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100413 - 303
INTRODUCCION
La química orgánica es la ciencia que estudia los compuestos del Carbono y sus diversas
reacciones, debido a esto la química orgánica ha sido de vital importancia en nuestro diario
vivir ya que aporta insumos importantes que contribuyen al mejoramiento de la calidad de
vida de la población.
Diariamente nos encontramos con productos provenientes y que forman parte del átomo del
Carbono, que se podría decir que son casi innumerables, por ejemplo los plásticos, los
perfumes, detergentes, antibióticos, vitaminas, hormonas, entre otros. Con esto podemos
decir que el átomo del carbono puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un
número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos
y algunos otros. Es por eso que en el presente documento se realiza un breve bosquejo
sobre definiciones y ejercicios que tienen que ver con el átomo del carbono, tipos de enlace,
configuración electrónica, isomería, métodos de obtención halogenación de alcanos, entre
otras, las cuales son fruto de investigación en diferentes referencias bibliográficas
consultadas por cada unad de las integrantes del grupo colaborativo 100413 -303 de
química orgánica de la UNAD, las cuales han sido publicadas y debatidas en el foro virtual
correspondiente para dicha actividad.
a. Estructura del átomo de Carbono
Elemento químico C
Los átomos de carbono tienen 6 protones en el núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor
del núcleo y normalmente 6 neutrones.
Enlace triple: En este caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma
lineal.
El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un
enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de
hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el carbono formar el enlace
triple con otros elementos como el nitrógeno.
PREGUNTAS ORIENTADORAS
Yolima Meneses
Ciclobutano: El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono,
es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los
88º. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana
Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvían desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es
mínima en este cicloalcano
Ciclohexano: Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede
obtener por hidrogenación del benceno. Presenta varias conformaciones que le permiten
conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono
Cicloalcanos de ciclo grande: Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a
partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH )n -2
COOH. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce
bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al
correspondiente cicloalcano
Durani Diaz
Aunque los tres isómeros tiene la misma fórmula C5H12 sus fórmulas estructurales son
diferentes, además presentan otras características diferentes como es punto de ebullición y
de fusión.
5. ¿Por qué los compuestos orgánicos presentan diferentes tipos de enlace, (enlace
sencillo, doble o triple)?.
R/ por la hibridación del carbono, el cual consiste en un re-acomodo de electrones del
mismo nivel de energía (orbitales) al orbital del último nivel de energía. Los orbitales
híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces.
El carbono, se encuentra ubicado en el grupo IV A, tiene un número atómico 6 y número de
masa 12; en su núcleo tienen 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones,
distribuidos en dos niveles: dos en 1s, dos en 2s y dos en 2p. Los orbitales del nivel dos
adquieren una conformación llamada hibridación, donde se acomodan los 4 electrones del
segundo nivel en un orbital híbrido llamado sp.
6. ¿por qué el carbono conforma una variedad de compuestos orgánicos?
R/. Porque el átomo de carbono puede formar fuertes enlaces covalentes con otros átomos
de carbono dando largas cadenas de carbono, perfectamente estables. De ahí el elevado
número de compuestos orgánicos: de cadena corta, cadena larga, ramificados, cíclicos, etc.
Además el átomo de carbono, puede unirse también a otros átomos de carbono, mediante
enlaces dobles y triples.
Yessika Ijaji
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la Química
Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o
cerradas. Y a la vez pueden ser saturados o insaturados.
En química orgánica, un compuesto saturado es un compuesto químico que tiene una
cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y tiene átomos de
hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono. Los alcanos son un
ejemplo de compuestos saturados.
Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto químico que
contiene enlaces carbono-carbono doble o triple, como los que se encuentran en los
alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el número de enlaces dobles y triples
de un compuesto nos indica su grado de instauración.
Argumentación- Yolima Meneses
Estereoisomería
También denominada isomería espacial o conformacional. Los compuestos orgánicos son
estereoisómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero diferente posición en el
espacio.
Isomería geométrica
Normalmente los isómeros geométricos se denominan con los prefijos Cis (al mismo lado)
y Trans (diferente lado), para designar la presencia de sustituyentes en un eje de simetría.
Isomería óptica
Los isómeros ópticos son un grupo de estereoisómeros, que están condicionados por la
presencia de asimetría molecular
Por otro lado están los cicloalcanos los cuales son aquellos que tienen los extremos de la
cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que
derivan y Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano, por
ejemplo.
Ciclopropano
Aquí también se puede destacar los alogenuros de alquilo que son compuestos que
contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3 y se
obtienen mediante halogenación por radicales de alcanos, por ejemplo el 4-etil-2-
metilheptano.
Los radicales alquilo se forman cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de
hidrógeno. Entonces estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos del carbono que presentan únicamente enlaces
simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto más sencillo de la serie de los
alcanos es el metano, de fórmula CH4, el cual es un combustible gaseoso que constituye el
principal componente del gas natural. Además, se incluyen en esta serie el etano (C2H6),
propano (C3H8) y butano (C4H10).
ALCANO CH - CH- CH - CH
3 2 3 METILBUTANO
CH 3
dimetilpropano
Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra
Usos y aplicaciones
Los halogenuros de alquilo tienen diversas aplicaciones entre las cuales están:
Lindano Aldrin
12. ¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los hidrocarburos
–Halogenuros y alquilo?
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces
Como haluros de alquilo Los derivados halogenados o compuestos halogenados, Como su
nombre lo dice son compuestos que contienen halógenos. Algunos de los Compuestos
halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos Con halógenos
(cloro metano, difluoropentano).
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno.
Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, Repelentes
de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas Tiroideas. Por
ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de
los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y
Yodo (I).
EJERCICIOS MODELOS
Yolima
1. Obtener la fórmula estructural de los siguientes cicloalcanos:
Ciclopropilpropano
trimetilciclopentano
Metilpropano
Dimetilciclopropano
2. Ejercicios modelos de isómeros
n-pentano
Isopentano
neopentano
1-pentanol
2- pentanol
3-pentanol
Isómeros de Función: difieren en distinto grupo funcional, ejemplos.
Propanona(cetona)
Propanal(aldheido)
Tautómeros:
Isomería Geométrica (Cis-Trans): se presenta en los compuestos con doble enlace. Se basa
en que este tipo de enlace no permite el giro
Cis-2-Buteno
Trans-2-Buteno
Durani
Estos dos compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular C4H4O4, pero
propiedades físicas y químicas diferentes.
Clase de enlaces: simple y doble
Grupos funcionales: (COOH) ácido carboxílico, porque el carbono se une a un oxígeno a
través de un enlace doble y a un grupo OH con un enlace simple.
Propiedades físicas
Tipos de enlace:
Enlace sencillo
Enlace doble.
CH2=CH2 alqueno (etileno o eteno)
Enlace triple.
C2H2 Clasificación: alquino (etino)
También existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.
Ejemplo:
Yeni Barra
b. Tipos de enlace
Hay 3 enlaces covalentes sencillos a polares C-C
10 enlaces covalentes sencillos polares C-H
Electronegatividad del C =2,5 y H= 2,1
c. Tipo de cadena. Es lineal
d. Isómeros
Formula M. CH4H10 (Metano)
Tiene 2 isómeros dependiendo de la posición del grupo metil CH3
b. Tipos de enlace
Hay 3 enlaces covalentes a polares sencillos C-C
9 enlaces covalentes polares C-H
1 enlace covalente polar C-O
1 enlace covalente polar OH
b.Tipo de enlace
Enlaces covalentes sencillos a polares C-C que forman el ciclo cuadrado
Enlaces covalentes polares C-H que se ubican en los vértices del cuadrado
c. tipo de cadena es cíclica o serrada (forma un cíclico o cuadrado)
d. Isómeros
Se puede abrir el ciclo formando enlaces covalentes dobles C= C y forma 2 isómeros
dependiendo de la posición del doble enlace y en este caso el tipo de cadena seria lineal
a. Estructura
b. tipos de enlace
4 enlaces covalentes a polares sencillos C-C
12 enlaces covalentes polares sencillos C-H
c. Tipo de cadena es lineal
d. Isómeros (3) Molecular C5H12
Durani
- Los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los átomos de carbono,
por esta razón es que son compuestos orgánicos menos reactivos, por otro lado a
medida que se incrementa los átomos de carbono, también aumenta el número de
isómeros, que son átomos unidos en diferentes formas siempre y cuando el átomo
de carbono tenga cuatro uniones a otros átomos.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS