INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

10/11/17
SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
PRÁCTICA 10

EQUIPO 5 GRUPO: 2IV1

Objetivo:
Sintetizar un éster por el método de Fisher.

Material
 SULFATO DE SODIO ANHIDRO

Inhalación: Puede irritar la nariz, la garganta y los pulmones,

Ingestión: Este producto no se considera tóxico, pero puede causar
diarrea.
Contacto con los ojos: Puede causar irritación.
Contacto con la piel: Puede causar irritación si la exposición es
prolongada.

ÁCIDO p-TOLUENSULFÓNICO

Punto de fusión: 106-107°C

Densidad relativa (agua = 1): 1,24
Solubilidad en agua, g/100 ml a 25°C: 67
Dolor de garganta. Tos. Sensación de quemazón. Dificultad
respiratoria. Jadeo

ACIDO SULFURICO

Temperatura de Ebullición: 330 ºC

Densidad relativa (agua = 1): 1.84
Inhalación: Es picante, produce irritación de la garganta, ojos,
nariz, insuficiencia respiratoria, edema pulmonar con posibles
severas consecuencias.

TOLUENO

Punto de fusión: -94,99 °C

Punto inicial de ebullición: 110,62 °C
Densidad relativa: (20/4) 0,866
Provoca irritación cutánea.
Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o
repetidas.
Se sospecha que daña al feto.

ACIDO ACETICO GLACIAL

Corrosivo Inflamable. Provoca quemaduras graves. No respirar los

vapores. En caso de contacto con los ojos
Punto de ebullición :118°C
Punto de fusión: 17°C
(20°C Densidad (20/4): 1,05

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 INTRODUCCIÓN
• Los ésteres son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza;
gran variedad de ellos tienen aromas fragantes y se encuentran en frutas
y flores
• En general los é steres de los á cidos alifá ticos lineales de cadena larga,
constituyen los aceites grasos y ceras presentes en animales y vegetales.

COMPUESTO: AROMA:
Butanoato e metilo Manzana
Acetato de 3-
Plátano
metilbutilo

Ésteres

• La esterificació n catalizada con á cido es reversible y en general, en el

equilibrio, hay presentes cantidades apreciables de á cido carboxílico y
alcohol.
• Siendo é sta una reacció n en equilibrio, en necesario controlar las
condiciones de reacció n para lograr la producció n de é steres con alto
rendimiento. Esto solo podrá llevarse a cabo só lo si se dispone de medios
para desplazar el equilibrio hacia la formació n del é ster.

Existen varias formas para lograr esto, entre las que se

encuentran

• Adició n de exceso de reactivos (de alcohol o de á cido carboxílico,

generalmente el má seconó mico o menos tó xico).
• b) Remoció n del agua o del é ster por destilació n de una mezcla azeotró pica.
• c) Remoció n del agua mediante un agente deshidratante, siendo é ste el
mé todo má s efectivo,ya que permite rendimientos hasta de un 100%.
• d) La selecció n de un mé todo en particular, depende de las propiedades de
los reactivos y de los productos de reacció n, así como de su dificultad de
manejo y costo, la formació n del é ster se incrementa si las reacciones de
esterificació n está n catalizadas con pequeñ as cantidades de á cidos fuertes
(H2SO4, HCl, H3PO4).

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4
RESULTADOS

Trampa de Dean Stark

Primer lavado con agua
Matraz balón de 250 mL con 7.4 mL de
alcohol isoamílico, 6 mL de ácido
acético glacial y 10 mL de tolueno, 10
gotas de ácido sulfúrico concentrado y
0.1 g de ácido p-toluensulfónico

Segundo lavado con agua

CUESTIONARIO

1. ¿Se llevaría a cabo la reacción si no se adicionaran los ácidos (ácido

sulfúrico y para- toluensulfónico) a la reacción?

No se llevaría a cabo debido a que tanto como el ácido sulfúrico y el para-

toluensulfónico tienen como función actuar como catalizadores, el ácido
sulfúrico va aprotonar en la fase acuosa para permitir la deslocalización
electrónica e incrementar la formación del ester y por otro lado el para-

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toluensulfónico va a protonar en la fase orgánica, incrementando la
formación del éster.

2. Explicar por qué al lavar con agua el éster formado, no se hidroliza

con la misma intensidad con que se hidrolizaría en el reflujo.

EL resultado obtenido depende de las condiciones elegidas. Si se desea

esterificar un ácido, se emplea un exceso de alcohol y de ser posible se
elimina el agua a medida que esta se forma, si se requiere hidrolizar un
ester, se utiliza un gran exceso de agua, es decir, se refluja el éster con HCl
o ácido sulfúrico acuosos diluidos. Los factores estéricos afectan en gran
medida la rapidez de la hodrólisis de los esteres catalizados por el ácido.
Para que nuestro producto se hidralice a la temperatura debe de ser elevada,
cuando lavamos con agua fría la reacción de hodrólisis no es tan fuerte,
puesto que el compuesto formado (acetato de isoamilo es insoluble en el
agua.

3. ¿Por qué en esta síntesis, la mezcla de reacción se lava con agua y

con disolución de NaHCO3?

debido a que en el producto se tienen distintos compuestos inorgánicos no

deseados que se forman en la reacción se utiliza el agua para eliminarlos y
además al mismo facilitamos el trabajo de separar la fase acuosa pues
es mucho más sencillo distinguir dos fases en volúmenes grandes que en
pequeños.
Como nuestro reactivo limitante es el alcohol isoamilico el ácido acético se
encuentra en exceso, por lo que el exceso de este debe ser neutralizado al
igual que los del ácido sulfúrico.

Discusión de resultados
Conclusión
Bibliografía