INTRODUCCION:

El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en

1825 por Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en
ella. Sus vapores son más densos que el aire.

El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran
variedad de reacciones para generar intermediarios como anhídrido maleico
(para obtener poliésteres); ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la
elaboración nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la
fabricación de colorantes; derivados clorados utilizados en la industria de
pesticidas; estireno, cumeno y otros intermediarios para la elaboración de
detergentes, explosivos y fármacos, entre otros.

Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plásticos, hules y

aceites. Por último, también es utilizado como aditivo de la gasolina. Sin
embargo, debido a su gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no
existe un sustituto adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que pueden
utilizarse como alternativa.

El benceno se obtiene del petróleo a través de procesos como: reformación

catalítica, desalquilación, deshidrogenación y ciclación y aromatización de
hidrocarburos parafínicos.

El producto comercial puede contener tolueno, xilenos, disulfuro de carbono,

tiofeno, piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas
Nitración del benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones

de este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello
es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Sulfonación del Benceno

La reacción del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido
sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].
El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -

SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para
proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.

Diagrama de Flujo

Coloca 6 ml de H2SO4 y Coloca 6 ml de HNO2 y Colocar el HNO2 en un

registrar la temperatura registrar la temperatura matraz balón y agregar el
H2SO4 lentamente

Someter la mezcla a baño Adicionar lentamente el Agitar y controlar la

María Nitrobenceno temperatura hasta que
haga la reacción pasando
30 min

Esperar a que se separe la

mezcla y filtrar el
Nitrobenceno
Conclusión:
Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar
otros productos químicos utilizados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón
y fibras sintéticas. También es un componente natural del petróleo crudo.
 La nitración es la sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático
por el grupo nitro – NO2
 La nitración es una reacción exotérmica
 El nitrobenceno es insoluble en ácidos concentrados debido a la
igualdad en polaridad.
 El nitrobenceno es más denso que la mezcla sulfonítrica por eso se nota
en la parte superior.
 El tipo de reacciones que se llevan a cabo son de sustituciones
electrofílicas aromáticas
 Las condiciones de temperatura son determinantes para llevar acabo la
nitración del benceno.