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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas


Prác. 2 Síntesis de benzalacetofenona

Profesores: • Elena Vargas Díaz.


• Alberta de la Rosa Ibáñez.
• Ángel Díaz Porras.

Se realizó una mezcla en la cual se añadió


Introducción. benzaldehído y acetofenona los cuales son los
El tratamiento de la mayoría de los aldehídos y las reactivos que van a dar lugar a la Chalcona , esto
cetonas (los que tengan hidrógenos  con un mediante una condensación aldólica cruzada.
valor de pKa de 16 a 20) con bases, como El Benzaldehído como no tiene hidrógenos a, es la
hidróxidos y alcóxidos, forma una solución con especie que es atacada por el enolato formado a
cantidades considerables tanto del aldehído y la partir de la Acetofenona. Posteriormente se
cetona como de su enolato. Sin embargo, puede agrega NaOH previamente pulverizado el cual
ocurrir la formación de un enlace carbono- proveerá de un medio básico a la reacción para
carbono. que esta ocurra.
Se establece un equilibrio, desplazado a la El ión OH- toma un H a formando en enolato a
derecha para muchos aldehídos, y a la izquierda partir de la Acetofenona y una molécula de agua.
para la mayor parte de las cetonas. Al - hidroxi El enolato formado ataca al carbono carbonilo de
aldehído producido se le llama aldol, porque benzaldehído. El hidrógeno del grupo hidroxilo del
contiene funciones tanto aldehído como alcohol; a etanol protona el oxígeno formando el aldol.
la reacción mediante la que se forma el enlace Como las condiciones son todavía básicas, otro
carbono- carbono se le llama adición aldólica. -OH toma un hidrógeno a, esto hace que el
Los productos - hidroxi aldehídos de la adición carbono a quede negativo. Entonces se forma un
aldólica sufren deshidratación al calentarlos y doble enlace C=C, liberando el grupo hidroxilo del
forman aldehídos - insaturados. aldol.
La conjugación del enlace recién formado con el Para que la reacción ocurra se agito durante 20
grupo carbonilo estabiliza al aldehído - min mezclando los reactivos. El producto es
insaturado y es la fuerza motriz para la insoluble por lo que precipita. Se agregó etanol
deshidratación; controla su regioselectividad. La frio por lo que la solubilidad de la
deshidratación puede hacerse calentando el aldol Benzalacetofenona aumento. Sin embargo se
con ácido o con base. En general, el producto que formó una especie de masa de consistencia
se desea es el aldehído - insaturado, para chiclosa, la cual dificulto bastante al momento de
lo que se hace la reacción de adición aldólica, obtener el precipitado. Por medio de una filtración
catalizada por base, a temperatura elevada. Bajo al vacío se separó de lo que no haya reaccionado,
éstas condiciones, una vez que se forma el del agua, los iones y las sales formadas. Y se
producto de adición aldólica, pierde rápidamente lavó con etanol frío y agua.
agua para formar el aldehído insaturado.
Mecanismo general
Objetivos. O O
O
NaOH / - H2 O
1. Obtener la benzalacetofenona (chalcona) H CH3
empleando la reacción de Claisen- Schmidt. +
2. Identificar el producto sintetizado por medio
de una reacción química y la determinación
Benzaldehido acetofenona chalcona
de su punto de fusión.
3. Comprobar la pureza de la
benzalacetofenona a través del uso
de una cromatografía en capa fina.

Resultados y discusión.
Caracterización del producto obtenido Rendimiento del producto: 50.22%

Se realizó una prueba de Br/CCl4 con la función Determinación del punto de fusión
de identificar grupos carbonilos y para identificar si
había presencia de insaturaciones. El punto de fusión teórico de la
benzalacetofenona es: 56 a 57° C
Al realizar la prueba de Bromo en Tetracloruro solo
El punto de fusión obtenido fue de: 57-58°

Testigo CONCLUSIONES

Benzalacetofenona + etanol Etanol+ Br2/CCl4 Se llevó a cabo la síntesis de benzalacetofenona a


con Br2/CCl4 partir de la reacción de Claisen-Schmidt, esta
síntesis involucro la condensación de una
molécula de benzaldehído y una de benzofenona,
todo esto, mediante una condensación aldólica
cruzada que es la reacción entre dos carbonilos
diferentes, donde uno de los carbonilos es más
reactivo que el otro.

Fue interesante ver el cambio de estado de la


la chalcona resultó positiva al presentar un color mezcla que paso de una fase liquida e incolora a
transparente lo que indica que presenta enlaces sólida de un tono naranja. Gracias a la realización
dobles en su molécula. de estos experimentos se pudo practicar el punto
de fusión para verificar los resultados obtenidos
Cromatografía
Se realizó una cromatografía en capa fina en
donde se hicieron correr 3 reactivos BIBLIOGRAFÍA:
1)Benzalacetofenona, 2)Benzaldehido y
3)Acetofenona, se utilizó como fase móvil una Carey, Francis A. “Química Orgánica. 6° Edición.
solución de hexano-acetato de etilo 8:2, se revelo McGraw Hill Interamericana. México, D.F., 2006.
con LUV y por ultimo con KMnO4.
Se puede apreciar que el benzaldehído y la Rodger W. Griffin. Quimica Organica moderna,
acetofenona corren casi al mismo nivel mientras Reverte, 1981, P.p 331 – 335
que la benzalacetona corre más en contraste con
los reactivos antes mencionados. Sara Aldabe, Pedro Aramendia, Quimica 2,
Quimica en acción, Colihue, 2004, P.p 154 – 160
Mecanismo de Rx completo
Fernandez German, Enoles y enolatos
1) http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-
2) enoles/263-condensacion-aldolica-cruzada-o-
3) mixta.html

Determinación del Rf