Intervención de peróxidos dando lugar a radicales libres, porque el enlace oxigeno-
oxigeno es débil que se puede romper
b) Que la halogenación se da en el carbocatión menos estable
c) La adición del halógeno quien interactúa libremente con el peróxido dando como
resultado una adición anti-Markovnikov
d) Una adición inestable que no se llega a dar por completo y por tanto sus productos
regresan a ser reactivos
45. La formación de un glicol partir de un epóxido implica:
a) La desprotonación del epóxido mediante disoluciones fuertemente ácidas
b) La protonacion del epóxido mediante disoluciones fuertemente básicas
c) La protonación del epóxido, mediante disoluciones fuertemente ácidas
d) la desprotonación del epóxido mediante disoluciones fuertemente básicas
46. En la hidratación de alquenos se obtiene como resultado un alcohol de la siguiente
manera:
a) Adición del protón al carbono más sustituido del doble enlace para formar un radical
más estable
b) La adición del protón al carbono menos sustituido, para formar el carbocatión más
estable
c) Adición de un electrón al carbono más sustituido para formar el carbocatión más
estable
d) Adición de un electrón al carbono menos sustituido para formar el radical más estable
47. Un peroxoácido epoxida a un alqueno mediante una reacción:
a) Electrofílica, donde se rompen o unen varios enlaces al mismo tiempo
b) Nucleofílica donde se une un solo enlace al mismo tiempo
 c) Electrofílica donde se une un solo enlace a distinto tiempo
d) Nucleofílica donde se rompen o unen varios enlaces a distinto tiempo
48. Los azeotropos son aquellos que:
a. Son mezclas de dos o más componentes, cuyas proporciones son tales que el vapor
producido por la evaporación parcial tiene la misma composición que el líquido
b. Son mezclas en las cuales dos compuestos químicos con actividad óptica son
encontrados en proporciones equivalentes.
c. Son mezclas que están formadas por dos o más sustancias que pueden separarse
mecánicamente.
49. El proceso de cracking constituye:
a) La descomposición térmica del petróleo, en la cual se produce el rompimiento de
hidrocarburos de alto peso molecular con generación de
otros más livianos
b) La técnica para extraer gas natural de yacimientos no convencionales explotando el
gas acumulado en los poros y fisuras de ciertas rocas sedimentarias estratificadas
de grano fino o muy fino.
c) La síntesis de un combustible gaseoso obtenido a partir de sustancias ricas en
carbono (hulla-carbón-coque-nafta-biomasa) sometidas a un proceso químico a alta
temperatura.
50. ¿En que consiste en ciclo de CNO?
a. Describe el comportamiento ondulatorio que pueden tener los electrones en las
moléculas.
b. Fusión de dos reacciones nucleares por las que las estrellas convierten hidrógeno
en helio, siendo la otra cadena de protones
c. Todos los cuerpos ejercen entre sí una fuerza de atracción por tener una masa
distinta a cero.
d. Pretende convertirse en la gran teoría del todo.