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Fase 1

Química orgánica básica, nomenclatura y funciones orgánicas

Presentado por:

Yolima Meneses - Código. 1061016031

Durani Díaz Cabezas - Código 1123323904

Yessika Liseth Ijaji Molano - Código 1059910351

Elsi Bibiana Bolaños Lara- Código 34674681

Yeni Ibarra Gironza -Código- 1059911771

Tutora:

Mabel Margarita Tupaz

Grupo

100413 - 303

Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela Ciencias de la Salud ECISA

INTRODUCCION
La química orgánica es la ciencia que estudia los compuestos del Carbono y sus diversas
reacciones, debido a esto la química orgánica ha sido de vital importancia en nuestro diario
vivir ya que aporta insumos importantes que contribuyen al mejoramiento de la calidad de
vida de la población.

Es de anotar que la química orgánica también se denomina la “química del Carbono C”


debido a la cantidad de compuestos que estudia en los cuales su elemento primordial es la
molécula de Carbono.

Diariamente nos encontramos con productos provenientes y que forman parte del átomo del
Carbono, que se podría decir que son casi innumerables, por ejemplo los plásticos, los
perfumes, detergentes, antibióticos, vitaminas, hormonas, entre otros. Con esto podemos
decir que el átomo del carbono puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un
número reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos
y algunos otros. Es por eso que en el presente documento se realiza un breve bosquejo
sobre definiciones y ejercicios que tienen que ver con el átomo del carbono, tipos de enlace,
configuración electrónica, isomería, métodos de obtención halogenación de alcanos, entre
otras, las cuales son fruto de investigación en diferentes referencias bibliográficas
consultadas por cada unad de las integrantes del grupo colaborativo 100413 -303 de
química orgánica de la UNAD, las cuales han sido publicadas y debatidas en el foro virtual
correspondiente para dicha actividad.
a. Estructura del átomo de Carbono

Elemento químico C

Número atómico de valor 6

Masa atómica de 12.011

Los átomos de carbono tienen 6 protones en el núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor
del núcleo y normalmente 6 neutrones.

Otras características del átomo de carbono son:

Estructura atómica del carbono

El átomo de carbono tiene 6 electrones, 4 de los electrones en su capa, órbita o banda de


valencia (órbita más externa) y 2 en la capa más interna (más cercana al núcleo).

Configuración electrónica del carbono

Carbono 6 = 1s2 2s2 2p2


b. Tipos de enlace que establece el átomo de carbono.
Enlace simple: Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro
electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular,
estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono actúa de
manera tetragonal.
El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte
cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto
el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica
Enlace doble: El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos
distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo.
Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al carbono se
enlazan con otros dos átomos mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los
dos simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono
actúa de forma trigonal.
El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones
entre sí y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con dos átomos de
hidrógeno. La estructura es trigonal y plana.

Enlace triple: En este caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma
lineal.
El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un
enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de
hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el carbono formar el enlace
triple con otros elementos como el nitrógeno.

c. Cadenas Lineales, ramificadas, cíclicas y aromáticas.


Cadenas lineales
El término de cadena lineal se utiliza para referirse a las cadenas hidrocarbonadas no
ramificadas. Las cadenas carbonadas no son verdaderamente lineales debido a la geometría
tetraédrica alrededor del átomo de carbono. El metano es el compuesto orgánico más
sencillo, en este el átomo de carbono central tiene 4 átomos de hidrógeno enlazados en
forma covalente, esta es una fórmula estructural que representa cada átomo y los átomos a
los que estos se encuentran entrelazados.

Cadenas carbonadas ramificadas


Una cadena ramificada de átomos de carbonos consta de una cadena carbonada y de por lo
menos un átomo de carbono adicional enlazado a uno de los átomos de carbono anteriores.
El alcano ramificado más sencillo es el isobutano.

Cíclicas y aromáticas: Todos los hidrocarburos aromáticos presentan un anillo cíclico de


seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las
reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del doble enlace)
La moderna teoría de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno (molécula
aromática más sencilla) suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una
densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos
orbitales p, están deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles
enlaces no sean atacados .Todos los derivados del benceno siempre y cuando se mantenga
intacto el anillo se consideran aromáticos.
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofilica
aromática esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de
los hidrógenos. Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible
introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático, Seleccionando las
condiciones y los reactivos apropiados
d. Isomería, Quiralidad y geometría espacial de moléculas de carbono.
La isomería: es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el
alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es
C2H6O.

Quiralidad: La causa más común de la quiralidad en una molécula orgánica es la presencia


de un átomo de carbono tetraédrico con hibridación sp3 unido a cuatro sustituyentes
diferentes. En la actualidad estos carbonos son conocidos como centros quirales.

Geometría espacial de moléculas de carbono: La geometría molecular se refiere a la


disposición tridimensional de los átomos que constituyen una molécula. Determina muchas
de las propiedades de las moléculas, reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo,
actividad biológica, etc. Actualmente, el principal modelo Teoría de Repulsión de Pares de
Electrones de Valencia (TRPEV), empleada internacionalmente por su gran predictibilidad.

PREGUNTAS ORIENTADORAS

Yolima Meneses

1. ¿Porque la isomería geométrica tiene efectos sobre las propiedades físicas


La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos
y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el
mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el
que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Sus
características son:
Ambos poseen la misma fórmula.
Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.
En lo que respecta a las propiedades físicas, los isómeros geométricos guardan la misma
relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. Tienen los mismos grupos
funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin
embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se
combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los
ejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades físicas diferentes:
distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades,
etc. Basándonos en estas propiedades físicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e
identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno
2. ¿Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos?
Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un
átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de
alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de
alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan m
ezclas de producto
Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación
alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que
ocurre a través de un radical alilo.
Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos
maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical
alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas
resonantes individuales
3. ¿Cómo se derivan los ciclo alcanos y sus grupos ?
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de
anillo. Su fórmula genérica es C H . Por fórmula son isómeros de los alquenos. También
n 2n

existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos


Ciclopropano: más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se
genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio
o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del
anillo

Ciclobutano: El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono,
es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los
88º. El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana
Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvían desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión anular es
mínima en este cicloalcano
Ciclohexano: Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede
obtener por hidrogenación del benceno. Presenta varias conformaciones que le permiten
conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono
Cicloalcanos de ciclo grande: Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a
partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH )n -2

COOH. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce
bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al
correspondiente cicloalcano

Durani Diaz

4. ¿Por qué algunos compuestos orgánicos tienen propiedades físicas y químicas


diferentes si su fórmula molecular son iguales?
R/. A los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero formula estructural
diferente, se les llama isómeros. Cada isómero de cierta formula molecular tiene
propiedades físicas y químicas diferentes a la de cualquier otro isómero de la misma
fórmula molecular.
Por ejemplo los siguientes isómeros del pentano C5H12

Aunque los tres isómeros tiene la misma fórmula C5H12 sus fórmulas estructurales son
diferentes, además presentan otras características diferentes como es punto de ebullición y
de fusión.

5. ¿Por qué los compuestos orgánicos presentan diferentes tipos de enlace, (enlace
sencillo, doble o triple)?.
R/ por la hibridación del carbono, el cual consiste en un re-acomodo de electrones del
mismo nivel de energía (orbitales) al orbital del último nivel de energía. Los orbitales
híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces.
El carbono, se encuentra ubicado en el grupo IV A, tiene un número atómico 6 y número de
masa 12; en su núcleo tienen 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones,
distribuidos en dos niveles: dos en 1s, dos en 2s y dos en 2p. Los orbitales del nivel dos
adquieren una conformación llamada hibridación, donde se acomodan los 4 electrones del
segundo nivel en un orbital híbrido llamado sp.
6. ¿por qué el carbono conforma una variedad de compuestos orgánicos?
R/. Porque el átomo de carbono puede formar fuertes enlaces covalentes con otros átomos
de carbono dando largas cadenas de carbono, perfectamente estables. De ahí el elevado
número de compuestos orgánicos: de cadena corta, cadena larga, ramificados, cíclicos, etc.
Además el átomo de carbono, puede unirse también a otros átomos de carbono, mediante
enlaces dobles y triples.
Yessika Ijaji

7. Los hidrocarburos pueden ser de cadena abierta o cerrada y a la vez pueden


ser saturados o insaturados?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la Química
Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o
cerradas. Y a la vez pueden ser saturados o insaturados.
En química orgánica, un compuesto saturado es un compuesto químico que tiene una
cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y tiene átomos de
hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono. Los alcanos son un
ejemplo de compuestos saturados.
Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto químico que
contiene enlaces carbono-carbono doble o triple, como los que se encuentran en los
alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el número de enlaces dobles y triples
de un compuesto nos indica su grado de instauración.
Argumentación- Yolima Meneses

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales


Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos alifáticos saturados: Los hidrocarburos alifáticos saturados responden a la
fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de átomos de carbono. Se nombran según
el número de átomos de carbono de la cadena, terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y
cicloalcanos.
Hidrocarburos alifáticos insaturados: es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no
está unido a otros cuatro átomos por enlace simple, sino que tiene algún enlace doble o
triple.

Elsi Bibiana Bolaños

8. ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?

Las sustancias orgánicas están ampliamente distribuidas, las iteraciones y combinaciones


que se pueden lograr entre grupos funcionales y cadenas carbonadas, hace que estas sean
muy numerosas.
La capacidad del átomo de carbono para formar cadenas implica que se pueden establecer
uniones en cualquier dirección del espacio, por ello una cadena carbonada puede ser lineal,
ramificada o cíclica
Entre las características especiales de orden estructural de los compuestos orgánicos es la
formación de cadenas constituidas por un esqueleto básico de átomos de carbono,
enlazados entre sí mediante enlace covalente, y a los cuales se une el hidrógeno
Isomería
Los isómeros son compuestos que presentan entre sí la misma fórmula molecular pero
distinta distribución espacial o estructural. Los isómeros presentan propiedades
fisicoquímicas distintas entre sí.
Isómeros de cadena
Isómeros de posición
CH3–CH2–CH2Cl (1-cloro-propano)
CH3–CHCl–CH3 (2-cloro-propano)
Isómeros funcionales
CH3–CH2–OH (Etanol) Grupo funcional: alcohol
CH3–O–CH3 (Dimetil-éter) Grupo funcional: éter

Estereoisomería
También denominada isomería espacial o conformacional. Los compuestos orgánicos son
estereoisómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero diferente posición en el
espacio.
Isomería geométrica
Normalmente los isómeros geométricos se denominan con los prefijos Cis (al mismo lado)
y Trans (diferente lado), para designar la presencia de sustituyentes en un eje de simetría.

Isomería geométrica en anillos


Los compuestos orgánicos cuya cadena carbonada esté formando un anillo, siempre van a
determinar un plano en donde se encuentran la mayoría de sus radicales, estableciendo
posibilidades de isomería geométrica.
Por lo general, se establece un plano de referencia en el cual la mitad de los radicales se
encuentran por encima de este y la otra mitad por debajo

Isomería óptica
Los isómeros ópticos son un grupo de estereoisómeros, que están condicionados por la
presencia de asimetría molecular

Argumentación por Durani Diaz


Los compuestos de carbono en el espacio se estructuran de diferentes formas como por
ejemplo los alcanos son compuestos formados por carbonos e hidrogeno que solo contienen
enlaces simples carbono-carbono, por ejemplo el propano CH3CH2CH3.
Estructura del propano

Por otro lado están los cicloalcanos los cuales son aquellos que tienen los extremos de la
cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que
derivan y Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano, por
ejemplo.
Ciclopropano

Aquí también se puede destacar los alogenuros de alquilo que son compuestos que
contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3 y se
obtienen mediante halogenación por radicales de alcanos, por ejemplo el 4-etil-2-
metilheptano.
Los radicales alquilo se forman cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de
hidrógeno. Entonces estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas.

9. ¿En qué consiste la química de los alcanos?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos del carbono que presentan únicamente enlaces
simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto más sencillo de la serie de los
alcanos es el metano, de fórmula CH4, el cual es un combustible gaseoso que constituye el
principal componente del gas natural. Además, se incluyen en esta serie el etano (C2H6),
propano (C3H8) y butano (C4H10).

La fórmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2, donde “n” corresponde al


número de átomos de carbono que forman parte del compuesto. Para los compuestos
formados con más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos
penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y el sufijo-ano.
De cadena abierta

ALCANO CH - CH- CH - CH
3 2 3 METILBUTANO

CH 3

dimetilpropano

Ampliación sobre: Los Halogenuros de Alquilo


Son compuestos derivados de los alcanos, que pueden obtener uno o más halógenos,
existen 3 clases principales de compuestos orgánicos halogenados que son:
Halogenuros de alquilo, vinilo y arilo.
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X
Las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los halógenos
son más electronegativos que los átomos de C.
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos , son compuestos orgánicos que
contienen halógenos unidos a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3.
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,
indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena, sabiendo que los
de doble y 3 enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 (1-clorobutano)

Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra

CH2: CH-Ccl2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno)

Cuando todos los H de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno, se antepone el


prefijo per al nombre del halógeno.
Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al


halógeno
Nomenclatura
En la Nomenclatura de la IUPAC, el halógeno se considera como un sustituyente, con su
número de localizador, de la cadena carbonada principal. Solo en caso especialmente
sencillos, los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.
Propiedades físicas
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo
incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los
halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor
tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos
por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno. De la misma forma, el
tamaño del átomo de halógeno también influye en el aumento de los puntos de ebullición y
a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición
La mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son más densos que el
agua
Propiedades químicas
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los
alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los
halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los
alcanos.
Métodos de obtención: Halogenación de alcanos
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al alcano
con Cl2, o Br2 por medio de una reacción de radicales libres. Para poder reaccionar estos
halógenos con el alcano, se requiere de la presencia de luz ultravioleta (hu) para la
formación del haloalcano.

Usos y aplicaciones

Los halogenuros de alquilo tienen diversas aplicaciones entre las cuales están:

a) Disolventes. Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de


metilo, etc.
b) Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de
compuestos orgánicos más complejos
C) Anestésicos. Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el Cloroformo, y que
actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los
hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que
son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado
d) Refrigerantes. Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos
(CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas
refrigerante
e) Plaguicidas. Lindano y Aldrin

Lindano Aldrin

Yeni Ibarra Gironza

10. ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono?


El carbono, en las diversas moléculas que forma, realiza siempre 4 enlaces covalentes
comunes. Es necesario admitir por tanto, que el carbono posee cuatro electrones
desemparejados.
Un electrón orbital 2s del carbono es activado y promovido para el orbital 2pz, que estaba
vacío, una vez que la diferencia de energía entre esos orbitales no es muy acentuada. El
carbono puede realizar 4 enlaces del tipo sigma(es el enlace de tipo covalente más fuerte
que existe). En este caso, todos son iguales y de igual energía y por tanto, los electrones
deben estar ocupando orbitales iguales.
Esto no se verifica en el estado activado, Así, sucede una hibridación (mezcla, cruza)entre
el orbital “s” y los 3 orbitales “p” de la capa de valencia del carbono, originando 4 orbitales
nuevos e iguales denominados “sp3”.
Como las cargas eléctricas del mismo signo se repelen, es lógico pensar que estos 4
electrones van a buscar orientar sus orbitales en una configuración espacial que les permita
quedarse lo más distante posible unos de los otros. La matemática prevé que la distancia
máxima entre 4 ejes, se da en un Angulo de109o28’. Podemos visualizar, imaginando esos
4 ejes partiendo del centro de una pirámide tetraédrica y siguiendo en dirección a sus
vértices

11. ¿En qué consiste la química de los alquinos?


Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula
molecular general para alquinos a cíclicos es CnH2n-2 y su grado de saturación es dos. El
acetileno o etino son los alquinos más simples.
Hidrogenación: La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve
afectado por sustituyentes de alquinos, así los alquinos internos desprenden menos calor al
hidrogenarse Que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híper
conjugación.
Oxidación: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de
potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos. Adición de ácido
halogenado: Al igual que los alquenos, la adición de ácidos
Clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la
formación de un derivado halogenado del Alquenos o al di halogenado del alcano:
Identificación de un triple enlace terminal: el triple enlace de un alquinos terminal
reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados
conocidos como acetiluros.

12. ¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los hidrocarburos
–Halogenuros y alquilo?
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces
Como haluros de alquilo Los derivados halogenados o compuestos halogenados, Como su
nombre lo dice son compuestos que contienen halógenos. Algunos de los Compuestos
halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos Con halógenos
(cloro metano, difluoropentano).
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno.
Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, Repelentes
de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas Tiroideas. Por
ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de
los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y
Yodo (I).

EJERCICIOS MODELOS
Yolima
1. Obtener la fórmula estructural de los siguientes cicloalcanos:
Ciclopropilpropano

trimetilciclopentano

Metilpropano

Dimetilciclopropano
2. Ejercicios modelos de isómeros

Isómeros Estructurales o Constitucionales: poseen la misma fórmula molecular pero


diferente estructura de enlaces

Isómeros de Cadena o Esqueleto: difieren en la disposición de los átomos en el esqueleto o


cadena carbonada. Ejemplos:

Isómeros de Cadena del C5H12

n-pentano

Isopentano

neopentano

Isómeros de Posición: difieren en la posición del grupo funcional sobre la cadena o


esqueleto carbonado. Ejemplos.

Isómeros de Posición del C5H12O

1-pentanol

2- pentanol

3-pentanol
Isómeros de Función: difieren en distinto grupo funcional, ejemplos.

Isómeros de Función del C3H6O

Propanona(cetona)

Propanal(aldheido)

Tautómeros:

Isomería Óptica o Estereoisomería: poseen la misma fórmula molecular y el mismo


esqueleto pero la distribución en el espacio de los átomos es diferente

Isomería Geométrica (Cis-Trans): se presenta en los compuestos con doble enlace. Se basa
en que este tipo de enlace no permite el giro

Isómero Cis: cuando hay sustituyentes iguales a un lado del enlace

Isómero Trans: cuando los sustituyentes iguales están en lados distintos

Isómeros Geométricos del 2-Buteno

Cis-2-Buteno

Trans-2-Buteno

Durani

3. Ejercicio modelo de un compuesto orgánico (ácido maleico) con propiedades


físicas y químicas diferentes pero formula molecular igual.
Ácido fumarico
Ácido maleico

Estos dos compuestos químicos tienen la misma fórmula molecular C4H4O4, pero
propiedades físicas y químicas diferentes.
Clase de enlaces: simple y doble
Grupos funcionales: (COOH) ácido carboxílico, porque el carbono se une a un oxígeno a
través de un enlace doble y a un grupo OH con un enlace simple.

Tipo de isomería: geométrica


Ácido fumárico. Geométrica trans porque tiene los grupos funcionales iguales en
posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.
Ácido maleico. Geométrica cis porque tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble
enlace.

Propiedades físicas

Ácido fumárico Ácido maleico

Estado de agregación: Sólido Apariencia: Blanco


Apariencia: Blanco Densidad: 1590 kg/m3; 1.59 g/cm3
Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3 Masa molar:116,1 g/mol
Masa molar: 116,07 g/mol Punto de fusión:404 K (131 °C)
Punto de fusión: 287°C Punto de ebullición:408 K (135 °C)
4. Representar los diferentes tipos de enlace a través de las estructuras del alcano.

Tipos de enlace:
Enlace sencillo

CH3-CH3 alcano (etano)

Enlace doble.
CH2=CH2 alqueno (etileno o eteno)

Enlace triple.
C2H2 Clasificación: alquino (etino)

5. Representar los hidrocarburos a partir de su clasificación aciclica y cíclica.


Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas
abiertas:
- Cadenas lineales. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta
Ejemplo el butano.
CH3-CH2-CH2-CH3
- Cadenas ramificadas. Están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas.
La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se
enlazan con ella se llaman radicales, por ejemplo
Ejercicio modelo
Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formados al unirse dos
átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos.
Ejemplo:

También existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.
Ejemplo:

Yeni Barra

6. compuesto: Butano CH3-CH2 ̶ CH2- CH3 Forma molecular C4H10


a. Estructura

b. Tipos de enlace
Hay 3 enlaces covalentes sencillos a polares C-C
10 enlaces covalentes sencillos polares C-H
Electronegatividad del C =2,5 y H= 2,1
c. Tipo de cadena. Es lineal
d. Isómeros
Formula M. CH4H10 (Metano)
Tiene 2 isómeros dependiendo de la posición del grupo metil CH3

7. compuesto butanol CH2OH-CH2-CH2-CH3 Forma molecular C4Ha9OH


a. estructura

b. Tipos de enlace
Hay 3 enlaces covalentes a polares sencillos C-C
9 enlaces covalentes polares C-H
1 enlace covalente polar C-O
1 enlace covalente polar OH

c. El tipo de cadena es lineal


d. La forma molecular del butanol es C4H9OH (tiene 1 isómero por que el grupo es
funcional (OH) y puede estar en otra posición.

8. Compuesto ciclo butano y la forma M es C4H8


a. estructura

b.Tipo de enlace
Enlaces covalentes sencillos a polares C-C que forman el ciclo cuadrado
Enlaces covalentes polares C-H que se ubican en los vértices del cuadrado
c. tipo de cadena es cíclica o serrada (forma un cíclico o cuadrado)
d. Isómeros
Se puede abrir el ciclo formando enlaces covalentes dobles C= C y forma 2 isómeros
dependiendo de la posición del doble enlace y en este caso el tipo de cadena seria lineal

9. Compuesto pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 y forma Molecular C5 H12

a. Estructura
b. tipos de enlace
4 enlaces covalentes a polares sencillos C-C
12 enlaces covalentes polares sencillos C-H
c. Tipo de cadena es lineal
d. Isómeros (3) Molecular C5H12

10. Compuesto ciclo hexano y forma molecular C6H12


a. estructura

b. Tipo de cadena cíclica


c. Tipo de enlaces
6 enlaces covalentes sencillos a polares C-C que forman el ciclo el ciclo hexágono
12 enlaces covalentes sencillos polares C-H que se ubican en los vértices del hexano
d. Isómeros (3)
Se habré el ciclo y forma alquenos con enlaces covalentes dobles C=C dependiendo de la
posición doble
CONCLUSIONES

Durani

- Los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los átomos de carbono,
por esta razón es que son compuestos orgánicos menos reactivos, por otro lado a
medida que se incrementa los átomos de carbono, también aumenta el número de
isómeros, que son átomos unidos en diferentes formas siempre y cuando el átomo
de carbono tenga cuatro uniones a otros átomos.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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Tomado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=701
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Introducción a la química orgánica. México, D.F., MX: Instituto Politécnico
Nacional, 2009. ProQuest ebrary. Web. 10 August 2016. Pág. 995 – 128. Tomado
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http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/detail.action?docID=10359599
 Estructura del átomo de carbono. Recuperado el 25 de febrero del 2017. Disponible
en http://www.areaciencias.com/quimica/estructura-del-atomo-de-carbono.html
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EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomería_cis-trans
 G. William Daub & William S. Seese.(1996) Química, séptima edicion.Recuperado
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https://books.google.com.co/books?id=Zkkyt8GVnbQC&pg=PA514&lpg=PA514&
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ropiedades+f%C3%ADsicas+diferentes+si+su+f%C3%B3rmula+molecular+y+for
mula+estructural+son+iguales?&source=bl&ots=1_3lVjs4CV&sig=tM3WmMhaW
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