Вы находитесь на странице: 1из 2

UNIVERSIDAD TÉCNICA

FEDERICO SANTA MARÍA


DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Química Orgánica
QUI-134
0
Certamen N 1 (11 de Mayo de 201
2012)

Alumno: _______________________________________ ROL: _________________

Profesor: Dr. Luis Espinoza C.

I. Para los PBr5, c) TeF6, d) ICl2+ y e) SbF52-,


s siguientes compuestos: a) Cl2O7, b)) P
determine: (20 puntos)

a) La estructura de Lewis (incluyendo cargas formales)


b) La hibridación del átomo central
c) La geometría molecular
d) Los ángulos aproximados de enlace para el átomo central

II. Ordene en forma decreciente en cuanto al punto de ebullición que usted


esperaría para cada uno de los siguientes compuestos (no considere equilibrio
conformacional) y represente la proyección de Newman de cada compues
compuesto,
tome como punto de vista los carbonos 1, 2 y 3 estrictamente en frente da la
proyección. Justifique claramente su respuesta.
proyección. (15 puntos)

OH HO OH
2 1
HO
O H
1 HO 1
3 3 H 3
H H
2 2
H H HO
A B C

III. Clasifique a cada uno de los siguientes compuestos como aromático,


antiaromático o no aromático. Justifique su respuesta en base a la regla del
polígono y la regla de Hückel.
H Además precisce cuál de éstos compuestos
tendrá un comportamiento mayormente ácido y cuál será el más básico.
Justifique su respuesta. (20 puntos)
O O O

A B C

H
H H H
N N N N N N
D E F
H

IV. El oseltamivir se usa para tratar algunos tipos de infección por influenza
('gripe') en adultos y niños que han tenido síntomas de la gripe por no más de
2 días. El oseltamivir puede usarse para tratar y prevenir infecciones por
influenza aviar y para tratar y prevenir infecciones por influenza A (H1N1).
(25 puntos)
puntos
O

O
O

HN

NH2
O

Respecto a la molécula de Oseltamivir:

a) Indique los grupos funcionales presentes.


b) Indique la hibridación de todos los hétero-
hétero-átomos (átomo ≠ C)
c) Indique la geometría molecular de todos los hétero
hétero-átomos (átomo ≠ C)
d) Represente la conformación silla más estable para la molécula
molécula.
e) Indique que átomo se protonará preferentemente al ser tratado con HCl
acuoso. Justifique en forma clara y breve.
breve.

1
V. La siguiente molécula tiene un comportamiento anfótero:
a) Indique cual es el átomo que se protonará preferentemente al ser tratado
con HCl acuoso. Represente la reacción acido base y justifique en forma
clara y breve.
b) Indique cuál es el protón que se remueve preferentemente al ser tratado
con una base. Represente la reacción acido base y justifique en forma clara
y breve.

(20 puntos)

H
H3C
N CH3
H
O
N H
H
CH3
N

Вам также может понравиться