Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula
molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria. 1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Exemplo: Fórmula molecular C3H6O Propanona Propanal O O ║ ║ H3C — C — CH3 H3C —CH2 — C — H Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.
1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de
cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea. Exemplo: Fórmula molecular C4H10 Metilpropano Butano CH3 │ H3C — CH — CH3 H3C —CH2 — CH2 — CH3 Cadeia ramificada Cadeia normal 1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte. Exemplo: Fórmula molecular C4H6 but-1-ino but-2-ino HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ C ≡ C ─ CH3 a insaturação está entre os a insaturação está entre os carbonos 1 e 2 carbonos 2 e 3 1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico). Exemplo: Fórmula molecular C3H6O Propanona Prop-1-em-2-ol O OH ║ │ H3C — C —CH3 ↔ H2C ═C —CH3 cetona enol 2. Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica. 2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos. Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2 Cl Cl H Cl │ │ │ │ C═ C C═C │ │ │ │ H H Cl H Cis Trans 1,2-dicloro-etileno 1,2-dicloro-etileno Esses compostos são chamados de esteroisômeros. 2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro. Exemplo:
Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.
Os diastereoisômeros (ou simplesmente, diastereômeros) são estereoisômeros
(isômeros cujos ligantes mudam de posição no espaço, mas permanecem ligados aos mesmos átomos) que não são imagens especulares entre si. Diferenciando-se, portanto, do outro grupo de estereoisômeros: os enantiômeros.
De acordo com a IUPAC, os diastereômeros podem ser classificados
como cis ou trans. Os isômeros cisapresentam os substituintes no mesmo lado da molécula; os trans apresentam os substituintes em lados contrários: Esse tipo de isomeria é muito comum quando há na molécula carbonos insaturados de dupla ligação (como alcenos) ou em cicloalcanos.
Outro exemplo é a molécula 1,2-dicloroeteno, que também apresenta isomeria cis-
trans:
Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros não possuem a capacidade de
desviar o plano de vibração da luz. Portanto, são substâncias opticamente inativas.