Facultad de Química e Ingeniería Química

Departamento Académico de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica
Practica N°7: Hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados
Profesora: Olga Melita Chumpitaz Rivera
E.A.P: Ciencias Biológicas
Integrantes:
- Carranza Garay, Juan Alexander (16100002)
- Soriano Cantaro, Vladimir (16100096)
- Raymundo Reyes, Ruby Etelvira (16100098)
Horario: martes (4pm – 6pm)
Fecha de realización: 18/10/16
Fecha de entrega: 25/10/16
C.U. 2016
1. Introducción
Los alcoholes se caracterizan por ser compuestos que tienen un grupo –OH unido a
un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los compuestos con
un grupo –OH unido a un anillo de benceno se llaman fenoles. Los alcoholes pueden
clasificarse en primarios, secundarios o terciarios dependiendo del número de
sustituyentes unidos al carbono enlazado al grupo hidroxilo.

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los

ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo.
Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por ellos mismos, sino también
porque sirven como materias de partida para la preparación de numerosos
derivados acílicos, como por ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y
haluros de ácido. Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se relaciona
estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus
propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono
carboxílico tiene hibridación sp2, por lo que éstos grupos son planares, con
ángulos de valencia de unos 120 grados.

2. Resumen
Realizamos esta práctica de laboratorio con el fin de reconocer las diferentes reactividades de
los hidrocarburos

3. Parte teórica

I. Grupo funcional
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a
una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para
los compuestos alifáticos y como Ar (radicales alifáticos) para los compuestos
aromáticos.
Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades
químicas de los compuestos orgánicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al
resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el
resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se denomina
más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo.
  Alcohol
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo
(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol
(C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe
tener solo enlaces sencillos a sendos átomos (átomos adyacentes);
esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los
alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes
secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez
está enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo hidróxido
ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que
el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece
un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un
hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo
hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La
acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si
un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será
menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario,
y a su vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado a
un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta
la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno
por atracción electrostática).
Oxidación de alcoholes

 Alcohol primario: se utiliza la piridina para detener la reacción

en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene
un ácido carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos
tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que el terciario.

 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con

oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un número menos de átomos de
carbono, y se libera metano.

 Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO (formilo).

Propiedades físicas de los aldehídos.

 La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en

parte iónica dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al
fenómeno de resonancia.

 Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol

primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser
débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un
alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte
el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas de los aldehídos.

 La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición

nucleofílica.

 Cetonas
Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de
un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de hidrógeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble
enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de
los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

Propiedades físicas de las

cetonas.
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas de las cetonas.
o Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son
menos reactivas que los aldehídos.

o Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el

permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos
con menor número de átomos de carbono.

o Por reducción dan alcoholes secundarios.

o No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de

plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
o Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

 Ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-
C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.

Características y propiedades de los ácidos

carboxílicos.
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo
carboxilo
Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en
ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente
protón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido
al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la
molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se
deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de
forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de
enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 %
de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones,
a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce
esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se
debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica,
provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base
conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones
provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la
concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho
que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores
de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que
se estabiliza por resonancia

4. Detalles experimentales
 I. Materiales :

 Tubos de ensayo.

 Pipetas de 5 mL.

 1 vaso de precipitado de 150mL.

 1 cocinilla.

 1 gradilla.

II. Reactivos:

 N-propanol, 2-propanol, tert-butanol.

 Ácido benzoico y ácido acético.

 Reactivo de Lucas.

 Dicromato de potasio.

 Ácido sulfúrico concentrado.

 Fenol.

 Tricloruro de hierro.

 Formaldehído.

 Acetona.

 2,4-dinitrofenilhidrazina.

 Bicarbonato de sodio.

 Carbonato de sodio.

III. Procedimientos experimentales:

A. Alcoholes:

1. Ensayo de Lucas.
 En 3 tubos de ensayo rotulados se colocan 2 mL de reactivo de Lucas
(HCl y ZnCl2) con la muestra problema (alcoholes) en cada una de
ellas.

 Se colocan los tubos en un baño de agua caliente a 27°C.

 Al lapso de pocos minutos, se observa la aparición de una emulsión

en cada tubo.

2. Reacciones de oxidación.

 En 3 tubos de ensayo, se coloca 1 mL de una solución de Dicromato

de potasio al 1% a cada una.

 Se añade a cada tubo, una gota de ácido sulfúrico concentrado y 1

mL del alcohol problema (1°, 2° y 3°), respectivamente.

B. Fenol:
3. Diferenciación entre fenol y alcohol: Identificación
de fenoles.

 Se colocan en 2 tubos de ensayo 1 mL de cada uno de las muestras

(n-propanol y fenol).

 Se agregan a cada tubo 3 gotas de FeCl 3 al 1%.

C. Grupo carbonilo:

4. Reacción general del grupo carbonilo: Prueba con

2,4-dinitrofenilhidrazina.

 Se colocan en 2 tubos de ensayo 1mL de cada una de las muestras

(formaldehído y acetona).

 Se adiciona a cada tubo de gota a gota una solución de 2,4-

dinitrofinilhidrazina, hasta la aparición de precipitado colorado.

 Todos los aldehídos y las cetonas dan precipitados amarillos y naranja

con este reactivo.

5. Diferenciación con el reactivo de Fehling.

  Se preparan 2 tubos de ensayo con 1 mL de la proporción: 1:1 de las
soluciones de Fehling “A” (solución de sulfato de cobre) y fehling “B”
(solución alcalina de tartrato de sodio y potasio).

 Se coloca en cada tubo de ensayo 1 mL de cada una de las muestras

(formaldehído y acetona)

 Se calienta la solución en baño María, tener cuidado de no evaporar

las muestras.

D.Grupo carboxilo:
6. Reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato
de sodio.

 En un tubo d ensayo se coloca 1 mL de ácido carboxílico.

 Se añade 1 Ml de una solucion de NaHCO 3.

7. Reacción de esterificación de ácidos carboxílicos.

 En 1 tubo de ensayo se coloca 1 mL de muestra de ácido acético.

 Se añade 1 Ml de alcohol tert-butílico y 2 gotas de ácido sulfúrico.

 Se calienta suavemente en el baño María.

 Se deja enfriar para luego agregar cuidadosamente unos cristales de

carbonato de sodio.

 Se percibió el olor del producto.

5. Reacciones químicas
a) Alcoholes

Ensayo de Lucas

n-propanol: CH3 CH2 CH2 (OH) + HCl ZnCl2 CH3 CH2 CH2 (Cl) + H2O

2-propanol: CH3 CH (OH) CH3 + HCl ZnCl2 CH3 CH (Cl) CH3 + H2O

Terbutanol: (CH3)3 C (OH) + HCl ZnCl2 (CH3)3 C (Cl) + H2O

Reacción de oxidación

n-propanol: CH3 CH2 CH2 (OH) K2Cr2O7 CH3 CH2 COOH

2-propanol: CH3 CH (OH) CH3 K2Cr2O7 CH3 CO CH3

b) Fenol

Diferenciación entre Fenol y alcohol

c) Grupo carbonilo

Reconocimiento con 2,4-Dinitrofenilhidrazina:

Formaldehído

H-CHO + H

Acetona

Diferenciación con el Reactivo de Fehling

Formaldehído
6. Cálculos experimentales y resultados
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente.

Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución

hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción pue

Los datos se consignan en la siguiente tabla:

Tabla N° 1: Identificación de Alcoholes utilizando el Ensayo de Lucas

Tipo de alcohol Estructura del Reactivo de Lucas

alcohol ( HCl y ZnCl2)
Alcohol primario Reacción muy lenta y
(Etanol) el último en
reaccionar
Alcohol secundario
(2-propanol) Reacción lenta

Alcohol terciario Reacción rápida y

(ter-butanol) el primero en
reaccionar

Los datos se consigan en la tabla siguiente:

Tabla N°2: Identificación de Alcoholes utilizando la Reacción de oxidación

Tipo de alcohol Dicromato de potasio

+
Ácido sulfúrico
Alcohol primario
(Etanol)
Alcohol secundario
(2-propanol)
Alcohol terciario
(ter-butanol)
 Muestras FeCl3 al 1%
n-propanol No reacciona y presenta color amarillo

Fenol Reacciona y cambia a color azulado

Los se consigan en la tabla siguiente:

Tabla N°3: Identificación de fenoles

Los se consigan en la tabla siguiente:

Tabla N°4: Identificación del grupo carbonilo

Los se consigan en la tabla siguiente:

Muestra Bicarbonato de Sodio

(NaHCO3)
Ácido Benzoico

Tabla N°5: Identificación del grupo carboxilo

Muestras 2,4- Dinitrofenilhidrazina Reactivo de Reactivo de Fehling

(2,4- DNFH) Fehling “A” “B” (solución alcalina
(Solución de sulfato de tartrato de sodio y
de cobre ) potasio)
Formaldehido

Acetona
7. Discusión

Muestra
Ácido acético

8. Conclusiones

9. Cuestionario

Identificación de la muestra problema

- Se entregó al grupo una muestra desconocida para que mediante las reacciones hechas
en la práctica sea identificada
 Muestra problema entregada por la profesora.

Reactividad con Lucas

- En un tubo de ensayo. Se echó la muestra desconocida, seguidamente se agregó el

reactivo de Lucas. Se evidenció que no hubo reacción al instante de echar el reactivo.

Muestra desconocida + Reactivo de Lucas

Oxidación con K2Cr2O7 (Dicromato de potasio)

- En un tubo de ensayo. Se echó la muestra

desconocida, seguidamente se agregó el dicromato
de potasio disuelta en solución acuosa, colorando la
muestra de anaranjado. Luego se echaron 3 gotas de
H2SO4 (ácido sulfúrico) para que el medio acido active
la función oxidativa del dicromato.
- Luego de agitar el tubo de ensayo, el dicromato oxido
a la muestra problema, virando a una tonalidad de verde oscuro.
 Muestra problema + K2Cr2O7

Tras haber obtenido los resultados con la muestra problema, se realizó la siguiente tabla.

Reactivo de Lucas K2Cr2O7

Alcohol primario  No hubo reacción  Viró a verde oscuro
Alcohol secundario X X
Alcohol terciario X X

Por lo que se concluyó que la muestra problema es un alcohol primario.

10.Bibliografía
 Jhon McMurry. Química orgánica. Séptima edición. Cengage Learning. México D.F.
2008. Págs. 599, 602, 603, 605, 621-631, 652, 653.
 L.G. Wade, Jr. Química orgánica. Séptima edición. Pearson Educacion. México
2011. Págs. 416, 417, 446-449.
 Allinger. N; Jhonson. C; Lebel. N. Química Orgánica. Editorial Reverté S.A. 2°
Edición. España. 1986. Pág. 626.