Tollens y Cloruro Ferrico

Universidad Nacional Agraria La Molina
Facultad: Agronomía/zootecnia
Departamento: Fitotecnia
Práctica N° 9
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos de formula general R(OH)n, es decir,

compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilos unidos a un radical
alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conoce
generalmente como alcoholes polihidroxilicos o polioles, recibiendo
denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical puede ser
saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un
radicar aromático, caso en cual los alcoholes toman el nombre genérico de
fenoles.
Tanto felones como alcoholes contiene el grupo funcional –OH (hidroxilo),
que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los
felones, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se
diferencian de muchas otras.
FUNDAMENTO TEORICO DE ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de

carbono saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que
tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y

tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas.
Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como

intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos y
antisépticos. El fenol es un desinfectante general.
OBJETIVOS
 Identificar algunas propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado

natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.
 Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles
por medio de reacciones químicas.
 Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.
 Diferenciar a través de los ensayos entre un alcohol y un fenol.
 Realizar en ensayo de Lucas, con sodio metálico, Borderwell-wellman y
con cloruro férrico para diferenciar nuestra MP.
 Realizar la esterificación del salicilato de metilo
Práctica N° 9
EXPERIMENTO N· 1 ENSAYO DE LUCAS
 4 tubos de ensayo  Alcohol secundario

 Reactivo de Lucas  Alcohol terciario
 Alcohol primario  M.P. 5-A
Tubo Agregar Duración Observación
1 Alcohol primario + el Más tiempo Demora mucho en

reactivo de Lucas enturbiar
2 Alcohol secundario + el En promedio 2 Se demora en enturbiar

reactivo de Lucas horas
3 Alcohol terciario + el 0.22 minutos El enturbiamiento se
reactivo de Lucas presenta dentro de
pocos segundos
4 Muestra problema + el 0.22 minutos El enturbiamiento se
reactivo de Lucas presenta dentro de
pocos segundos
5 Fenol o resorcinol + el Instantáneo Se enturbia de manera
reactivo de Lucas instantánea
1 2 3 4 5
Práctica N° 9
DISCUSIONES Y CONCLUSIONES
Mini conclusiones: La muestra problema podemos decir que tiene similitud con el alcohol
terciario ya que su tiempo de duración es similar.
Este reactivo convierte a los alcoholes (solubles en el reactivo), en halogenuros de alquilo
(insolubles en el reactivo), Por lo tanto, si el ensayo sale positivo, se observará primero
una turbidez, y luego aparecerán dos capas líquidos.
El cloruro de zinc asiste a la ruptura heterolítica del enlace C-O, a través de un mecanismo
SN1 o SN2, según la naturaleza del alcohol reaccionante.
EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO
Materiales /solventes:
 Alcohol primario (n-butílico)  Resorcinol ( C6H4(OH)2 )
 Alcohol secundario (2-propanol)  Sodio metálico
 Alcohol terciario (ter-butílico)  5 tubos de ensayo
 Muestra problema (5-A )
Procedimiento:
1. Colocar 15 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, fenol y M.P. en 5
tubos de ensayo.
2. Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y observe lo que sucede.
3. Adicione algunas gotas de fenolftaleína a la solución final.
RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO
La velocidad e intensidad de reacción, ósea la reactividad, que se produjo entre el potasio

metálico y cada una de las muestras de los tubos de ensayo fue diferente.
A continuación presentamos de menor a la mayor la reactividad que hubo en cada reacción:
N. común Observaciones
Alcohol 1º n-butílico Reacciona rápidamente y se torna una
coloración transparente
Alcohol 2º 2-propanol La solución se enturbia, aumenta la Tº y
reacciona por algunos por unos minutos
más que los otros
Alcohol 3º Ter-butílico Presenta una coloración transparente
Alcohol 4º Resorcinol La solución es de color caramelo
translucido.
Alcohol 5º 5-A Coloración transparente, ligero aumento de
Tº
Práctica N° 9
En la reacción que se llevó a cabo en cada tubo de ensayo se pudo observar la

proliferación de un gas, que por teoría sabemos que se trata de hidrogeno, que fue más
inmediata en unos más que otros, y el orden que tienen, de menor a mayor, es el mismo
que el de la reactividad que presentaron cada una de las muestras en la reacción.
Se pudo observar que la reactividad de la Muestra Problema frente al potasio metálico

fue similar a la reactividad que hubo entre el alcohol terciario y el potasio metálico.
Se sabe que el potasio metálico, al igual que el sodio metálico, es un tipo de reactivo que
se utiliza en compuestos neutros para comprobar la presencia de grupos funcionales que
contengan átomos de hidrogeno fácilmente reemplazables.
La diferente reactividad de cada una de las muestras frente al potasio metálico se debe al
grado de acidez de cada una de las muestras, y estas se explican por medio del efecto
inductivo que depende de la estructura de alcohol.
Como se sabe, en el alcohol primario, el carbono que esta enlazado al grupo hidroxilo
esta adyacente solo a un carbono. Mientras que en el alcohol secundario, el carbono que
esta enlazado con el grupo hidroxilo se encuentra adyacente a dos carbonos. Y en cuanto
al alcohol terciario, el carbono que esta enlazado al grupo hidroxilo se encuentra
adyacente a tres carbonos. Por teoría sabemos que el efecto inductivo de pierde a través
de la cadena, entonces, como consecuencia de la estructura de estos tres alcoholes, y por
el hecho de que el grupo hidroxilo atrae la densidad electrónica, el efecto inductivo de los
tres alcoholes que refuerza más el enlace O-H es el del alcohol terciario, seguido del
alcohol secundario, y por último el que refuerza más débilmente el enlace O-H es el
alcohol primario.
Ahora teniendo en cuenta esto del efecto inductivo, podemos decir que el alcohol primario
es más acido de los tres alcoholes, seguido del alcohol secundario y por último el alcohol
terciario, pues por teoría sabemos que el grado de acidez de un compuesto dependerá de
qué tan propenso sea este de liberar ion hidrogeno. Esto explica el orden de reactividad
que se vio en los resultados y también la proliferación de gas hidrogeno que proviene de
la sustitución de este por el por el potasio para formar alcóxido de potasio como se
muestra en esta ecuación de reacción:
Práctica N° 9
En cuanto al fenol, debió a que el anillo bencénico de este atrae la densidad electrónica
mejor que el grupo hidroxilo, y también a que el anión formado por la liberación de un
ion hidrogeno se halla estabilizado por resonancia con el anillo aromático, el fenol es más
ácidos que los alcoholes. Lo cual explica que este tuviera una reactividad mayor que los
alcoholes frente al potasio metálico.
CONCLUSIÓN
Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el fenol cambia de coloración mientras
que la MP no cambia de coloración, además en el ensayo de Lucas descartamos que se
trataría de un alcohol 3º. Con lo que nos queda determinar si es un alcohol 1º o 2º.
EXPERIMENTO N· 3 BORDWELL-WELLMAN
Para el ensayo usaremos:
 4 tubos de ensayo  Alcohol terciario

 Alcohol primario  Muestra problema 5-A
 Alcohol secundario  Reactivo Bordwell-wellman
Agregamos a cada uno de los 3 tubos de ensayo 10 gotas de resorcinol, alcohol y la

muestra problema 5-A, luego adicionamos a cada tubo de ensayo 2 gotas de solución de
cloruro férrico, luego agitamos y observamos.
Práctica N° 9
RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO
TUBO 1
El alcohol primario reacciona con el reactivo cambiando su color de Naranja-Rojizo a

Verde azulado no tan intenso
TUBO 2
El alcohol secundario reacciona con el reactivo cambiando su color de Naranja-Rojizo a

Verde azulado más intenso.
TUBO 3
El alcohol terciario no reacciona, manteniendo su color natural del reactivo (Naranja-

Rojizo)
TUBO 4
La muestra problema no reacciona, manteniendo en color del reactivo.

Práctica N° 9
La reacción que se da en este experimento con BORDWELL-WELLMAN es de óxido

reducción de los alcoholes; el ion carbonio de los alcoholes primarios y secundario son
menos estables que el terciario por lo que reaccionaran con el reactivo, reduciendo al
reactivo y virando de color rojo amarillento a azul verdoso.
Para reconocer alcoholes primarios secundarios terciarios y fenoles bastara hacer una
reacción de óxido reducción ya que cada uno de estos nos darán resultados diferentes tal
es el caso del alcohol terciario ya que su ion carbonio es muy estable no reacciona.
CONCLUSIÓN :
Por los procedimientos anteriormente vistos y por el comportamiento de los alcoholes frente al
reactivo, se puede decir que la muestra problema es un alcohol terciario.
EXPERIMENTO N· 4 ENSAYO CON CLORURO FERRICO
Para el ensayo usaremos:
 3 tubos de ensayo
 Resorcinol
 Alcohol
 Muestra problema 5-A
 Solución de cloruro férrico.
Agregamos a cada uno de los 3 tubos

de ensayo 10 gotas de resorcinol,
alcohol y la muestra problema 5-A,
luego adicionamos a cada tubo de
ensayo 2 gotas de solución de cloruro
férrico, luego agitamos y observamos.
Práctica N° 9
RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 4 ENSAYO CON CLORURO

FERRICO
MUESTRA RESULTADOS
Resorcinol + cloruro férrico Reacciona / Verde oscuro
Alcohol + cloruro férrico No reacciona / Amarillo
Muestra problema 5-A + cloruro férrico No reacciona / Amarillo
Reacción con Cloruro de Hierro III (cloruro férrico):
En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos que
los fenoles hacia la sustitución aromática electrófilica, ya que tienen una carga negativa
reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de
complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima
una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas.
La coloración obtenida es azul, color característico del complejo formado de hierro y fenol.
La reacción general se representa a continuación:
6 Ar-OH + FeCl3 → [ (ArO)6 Fe ] H3 + 3 HCl

Práctica N° 9
Una representación del complejo de acuerdo con el índice de coordinación del Hierro estaría dada
por el siguiente mecanismo:
Se concluye entonces que nuestra muestra problema es un alcohol, ya que no dio un color
intenso (violeta, verde o azul) característico al reaccionar el cloruro férrico con un fenol.
CUESTIONARIO
1.- Poner en orden creciente a su acidez de los alcoholes: 1-butanol. 2-butanol, 2-

metil-butanol.
Son varios factores que determinan la acidez de un alcohol la principal es la

cantidad de cadenas carbonadas que tiene el alcohol, ósea un alcohol primario
es más acido que un secundario y mucho más que un terciario.
Otro punto para determinar la acidez en los alcoholes es teniendo en cuenta el

tipo de alcohol ya sea primario, secundario o terciario. Como sabemos que un
ácido es aquel que dona H+, entonces se determina que alcohol primario tiene
más capacidad de donar H+, luego le sigue el alcohol secundario y último el
alcohol terciario es tiene menos capacidad de donar H+ por lo tanto nuestra
orden creciente es el siguiente:
Práctica N° 9
2.- Se tienen 3 muestras (“A”, “B” y “C”) de compuestos orgánicos hidroxilados y

se realizan las siguientes pruebas:
“A” Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona con el R.
de Lucas.
“B” Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente con
el CrO3/H+ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con FeCl3.
“C” Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no reacciona con el

CrO3/H+, ni con el FeCl3.
COMPUESTO “A”
Como ya sabemos si reacciona rápidamente con el sodio metálico y también con el

tricloruro de fierro el compuesto puede ser un alcohol o un fenol y para corroborar nuestra
afirmación nos dice que no reacciona con el reactivo de Lucas por lo tanto se trata de un
fenol.
COMPUESTO “B”
La reacción lenta con el reactivo de Lucas es propia de los alcoholes primarios, los cuales
también reaccionan simultáneamente con el reactivo de Bordwell-Wellman (oxidación
con ácido crómico), pero no reacciona con el tricloruro de hierro porque no es un fenol.
Entonces concluimos que se trata de un alcohol primario por formar un ácido carboxílico
(oxidando el alcohol).
COMPUESTO “C”
Este compuesto no se trata de un fenol ya que este no reacciona con el tricloruro de fierro,
pero nos dicen que no reacciona con el reactivo de Bordwell-Wellman lo cual es propio
de los alcoholes terciarios ya que estos no sufren oxidación con este reactivo y por último
el compuesto reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas por lo que se trataría de un
alcohol terciario.
Práctica N° 9
3.- Un compuesto “A” contiene carbono, hidrogeno y oxígeno. Por reacción con
sodio metálico A libera hidrógeno. Cuando se oxida A se obtiene “B” de fórmula
molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar “A” con SOCl2, se forma 1-
clorobutano. ¿Cuál es la estructura de “A”?
 Cómo reacciona con el sodio metálico se trata de un alcohol.

 En la oxidación del alcohol se obtiene un ácido carboxílico se afirma esto por la
fórmula
De B. entonces se trataría de un alcohol primario.
 Con el último dato se puede comprobar:
CH3-CH2-CH2-CH2OH + SOCl2 CH3-CH2-CH2-CH2Cl
Por lo tanto, su estructura original es la siguiente:
CH3-CH2-CH2-CH2Cl
4.- Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una muestra
de alimento.
PASO 1: A la muestra la sometería a un ensayo de Bordwell-Wellman el cual me

ayudaría a detectar si se trata de un alcohol o un fenol. Si no reacciona se tratará de un
alcohol terciario o un fenol, por lo tanto, para asegurarnos de que se tratase de un fenol
haremos la siguiente prueba.
PASO 2: la muestra se someterá a una reacción con tricloruro de hierro, si reacciona y

muestra un color violeta, verde o azul se trata de un derivado del fenol.
BIBLIOGRAFÍA
H. Dupont Durst; George W. Gokel. Química Orgánica Experimental. España. Editorial

Reverté.
Ralph L. Shriner. (2013), Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Segunda

Edición. México. Editorial Limusa Wiley.
Cueva, M. León C. Fukusaki A., 2015 Manual de laboratorio de química orgánica Lima-
Perú, Isergraf.
Práctica N° 9
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizador por poseer el grupo

funcional -CHO .Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de
resinas, plásticas, solventes, pinturas, perfumes, cetonas.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.
Las cetonas al presentar 2 átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo
que la diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres.
FUNDAMENTO TEORICO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas son compuestos de importancia extraordinaria.

Algunos como la bien conocida acetona o la etil metiIcetona se utilizan en gran
escala como disolvente. Las soluciones acuosas concentradas de formaldehido
(HCHO) se utilizan para preservar tejidos animales para su estudio biológico.
Productos naturales complejos como los carbohidratos contienen el grupo
carbonilo junto con grupos hidroxilo. También varias hormonas esferoidales
contienen la función carbonilo junto a otros grupos funcionales.
El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas

es insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente
con las teorías electrónicas que se han introducido en los capítulos precedentes.
Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los
aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace carbono-
oxigeno. Veremos cómo estas reacciones de adición constituyen la base de una
gran variedad de procesos para obtención de diversos compuestos orgánicos
así como numerosos ejemplos importantes de mecanismos de reacción. Se ha
llegado a decir que la química de los compuestos carbonilo es virtualmente, la
espina dorsal de la química orgánica sintética.
OBJETIVOS
El objetivo de estos experimentos es diferenciar los aldehídos de las cetonas

mediante diversos métodos ya sea el método de Fehling que identifica el medio
alcalino o el de Tollens.
También está el ensayo de Schiff en el cual los aldehídos restablecen la
estructura primaria, de la fuchina (coloreada), que el ácido sulfuroso
transformó en incolora.
Práctica N° 9
EXPERIMENTO N·1 ENSAYO DE FEHLING
 5 tubos  Formaldehído
 Fehling A  Acetona
 Fehling B  Acetaldehído
Tubo Agregar Observación
1 Fehling (A y B) Precipitado rojo ladrillo
+Formaldehído
2 Fehling (A y B) + acetona No se forma precipitado
3 Fehling (A y B) +muestra No se forma precipitado
problema
4 Fehling (A y B) + Forma precipitado
acetaldehído
Mini conclusión: Según la prueba de Fehling la muestra problema es el formaldehído ya

que en ambos casos se forma un precipitado de rojo ladrillo de óxido cuproso ya que estos
dan positivo a la prueba.
Práctica N° 9
El reactivo de Fehling, es una disolución descubierta por el químico alemán

Hermano con Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de
azúcares reductores.
La solución de Benedict contiene ion cúprico en medio básico estabilizado

como complejo con citrado, mientras que en la solución de Fehling, el ion
cúprico está estabilizado como tartrato .
Ambos presentan inicialmente color azul y se reducen en presencia de

aldehídos alifáticos para dar un precipitado rojo de óxido cuproso. El aldehído
se oxida al ácido correspondiente.
Estos ensayos también dan positivo con alfa- hidroxicetonas, tales como
algunos azúcares, y dan negativo con aldehídos aromáticos.
EXPERIMENTO N· 2 ENSAYO DE TOLLENS
Para el experimento usaremos:
 3 tubos de ensayo
 aldehído (acetaldehído)
 Cetona
 Muestra problema 5-AC
 Reactivo de Tollens
Agregamos a cada uno de los 3 tubos

de ensayo 10 gotas de aldehído
(acetaldehído), cetona y la muestra
problema 5-AC, luego adicionamos a
cada tubo 1 mL del reactivo de Tollens
(solución de nitrato de plata
amoniacal), luego calentamos los
tubos a b.m. por 5 min. y observamos.
Práctica N° 9
RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 ENSAYO DE TOLLENS
TUBO MUESTRA CONDICIONES OBSERVACIONES

1ero Aldehído (Acetaldehído) + 1 A baño maría Blanco Lechoso a
mL del reactivo de Tollens espejo de plata
2do Cetona + 1 mL del reactivo A baño maría Blanco lechoso a
de Tollens Blanco lechoso
3ero Muestra problema 5-AC + 1 A baño maría Negro a espejo de
mL del reactivo de Tollens plata
1
2
3
Práctica N° 9
Para entender lo que sucedió de forma experimental es necesario revisar el siguiente

concepto:
El reactivo de Tollens es una disolución de óxido de plata en amoniaco acuoso, además
de ser el agente oxidante, la reacción describe la oxidación del aldehído y la reducción
del óxido de plata a plata metálica.
Considerando las condiciones de la reacción el aldehído reaccionará con el agua

formando las dos cargas parciales, se desprotonará y finalmente reaccionara con el óxido
de manganeso, trasladando los electrones por transferencia de Cannizarro (consiste en la
dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa, catalizado por una base), para la
formación del ácido carboxílico y la plata metálica.
En la prueba con la Acetona la solución no presentó cambios, como muestra la fotografía

2. Acetona + Reactivo de Tollens, la acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens por
Práctica N° 9
2 razones, la primera es que el reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la

segunda, la acetona no posee hidrógenos α, por lo que es muy poco probable o casi
imposible que se dé la oxidación con un agente oxidante débil sin embargo comparando
con nuestros resultados si hubieron cambios, con ello concluimos que la MP 5-AC es un
aldehído porque presenta espejo de plata.
EXPERIMENTO N· 3 REACCIÓN CON EL COMPUESTO 2,4

DINITROFENIL – HIDRACINA
Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por formar precipitados con la 2,4
DINITROFENIL – HIDRACINA produciendo un derivado 2,4 D.N.F Hidrazona
RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 3 REACCIÓN CON EL

COMPUESTO 2,4 DINITROFENIL – HIDRACINA
TUBO 1
Acetaldehído reacciona formando un precipitado con la necesidad de estar en Baño

María
Práctica N° 9
TUBO 2
La acetona no forma precipitado en frío y en baño maría.
TUBO 3
Muestra problema + Se precipita
La muestra problema reacciona con la 2,4 didinitrofenil-hidrazina y se precipita con

la ayuda del baño María
Conclusión : Por los procedimientos anteriormente vistos y por el comportamiento

del compuesto frente a varios reactivos se puede decir que la muestra problema es un
Acetaldehido
Práctica N° 9
EXPERIMENTO N· 5 ENSAYO DE SCHIFF
A 1 ml de del reactivo de schiff (2 gotas), se agregan 5 gotas de aldehído, en otro tubo

5 gotas de acetona, y en otra, 5 gotas de la muestra problema, veremos si cambian a
color rojo (será una reacción positiva), a todas las muestras anteriores echar ácido
clorhídrico concentrado (HCl), entonces la coloración cambiará a azul y será más
estable.
Como testigo se pone a calentar a baño maría 1 ml del reactivo, se producirá una
coloración roja transitoria.
Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de ésta
tales como la sacarosa o la fructosa. El licor de Fehling consiste en dos soluciones
acuosas:
 Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilada hasta 1.000 ml.
 Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de hidróxido
de sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitación del
hidróxido de cobre. (Aguirre ,2010)
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo
de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido
de cobre, formando un precipitado de color rojo.
Práctica N° 9
Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse

fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de
Fehling a óxido de cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor (. Anónimo ,1998)
Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la
forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos se torna
verdoso, y si lo hace con disacáridos toma el color del ladrillo. (Anónimo. 1988)
La reacción de PAS nos revela todo tipo de carbohidratos (polisacáridos, como el

glucógeno, mucopolisacáridos, glucolípidos, glicoproteínas etc.). Se basa en la reacción
con el reactivo de Schiff de los grupos aldehído liberados de los grupos Vic-glicol
presentes en los carbohidratos tras su oxidación con ácido peryódico.
El reactivo de Schiff, desteñido por el ácido sulfúrico, reacciona con los aldehídos libres
formando un producto de condensación de color rojo, Como material de partida se
emplean cortes de tejido fijado en formalina e incluido en parafina o bien extensiones
celulares. El reactivo de Schiff contiene fucsina básica (o pararrosanilina), que en
solución ácida y en presencia de SO2 da lugar a una forma no coloreada (ácido N-
sulfónico). Este reactivo reacciona con los grupos aldehído libres formando un compuesto
insoluble de color púrpura. Esta técnica se utiliza sobre cortes obtenidos de tejido incluido
en parafina o de tejido congelado. (Beyer et.al 1987).
Conclusiones:
 En el experimento del reactivo de Schiff se vio que este reacciona con los
aldehídos mientras con las cetonas no reacciona formando un color rojo grosella,
aunque en nuestra experimentación no se pudo apreciar con exactitud.
CUESTIONARIO
1. Se tiene una muestra “M” a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas:
REACTIVOS KMnO4/H2O React. React. 2,4-DNF

Fehling Tollens
RESULTADO - - - +
Señalar a que familia pertenece la muestra “M” ¿Por qué?

La muestra “M” se trataría de una cetona, porque adicionándole el reactivo de
Fehling y de Tollens, este no reacciona; y tampoco podría ser un compuesto
insaturado porque tampoco reacciona con el permanganato de potasio.
Práctica N° 9
2. ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?

o Se puede utilizar como reactivo para la determinación de azúcares
reductores.
o Puede servir para demostrar la presencia de glucosa en la orina.
3. ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de fehling?

Actúa como regulador de la acidez y como antioxidante, además es utilizado
como estabilizante y emulsificante.
4. ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción de formol con la gelatina?

El formol, como molécula aglutinante de las moléculas genera que la gelatina que
está compuesta por muchos aminoácidos se polimerice generando una especie de
plástico que se derrite a temperatura de cuerpo y que es usado para hacer capsulas
blandas en la industria farmacéutica.
5. Explique, si un compuesto reacciona con la 2,4-DNFHidracina

¿necesariamente dará positiva con el reactivo de Fehling?
Si un compuesto reacciona con la 2,4 –DNFhidracina y da positivo entonces
podría tratarse de un compuesto que pertenece a la familia de aldehídos o cetonas,
y si reacciona y da positivo con el reactivo de Fehling nos indicara que el
compuesto es un aldehído, por lo que los aldehídos tienen la capacidad de reducir
a los metales pesados como cobre y plata.
Entonces no necesariamente dará positivo con el reactivo de Fehling.
BIBLIOGRAFÍA
LEÓN CAM, Juan J. (2011). Introducción a la química orgánica.
ANÓNIMO (1988): Fehling (Germán). Enciclopedia Universal Ilustrada Europeo-

Americana, 23, 560. Madrid, Espasa-Calpe.
Cueva, M. León C. Fukusaki A., 2015 Manual de laboratorio de química orgánica Lima-
Perú, Isergraf.
BEYER, w. w. (1987). Manual de química orgánica. Reverte. Página 980.

Tollens y Cloruro Ferrico

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Universidad Nacional Agraria La Molina

Los alcoholes son compuestos de formula general R(OH)n, es decir,

FUNDAMENTO TEORICO DE ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como

 Identificar algunas propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado

EXPERIMENTO N· 1 ENSAYO DE LUCAS

 4 tubos de ensayo  Alcohol secundario

Tubo Agregar Duración Observación

1 Alcohol primario + el Más tiempo Demora mucho en

2 Alcohol secundario + el En promedio 2 Se demora en enturbiar

EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO

RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO

La velocidad e intensidad de reacción, ósea la reactividad, que se produjo entre el potasio

A continuación presentamos de menor a la mayor la reactividad que hubo en cada reacción:

En la reacción que se llevó a cabo en cada tubo de ensayo se pudo observar la

Se pudo observar que la reactividad de la Muestra Problema frente al potasio metálico

Para el ensayo usaremos:

 4 tubos de ensayo  Alcohol terciario

Agregamos a cada uno de los 3 tubos de ensayo 10 gotas de resorcinol, alcohol y la

RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 CON SODIO METÁLICO

El alcohol primario reacciona con el reactivo cambiando su color de Naranja-Rojizo a

El alcohol secundario reacciona con el reactivo cambiando su color de Naranja-Rojizo a

El alcohol terciario no reacciona, manteniendo su color natural del reactivo (Naranja-

La muestra problema no reacciona, manteniendo en color del reactivo.

La reacción que se da en este experimento con BORDWELL-WELLMAN es de óxido

EXPERIMENTO N· 4 ENSAYO CON CLORURO FERRICO

Para el ensayo usaremos:

Agregamos a cada uno de los 3 tubos

RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 4 ENSAYO CON CLORURO

Reacción con Cloruro de Hierro III (cloruro férrico):

La reacción general se representa a continuación:

6 Ar-OH + FeCl3 → [ (ArO)6 Fe ] H3 + 3 HCl

1.- Poner en orden creciente a su acidez de los alcoholes: 1-butanol. 2-butanol, 2-

Son varios factores que determinan la acidez de un alcohol la principal es la

Otro punto para determinar la acidez en los alcoholes es teniendo en cuenta el

2.- Se tienen 3 muestras (“A”, “B” y “C”) de compuestos orgánicos hidroxilados y

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Como ya sabemos si reacciona rápidamente con el sodio metálico y también con el

 Cómo reacciona con el sodio metálico se trata de un alcohol.

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PASO 2: la muestra se someterá a una reacción con tricloruro de hierro, si reacciona y

H. Dupont Durst; George W. Gokel. Química Orgánica Experimental. España. Editorial

Ralph L. Shriner. (2013), Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Segunda

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Los aldehídos y las cetonas son compuestos de importancia extraordinaria.

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Agregamos a cada uno de los 3 tubos

RESULTADOS DE EXPERIMENTO N· 2 ENSAYO DE TOLLENS

TUBO MUESTRA CONDICIONES OBSERVACIONES

Para entender lo que sucedió de forma experimental es necesario revisar el siguiente

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2 razones, la primera es que el reactivo de Tollens es un agente oxidante débil, y la