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IQU-04_M3AA2L1_Alcanos
Versión: Septiembre 2012
Revisor: Cristina Andrade Guevara

        Alcanos,  alquenos  y  alquinos  


 
Por: Cristina Andrade Guevara  

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos que


sólo se forman con la unión de carbono e hidrógeno.

Los alcanos, alquenos y alquinos son conocidos también como hidrocarburos de cadena abierta o
hidrocarburos alifáticos.

Son 3 los tipos de fórmulas que se utilizan para representar las estructuras de los compuestos
orgánicos.

a) Fórmula molecular o condensada

Este tipo de fórmula es la más sencilla e indica la proporción en la que se encuentran los elementos
entre sí.

A continuación se presentan algunos ejemplos:

C 6H 6

C5H12

C 3H 4

b) Fórmula semidesarrollada o estructural condensada

Aquí se muestran los enlaces carbono – carbono y sólo se indica la cantidad de átomos de hidrógenos
que están enlazados a cada átomo de carbono. A la representación se le conoce como cadena, ya que
se puede apreciar que forma una línea larga de uniones de carbono e hidrógeno.

A continuación se presentan algunos ejemplos:

CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2

 
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sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por
escrito de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.

 
 
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CH2 = CH – CH2 – CH3

c) Fórmula desarrollada o estructural

Como su nombre lo indica, en esta fórmula se pueden observar todos los enlaces del compuesto, como
si fuera la representación de la tetravalencia del carbono.

A continuación se presentan algunos ejemplos:

Alcanos  

Se conocen también con el nombre de hidrocarburos saturados o alifáticos. Es muy importante que los
distingas y para hacerlo, observa que la unión entre carbono y carbono es con una ligadura sencilla o
enlaces sencillos.

Toma en cuenta que los enlaces con el átomo de hidrógeno siempre son sencillos.

Generalidades

o Su fórmula general está dada por CnH2n+2 donde n es el número de átomos de carbono.

o Su nombre es trivial en el caso de los 4 primeros hidrocarburos y del número 5 en adelante, se


utiliza el prefijo numeral que corresponde al número de carbonos y se agrega la terminación
correspondiente a los alcanos: ano.

Uso de la fórmula general

 
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Suponiendo que quieres conocer la fórmula de un alcano que tiene 3 átomos de carbono y sabes que el
valor de n es 3, por lo que al sustituir en la fórmula tienes:

CnH2n+2 C3H (3*2)+2 C 3H 8

El número de átomos de hidrógeno es 8, ya que al multiplicar (3 * 2) y luego sumar +2 es igual a 8.

En la tabla 1 se indican los nombres y las fórmulas semidesarrolladas de los primeros 10 alcanos.

Nombre Fórmula semidesarrollada


Metano CH4
Etano CH3 – CH3
Propano CH3 – CH2 – CH3
Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Hexano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Heptano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Octano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Nonano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Decano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Tabla 1. Alcanos, fórmula semidesarrollada y su nombre.

A continuación se presenta un ejemplo:

Proporcionar la fórmula condensada y semidesarrollada del eicosano (20 carbonos).

Ya sabes que el eicosano tiene 20 carbonos, por lo que se procede a aplicar la fórmula para ver
cuántos hidrógenos tiene.

CnH2n+2 C20H (20*2)+2 C20H42

Y el resultado es que el eicosano tiene 42 átomos de hidrógeno.

Ahora bien C20H42 es la fórmula condensada del eicosano y para escribir la fórmula semidesarrollada
sería así:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Como podrás observar hay 20 átomos de carbono unidos con una sola ligadura entre sí y 42 átomos
de hidrógeno, ¿los cuentas?

 
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Alquenos  

Son hidrocarburos no saturados a los que se les puede distinguir con mucha facilidad ya que entre su
fórmula semidesarrollada se distinguen uno o varios dobles enlaces.

Generalidades

o La fórmula general de los alquenos es CnH2n donde n es el número de átomos de carbono.

o La nomenclatura es igual que la de los alcanos, a excepción de la terminación, que para el caso de
los alquenos es eno.

En este caso, el alqueno más pequeño es el eteno, ya que debe tener una doble ligadura y ésta debe
ser solamente entre carbono y carbono.

A continuación se presentan algunos ejemplos:

Nombre Fórmula
Eteno CH2 = CH2
Penteno CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
Octeno CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Tabla 2. Ejemplos de alquenos.

Si eres buen observador(a), te podrás dar cuenta que en los ejemplos anteriores sólo hay un doble
enlace en toda la cadena que integra la fórmula semidesarrollada y que él está al inicio de la cadena.

Toma en cuenta que en una cadena puede haber más de un doble enlace, el cual no necesariamente
va al inicio. Sin embargo, para nombrar a esos compuestos la nomenclatura varía.

Ahora observa la fórmula del buteno, la cual se puede escribir de dos maneras diferentes.

CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH2

Aunque las dos fórmulas del buteno están escritas de dos formas, podrás notar que el doble enlace
permanece al inicio de la cadena (en el carbono 1), a pesar de que estén en extremos diferentes.

 
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En consecuencia, siempre observa con atención para poder distinguir si es un compuesto diferente o es
el mismo.

Cuando la doble ligadura se encuentra en un carbono


diferente del primero, sólo se antepone el número en
donde se encuentra el doble enlace y enseguida el
nombre del alqueno.

CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

3 – heptino

Alquinos  

Estos hidrocarburos también son no saturados y se distinguen fácilmente de los demás porque tienen al
menos un triple enlace entre carbono y carbono.

Generalidades

o La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2 donde n es el número de átomos de carbono.

o La raíz es igual que en los otros hidrocarburos, pero la diferencia es que aquí se usa la terminación
ino.

El alquino más pequeño es el etino que consta de dos átomos de carbono unidos por un triple enlace.

A continuación se presentan algunos ejemplos:

Nombre Fórmula

Etino
CH ≡ CH
Butino
CH ≡ C − CH 2 − CH 3

Pentino
CH ≡ C − CH 2 −CH 2 − CH 3

Tabla 3. Ejemplos de alquinos.

 
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En el caso de los alquinos sucede lo mismo que en los alquenos, ya que los triples enlaces de los
alquinos también están colocados en diferentes partes de la cadena y pueden existir dos o más triples
enlaces, pero es importante que consideres el número de carbono en el que están colocadas esas
triples o dobles ligaduras. El carbono 1 es el del extremo que esté más cercano al doble o triple enlace.

Para poder visualizar mejor lo anterior, ve un ejemplo:

1 2 3 4 5

Como puedes observar, el carbono que está señalado es el extremo que tiene más cerca al triple
enlace y por lo tanto, ese átomo de carbono es el número 1. El triple enlace queda entre los carbonos
número 2 y 3, pero para darle nombre, se contempla asignarle el lugar al triple enlace del número
menor de esos carbonos. En este caso el menor número del carbono es el 2 y entonces, el nombre del
alquino es 2 – pentino.

Esta regla de nomenclatura la puedes aplicar para todos los alquenos y alquinos.

Toma en cuenta esta nomenclatura como la base fundamental introductoria para la química orgánica,
ya que existen muchas formas más complejas de estructuras de los hidrocarburos.

 Bibilografía  

Brown, T., LeMay, E. Jr., Bursten, B., & Murphy, C. (2009). Química, la ciencia
central (L. Fernández, Trad.). México: Pearson Prentice Hall.

 
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