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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

RESUMEN

Los alcoholes son compuestos orgánicos, similares a los hidrocarburos que


contienen de uno a tres grupos hidroxilo (OH)- en sustitución de un hidrogeno. Los
alcoholes pueden ser monohidroxilicos (un sustituyente OH-) o polihidroxilicos (dos
o tres sustituyentes OH-); los alcoholes monohidroxilicos a su vez, pueden ser
primarios, secundarios o terciarios. La práctica de laboratorio efectuada se realizó
con el objetivo de estudiar y determinar experimentalmente la reactividad y
reacciones que presentan los alcoholes según sea su tipo, mediante experimentos
que impliquen reacciones con rompimiento del enlace O-H y reacciones con
rompimiento del enlace C-O. Los alcoholes utilizados fueron etanol, isopropanol,
etilenglicol, alcohol isopentilico y glicerina. En su mayoría, los alcoholes utilizados
en los experimentos presentan reacciones con rompimiento del enlace O-H, y
además los alcoholes primarios como el etanol, son más reactivos.

ABSTRACT

Alcohols are organic compounds, similar to hydrocarbons that contain from one to
three hydroxyl (OH-) groups in substitution for a hydrogen. The alcohols may be
monohydroxylic (an OH- substituent) or polyhydroxylic (two or three OH-
substituents); The monohydric alcohols can be primary, secondary or tertiary. The
laboratory practice was carried out with the objective to study and to determine
experimentally the reactivity and reactions that the alcohols present according to
their type, by experiments that involve reactions with breakdown of the O-H bond
and reactions with breakdown C-O bond. The alcohols used were ethanol,
isopropanol, ethylene glycol, isopentyl alcohol and glycerin. In general, the
alcohols used in the experiments exhibit reactions with O-H bond breakdown, and
in addition primary alcohols such as ethanol are more reactive.

OBJETIVO GENERAL

Realizar y estudiar algunas reacciones de los alcoholes, y comparar la reactividad


de los diferentes tipos de alcoholes

OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Realizar reacciones con diferentes alcoholes que involucren la reacción de
rompimiento de enlace O-H
 Determinar experimentalmente la reactividad que tienen los diferentes tipos
de alcoholes.
 Observar e identificar las diferencias que presentan los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios al reaccionar.

INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo enlazados a átomos de


carbono saturados con hibridación sp3.Se clasifican en monohidroxilicos y
polihidroxilicos, dependiendo del número de grupos hidroxilo. Tienen
aproximadamente la misma geometría que el agua, el ángulo de enlace R-
OH tiene más o menos el valor tetraédrico (109º En el metanol, por ejemplo) y el
oxígeno posee hibridación sp3. Tienen puntos de ebullición elevados porque como
el agua forman enlaces de hidrógeno en el estado líquido.

Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,


dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el
átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxilo. Las propiedades
físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y
capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, o con
otras moléculas neutras.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua. Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la
ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo -OH, o
el enlace O-H, con eliminación de –H, estos dos tipos de reacción pueden implicar
sustitución, en la que un grupo reemplaza el –OH o el –H, o eliminación, en la que
se genera un doble enlace.

METODOLOGÍA

Reactivos Materiales
Etanol (C2H5OH) 6 tubos de ensayo
Isopropanol (C3H8O) Agitador de vidrio
Permanganato de potasio (KmnO4) Plancha de calentamiento
Ácido acético (CH3COOH) Vaso de precipitados
Alcohol isopentilico (C₅H₁₁OH) Pipeta
Ácido sulfúrico (H2SO4) Pera de succión
Etilenglicol (C2H6O2 ) Mechero
Sodio Espátula
Fenolftaleína Papel de filtro
Hidróxido de sodio (NaOH)
Sulfato de cobre (CuSO4)
Glicerina (C3H8O3)

Procedimiento

PROPIEDADES
transferir a un vaso agitar
QUIMICAS DE 3)Reaccion de
con agua fria y vigorosamente y
LOS etilenglicol con sodio
observar observar.
ALCOHOLES

1) Oxidacion de adicionar a 1 ml de agregar a un tubo


alcohol con etilenglicol un etanol, 2. etilenglicol
calentar hasta ebullir y 3. glicerina.
permanganato de pequeño trozo de
potasio Sodio

mezclar 1 ml de mezclar 1ml de acido


etanol con 0,5 ml de acetico con 1,0 ml de adicionar una gota adicionar gotas de
Sln de alcohol isopentilico y de fenolftaleina y solucion de sulfato
permanganato de 0,2 ml de acido observar de cobre
potasio sulfurico

agregar 1 ml de Sln
calentar y repetir el 4) formacion de
2)Formacion de de Hidroxido de
procedimiento con glicolato y glicerato
acetato de isopentilo Sodio en tres tubos
isopropanal. de cobre
de ensayo (c/u)

RESULTADOS

Tabla N° 1: Reacción de alcoholes con Permanganato de Potasio

Reacciones Coloración Coloración Olor


inicial Final
C2H4OH + KMNO4 Violeta Cafe claro Dulce,
afrutado
C3H7OH + KMNO4 Fucsia Cafe oscuro Fuerte,
alcohol
Se mezcló el etanol con el permanganato de potasio, inicialmente la solución
presentaba unas coloración violeta, que al calentar comienza a tomar una
coloración cafe claro, posteriormente se observa un precipitado cafe.

En el caso del isopropanol, al reaccionar con el permanganato de potasio la


solución inicialmente tenía una coloración fucsia que al calentar y exponer a
ebullición cambio a color café oscuro, igualmente como ocurrió con el etanol, se
formó un precipitado de color café.

El permanganato de potasio tuvo una reacción más veloz con el isopropanol que
con el etanol.

Tabla N° 2: Formación de Acetato Isopentilico

Reactivos Coloración Coloración Coloración Olor


inicial al calentar final
CH3COOH + C5H11OH incolora naranja fuerte naranja claro banano

Al mezclar el Ácido Acético con alcohol isopentilico, tenemos una solución


incolora que al someter a ebullición, toma una coloración anaranjada fuerte, a su
vez se puede observar la formación de dos fases, luego de esto, al transferir la
solución a un vaso con agua fría, pierde parte de su coloración, quedando una
solución anaranjado claro, casi transparente en la cual se podía observar en la
parte superior una capa aceitosa.

Al calentar, la solución, presento un olor dulce, característico al banano.

Tabla N° 3: Reacción de Etilenglicon con Sodio.

Reacciones Coloración inicial Coloración final


C2H6O2+ Na Incolora Fucsia
Al reaccionar El etilenglicol con el Sodio, se puede observar la producción de
burbujas y posteriormente el desplazamiento de gas. La reacción tuvo una
velocidad lenta, por lo cual el sodio no se disolvió rápidamente en la solución.

Luego de añadir una gota de fenolftaleína, la solución viro de incolora a fucsia.

Tabla N° 4: Formación de Glicolato y Glicerato de Cobre.

Reactivos Coloración
C2H4OH + NaOH+ CUSO4 Azul celeste
C3H8O3 +NaOH+ CuSO4 Azul rey claro
C2H6O2 + NaOH+ CuSO4 Azul rey oscuro
Las tres mezclas realizadas presentaron coloraciones azules.

La mezcla a la que se que agrego glicerina presento una coloración azul rey, al
igual que la mezcla con etilenglicol, sin embargo fue posible diferenciarlas ya que
a medida que se agito la mezcla con el etilenglicol se tornó un poco mas oscura.

Al agregar etanol, a la mezcla de solución de hidróxido de sodio y sulfato de cobre


no se identificó ningún cambio perceptible, quedando con coloración azul celeste.

 Reacción del alcohol alílico con bromo y reacción del alcohol alílico con
permanganato de Potasio

Los experimentos en los cuales se planeaba trabajar con alcohol alílico o con agua
de bromo, no fue posible realizarlos debido a que en el laboratorio en el que se
trabajó no se contaba con los reactivos mencionados.

ANALISIS DE RESULTADOS

 Formacion de glicolato y glicerato de cobre

NaOH + CuSO4  Cu(OH)2+ NaSO4

ETANOL:

ETILENGLICOL
GLICERINA

En la reacción del alcohol etílico, el etilenglicol y la glicerina con la solución de


sulfato de cobre en hidróxido de sodio, se forma inicialmente sulfato de sodio e
hidróxido de cobre, este último reaccionó con el etilenglicol y la glicerina formando
glicolato y glicerato de cobre respectivamente.

Al agregar etanol a la mezcla de Hidróxido de Sodio y Sulfato de Cobre, no ocurrió


reacción puesto que en la solución original todo el sulfato tiene sus iones
separados y rodeados por esferas de solvatación de agua ya que en este estado
todas son moléculas polares. Cuando se adiciona el etanol se forman uniones
etanol-agua mediante puentes de hidrogeno, formando complejos que ya no son
polares, el agua que llegue a quedar libre ya no es suficiente para mantener la
solución, por eso los iones del sulfato se vuelven a unir formando cristales que
precipitan.

CONCLUSIONES

Las reacciones de oxidación afectan directamente a los átomos de hidrógeno que están
unidos al carbono portador del grupo OH.
ANEXOS

Cuestionario

 ¿Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios


y terciarios?

En el laboratorio existen varias maneras de distinguir los alcoholes según su tipo,


una de esas maneras es por medio de las reacciones de oxidación ya que los
alcoholes primarios y secundarios reaccionan con un agente oxidante y como
resultado darán productos como aldehídos y ácidos carboxílicos con alcoholes
primarios y cetonas con alcoholes secundarios, los terciarios no reaccionan

Otra forma es el reactivo de Lucas que nos indica si es un alcohol primario,


secundario o terciario basándose en la diferencia de reactividad de los tres tipos
con halogenuros de hidrógeno. Los de no más de 6 carbonos son solubles en el
reactivo de Lucas que es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de
zinc, los cloruros de alquilo son insolubles. Un alcohol terciario reacciona de
inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en 5
minutos, a de temperatura ambiente, y finalmente un alcohol primario no
reacciona de forma que se puede apreciar.

 ¿Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre, que se debe observar?

Al reaccionar un alcohol primario con el Óxido de Cobre (II) se formara un


aldehído, en cambio, si la reacción se realizara con un alcohol secundario el
producto sería una cetona.

Cuando se realiza la des hidrogenación de alcoholes a nivel industrial, tanto el


cobre como su oxido puede ser utilizado como catalizador, y en el momento de
reaccionar con un alcohol se formara un precipitado color naranja, que sería el
cobre separado del oxígeno.
¿Como se prepara industrialmente el etanol?

El etanol o alcohol etílico puede ser obtenido de muchas formas, como los son: La
mayor parte de la producción mundial se obtiene del procesamiento de materia
biológica, en particular ciertas plantas con azúcares. El etanol así producido se
conoce como bioetanol, pero por otra parte, también puede obtenerse etanol
mediante la modificación química del etileno. El etanol para uso industrial se suele
sintetizar mediante hidratación catalítica del etileno con ácido sulfúrico como
catalizador. El etileno suele provenir del etano (un componente del gas natural) o
de nafta (un derivado del petróleo). Tras la síntesis se obtiene una mezcla de
etanol y agua que posteriormente hay que purificar.

 Principales reacciones de los alcoholes

Tabla N° 5: Reacciones principales de los alcoholes

Reacciones Ecuaciones
Reacciones de oxidación
O
H2CrO4
Reducción de alcoholes R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH
Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH.

Deshidratación de alcoholes

Conversión de R-OH a R-X


Reacciones con HBr y HCl

Reacciones con los haluros de


fósforo
Reacción de los alcoholes con
SOCl2.
Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno del
grupo hidroxilo
O O
Esterificación de Fischer H
R C OH + HO R1 R C OR1 + H2O
ácido alcohol éster
O O
H
H3C C OH + HO CH2CH3 H3C C O CH2CH3 + H2O

Formación de alcóxidos

REFERENCIAS

[1]. Wade, L. G. Química Orgánica, 5taed., Pearson, Madrid, 2004; pp-405, 447-449, 474 –
477.