UNIVERSIDAD DE LOS LLANOS

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENERIA

PROGRAMA DE BIOLOGÍA

LABORATORIO COMPUESTOS ORGANICOS

“HIDROCARBUROS AROMATICOS: PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS”

Presentado a:
Químico Bustamante R, German-Docente

Presentado por:
164003700 Acosta O, Natalia
167003732 Villalobos A, Daniel J.

VILLAVICENCIO, UNIVERSIDAD 27 OCTUBRE 2016

 OBJETIVOS

 Determinar las diferentes reacciones químicas que permiten

caracterizar a los hidrocarburos aromáticos.
 Identificar hidrocarburos aromáticos a partir de sus propiedades
fisicoquímicas.
 Reconocer las características y fundamentos del carácter aromático.
 PROPIEDADES FÍSICAS

Se marcaron 5 tubos de ensayo del 1 al 5, se adicionaron 5mL de los siguientes reactivos en los tubos
rotulados; tubo 1: Benceno, tubo2: Tolueno, tubo3: Naftaleno, tubo4: Anilina, y en el tubo5: 0.5 g
Fenantreno.

Se observó y tomó nota de las - Estado físico

propiedades físicas de cada sustancia. - Color
- Olor
- Viscocidad
- Textura
Entre otras.
Se lavaron y secaron
cuidadosamente los
tubos para el - Soluble
- Poco soluble Se añadió 1 mL de agua, se agito y
siguiente proceso.
- Insoluble posteriormente se dejó en reposo
durante un par de minutos y se
observó su solubilidad

Se repite el mismo procedimiento

pero en esta segunda parte se añadió
1 mL de Éter por cada tubo de ensayo FIN.
rotulado
 PROPIEDADES QUÍMICAS

Se marcaron 6 tubos de ensayo bien secos 3 de ellos del 1 al 3, y otros 3 como A, B, C.

Se colocó en los tubos de ensayo

rotulados como A, B, C; 0.2 g de cloruro
Se calentó con llama fuerte
de Aluminio (AlCl3).
para sublimar el (AlCl3) Sobre
las paredes, posteriormente se
dejó enfriar.

Se adicionaron 10 gotas
de cloroformo (CHCl3)
sobre el contenido de los Se adicionaron la siguiente cantidad
tubos 1, 2, 3 agitando de cada reactivo; tubo1: 0.5 mL
suavemente. Benceno, tubo2: 0.5 g Naftaleno,
tubo3: 0.5 g Antraceno
dwsx

Se tomó nota del color

en los tubos 1, 2, 3.

Con ayuda de un gotero se vertió gota a gota y con mucha

precaución el contenido del tubo 1, en las paredes internas del
tubo A, el contenido del tubo 2, en las paredes internas del tubo
B, y el contenido del tubo 3, en las paredes internas del tubo C.

dwsx

Se observó y tomó nota inmediatamente

FIN. del cambio de color

Resultados
Tabla 1. Propiedades físicas de hidrocarburos aromáticos.

Propiedades físicas
Estado Color Olor Viscosidad Punto de
Tubos físico ebullición

Tubo 1 Liquido Incoloro Olor fuerte

característico 0,652P 353,2 K
(80 °C)

Benceno

Tubo 2 Líquido. Incoloro. Olor fuerte, 0,590 cP 383,8 K

dulce y (111 °C)
penetrante.

Tolueno

Tubo 3 Sólido. Blanquecino. Olor acre. 0,964 cP (80 491 K

°C). (218 °C.)

Naftaleno

457,28 K
Tubo 4 Líquido. Incoloro. Olor 3.71 cP a (184 °C)
característico 25 °C

Anilina

Tubo 5 Solido Incoloro. Olor 613,15 K

cristalino característico. 8-14 mPas (340 °C)

Antraceno

Tabla 2. Solubilidad de Hidrocarburos aromáticos.

 Solubilidad
Solvente/soluto Benceno Tolueno Naftaleno Anilina Antraceno
Agua Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble
Éter Soluble Insoluble Insoluble Soluble Insoluble

Tabla 3. Cambio de coloración en compuestos aromáticos.

Tubos Coloración
Tubo 1 Incoloro.
(Benceno + cloroformo)
Tubo 2 Incoloro.
(Antroceno +cloroformo)
Tubo 3 Sedimentación de polvo amarillo.
( Naftaleno+ cloroformo)

Tabla 4. Propiedades químicas de hidrocarburos aromáticos.

Tubos Coloración
Tubo 1+Tubo A Coloración amarillo-naranja
(Benceno + cloroformo)+(Cloruro de
aluminio)
Tubo 2+ Tubo B Coloración Verde
(Antroceno +cloroformo) )+(Cloruro de
aluminio)
Tubo 3+ Tubo C Coloración Verde
(Antroceno +cloroformo) )+(Cloruro de
aluminio)

Análisis de
resultados Figura 1. Propiedades químicas.
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de baja polaridad, Poseen una
gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta, sus
derivados alquilbencenos tienen propiedades físicas en esencia, semejantes a los
de hidrocarburos alifáticos. En la práctica se comprobó que son insolubles en
agua, pero bastante solubles en disolventes no polares como el éter tabla 2. Casi
siempre son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición aumentan,
conforme se incrementa su peso molecular.

Las reacciones permiten dar pie para identificar cada una de las propiedades
químicas de estos compuestos aromáticos,. Al ser el benceno una molécula plana
con un alto grado de saturación los hidrocarburos aromáticos favorecen las
reacciones de sustitución. Arriba y abajo del plano del benceno existe una nube
de electrones π los que en comparación con la sigma, están débilmente unidos y,
por lo tanto aprovechables para los reactivos que buscan electrones. En todas
ellas se rompe heteroliticamente una unión de carbono hidrogeno del anillo
aromático y se forma una unión carbono-reactivo electrofilico.

ANEXO
 1. Escriba las estructuras de los componentes aromáticos que se usaron
en la práctica.

Tolueno Fenantreno Anilina

Benceno Naftaleno

4. Consulta los usos del benceno, naftaleno, anilina tolueno, antraceno y

fenantreno

 Benceno: es utilizado como punto de partida para manufacturar otros

productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y
fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se
usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios
forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es
también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de
cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede
obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
 Anilina: La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de
productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
 Tolueno: El tolueno es utilizado para adicionarse a los combustibles
(como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos,
caucho, resinas, diluyente en lacas nitro celulósicas y en adhesivos.
 Naftaleno: tiene como uso primordial la manufactura de plásticos de
cloruro de polivinilo (PVC). Este además, es utilizado como un
intermediario químico o base para la síntesis de compuestos ftálicos,
antranílicos, hidrolizados, aminos y sulfónicos, los cuales son utilizados en
la manufacturación de distintos colorantes, resinas sintéticas, negro de
humo, pólvora sin humo y celuloides. tiene como uso primordial la
manufactura de plásticos de cloruro de polivinilo (PVC). Este además, es
utilizado como un intermediario químico o base para la síntesis de
compuestos ftálicos, antranílicos, hidrolizados, aminos y sulfónicos, los
cuales son utilizados en la manufacturación de distintos colorantes, resinas
sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloides.
 Antraceno: Además de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia
empleada en la síntesis de una amplia gama de colorantes), se utiliza en la
síntesis de algunos insecticidas y conservantes.
Al tratarse de un compuesto de síntesis industrial no se conocen fuentes
naturales de contaminación.
 Fenantreno: Se emplea en la fabricación de colorantes y explosivos, en la
investigación clínica y en la síntesis de fármacos.
 CONCLUSIONES

 La configuración electrónica del Benceno es instantáneamente variable,

dinámica.
 El benceno por su configuración dinámica puede estar en lugares diversos
de la estructura.
 Todas las estructuras resonantes poseen una capacidad de reacción alta
que confiere la capacidad de formar infinidad de compuestos.
 BIBLIOGRAFIA

Morrison, R. and Boyd, R. (1973). Organic chemistry. Boston: Allyn and Bacon.

Química Física del Ambiente y de los Procesos Medioambientales. (2012). Reverte

Ediciones S.A. de C.V.