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QUÍMICA ORGÁNICA II
I
INDICE DE TABLAS
Tabla 4-1. Ácidos grasos presentes en grasas animales y vegetales (Ortuño, 2006)................ 18
Tabla 4-2. Ácidos grasos presentes en los principales aceites vegetales (Ortuño, 2006). ........ 19
Tabla 4-3: Solubilidad de las muestras de lípidos en diferentes solventes ................................. 20
Tabla 4-4. Reveladores utilizados en cromatografia de capa delgada de lípidos. ...................... 21
Tabla 6-1. Algunas propiedades físicas de las aminas (Solomons, 2000) ................................. 32
Tabla 8-1. Longitudes de ondas y sus correspondientes colores ............................................... 44
Tabla 9-1. Clasificación de los colorantes naturales según su naturaleza química (Cano et
al., 2008). ...................................................................................................................................... 51
Tabla 9-2. Clasificación de colorantes naturales utilizados en el teñido de fibras según el
método de aplicación (Cano et al., 2008). ................................................................................... 52
Tabla 9-3. Soluciones acuosas 0.1 M de los mordientes a utilizar durante la tinción de fibras. 55
Tabla 9-4. Experimento con hilos a mordentar. .......................................................................... 56
Tabla 10-1. Colorantes naturales empleados en la industria de alimentos (Rodríguez, 2002). . 59
Tabla 10-2. Colorantes sintéticos empleados en la industria de alimentos (Ibáñez et al.,
2003). ............................................................................................................................................ 60
Ibáñez F.C., Torre P. and Irigoyen A. (2003). Aditivos alimentarios. Área de Nutrición y
Bromatología. Universidad Pública de Navarra. España, 10 p ................................................... 65
Tabla 11-1. Reacciones de caracterizaciónde aminoácidos y proteínas .................................... 67
Tabla 11-2. Reveladores usados en la cromatografía de papel y/o de capa delgada para
aminoácidos .................................................................................................................................. 69
Tabla 11-3. Acción de los iones metalicos en la albumina en medio acido y alcalino ................ 72
Tabla 12-1. Reacciones generales características de los alcaloides .......................................... 82
Tabla 13-1. Polimerización por adición (Reacción en cadena). .................................................. 87
Tabla 13-2. Polímeros típicos obtenidos por polimerización por adición .................................... 88
Tabla 13-3. Polímeros típicos producidos por la polimerización por condensación ................... 90
Tabla 15-1. Características de la glucosa en sus formas de hemiacetel cíclica y abierta… ...... 104
Tabla F-1. Formato para presentar los resultados de las pruebas realizadas en las diferentes
prácticas de laboratorio…………………………………………………………………………… ...... 133
Tabla F-2. Reporte de los Rf de las muestras analizadas por cromatografía de capa delgada . 134
II
NDICE DE FIGURAS
IV
INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
En este documento están descritas una serie de prácticas de laboratorio que han
sido adoptadas para ser aplicadas en un segundo curso de Química Orgánica fueron
desarrolladas con base a objetivos que deben ser alcanzados con la realización de
los procedimientos o siguiendo los respectivos diagramas de flujo, para una mejor
comprensión de las diferentes etapas relacionadas con cada práctica.
V
OBSERVACIONES Y RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO EN EL
LABORATORIO
Los disolventes orgánicos y ácidos atacan los tapones de caucho, evitar su uso
en la medida de lo posible.
VI
Para introducir o sacar tubos de vidrio, termómetros o varillas de tubos de
empalme, lubricar los tapones y tubos de caucho con agua o grafito.
Siempre que se use una pipeta debe enjuagarla y secarla antes de introducirla
a otra solución. Hacer lo mismo con la espátula después de usarla para
transferir sólidos.
Los tubos de ensayo no se deben calentar por el fondo sino por la parte
superior del líquido, agitando continuamente, procurando tenerlo inclinado pero
sin apuntar al operador o a los compañeros de trabajo. Utilizar pinzas para
sostenerlos.
VII
El ácido sulfúrico concentrado se diluye con agua, vertiendo el ácido lentamente
sobre el agua y agitándolo. <<Nunca realizar lo contrario>>.
Los líquidos inflamables como éter, alcohol, etc. deben calentarse mediante
baño de agua, aceite o arena, lejos de la llama y si es posible utilizar una placa
o plancha eléctrica.
VIII
PROCEDIMIENTOS BÁSICOS EN CASO DE ACCIDENTES
Fuego
El foco del fuego debe ser aislado: se debe cerrar la llave del gas, alejar los reactivos
y solventes. No entrar en pánico; si se dio la orden de evacuar el laboratorio, hágalo.
Incendio de reactivos
Incendio de ropas
Si sus ropas se encendieran nunca corra. Pida ayuda gritando y arrójese al piso
rodando sobre sí mismo para apagar las llamas. No corra hasta la ducha de
seguridad, a menos que esté realmente cerca. Al correr, el aporte de aire avivará el
fuego. Si las ropas de su compañero se encienden no lo deje correr, envuélvalo en
una tela de amianto. Si se resistiera e intentara correr, arrójelo al suelo: su deber es
salvarle la vida. Nunca utilice extintores sobre una persona. Una vez apagado el
fuego haga que la persona permanezca quieta, recostada y protegida del frío hasta
cuando llegue la ayuda especializada.
Quemaduras en la piel
Si son de pequeño tamaño sólo requieren dejar la zona bajo agua corriente fría
durante 10 a 15 minutos. Si la quemadura fue con reactivos, debe limpiarse muy bien
la zona afectada. Usar la ducha de seguridad si la extensión de la quemadura es
grande. Quitar la ropa afectada inmediatamente y esperar asistencia especializada.
IX
Quemaduras en los ojos
La rapidez con que se elimine el reactivo de los ojos es vital para la recuperación y/o
para minimizar el daño posiblemente producido. Tener a mano fuentes para lavado
de ojos, o simplemente, echar a la persona al suelo y vertir agua en sus ojos, lavar
bien debajo de los párpados. Siempre acudir al especialista luego de un accidente en
los ojos; sin importar lo leve que le parezca.
Cortes
Si se produjera una herida cortante de consideración, además de lavar para eliminar
reactivos y/o trocitos de vidrio, debe recostar al afectado, manteniendo elevada la
zona afectada. Puede vendar y aplicar presión directamente sobre la herida, pero
nunca realizar un torniquete. Mantener a la persona protegida del frío hasta cuando
llegue la asistencia especializada.
Envenenamiento
X
PRÁCTICA 1
1.1 OBJETIVOS
1.2 INTRODUCCIÓN
(1-1)
(1-2)
En esta reacción de dismutación, un mol del aldehído es oxidado hasta la sal del
ácido y el otro es reducido hasta alcohol. La dismutación o desproporción del
benzaldehído con los álcalis fuertes se produce, probablemente, por la formación en
1
primer lugar de un éster a partir de dos moléculas del aldehído; posteriormente, dicho
éster es saponificado hasta el alcohol y la sal del ácido respectivo. En la figura 1-1 se
presenta el mecanismo general de la reacción de Cannizzaro.
MATERIALES REACTIVOS
2
1.4 PROCEDIMIENTO
Prueba de Lucas: mezclar 0.5 mL del destilado con 2 mL del reactivo de Lucas,
agitar fuertemente y dejar en reposo a temperatura ambiente. Determinar el tiempo
que se demora la mezcla para el enturbiamiento y la separación en dos capas;
clasificar el alcohol analizado de la siguiente forma:
Disolver una cantidad conocida del ácido (0.5 g) en 20 mL de agua (para ácidos
solubles en agua); si el ácido analizado es insoluble en agua, disolver una cantidad
determinada del mismo en etanol y la solución resultante se diluye con agua hasta el
volumen deseado. Posteriormente, esta solución se valora con la solución
normalizada de NaOH 0.25 N.
n E (1-2)
1.5 PREGUNTAS
1.6 BIBLIOGRAFÍA
Furniss B.S., Hannaford A.J., Rogers V., Smith P.W.G. and Tatchell A.R. (1978).
Vogel's Texbook of Practical Organic Chemistry. 4ta ed. Longman, Inc. New York,
790 – 791.
Newman M.S. (1972). An Advanced Organic Laboratory Course. 1ra ed. Collier-
Macmillan Canadá Ltd. Toronto, 7 – 42.
5
PRÁCTICA 2
2.1 OBJETIVOS
2.2 INTRODUCCIÓN
(2-1)
Los ésteres de los ácidos carboxílicos estéricamente impedidos son preparados por
métodos diferentes a los de la esterificación directa, tales como: a) conversión del
ácido al respectivo haluro de acilo y su posterior tratamiento con un alcohol; b)
reacción de la sal del ácido con un haluro de alquilo en presencia de una amina
secundaria como catalizador.
MATERIALES REACTIVOS
2.4 PROCEDIMIENTO
Mezclar 21.60 mL (0.20 moles) de alcohol isoamílico con 5.70 mL (0.10 moles) de
ácido acético glacial y 3.70 mL (0.070 moles) de ácido sulfúrico concentrado en un
balón de fondo redondo de 200 mL y realizar el montaje de la figura 2-2. Adicionar 10
mL de agua al embudo de separación empleado en el montaje.
9
preferiblemente con serpentín, al balón y realizar un reflujo moderado por 1 ¼ de
hora. <<< NOTA 1 >>>
Después del período de reflujo, enfriar un poco la mezcla, desconectar el balón del
condensador y con la ayuda de un frasco lavador enjuagar con un chorro de agua el
tubo interno del condensador, así como la parte interna de las uniones, en caso de
haberlas utilizado. Permitir que los enjuagues caigan al interior de la mezcla
saponificada. Añadir 2 gotas de fenolftaleína y titular el exceso del álcali con ácido
clorhídrico 0.25 N normalizado. El punto final se alcanza con la aparición de un color
rosado pálido.
n ES (2-2)
2.5 PREGUNTAS
10
6. ostrar todos los pasos para preparar el acetato de t-butilo partiendo del alcohol
t-butílico y el ácido acético.
2.6 BIBLIOGRAFÍA
Furniss B.S., Hannaford A.J., Rogers V., Smith P.W.G. and Tatchell A.R. (1978).
Vogel's Texbook of Practical Organic Chemistry. 4ta ed. Longman, Inc. New York,
403 - 410.
Wilcox Jr C.F. and Wilcox M.F. (1988). Experimental Organic Chemestry. A Small-
Scale Approach. 2da ed. Prentice Hall, Inc. New Jersey, 375 - 381.
11
PRÁCTICA 3
3.1 OBJETIVOS
3.2 INTRODUCCIÓN
(3-1)
MATERIALES REACTIVOS
13
3.4 Procedimiento
3.4.1 Preparación del cloruro de butirilo
En ésta práctica el cloruro de butirilo se preparará mediante la reacción (3-3):
(3-3)
Transferir a un balón de dos bocas de 100 mL, 0.3 moles (21.5 mL) de cloruro de
tionilo; adaptar en una de las bocas un embudo de separación, el cual contiene 0.25
moles (23 mL) del ácido butírico. Conectar en la otra boca del balón un condensador.
Calentar moderadamente el balón con un baño de agua y adicionar gota a gota el
ácido butírico en un tiempo de 30 a 40 minutos. Conectar en la boca superior del
condensador una trampa para atrapar los gases de SO2 y HCl que se liberan.
Trabajar en el interior de una cabina extractora.
Hidrólisis.
Esterificación.
Formación de Amidas.
14
la reacción exotérmica haya terminado, mezclar la masa resultante con la ayuda de
un agitador de vidrio y adicionar 15 a 18 mL de agua. Destruir los trozos grandes del
material con la ayuda de un agitador de vidrio y filtrar por succión. Enjuagar los
cristales con un poco de agua fría. Recristalizar la amida (revisar anexo V) y obtener
su punto de fusión.
3.5 PREGUNTAS
2. Comparar el punto de ebullición del ácido propiónico con los del propanoato de
metilo, cloruro de propionilo, anhídrido propiónico y el propanonitrilo. ¿Cuál de los
compuestos presenta el punto de ebullición más alto?. ¿Cuál considera usted que
es la razón?.
5. Escribir las reacciones generales del cloruro de butirilo con agua, alcoholes y
aminas.
3.6 BIBLIOGRAFÍA
Furniss B.S., Hannaford A.J., Rogers V., Smith P.W.G. and Tatchell A.R. (1978).
Vogel's Texbook of Practical Organic Chemistry 4 ta ed. Longman, Inc. New York, 497
- 499.
Pavia D.L., Lampman G.M. and Kritz Jr G.S. (1988). Introduction to Organic
Laboratory Techniques. 3ra ed. Sanders College Publishing. Philadelphia, 409 - 411.
Wilcox Jr C.F. and Wilcox M.F. (1988). Experimental Organic Chemistry. A Small-
Scale Approach. 2da ed. Prentice Hall, Inc. New Jersey, 192 - 193.
15
PRÁCTICA 4
4.1 OBJETIVOS
4.2 INTRODUCCIÓN
Los lípidos naturales no son compuestos simples, sino mezclas de diferentes tipos de
ellos. Los lípidos de acuerdo con su estructura química se pueden clasificar en:
Triglicéridos o triacilgliceroles
Ceras
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
Esteroles
16
Figura 4-1. Estructura general de un triglicérido.
17
Esfingolípidos: todos tienen en su estructura la esfingosina y dependiendo de la
naturaleza del grupo enlazado, al hidroxilo primario de ésta, se originan los diferentes
tipos: esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos. La estructura general de una
esfingomielina, se representa en la figura 4-3.
Los esfingolípidos hacen parte de las membranas celulares. Tienen cabeza polar y
cadenas no polares. No contienen glicerol, pueden ser anfipáticos (poseen un
extremo hidrofílico y otro hidrófobo).
MATERIALES REACTIVOS
20
4.4.2 Extracción y caracterización del cebo y los lípidos faciales
Lavar adecuadamente la cara, al menos con tres horas de anticipación al inicio del
laboratorio; no limpiar ni contaminar la cara con cremas u otras sustancias antes de
la toma de muestra de lípidos. Una vez transcurrido el tiempo, limpiar la cara con una
servilleta de papel suave y seca de unos 16 cm2, la cual ha sido desengrasada
previamente con un poco de éter.
Analizar los extractos lipídicos por cromatografía de capa delgada. Utilizar como
eluente: hexano/éter etílico/ácido acético glacial (87:10:3) o éter de petróleo/eter
etílico/ácido acético (80:10:20) y uno de los reveladores de la tabla 4-4. Reportar los
resultados utilizando el formato de la tabla F-2 (ver anexo V).
Calentar la mezcla con llama moderada (utilizar malla de asbesto) manteniendo una
agitación constante durante 20 – 25 min. Continuar el calentamiento de la mezcla,
hasta cuando ebulla; mientras dura el calentamiento y para evitar la aparición de
espuma, se debe añadir poco a poco la mezcla de agua/etanol. <<La muestra NO
debe ebullir hasta sequedad>>
21
Agitar continuamente para evitar que el material se adhiera a las paredes del
recipiente. Sí éste se adhiere a las paredes del beaker, regresarlo a la mezcla
reaccionante con la ayuda de un agitador. Mientras la saponificación continúa,
preparar una solución salina concentrada (30 g de NaCl en 100 mL de agua, filtrar el
exceso de NaCl), la cual se utilizará para liberar el jabón formado.
Con las diferentes fracciones de lípidos obtenidas a lo largo del proceso extractivo
(componentes lipídicos y fosfolípidos) verificar las pruebas generales para lípidos.
Así mismo, obtener el cromatograma de capa delgada siguiendo el procedimiento y
las recomendaciones descritas en el anexo I, utilizando alguno de los eluentes
mencionados en la sección 4.4.2 y una vez seco, detectarlos con alguno de los
reveladores descritos en la Tabla 4-4.
4.5 PREGUNTAS
1. ¿Qué reacción ocurre entre los triglicéridos y el metanol en presencia del ácido
sulfúrico con calentamiento?
4. ¿En qué consiste el enranciamiento de las grasas? ¿Cómo se puede reducir éste
proceso?
5. Los mayores componentes de las membranas celulares son los lípidos polares y
las proteínas. ¿Cómo está conformada la membrana celular de acuerdo con el
modelo del osaico-Fluído propuesto por Singer y icholson?
23
un aceite o una grasa.
4.4 BIBLIOGRAFÍA
Calsin D. and Trinler W. A. (1973). An Investigation of sebum and other facial lipids.
Journal Chemical Education. 50: 135 – 136.
Farines M., Soulier R. and Soulier J. (1988). Analysis of the Triglycerides Separation
of some Vegetable Oils. Journal Chemical Education. 65: 464 – 465.
Plummer D.T. (1981). Introducción a la Bioquímica Práctica. 2da ed. McGraw-Hill Lat.
S.A. Bogotá, 182 – 195.
Schullery S.E. and West B.D. (1980). Biochemistry Laboratory Manual 4a ed.
Chemistry Deparment, Eastern Michigan University, 39 – 41.
24
Figura 4-6. Esquema para la extracción de lípidos de la nuez moscada
25
PRÁCTICA 5
5.1 OBJETIVOS
5.2 INTRODUCCIÓN
5-1)
(5-2)
La acetilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo Lewis, en la cual el
grupo amino efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de carbono acilo,
deficiente en electrones. La reacción en general, es rápida con los haluros de acilo,
más lenta con los anhídridos y muy lenta con los mismos ácidos carboxílicos; para
que estos últimos compuestos la produzcan, se requieren temperaturas elevadas.
Se sabe que el grupo amino (-NH2) de las aminas aromáticas es un activador fuerte,
el cual orienta las posiciones orto y para principalmente. Esto trae como
consecuencia, que al intentar una monosustitución en el anillo, se realice en realidad
26
una polisustitución, obteniéndose productos diferentes a los deseados. Por ejemplo,
la bromación de la anilina produce principalmente la 2,4,6-tribromoanilina.
MATERIALES REACTIVOS
ielo Anilina
Termómetro hasta 100 °C Acido acético glacial
Balón de 200 mL Anhídrido acético
Condensador Etanol
Beaker de 250 y 600 mL Éter
Equipo de reflujo balón 500 mL) Amoníaco conc)
Equipo de filtración al vacío Ácido sulfúrico conc)
apel de filtro Ácido nítrico conc)
idrio de reloj Ácido clorhídrico conc)
Embudo de separación Carbón activado
Embudo de tallo largo apel indicador
arilla de agitación
5.4 PROCEDIMIENTO
5-3)
27
Transferir a un balón de 200 mL: 9 mL 0.10 moles) de anilina, 15 mL 0.26 moles) de
ácido acético glacial y 15 mL 0.16 moles) de anhídrido acético, este es un proceso
exotérmico. Adaptar al balón un condensador y calentar la solución a ebullición durante
diez minutos. Enfriar el balón externamente con agua de la llave y verter el contenido
del mismo en un beaker el cual contiene 50 mL de agua destilada y 40 a 50 g de hielo.
Agitar bien la mezcla y recolectar los cristales de la acetanilida por filtración en Buchner.
Lavar los cristales sobre el papel de filtro con un poco de agua fría y transferir luego,
a un beaker de 600 mL para su recristalización. Adicionar 200 mL de agua y calentar
la mezcla hasta ebullición. Sí no se disuelve totalmente la acetanilida, adicionar otros
50 mL de agua y calentar hasta ebullición nuevamente. Enfriar después de éste
período de calentamiento y añadir 1 g de carbón activado <<Nota 1 >>.
<< NOTA 1 >> La adición de carbón finamente dividido (o cualquier otra sustancia
de éste tipo) a la solución hirviendo puede producir ebullición tumultuosa y rápida,
estimulando la pérdida de la misma.
En vez del secado con el alcohol y el éter, la acetanilida húmeda se puede secar en
una estufa a 50 - 60 °C. Recristalizar 0.5 gramos de la misma (como se indica en el
anexo V) para determinar su punto de fusión.
5-4)
28
disuelto, añadir desde un embudo de separación la mezcla nitrante conformada por 6
mL de ácido nítrico y 6 mL de ácido sulfúrico concentrado) en porciones de unas pocas
gotas cada vez, agitar suavemente el contenido del beaker y regular la temperatura a lo
largo del proceso de adición de dicha mezcla; para que ascienda de 35 °C. Sacar el
vaso de precipitado del baño de hielo una vez se haya terminado la adición de la
mezcla nitrante y dejarla reposar durante 5 minutos a temperatura ambiente.
5-5)
Enfriar el balón con agua de la llave, una vez toda la masa de cristales se haya
disuelto verter el contenido del mismo en un beaker de 600 mL. Añadir de 50 a 75 g
de hielo picado y alcalinizar con amoníaco concentrado la p-nitroanilina. (Debido a la
escasa basicidad de la p-nitroanilina, una parte pequeña se separa en la solución
ácida diluida, aún antes de adicionar el amoníaco).
29
filtrado lentamente. Recolectar los cristales que se separan en agujas largas de
punto de fusión de 146 °C, una vez secos.
5.5 PREGUNTAS
5.6 BIBLIOGRAFIA
Wrewster R.Q., Vanderwerf C.A. and McEwen W.E. (1970). Curso Práctico de
Química Orgánica. 2da ed. Alhambra. Madrid, 189 - 191; 196 - 197
30
PRÁCTICA 6
6.1 OBJETIVOS
6.2 INTRODUCCIÓN
Las aminas son compuestos orgánicos que tienen al menos un átomo de nitrógeno
trivalente en su estructura, el cual puede estar unido a uno o más átomos de
carbono, dando origen a los tres tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias,
de acuerdo con el número de grupos alifáticos o aromáticos directamente unidos al
nitrógeno. Se pueden hacer deducciones acerca de las propiedades físicas de las
aminas dependiendo de la naturaleza del enlace N-H, presente en ellas, como se
puede observar en la tabla 6-1.
Las aminas de los tres tipos están en capacidad de formar puentes de hidrógeno con
el agua, razón por la cual muchas son solubles en ella. A medida que aumenta el
peso molecular de las mismas se reduce considerablemente la solubilidad en agua
como se puede observar al ir de la etilamina a la trietilamina (tabla 6-1).
Las aminas por su misma naturaleza, son menos solubles en solventes orgánicos
polares que otros tipos de compuestos; las alifáticas de peso molecular bajo, son
volátiles y sus olores recuerdan al del amoníaco, otras de pesos moleculares
mayores, presentan olores desagradables. Los puntos de ebullición de las aminas
varían de manera general con el tipo y con el peso molecular, siendo más alto en
aquellas con los mayores pesos moleculares. Por ejemplo, en la tabla 6-1 se observa
que de la etilamina, dietilamina y trietilamina, la última presenta el mayor punto de
ebullición (90 °C).
31
más básicas que las aminas aromáticas como se puede deducir de los datos de K b
de la tabla 6-1.
MATERIALES REACTIVOS
Hielo Anilina
Tubos de ensayo Metilanilina
Gradilla Dimetilanilina
Papel de filtro Amina problema
Papel indicador HCl al 5%, 2 M y concentrado
Equipo de filtración al vacío NH3 concentrado
Papel iodo-almidón NaOH al 5% y al 10%
Papel períodico Anhídrido acético
Capilares Cloruro de bencensulfonilo
32
MATERIALES REACTIVOS (CONTINUACIÓN)
6.4 PROCEDIMIENTO
Esta es una prueba simple que sirve para clasificar rápidamente las arilaminas
primarias y secundarias principalmente. Disolver 10 a 20 mg de la amina en unas
pocas gotas de etanol al 95% y humedecer con esta solución un área pequeña de
una hoja de papel periódico. Añadir 2 gotas de HCl 6 N sobre la mancha húmeda. El
desarrollo rápido de una coloración amarilla o naranja es prueba positiva para las
arilaminas primarias y secundarias. Si la prueba es negativa, repetir el mismo
procedimiento pero usar una solución caliente de la amina en etanol y HCl. Las
alquilaminas primarias y secundarias no presentan la coloración amarilla o naranja a
temperatura ambiente, pero si la dan en caliente. Las aminas terciarias, los
aminoácidos y las amidas no dan positiva la prueba. Las arilaminas sustituídas con
grupos aceptores de electrones son bases tan débiles, que no muestran propiedades
abiertamente básicas y pueden dar negativa esta prueba.
33
6.4.2 Reacciones de caracterización de las aminas
(6-1)
Realizar con cada una de los tres tipos de aminas, la reacción con el anhídrido
acético (ecuación 6-1) de la siguiente manera: transferir un mililitro de la amina a un
tubo de ensayo y luego con precaución agregar 3 mL de anhídrido acético. Observar
cualquier cambio producido. Calentar la solución suavemente con una llama pequeña
por tres o cuatro minutos hasta ebullición. Enfriar y seguidamente adicionar 10 mL de
agua fría. Calentar hasta ebullición y enfriar la mezcla con agitación moderada.
Observar y comparar los resultados de la reacción con los tres tipos de aminas.
Neutralizar cuidadosamente con amoníaco y observar los resultados. Sí se forma un
precipitado cristalino, recolectarlo por succión y lavar con un poco de agua.
Recristalizar, usando 4 mL de agua caliente (revisar anexo V).
(6-2)
34
Enfriar el tubo a temperatura ambiente. Agregar ácido clorhídrico concentrado hasta
pH ligeramente ácido. Anotar sus observaciones. Si se forma un precipitado filtrar por
succión y lavar el producto con agua. Recristalizar el material con 3 a 5 mL de etanol
al 70% (revisar anexo V); secar y determinar el punto de fusión del producto y la
solubilidad de las bencensulfonamidas formadas, en la solución de NaOH diluida.
Resumir los resultados utilizando el formato de la tabla F-1 (anexo V).
Comparar el resultado de la reacción de Hinsberg (ecuación 6-2) con los tres tipos de
aminas (primarias, secundarias y terciarias).
(6-3)
35
(6-4)
(6-5)
(6-6)
36
reaccionan inmediatamente a temperatura ambiente mientras que las aromáticas
requieren calentamiento.
Obtener una muestra de una amina desconocida y aplicar las pruebas necesarias
estudiadas en el laboratorio para determinar la naturaleza y características físicas y
químicas de ésta amina (1a, 2a o 3a), reportar sus resultados utilizando el formato de
la tabla F-1 (anexo V).
6.5 PREGUNTAS
6. Enumerar seis amidas que sean derivadas probables de las aminas problemas.
Mostrar la información por cada tipo de amina (primaria, secundaria, terciaria).
37
6.6 BIBLIOGRAFÍA
Furniss B.S., Hannaford A.J., Rogers V., Smith P.W.G. and Tatchell A.R. (1978).
Vogel's Texbook of Practical Organic Chemistry. 4ta ed. Longman, Inc. New York,
1125 - 1126; 1129 - 1130.
38
PRÁCTICA 7
7.1 OBJETIVOS
7.2 INTRODUCCIÓN
Las aminas primarias reaccionan con el ácido nitroso para formar las sales de
diazonio correspondientes. Las aminas primarias alifáticas producen sales de
diazonio que son muy inestables y generalmente reaccionan o se descomponen
inmediatamente después de su formación. En contraste, las sales de diazonio de las
aminas aromáticas son un poco más estables; secas son muy sensibles y pueden
explotar al ser golpeadas. Las sales de diazonio aromáticas deben su estabilidad a la
conjugación del sistema del grupo azo (-N=N-) con el sistema del anillo
aromático, conjugación que no presentan en las aminas alifáticas.
(7-1)
(7-2)
39
Este ión reacciona entonces con el nitrógeno de la amina para formar el ion
intermedio inestable N-nitrosoamonio. Dicho intermediario, pierde un protón para
formar la N-nitrosoamina, la cual tautomeriza mediante la captura de un protón para
formar el diazohidróxido, en una reacción altamente similar a la tautomerización ceto-
enol. Luego en presencia de ácido, se continúa con una serie de transferencias
rápidas de protones, donde el diazohidróxido pierde agua para formar el ión diazonio.
La anterior secuencia se presenta en la figura 7-1.
Esta reacción la presentan las sales de diazonio con anillos aromáticos activados
para producir compuestos azo coloreados.
7-3)
Ejemplos:
7-4)
7-5)
MATERIALES REACTIVOS
ielo p- itroanilina
Beaker de 100 y 250 mL Acido sulfúrico Conc.)
arilla de agitación itrito de sodio
Termómetro Ioduro de potasio
apel ioduro-almidón Etanol al 95%
41
MATERIALES (continuación) REACTIVOS (continuación)
7.4 PROCEDIMIENTO
(7-6)
(7-7)
En un beaker de 250 mL agitar por una hora una mezcla de 1.0 g (0.0072 moles) de
p-nitroanilina con 1.50 g (0.90 mL, 0.015 moles) de ácido sulfúrico concentrado y
adicionar 6 mL de agua. Enfriar la mezcla entre 0 - 5 °C. Diazotar con una solución
de 0.50 g (0.0072 moles) de nitrito de sodio en 2 mL de agua (esta mezcla también
debe estar entre 0 a 5 °C), adicionando ésta lentamente a la solución de la p-
nitroanilina.
Una vez diazotada la amina, adicionar una solución de 2 g (0.012 moles) de ioduro
de potasio en 6 mL de agua. La velocidad de adición de ésta solución debe hacerse
de tal manera que la temperatura NO ascienda de los 10 °C. Dejar en reposo la
solución a la temperatura del laboratorio. Posteriormente, calentar el producto de la
reacción anterior en un baño de maría, para asegurar la destrucción de la sal de
42
diazonio que no haya reaccionado. Recolectar los cristales por succión, agitarlos con
una solución de tiosulfato de sodio al 5%, para eliminar el exceso de Iodo y
recristalizar usando etanol. Determinar el punto de fusión del producto recristalizado
(revisar anexo V). Realizar sobre el mismo producto el ensayo de Lassaigne y el de
Belstein.
7.5 PREGUNTAS
7.6 BIBLIOGRAFÍA
Cremlyn R.J., and Still R.H. (1967). Named and Miscellaneous Reactions in Practical
Organic Chemistry. 1ra ed. Heinemann Educational Books Ltda. London, 124 – 126.
Furniss B.S., Hannaford A.J., Rogers V., Smith P.W.G., and Tatchell, A.R. (1978).
Vogel's Texbook of Practical Organic Chemistry. 4da ed. Longman, Inc. New York,
695 – 696.
8.1 OBJETIVOS
8.2 INTRODUCCIÓN
Los colorantes son sustancias que absorben luz en la región visible del espectro
electromagnético comprendida entre los 400 y los 800 nm, por lo cual son
coloreadas. El color visto por un observador, es el complemento del color absorbido
por el colorante; esto es, la sensación producida por todas las longitudes de la luz a
las cuales el ojo es sensitivo menos aquellas longitudes de onda absorbidas por el
colorante. Las longitudes de onda que corresponden a un color particular se
muestran en la tabla 8-1.
Los colorantes han sido conocidos por el hombre desde tiempos inmemoriales. Los
primeros fueron de origen natural, pero los utilizados en la actualidad son en su
mayoría sintéticos, producen colores más llamativos y brillantes. Por otra parte, se
han usado y aún se continúan empleando en la preparación de colorantes artificiales
diferentes procedimientos químicos que permiten que la producción de los colorantes
sintéticos sea un proceso industrial importante y multimillonario a nivel mundial.
MATERIALES REACTIVOS
45
8.4 PROCEDIMIENTO
Calentar y agitar una mezcla de 1.050 g (0.0050 moles) de ácido sulfanílico dihidrata-
do, mas 0.27 g (0.0025 moles) de carbonato de sodio anhídro y 5 mL de agua, hasta
cuando todo el ácido se haya disuelto.
Enfriar la mezcla en un baño con hielo hasta 15 °C. A ésta temperatura comienza a
cristalizar el sulfanilato de sodio. Adicionar, posteriormente, una solución de 0.37 g
(0.0054 moles) de nitrito de sodio en 1 mL de agua. Verter ésta solución de una vez
sobre una mezcla conformada por 1.06 mL (0.013 moles) de ácido clorhídrico
concentrado y 6 g de hielo, contenida en un beaker de 100 mL <<< NOTA 1 >>>.
(8-1)
46
<<< NOTAS >>>
(8-2)
47
que no reaccionaron. Enfriar un poco la mezcla reaccionante y adicionar 1.5 mL de
agua.
Conectar al balón un condensador y eliminar por destilación 1.25 mL de agua. Así
queda en el balón, la leucobase del verde de malaquita, en forma de una masa azul-
verdosa de aspecto viscoso.
(8-3)
48
3. Si el material aún sigue con residuos de colorante, adicionar NaOH al 25% y
proceder como se indicó para el HCl.
Macerar en un mortero una mezcla formada por 5.04 g (0.034 moles) de anhídrido
ftálico y 7.16 g (0.065 moles) de resorcinol (reacción 8-4). Transferir la mezcla sólida
a un balón de fondo redondo de 125 mL y adicionar 2.2 mL (0.041 moles) de ácido
sulfúrico concentrado. Someter la mezcla a reflujo utilizando un baño de arena para
alcanzar una temperatura de 180 ºC, al cabo de una hora se debe observar la
formación de una masa sólida de color oscuro. Enfriar el contenido del balón a
temperatura de laboratorio y con precaución adicionar 200 g de hielo picado. Filtrar el
precipitado utilizando un embudo Buchner. Lavar la Fluoresceína con agua, secarla y
pesarla <<< NOTA 4 >>>. Purificar la Fluoresceína disolviéndola en una solución de
hidróxido de sodio (observar su color por la luz reflejada y por la transmitida);
reprecipitarla por la adición de ácido clorhídrico o ácido acético a la solución alcalina.
Determinar el punto de fusión de la fluoresceína.
(8-4)
8.5 PREGUNTAS
1. ¿Cuál es la fórmula estructural del colorante azóico que resulta al copular cada
una de las aminas, previamente diazotadas, de la columna A con el compuesto
que aparece al frente en la columna B.
A B
a) p-Aminodimetilamina β-Naftol
b) -Naftilamina -Naftol
c) Ácido sulfanílico p-Cresol
d) Ácido sulfanílico Resorcinol
e) Bencidina Ácido 4-amino-1-naftalensulfónico
49
2. La reacción de copulación de preparación del Naranja II es un ejemplo de
reacción de sustitución electrofílica aromática. Proponer un mecanismo que esté
de acuerdo con éste enunciado.
8.6 BIBLIOGRAFÍA
Brewster R.Q., Vanderwerf C.A. and McEwen W.E. (1970). Curso Práctico de
Química Orgánica. 2da ed. Alhambra, S.A. Madrid, 277 – 279.
Mohrig J.R., Hammond C.N., Morrill T.C. and Neckers O.C. (1998). Experimental
Organic Chemistry (A Balances Apprach: Macroscale and Microscale). W.H Freeman
and Company. New York, 463 – 470.
Rodig O.R., Bell Ch.E. and Clark A.K. (1990). Organic Chemistry Laboratory
(Standard and Microscale Experiments). Saunders College Publishing. New York,
473 – 481.
50
PRÁCTICA 9
9.1 OBJETIVOS
9.2 INTRODUCCIÓN
51
Tabla 9-1. Continuación
52
son producidas mediante síntesis química (poliéster, poliamida) y las naturales, que
son de origen vegetal (algodón, cabuya, cáñamo, coco, lino, yute y fique) o animal
(lana, seda y cuero).
Los mordientes pueden ser sales metálicas que ayudan a fijar los colorantes a las
fibras, afectan el color producido por éstos, intensificándolo o haciéndolo más tenue y
permiten que los colores sean más estables. Dichas sales se disuelven en agua
caliente separando el metal de la sal para unirse a la fibra. Posteriormente, al aplicar
el colorante, éste se enlaza con las sales metálicas y se produce la tinción de la fibra.
Antiguamente, se empleaban productos naturales como cenizas, hojas de aguacate,
corteza de nogal y guamúchil; hoy en día, el empleo de mordientes es de origen
químico, la mayoría son sales metálicas como: sulfato de aluminio y potasio,
dicromato de potasio, sulfato de cobre, sulfato ferroso y cloruro de estaño. Los
mordientes también pueden ser de naturaleza orgánica, tal como los ácidos tánicos.
MATERIALES REACTIVOS
Fibras (2 - 3 cm): algodón, lana, pita, fique; rectángulos de telas de lana, algodón,
poliéster, seda y nylon.
53
9.4 PROCEDIMIENTO
Realizar una extracción Soxhlet utilizando 20 g del material vegetal seco y molido y
50 mL de acetona; permitir que se realicen de 3 a 6 sifoneos (aproximadamente
durante una hora y media). Una vez terminado el proceso de extracción en el soxhlet,
enfriar el contenido del balón con agua de la llave; si el tinte extraído es muy
coloreado, se debe diluir con etanol al 95% y mezclar con agua destilada en
proporción de volumen de solución etanólica/agua de 5:30 hasta cuando el colorante
quede aproximadamente a una concentración del 20% en la solución final.
Realizar el procedimiento empleado para extraer los colorantes del repollo, utilizando
los pétalos de tres rosas. Al finalizar el proceso, se obtiene una solución rosada a
incolora. Dividir el extracto en dos beaker y adicionar varias gotas de HCl 1 N de tal
54
manera que en uno de ellos el color vire a rojo intenso y el otro quede rosado. Ambos
colorantes serán utilizados para la tinción de fibras.
Con el fin de desengrasar las fibras de fique y pita, éstas se deben sumergir en una
mezcla de agua y limón a 80 ºC durante 20 minutos; enjuagar con abundante agua y
dejar secar. En el caso de la lana y del algodón, lavar las fibras primero con jabón
neutro y posteriormente con agua a 60°C. En el caso de utilizar lana virgen, hervir
una porción de la misma en 50 mL de agua con 8 a 10 gotas de NH3 concentrado;
secar, enjuagar y hervir nuevamente en agua.
Debido a que el mordentado requiere algún tiempo, éste se debe realizar con
anticipación al proceso de tinción. Se tendrán a disposición 5 baños de 1 L de
capacidad, con soluciones acuosas 0.1 M de cada mordiente (tabla 9-3). Los hilos
mordentados se usarán en la parte 9.4.6.3.1. Es conveniente mordentar varias
muestras simultáneamente como se indica en la tabla 9-4.
Transferir al baño apropiado cada conjunto de las muestras, usar una espátula o una
pinza larga (NO USAR LOS DEDOS) para sumergir y manipular completamente los
diferentes grupos de hilos.
55
Mantener los diferentes conjuntos en los baños calientes por 15 minutos; la lana solo
debe estar 5 minutos en el baño con el mordiente de estaño puesto que éste, la
ataca. Después del tiempo requerido, sacar los diferentes conjuntos y con servilletas
eliminar el exceso de los mordientes.
Con relación a los materiales a ser mordentados con ácido tánico se debe tener en
cuenta los siguientes aspectos: i) exponer por 20 minutos los diferentes tipos de hilos
con el mordiente, ii) una vez secado el exceso del mordiente con servilletas de papel
sumergir las muestras de hilo en un baño de tartrato emético (tartrato de antimonio y
potasio) por 5 minutos con el fin de fijar el ácido tánico. Secar posteriormente con
servilletas de papel.
Llevar todos los conjuntos una vez escurridos, sobre la superficie de una hoja de
aluminio que se encuentre tapando la boca de un beaker que contiene agua en ebu-
llición; la finalidad de ésta etapa es la de secar los diferentes materiales mordentados
al utilizar la superficie del aluminio caliente como una estufa. Exceptuar de este
tratamiento los grupos tratados con ácido tánico. Realizar los demás procedimientos
mientras los hilos tratados con los diferentes mordientes se secan, de la manera
indicada.
a) Sumergir un conjunto constituido por hilos de algodón, fique, pita y otro de lana
NO mordentados en cada uno de los diez baños (eosina, alizarina, naranja de
metilo, verde de malaquita y los colorantes naturales extraídos: semilla de
aguacate, ají, remolacha, repollo y rosas). Sacar las muestras después de 20
minutos y enjuagar con agua caliente abundante. Utilizar para cada muestra una
porción diferente de agua caliente. Exprimir las muestras entre toallas de papel.
Observar y resumir sus deducciones.
c) Transferir los hilos de algodón, pita, fique y lana mordentados con ácido tánico
fijado con tartrato emético al baño que contiene el verde de malaquita y a los
baños de los colorantes naturales extraídos. Después de 15 minutos, sacar y
enjuagar bien las muestras con agua caliente. Secar entre servilletas de papel.
Realizar notas escritas de sus observaciones. El baño con el verde de malaquita
NO se utilizará en otro proceso de tinción y por consiguiente puede ser
descartado.
d) Introducir un conjunto constituido por hilos de algodón, fique, pita y otro de lana,
mordentados previamente con cobre, cromo y estaño en cada uno de los baños
de los colorantes naturales extraídos, además de los colorantes sintéticos
eosina, alizarina y naranja de metilo. Después de 15 minutos, sacar los conjuntos
de los diferentes baños y enjuagarlos con agua caliente abundante y secar entre
toallas de papel. Escribir sus observaciones.
Introducir en cada baño del colorante natural extraído piezas de lana, algodón y seda
o nylon. Sacar las piezas después de haber estado 20 minutos en el baño del
colorante caliente; enjuagar con abundante agua, hasta cuando no se elimine más
colorante de las muestras. Observar y anotar los resultados.
57
9.5 PREGUNTAS
1. Consultar sobre la estructura de cada uno de los colorantes naturales y los posibles
sintéticos utilizados en esta práctica.
4. Indicar qué tipo de grupos cromóforos le dan el color a los extractos obtenidos
durantes esta práctica.
5. Explicar en que forma los colorantes naturales pueden ser utilizados para la tinción
de papel y cabuya.
6. Dibujar la interacción entre los diferentes tipos de colorantes con las fibras
utilizadas en esta práctica.
9.6 BIBLIOGRAFÍA
Gutiérrez N., Díaz S., Yeomans J. and Hernández C. (2006). Manual de tintes de
origen natural para papel con fibra de pinzote de banana. Tierra tropical, 2: A1 – A30.
Martín F.J., Pérez D.A. and Orozco M.I. (2007). Evaluación de los colorantes de
origen vegetal y su aplicación en el tinturado de fibras naturales. Facultad de
Ciencias Agropecuraias, 5: 90 – 102.
Pavia, D.L., Lampman, G.M. and Kriz, G.S. (1988). Introduction to Organic
Laboratory Techniques. 3th ed. Saunders College Publishing. Philadelphia, 247 - 280.
58
PRÁCTICA 10
10.1 OBJETIVOS
10.2 INTRODUCCIÓN
59
Continuación de la tabla 10-1.
COLORANTE
CARACTERÍSTICA
NATURAL
Carotenoides (α, β y Son pigmentos de color amarillo y naranja que se encuentran en los
caroteno, bixina, cítricos, zanahorias, tomates rojos, pimiento, mantequilla, aceite de
norbixina, capsantina, palma, azafrán, yema de huevo, trucha, salmón y algas.
capsorrubina,
licopeno, β-apo-8'-
carotenal, éster etílico
del ácido β-apo-8'-
carotenoico)
En 1856, Perkin intentando sintetizar quinina, oxidó sulfato de anilina con dicromato
de potasio y produjo el primer colorante sintético, la mauveína, de color púrpura.
Después de éste descubrimiento se produjo una avalancha de nuevos colorantes
sintéticos, muchos de ellos se utilizaron en la elaboración de alimentos y fue así
como al comienzo del siglo XX más de 90 colorantes sintéticos se emplearon para tal
fin. En 1906, se aprobó la primera legislación sobre la utilización de colorantes
sintéticos en los Estados Unidos, la cual solo incluyó 7 colorantes empleados en la
preparación de alimentos; de estos, el amarillo mantequilla fue eliminado de la lista
en 1.932, al demostrarse que dicha sustancia podría inducir tumores en el hígado de
ratas de experimentación. Hacia 1950, la lista se había expandido hasta 19 pero en
el mismo año tres de ellos fueron eliminados de la misma, debido a que varios niños
enfermaron seriamente al ingerir crispetas de maíz coloreadas con estas sustancias
(Henry, 1996). En la tabla 10-2 se presentan algunos de los colorantes sintéticos
utilizados y algunas de sus características.
60
Tabla 10-2. Continuación
COLORANTE SINTÉTICO APLICACIONES
Azorrubina o Carmoisina Se utiliza para obtener el color a frambuesa en
caramelos, helados, postres, etc. Su uso no está
autorizado en los países Nórdicos, Estados Unidos y
Japón. Prácticamente no se absorbe en el intestino.
61
resaltar, que no es permitido adicionar colorantes a muchos alimentos tales como:
productos lácteos, té, café, alimentos no procesados como frutas y vegetales.
Los colorantes sintéticos solubles en agua generalmente son detectados por uno o
más de los siguientes métodos:
MATERIALES REACTIVOS
10.4 PROCEDIMIENTO
62
10.4.1.3 Alimentos ricos en almidones
Antes de realizar esta práctica se aconseja estudiar el anexo 1. Sembrar a 1.5 cm del
borde inferior de la placa cromatográfica de capa fina en sílica gel, las soluciones
concentradas de los colorantes extraídos de los alimentos, así como las muestras de
referencia. Posteriormente, introducir la placa o la hoja de papel en una cámara
cromatográfica para su desarrollo utilizando el eluente: acetato de
etilo/metanol/amoníaco/agua (33:11:5:5). Sacar los cromatogramas una vez hayan
63
finalizado su recorrido y medir los respectivos Rf (registrar los datos utilizando el
formato de la tabla F-2 del anexo VI).
10.5 PREGUNTAS
2. Caracterizar los grupos funcionales a través de los espectros de I.R y U.V. de los
colorantes aislados y los de referencia. Indicar la longitud de onda predominante
para caracterizarlos cualitativa y cuantitativamente.
64
5. Además de los colorantes, ¿qué otro tipo de aditivos se suministran a los
alimentos? ¿Cuál es la legislación que sobre ellos existe en el país?.
10.6 BIBLIOGRAFÍA
Dixon E.A. and Renyk G. (1982). Isolation, Separation and Identification of Synthetic
Food Colors. Journal Chemical Education 59, 67 - 80.
Henry B.S. (1996). Capítulo 2: Natural food colours. En: Hendry G.A.F and Houghton
J.D (Eds). Natural food colorants. 2da edición. Chapman & Hall. New York, 40 - 79.
Ibáñez F.C., Torre P. and Irigoyen A. (2003). Aditivos alimentarios. Área de Nutrición
y Bromatología. Universidad Pública de Navarra. España, 10 p
Pavia D.L., Lampman N.K. and Kriz G.S. (1988). Introduction to Organic Laboratory
Techniques. 3ra edición. Saunders College Publishing, 274 - 277.
Rodríguez M.C. (2002). Alimentos con color natural. Texto procedente de:
www.consumer.es/seguridad-alimentaria/ciencia-y-tecnologia/2002/10/29/3885.php.
65
PRÁCTICA 11
11.1 OBJETIVOS
d) Evaluar el efecto del pH, temperatura, iones metálicos y solventes, sobre las
propiedades de las proteínas.
11.2 INTRODUCCIÓN
11-1)
Las proteínas son biopolímeros abundantes en los seres vivos y pueden contribuir con
66
más del 50% del peso en base seca de los mismos. Se encuentran en todas las
células, cumpliendo múltiples funciones.
Tanto los aminoácidos como las proteínas dan reacciones químicas características
mediante los grupos funcionales que están presentes en su estructura tales como: -
NH2, -COOH, -OH, -SH, -R, etc. Algunas de las reacciones que se utilizan para
caracterizar los aminoácidos y las proteínas se resumen en la tabla 11-1.
MATERIALES REACTIVOS
Clara de huevo diluida (1:9): En un beaker de 150 mL diluir una clara de huevo con
9 volúmenes de agua destilada y homogenizar bien manualmente o con la ayuda de
un agitador mecánico.
11.4 PROCEDIMIENTO
Presentar los resultados de esta práctica en los formatos de las tablas presentadas
en el anexo V, indicando los aminoácidos y las soluciones de proteínas utilizadas, así
como las coloraciones observadas en cada caso.
<<< NOTA >>> No desmontar el equipo de reflujo sin antes haber obtenido el
resultado negativo para la prueba de Biuret (11.4.3.1).
68
de HCl al 19% y reiniciar el reflujo por unos 30 minutos más. Sí después de éste
período, la hidrólisis se completa, enfriar y caracterizar el hidrolizado por croma-
tografía de capa delgada, utilizando como eluente: n-Butanol/ácido acético/agua
(80:20:20) o (60:20:20) y alguno de los reveladores de la tabla 11-2; medir los
respectivos Rf y registrar los datos utilizando el formato de la tabla F-2 del anexo VI.
Mezclar 1 mL de una solución de ácido sulfanílico (0.5% del ácido sulfanílico en HCl
al 2%) con 1 mL de NaNO2 al 0.5% y dejar la mezcla en reposo por 15 minutos.
Después de ese tiempo, añadir 1 mL de la solución de glicina y adicionar 3 ó 5 gotas
de NH4OH al 10%, hasta cuando el medio sea alcalino. La formación de complejos
coloreados indica que la prueba es positiva. Repetir este mismo procedimiento con
triptófano e hidroxiprolina, así como con 1 mL de la solución de clara de huevo
diluida y de la solución de gelatina utilizando diferentes tubos de ensayo. Anotar sus
observaciones.
70
11.4.3 Reacciones generales de las proteínas
H2N C NH C NH
2
O O 11-2)
71
11.4.4.2 Coagulación por acción del alcohol
Estudiar la acción de los iones metálicos tanto en medio ácido como básico,
agregando soluciones de iones particulares a cada pareja de tubos como se indica
en la tabla 11-3.
Antes de realizar esta práctica se aconseja estudiar el anexo I. Sembrar a 1.5 cm del
borde inferior de las placas para cromatografía de capa delgada en sílica gel, las
soluciones concentradas de los aminoácidos de referencia, así como la del
hidrolizado de proteína obtenido en el procedimiento 11.4.1. Posteriormente, intro-
ducir la placa o la tira de papel en una cámara cromatográfica para su desarrollo
utilizando como eluente: n-Butanol/ácido acético/agua (80:20:20) o (60:20:20).
Sacar el cromatograma una vez haya finalizado su recorrido y colocarlo en el interior
de una cabina extractora para secarlo. Revelar posteriormente, sumergiendo o
rociando la placa con la solución 1 ó 2 de ninhidrina (Tabla 11-2) y calentar la placa a
110 °C, hasta cuando se hagan visibles las manchas. Sí después de 5 a 10 minutos
NO se presentan las manchas, revelar y calentar nuevamente el cromatograma.
11.5 PREGUNTAS
2. Escribir las reacciones para cada ensayo realizado. Indicar el grupo funcional
principal que reacciona en cada una de las pruebas.
73
5. ¿Qué son las enzimas?. ¿Cómo se las puede aislar y purificar?. ¿Cuál es la
importancia de las mismas en la industria alimentaria?.
11.6 BIBLIOGRAFIA
Heise T.L. (1990). Amino Acid Chromatography. Journal of Chemical Education 67:
964.
Schullery S.E. and West B.D. (1980). Biochemistry Laboratory Manual. 4ta ed.
Eastern Michigan University. 1 - 4; 9 - 14.
74
PRÁCTICA 12
12.1 OBJETIVOS
12.2 INTRODUCCIÓN
Los alcaloides se han aislado de diferentes órganos de las plantas; por ejemplo, de la
corteza (Cinchona), frutos (pimienta, comino), semillas (Strychnos), hojas
(Belladonna, Stramonium), etc. Las mismas plantas pueden en algunas ocasiones
producir alcaloides en más de un órgano, por ejemplo en la Belladonna se
encuentran alcaloides en las hojas y raíces.
Varias investigaciones han demostrado que los alcaloides son participantes activos y
no productos finales del metabolismo vegetal, con diversas funciones, una de ellas
75
es la de servir de protección a las plantas contra los insectos que las depredan
(Castillo et al., 2005).
MATERIALES REACTIVOS
Revelador: reactivo de
Dragendorff
76
12.4 PROCEDIMIENTO
78
Figura 12-2. Procedimiento general de extracción de alcaloides mediante
cambios sucesivos de pH con utilización de solventes (Sanabria et al., 1983).
79
Continuación figura 12-2
80
Figura 12-3. Esquema para la extracción de alcaloides de materiales vegetales
de la familia Solanaceae.
81
12.4.2 Caracterización e identificación de alcaloides
82
Continuación tabla 12-1.
REACTIVO COMPONENTE
COLOR FORMADO REFERENCIA
PRINCIPAL
Precipitado de color
ECOLLE Ácido silicotúngstico Harborne, 1973
amarillo o salmón
MANDELIN Vanadato de amonio Azul - violeta Domínguez, 1973
Yoduro de potasio y Precipitado blanco o
MARME Sanabria, 1983
cadmio amarillo
Yoduro de mercurio y
MAYER Blanco-amarillo Domínguez, 1973
potasio
Reineckato de amonio y
REINECKATO DE
clorhidrato de Precipitado rosado Domínguez, 1973
AMONIO
hidroxilamina
Reactivo de Marquis, identifica los alcaloides del opio dando una coloración
púrpura intensa que se acentúa con el tiempo.
Reactivo de Ehrlich, produce una coloración que varía de púrpura a azul intensa,
la cual se desarrolla lentamente y se intensifica con el tiempo, se considera
positiva para alcaloides del centeno (LSD).
El reactivo de Urk, identifica los alcaloides indólicos dando una coloración azul.
Otras reacciones de caracterización y clasificación se presentan en la figura 12-4.
83
Figura 12-4. Utilización sistemática de los reactivos para alcaloides.
(Referencia????)
Queda o no queda????’
84
12.5 PREGUNTAS
2. Qué tipo de alcaloides se identifican al seguir los pasos del esquema 12-2.
12.6 BIBLIOGRAFÍA
Castillo F., Roldán M.D., Blasco R., Huertas M.J., Caballero F.J., Moreno C. and
Martínez M. (2005). Biotecnología ambiental. Capítulo 7: Bases bioquímicas de la
adaptación biológica. Toxinas defensivas de las plantas. Tébar, S.L. Madrid, 272 –
277.
Wagner H., Bladt S. and Zgainski E.M. (1984). Plant Drug Analysis (A thin layer
chromatography atlas). Springer-Ver lag. Berlin, 51 – 91.
85
PRÁCTICA 13
13.1 OBJETIVOS
13.2 INTRODUCCIÓN
Los polímeros son esenciales en la vida moderna, los hay de origen natural
(celulosa, almidón, proteínas, etc), sintéticos y hemisintéticos.
86
2. La concentración de las especies activas es muy baja. Por ejemplo, en la
polimerización por radicales libres la concentración de éstos es aproximadamente
10-8 M.
Radical
libre
Catiónica
Aniónica
88
Tabla 13-2. Continuación
Monómero Nombre Químico Unidad Repetida Aplicaciones
Recubrimiento de
Cloruro de vinilo Policloruro de vinilo pisos. Aislante de
cables y alambre
Agentes espesantes
Alcohol vinílico Alcohol Polivinílico solubles en agua
Este tipo de polimerización generalmente emplea dos monómeros diferentes que son
capaces de experimentar una reacción orgánica típica. Así, un diácido, en presencia
de un catalizador ácido puede reaccionar con un diol para producir un poliéster.
En este caso uno de los grupos carboxilos del ácido reacciona con uno de los -OH
del diol, para originar el éster. Luego, el grupo carboxilo o el grupo hidroxilo del
dímero formado puede reaccionar con el grupo funcional apropiado de otro
monómero o dímero. Este proceso se repite considerablemente en la mezcla poli-
merizante, hasta cuando todos los monómeros hayan sido convertidos en dí, trí,
tetrameros, etc., todas especies de bajo peso molecular comparadas con los del
polímero. A estas moléculas en general, se les llama oligómeros y pueden reaccionar
entre sí mediante sus respectivos grupos funcionales libres. Algunos ejemplos de los
polímeros típicos producidos por la polimerización por condensación se presentan en
la tabla 13-3.
89
4. El peso molecular obtenido por éste tipo de polimerización es moderado (<
100.000).
Ácido adípico y
Nylon 66 Telas, fibras para
hexametilendiamina
llantas
Tereftalato de metilo
Poliéster
y etilenglicol Telas, fibras
Un diisocianato y un Pisos,
Poliuretano
diol recubrimientos de
maderas y telas
Partes para
Bisfenol A y electrodomésticos,
Policarbonato
fosgeno maquinarias,
botellas
MATERIALES REACTIVOS
13.4 PROCEDIMIENTO
Enjuagar 10 mL del Estireno (ver Nota 1) tres veces con 10 mL de hidróxido de sodio
al 10% y dos o más veces con agua destilada hasta neutralidad con el papel de
tornasol.
<<< NOTA 1 >>> Para asegurar que el monómero está libre del polímero, disolver
3.0 mL del estireno en 10 mL de tolueno y transferir la solución a un erlenmeyer que
contiene 100 mL de metanol y 25 mL de agua. Si la solución resultante muestra un
precipitado de poliestireno, NO usar el estireno como monómero en la práctica.
Transferir a un beaker de 100 mL, 0.054 moles (4.96 g) de glicerol y 0.042 moles
(6.21 g) de anhídrido ftálico pulverizado. Mezclar las sustancias con un agitador de
vidrio y calentar moderadamente (150 - 157 °C) con una llama pequeña y
preferiblemente en una cabina de extracción. Evitar el sobrecalentamiento puesto
que se produce descomposición del producto. Incrementar el calentamiento
gradualmente hasta alcanzar los 200 - 210 °C, ó hasta cuando se formen burbujas
grandes en el interior del vaso de precipitado. En este punto, eliminar el
calentamiento y permitir que el polímero se enfríe. Una vez frío romper el polímero y
se retira la mayor cantidad posible del beaker <<<NOTA 2>>>. El polímero es
quebradizo. Pulverizar el polímero en un mortero.
<<< NOTA 2 >>> El material utilizado para la formación de este polímero debe
ser lavado inmediatamente puesto que una vez la resina Gliptal alcanza la
temperatura ambiente se adhiere a las paredes del recipiente haciendo difícil
su eliminación.
92
13.4.2.1 Degradación del Polímero
13.4.5 Poliéster
Tomar dos tubos de ensayo y adicionar a cada uno: 2 g (0.013 moles) de anhídrido
ftálico y 0.1 g (0.0015 moles) de acetato de sodio. Agregar a uno de los tubos 0.8
mL de etilénglicol y al otro 0.8 mL de glicerol. Sostener con la ayuda de pinzas los
dos tubos de ensayo con el propósito de calentar simultáneamente ambos tubos con
la misma llama. Calentar los tubos moderadamente hasta cuando la solución alcance
el punto ebullición (debido a la liberación de agua durante la reacción de
esterificación). Continuar el calentamiento por 5 minutos más. Enfriar y comparar la
viscosidad y las características físicas de ambos polímeros.
13.4.6 Nylon 66
93
polímero que se forma en la interfase. Si se estira rápidamente el hilo que se está
formando se rompe. Sacar el polímero y enjuagar varias veces con agua.
Con el alambre de cobre, agitar vigorosamente el resto del sistema formado por las
dos fases, con el fin de que se forme más polímero. Decantar el líquido y enjuagar el
polímero con agua abundante. Permitir que el polímero se seque sobre una hoja de
papel.
Solución B: Bórax al 4 %
(13-1)
94
(13-2)
(13-3)
95
(13-4)
13.5 PREGUNTAS
1. ¿Por qué debe lavarse el estireno con una solución de hidróxido de sodio antes
de iniciar una polimerización por radical libre?.
7. ¿Cuál de los dos alcoholes produce el polímero mas viscoso con el anhídrido
ftálico: el etilenglicol o la glicerina?. Explicar.
13.6 BIBLIOGRAFÍA
Hart H. and Schuez R.D. (1972). Laboratory Manual for the fourth edition of Organic
Chemistry. 3ra ed. Houghton, Mifflin Co. Boston, 275.
Seymour R.B., Carraher C.E. Jr. (1995). Introducción a la química de los polímeros.
Reverté S.A. Barcelona, 706 p.
97
PRÁCTICA 14
14.1 OBJETIVOS
14.2 INTRODUCCIÓN
MATERIALES REACTIVOS
99
La segunda etapa, lo constituye el ensayo a la llama. Los termorrígidos no funden o
fluyen cuando se les calienta con un fósforo o con cualquier otra fuente de calor. Los
termoplásticos si lo hacen. Si se presenta duda, lo mejor es clasificar el material
como termoplástico. La identificación de los polímeros termoplásticos se efectuará
por su solubilidad (según el esquema 14-2) de la muestra y por el espectro IR y/o
UV. Los resultados de las pruebas realizadas deben registrarse en una tabla.
14.4.3 Solubilidad
100
14.5 PREGUNTAS
1. Explicar cómo se analizan los polímeros por las técnicas: densidad calorimétrica
(DC) y análisis térmico diferencial.
5. Discutir las semejanzas y diferencias de los espectros de U.V e I.R de cada uno
de los polímeros evaluados.
14.6 BIBLIOGRAFÍA
101
Figura 14-2. Esquema para deducir la solubilidad de los polímeros (S: soluble, I:
insoluble)
102
PRÁCTICA 15
15.1 OBJETIVOS
15.2 INTRODUCCIÓN
Los monosacáridos son los carbohidratos que solo contienen una unidad de
polihidroxialdehído o polihidroxicetona, los oligosacáridos contienen varias unidades
de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos. Los polisacáridos contienen
muchas unidades de monosacáridos enlazados formando cadenas simples o
ramificadas.
103
Debido a que el hemiacetal cíclico, está en equilibrio con la forma abierta del
monosacárido (tabla 15-1), entonces el grupo carbonilo presente en ellos podrá dar
positivas varias de las pruebas para el reconocimiento de los aldehídos y cetonas.
Por ejemplo, los carbohidratos pueden ser oxidados a los respectivos ácidos
carboxílicos por los reactivos de Tollen, Fehling, Benedict o Barfoed y por ello se les
llama azúcares reductores.
Porcentaje de
37 % 0.024 % 63 %
abundancia
MATERIALES REACTIVOS
104
15.4 PROCEDIMIENTO
Reportar los resultados obtenidos al realizar las diferentes pruebas en la tabla F-1
(anexo VI).
105
Procedimiento: A porciones de 2 mL de las soluciones acuosas diluídas (1 – 2 %
p/v) de los azúcares en estudio, transferidas a tubos de ensayo, añadir 5 gotas del
reactivo de Molisch. Adicionar lentamente y sin agitación por las paredes de cada
tubo de ensayo 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Esta prueba utiliza HCl como agente deshidratante y orcinol con trazas de cloruro
férrico como el reactivo de condensación. Las pentosas dan un producto de color
azul o verde, mientras que las hexosas dan un precipitado café a gris.
Esta reacción utiliza HCl como agente deshidratante y resorcinol como el reactivo de
condensación. Cuando reaccionan cetopentosas y cetohexosas con el reactivo de
Seliwanoff (1 - 2 minutos) se forma como producto de condensación, un complejo de
color rojo - cereza. Las aldopentosas reaccionan después de 2 minutos para formar
un producto azul o verde, el cual puede cambiar posteriormente a durazno.
106
A 2 mL del reactivo de Seliwanoff contenidos en tubos de ensayo debidamente
rotulados añadir 5 gotas de los azúcares a ensayar (1 – 2 % p/v), respectivamente;
luego calentar los tubos en un baño de agua hirviendo y anotar el tiempo requerido
para la formación de una coloración rosa o roja oscura para las cetosas (éstas
reaccionan más rápidamente).
(15-1)
Esta prueba usa iones de cobre (II) en un medio ligeramente ácido. Si el tiempo de
la reacción es monitoreado cuidadosamente, es posible distinguir monosacáridos
reductores de disacáridos reductores. Los monosacáridos reductores causan la
producción de óxido de cobre (I) a los 2 o 3 minutos; mientras que los disacáridos
reductores lo forman después de 10 minutos.
(15-2)
107
Procedimiento: A tubos de ensayo debidamente rotulados añadir porciones de 2 mL
del reactivo de Barfoed. Calentar con la llama del mechero los tubos hasta ebullición,
para asegurar que el reactivo no se reduce así mismo y luego añadir de 5 a 10 gotas
separadamente de los azúcares a analizar, llevar los tubos a un baño de agua
hirviendo por 10 minutos; sacarlos y dejar enfriar, observar y comparar los
resultados.
Para el ensayo, transferir 0.1 g de cada uno de los siguientes carbohidratos: glucosa,
fructosa y maltosa en tubos de ensayo separados. Luego, adicionar a cada uno de
los tubos 1 mL de agua destilada y 5 mL del reactivo de fenilhidracina.
Colocar los tres tubos en baño maría simultáneamente. Observar y medir el tiempo
desde cuando comienza la formación del precipitado. Después de 30 minutos de
calentamiento, enfriar los tubos y dibujar la forma de los cristales, visualizados a
través de un estéreo o un microscopio.
En esta prueba, el Iodo forma un complejo con la hélice de la α-amilosa (uno de los
componentes del almidón), produciendo el color azul oscuro. Los oligosacáridos y
monosacáridos no forman este complejo con Iodo.
108
disueltas dos gotas de una solución de Iodo (preparada disolviendo 10 g de cristales
de Iodo en una solución al 20% en peso de KI). Anotar los cambios que se
presenten.
109
Figura 15-3. Esquema para identificar carbohidratos (Schreck and Loffredo,
1994).
110
15.4.7 Cromatografía de capa delgada de azúcares
Secar el cromatograma desarrollado y una vez seco rociarlo o sumergirlo con una
solución de p-anisidina y ácido ftálico en etanol o sumergirla por unos segundos en
una solución de H2SO4 al 5% en EtOH. Transferir la placa a una estufa a 100 ºC por
3 a 10 minutos o calentar rápidamente en una plancha de calentamiento para permitir
la visualización de las muestras. Determinar el Rf de cada una de las manchas
observadas en el cromatograma y reportar los resultados en la tabla F-2 (anexo VI) o
en una modificación de la misma.
15.5 PREGUNTAS
111
7. ¿Qué es y dónde se encuentra el glucógeno?. ¿Cuál es su importancia a nivel de
mamíferos?.
15.6 BIBLIOGRAFÍA
Davia D.L., Lampman G.M. and Kriz G.S. (1988). Introduction to Organic Laboratory
Techniques. (A contemporany approach). 3ra ed. Saunders Collage Publishing.
Philadelphie. 469 – 478.
Wilcox C.F. (Jr). and Wilcox M.F. (1988). Experimental Organic Chemisty. (A Small-
scale approach). 2da ed. Prentice-Hall. New Jersey, 506 – 511.
Rodig O.R., Bell C.E (Jr). and Clark A.K. (1990). Organic Chemistry Laboratory
(Standard and Microscale Experiment). Saunders Collage Publishing. Fort Worth, 427
– 451.
Schreck J.O. and Loffredo W.M. (1994). Qualitative testing for carbohydrates.
Modular laboratory program in chemistry, REAC 446: 1 – 12.
112
ANEXOS
113
ANEXO I
La cromatografía es una técnica de separación, que se caracteriza por tener una fase
móvil (eluente) y otra fase estacionaria que actúa como soporte. La fase móvil está
constituida por mezclas de solventes de polaridad y constitución variables. En la cro-
matografía de papel y en la de capa delgada (CCD) la fase estacionaria es el agua
presente en la celulosa o en la sílica gel, respectivamente. La separación ocurre en
la medida en que aquellas moléculas de la muestra que tengan más atracción por la
fase estacionaria son retardadas selectivamente; en contraste, las que poseen poca
atracción, se mueven rápidamente con el frente del eluente.
Cuando se utiliza como soporte la sílica gel en vez del papel, se obtienen resultados
más rápidos, con manchas más definidas y se pueden utilizar métodos de detección
mucho más agresivos.
114
Tanto en la cromatografía de papel como en la de capa fina ó delgada, el movimiento
relativo de un compuesto con respecto al frente del eluente es una propiedad
característica y reproducible. Este movimiento se expresa como el FACTOR de
RETENCION (Rf). El Rf es el cociente de dividir la distancia recorrida por la
sustancia (Ds) entre, la distancia recorrida por el eluente (De), como se expresa en
(A1-1).
Ds
Rf (A1-1)
De
Los Rf son menores que 1 y muchas veces se les multiplica por 100, para obtener
números mayores que uno y en éste caso se expresan como Rf x100. El valor del Rf
para un compuesto en particular es reproducible solamente sí, todas las variables se
mantienen constantes. Entre ellas las más importantes son: temperatura, composición
del solvente, naturaleza y espesor del soporte, cantidad de la muestra sembrada en la
placa y la distancia que viaja el eluente. Debido a que es difícil en la práctica repetir
exactamente todos estos factores, generalmente una muestra desconocida se compara
con un compuesto o compuestos conocidos referencia) y se siembran
simultáneamente en la misma placa.
Si dos compuestos presentan el mismo valor de Rf, eso quiere decir que las dos
manchas probablemente (pero no necesariamente) corresponden a la misma
sustancia. Para clarificar esto se debe realizar una segunda cromatografía con una
mezcla diferente de eluentes y así, se puede obtener lo siguiente: a) que los dos Rf
sean diferentes, en éste caso las dos manchas no corresponden a la misma sus-
tancias; b) que los Rf sigan siendo iguales para el mismo par de manchas, lo cual
aumenta considerablemente la probabilidad de que las muestras sean idénticas. En
éste último caso, se requiere del apoyo de otras líneas de evidencia para definir la
identidad de las respectivas muestras.
115
A.1.1 Sembrado de las Muestras
Obtener una hoja de papel Whatman Nº 1 para cromatografía (20 cm x 20 cm) o una
placa de sílica gel previamente activada y colocarla sobre una hoja de papel limpia y
seca. Trazar con la ayuda de un lápiz y una regla, una recta a 1.5 cm del borde
inferior de la hoja y marcar de izquierda a derecha cada 2 cm, segmentos de rayas
perpendiculares al borde inferior, sin romper el papel de cromatografía. Trazar otra
recta a 1 cm del borde superior de la hoja.
<<< PRECAUCION >>> Tocar lo menos posible la hoja de cromatografía con las
manos. Las placas de cromatografía de sílica gel no deben ser golpeadas y las
líneas trazadas sobre ellas con lápiz deben ser superficiales o punteadas para
no dañar la placa.
El método más conveniente para revelar las manchas utiliza luz ultravioleta (UV).
Muchos compuestos se evidencian por la acción de la radiación ultravioleta y
aparecen como manchas brillantes que pueden ser demarcadas con un lápiz. Este
es un procedimiento no destructivo. En muchos casos las placas llevan sustancias
con cromóforos, los cuales permiten la detección de los compuestos presentes por la
aparición de manchas opacas en el cromatograma al irradiarlas con luz U.V.
117
También se utilizan vapores de yodo, como sistema de detección y los compuestos
se observan por la formación de manchas anaranjadas oscuras. Estos vapores
producen un revelado no destructivo, siempre y cuando el yodo no reaccione con los
compuestos del cromatograma.
Una vez las manchas se hagan visibles se debe señalar el contorno de las mismas
con un lápiz e inmediatamente proceder con la ayuda de una regla, a determinar los
respectivos Rf, midiendo la distancia que el compuesto viajó (ds). Esta distancia se
mide desde el punto de origen de la muestra hasta el centro de la mancha. Sí la
mancha es alargada, o sea que dejó cola, la distancia (ds) se toma desde el origen
hasta el borde superior de la misma. La distancia del eluente (de) se toma desde el
origen hasta el frente del mismo (figura A-2).
118
A.2 Cromatografía en dos dimensiones
La placa es rotada 90º con relación al primer desarrollo. El asterisco indica el punto
de siembra inicial (figura A-4). Realizar el segundo desarrollo del cromatograma,
rotando la placa 90° con relación al primer desarrollo y en el sentido de las
manecillas del reloj. Utilizar para ésta segunda etapa eluentes diferentes a los
empleados en la etapa anterior. Sacar el cromatograma de la cámara una vez se
haya desarrollado, secar y revelar.
119
Figura A-4. Segundo desarrollo utilizando un eluente diferente al primero (la
placa se rotó 90º con relación al primer desarrollo; el asterisco indica el punto
de siembra inicial).
A.3 BIBLIOGRAFÍA
Baldwin J. (1970). Experimental Organic Chemestry. 2da ed. McGraw-Hill Book Co.
New York, 197.
Abbott D., and Andrews R.S. (1970). Introducción a la Cromatografía. 2da ed.
Alhambra, S.A. Madrid, 121.
Schullery S.E., and West B.D. (1980). Byochemistry Laboratory Manual. 4ta ed.
Eastern Michigan University, 21 - 34.
120
ANEXO II
121
ANEXO III
124
Figura C-7. Espectro infrarrojo del p-iodonitrobenceno
126
ANEXO IV
128
ANEXO V
129
Los sólidos que presentan grupos polares (-OH, -NH2, -COOH, entre otros), se
disolverán fácilmente en solventes polares.
HEXANO < ETER < ETANOL < AGUA < ÁCIDO ACÉTICO
<<NOTA 1>> Se debe evitar un exceso del agente decolorante dado que éste puede
absorber parte del compuesto que se está recristalizando o puede convertirse en el
principal contaminante de la muestra.
130
<<NOTA 2>> Nunca se deben usar llamas cuando se trabaja con solventes volátiles
y/o inflamables, en su lugar se debe emplear un baño de María. Sin embargo,
siempre se debe estar atento a la posibilidad de un incendio.
Las impurezas insolubles son eliminadas en este punto al filtrar por gravedad la
solución caliente (figura E-2). Uno de los mayores problemas es la cristalización
prematura del compuesto sobre el papel de filtro. Para reducir esto se pueden tomar
las siguientes precauciones:
131
E.2.4 Recolección de los Cristales
Los cristales deben ser recuperados por filtración al vacío de la mezcla fría (figura E-
2). El papel de filtro utilizado debe cubrir todos los orificios del embudo Buchner y no
debe estar doblado por los lados.
Si después de haber transferido toda la solución hay cristales que aún permanecen
en el interior del erlenmeyer tomar una pequeña cantidad del filtrado, agitarla y
transferirla rápidamente al embudo, filtrar nuevamente al vacío.
Figura E-2. Montajes para los diferentes tipos de filtración (a) filtración por
gravedad, (b) filtración al vacío utilizando embudo Buchner.
Enjuagar los cristales con una pequeña cantidad del solvente frío, para eliminar
trazas de líquido que haya quedado adherido. Secar los cristales al hacer pasar aire
a través de ellos por unos minutos. Dispersar los cristales sobre un vidrio de reloj
para que se sequen completamente. El tiempo de secado depende del solvente.
132
ANEXO VI
Tabla F-1. Formato para presentar los resultados de las pruebas realizadas en las diferentes prácticas de
laboratorio.
133
Tabla F-2. Reporte de los Rf de las muestras analizadas por cromatografía de
capa delgada
134
ANEXO VII
1. Introducción
2. Procedimiento experimental
3. Resultados obtenidos
4. Discusión
5. Conclusiones
6. Referencias Bibliográficas
El formato anterior se puede considerar general, con excepción del resumen, el cual
iría antes de la introducción, es el utilizado por muchas revistas e instituciones, lo
cual permite que en cualquier momento de su vida estudiantil o profesional el alumno
lo pueda aplicar al informar sus resultados experimentales.
135
3. RESULTADOS: se debe demostrar en esta sección en forma clara y tabulada los
resultados obtenidos en el trabajo experimental. No olvidar que una figura habla
más que mil palabras.
136
ÍNDICE
A C
137
G Poliéster, síntesis, 93
Polimerización por adición, 86
Glucosa, características, 104 Polimerización por Condensación, 89
Polímero de Hidrocloruro de Anilina-
Formaldehído, síntesis, 93
I
Polímero de Urea - Formaldehído,
Iodo, prueba del, 108 síntesis, 93
Polímero entrecruzado de alcohol
polivinílico, síntesis, 94
J Polímeros, 86
de adición, 86
Jabones y detergentes, 22
de condensación, 89
Preparación, 21
Síntesis, 91
Termoplásticos, identificación, 98
L Proteínas, 66
Efecto de diversos agentes, 71
Lípidos Hidrólisis de, 68
Ceras, 17 Reacciones de caracterización, 67, 69
Esfingolípidos, 18 Purificación de compuestos orgánicos por
Esteroles, 18 recristalización, 129
Extracción y caracterización, 21, 23
Fosfoglicéridos, 17
Trigliceridos o triacilgliceroles, 16 R
Lípidos, pruebas generales, 20
Resina fenol-formaldehído (bakelita),
Lucas, prueba de, 3
síntesis, 95
Resina Gliptal, síntesis, 92
M Resina resorcinol-formaldehído, síntesis,
96
Millon, reacción de, 69
Molisch, prueba de, 105
S
N Sakaguchi, reacción de, 70
Sal de diazonio, 39
Ninhidrina, reacción con la, 69 Reacciones, 40
Nylon 66, síntesis, 93 Saponificación, 7
Seliwanoff, reacción de, 106
O
p-nitroacetanilida, hidrólisis, 29 X
Poli(metacrilato de metilo), síntesis, 94 Xantoproteíca, reacción, 69
138