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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

APUCARANA
2011
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Relatório apresentado à docente do curso


de Tecnologia em Processos Químicos da
Universidade Tecnológica Federal do Paraná como
requisito para obtenção da nota parcial da
disciplina de Química Orgânica II.

Profª. Drª. Lilian Tonin

APUCARANA
2011
Conteúdo
1. Introdução........................................................................................................................4
3. Materiais e Métodos...........................................................................................................5
4. Resultados e Discussões................................................................................................7
5. AMOSTRA 1:.......................................................................................................................7
6. AMOSTRA 2:.......................................................................................................................7
7. AMOSTRA 3:.......................................................................................................................7
8. AMOSTRA 5:.......................................................................................................................7
9. AMOSTRA 6:.......................................................................................................................8
10. AMOSTRA 7:.......................................................................................................................8
11. AMOSTRA 8:.......................................................................................................................8
12. AMOSTRA 9:.......................................................................................................................8
13. AMOSTRA 10:.....................................................................................................................9
14. AMOSTRA 11:.....................................................................................................................9
15. Conclusões................................................................................................................10
16. Referências................................................................................................................11
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1. Introdução

Grande parte dos processos de um laboratório de Química Orgânica inclui-se


(reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado
em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos.
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida duas principais: a
solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual
somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão relacionadas, sendo que a
primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para
determinar os solventes apropriados para recristalização.
As informações que podem ser obtidas em relação a uma substância
desconhecida, dependendo do seu comportamento quanto a solubilidade em: água,
solução de NaOH 5%, Éter, HCl 5%, H2SO4 96%, H3PO4 85% e em NaHCO3 5%.
Encontram indicações sobre a presente substância: exemplo, os hidrocarbonetos são
insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente
solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade
em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por
exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o
converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em
água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo
funcional ácido.
Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido
de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos (respectivamente, classes A 1 e A2 da Tabela 1) são
distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os
últimos não o são. Os compostos que atuam como bases em soluções aquosas são
detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B).
Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se
como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico
concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis
neste meio.
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2. Objetivo

Observar as modificações na substâncias, e classificar de acordo com o grupo de


solubilidade.

3. Materiais e Métodos

Depois de Escolhida a substância colocou-se em um tubo de ensaio, pra realizar e


determinar a sua solubilizada ou não nos solventes: H2O, NaOH 5%, Éter, HCl 5%, H2SO4
96%, H3PO4 85% e NaHCO3 5%.
Isso nos indicara a qual classe de solubilidade a substancia pertence. (tabela
anexo 1)
Exemplo:
O tubo de ensaio com a amostra desconhecida foi adicionado o primeiro solvente
a ser testado H2O e após isso é obtida duas informações solúvel ou insolúvel, se for
solúvel será feito um novo teste em Éter e novamente será obtida mais duas informações
solúvel ou não, se for insolúvel se enquadra na Classe S 2, se solúvel será feito um teste
com papel tornassol e nos informara mais três possíveis classes S A, SB, S1. Se insolúvel em
H2O será feito o teste em NaOH 5% e novamente se obtém duas informações, se
insolúveis ou solúveis neste solvente, se solúvel será solubilizada novamente em NaHCO 3
5% e determinara solúvel classe A1 ou insolúvel classe A2...

Obs: para cada novo processo de solubilização foi utilizado tubos de ensaios
limpos e secos, e uma amostra nova para cada solvente.
Os testes seguem a ordem da tabela 1:
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Tabela 1:

SUBSTÂNCIA
DESCONHECIDA

ÁGUA

INSOLÚVEL SOLÚVEL

NaOH 5% ÉTER

INSOLÚVEL
INSOLÚVEL SOLÚVEL SOLÚVEL
S2

HCl 5% NaHCO3 5% VERMELHO AO AZUL AO NÃO ALTERA O


TORNASSOL TORNASSOL TORNASSOL
SA
SB S1

INSOLÚVEL SOLÚVEL SOLÚVEL INSOLÚVEL


B A1 A2

H2SO4 96%

INSOLÚVEL
H3PO4 85%
I

SOLÚVEL INSOLÚVEL
N1 N2
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4. Resultados e Discussões

5. AMOSTRA 1:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 1 (liquido) e


solubilizamos em água, e constatamos que não era solúvel e que era mais densa que
água. Em outro tubo de ensaio repetimos o procedimento só que solubilizado em NAOH
(hidróxido de sódio) obtendo o mesmo resultado insolúvel tendo uma aparência turva.
Após isso solubilizamos a amostra em HCl 5% como o mesmo resultado. Repetindo o
procedimento agora com H2SO4 96% (ácido sulfúrico) sendo a amostra solúvel com
reação térmica. Solubilizando em H3PO4 85% (ácido fosfórico) tendo a amostra solúvel e
também com reação térmica, contatando que a classe de solubilidade do composto é N1
(Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo
funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito
átomos de carbono; epóxidos.).

6. AMOSTRA 2:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 2 (solido)


solubilizamos em água, sendo ela insolúvel, fazendo a mesma análise com solvente
NAOH temos o resultado de solubilidade positivo, passamos a etapa seguinte que era
solubilizar em NaHCO3 5% (bicarbonato de sódio) concluindo que era insolúvel, sendo
classificado como A2 (Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas,
sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, -dicetonas, compostos
nitro com hidrogênio em , sulfonamidas.).

7. AMOSTRA 3:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 3 (solido)


dissolvendo-o em água, sendo nela solúvel, na etapa seguida solubilizamos em éter,
solubilizando também, nesta mistura colocamos o tornassol e ele não altera tendo pH
neutro com classe S1 (Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas
monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.).

8. AMOSTRA 5:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 5 (solido)


solubilizando em água, tendo resultado de solubilidade negativo, solubilizando em NAOH
5% obtemos o mesmo resultado e com HCl 5% consequentemente. Após isso
solubilizamos em H2SO4 sendo solúvel com reação térmica e mudando seu aspecto para
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azul claro, solubilizando a amostra 5 em H2PO4 85% constatamos que era insolúvel,
classificada como N2 (Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com
grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).

9. AMOSTRA 6:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 6 (liquido)


solubilizando em água sendo o resultado positivo, em seguida repetimos o processo com
éter sendo solúvel, colocando o tornassol não o altera sendo classificado como S1.

10. AMOSTRA 7:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 7 (liquido)


solubilizado em água, passamos a próxima etapa solubilizando em éter obtendo
insolubilidade com classe S2 (Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas,
aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polialcoóis, ácidos, etc).)

11. AMOSTRA 8:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 8 não


solúvel em água, solubilizamos a em NAOH 5% sendo a solúvel, após esse processo
colocamos a amostra com NaHCO3 5% solubilizando classificando-a como A1 (Ácidos
orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com
grupos eletrofílicos em posições orto e para, -dicetonas.)

12. AMOSTRA 9:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 9 (solido)


não solubilizou em água, com NAOH 5% obtemos o mesmo resultado tendo duas fases,
dissolvendo em HCl ocorre insolubilidade com duas fases, passamos a amostra 9 para
solubilizar em H2SO4 com resultado insolúvel, tendo como classe I (Hidrocarbonetos
saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos
desativados.

Obs.(: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido à alta reatividade.)
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13. AMOSTRA 10:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 10 (liquido)


insolúvel em água, solubilizamos m NAOH 5% o mesmo resultado com HCl ocorre o
mesmo. A amostra 10 solubilizada em H2SO4 solubiliza com reação térmica e liberação
de gás, após isso solubilizamos em H 3PO4 85% houve liberação de gás sendo solúvel e
classificada N1.

14. AMOSTRA 11:

Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 11 solúvel


em água, após esse procedimento solubilizamos em éter sendo-a solúvel, colocando o
tornassol sua cor avermelhada indica acidez sendo da classe Sa (Ácidos
monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arrenossulfônicos.).
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15. Conclusões

Com base nos testes realizados concluí-se que é possível determinar a qual classe
orgânica cada substancia pertence, com simples testes de solubilidade e análises
detalhadas sobre cada composto. Para um tecnólogo isso deve ser uma ferramenta
muito usada, pois é rápida e de baixo custo.
Sendo assim conclui-se que os compostos analisados são compatíveis as classes
pré-definidas nas instruções proposta pela Profª. Drª Lilian Tonin:
Amostra 1: N1
Amostra 2: A2
Amostra 3: S1
Amostra 5: N2
Amostra 6: S1
Amostra 7: S2
Amostra 8: A1
Amostra 9: I
Amostra 10: N1
Amostra 11: SA
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16. Referências

ATKINS, P. JONES, L. Princípios de química. Porto Alegre: Bookman, 2006.

Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).

<http://www.ebah.com.br/solubilidade-de-compostos-organicos-pdf-a18537.html>
Acessado em 29/03/2011