1. Solubilidad.

a) Explicación de la solubilidad como fenómeno físico

Se conoce como solubilidad a la propiedad de que una sustancia se disuelva en otra. El

grado de solubilidad se mide por la cantidad de soluto que se disuelve en una determinada
muestra de disolvente

b) Relación entre la solubilidad y estructura molecular

Cuando se disuelve un sólido a un líquido las unidades estructurales iones o moléculas se

separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del
disolvente durante la disolución debe suministrarse energía para vencer fuerzas intertónicas
o intermoleculares. Esta energía se refiere para romper los enlaces entre las partículas del
soluto y es aportada por la formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente las
fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras

c) Polaridad y solubilidad

Un enlace formado por átomos de electronegatividades diferentes Tiene naturaleza Polar.

De esta manera el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa
mientras que para el elemento menos electronegativo será una carga parcial positiva para
expresar estos términos se utiliza la letra griega Delta. Como resultado de esto se obtiene
el fenómeno de solubilidad entre diferentes especies químicas. En otras palabras y en lo
general los solutos polares no son solubles en disolventes no polares, pero en Sí en en
disolventes polares.

d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad

Las fuerzas débiles. A pesar de que pueden romperse con mayor facilidad, influyen de
manera importante sobre las propiedades de los compuestos, tales como la solubilidad, el
punto de fusión, el punto de ebullición, etcétera.

Las fuerzas intermoleculares débiles pueden clasificarse como:

Ion-dipolo

Dipolo-dipolo

Ion-dipolo inducido

Dipolo-dipolo inducido
 Dipolo instantáneo-dipolo

e) Solvatación e hidratación

El proceso mediante el cual las moléculas de disolvente rodean e interactúan con los iones
o moléculas de soluto recibe el nombre de solvatación. Cuando el disolvente es agua el
término más específico es hidratación.

f) Disolventes apróticos y apróticos

Los disolventes próticos son moléculas en general muy polares que contienen protones H
más ácidos y que por lo tanto pueden formar enlaces de hidrógeno con los solutos

Disolventes apróticos son aquellos que no contienen hidrógenos ácidos Por lo cual no
pueden formar puentes de hidrógeno

Pruebas de solubilidad.
a) En disolventes orgánicos.

Clasificación Química de los Solventes Orgánicos

Grupo Químico Nombre de los Solventes

Aromáticos Benceno*, Tolueno, Xileno, Etilbenceno, Estireno

Hidrocarburos Tricloroetileno, Tetracloroetileno, Metilcloroformo
Clorinados (1,1,1-Tricloroetano)

Alcoholes Alcohol Mitilico, Alcohol Isopropilico, Alcohol Butilico

Eteres Dietil Eter, 1, 4-Dioxano
Esteres Metil Acetato, Etil Acetato, Butil Acetato
Derivados del Glicol Etilenglicol (Monoetil, Monometil, Monobutil Eter)
Clorofluorocarbonos Fluorotriclometano (CFC-11), 1, 1, 2- Tr 1 Cloro 1,2,2-
Trifluoroetano (CFC-113)

Misceláneas n-Hexano, Disulfuro de Carbono, Dimetilfurmamida

 b) En disolventes reactivos

Forman una familia de disolventes que tienen una baja volatilidad relativa y la
capacidad de reaccionar con otros componentes. Excepto para el caso de las
soluciones (soluciones acuosas diluidas de HCl, NaOH, NaHCO3 o también H3PO4
y H2SO4 concentrado) que puede reaccionar con el compuesto o incluso destruirlo,
que entonces se considerará como “soluble”, aun cuando sólo se manifieste una
elevación de la temperatura

c) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la

estructura del compuesto.

La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a

su composición estructural. De acuerdo a la solubilidad de los compuestos
orgánicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de carbono e
hidrógeno, estos se clasifican en ocho grupos:
División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno. Los
formadores de puente de hidrógeno son los que tienen átomos de N, O y F unidos
al H, y aquellos grupos funcionales con O, N o F. Los compuestos con cadenas que
superan los 5 átomos de carbono no son solubles en esta división.
División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno.
Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares.
División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2N. Los
compuestos que contienen grupos funcionales básicos.
División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5N.
Compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pKa menor que 12.
División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los ácidos con
un pKa menor que 6 y los àcidos con un pKa mayor que 8 serán insolubles.
División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido insolubles
en agua, HCl y NaOH. Los halógenos pueden estar presentes al igual que el
nitrógeno y el oxígeno.
División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y que no
pertenecen a ninguna de las divisiones. No poseen nitrógeno, ni oxígeno, no son
comunes los halógenos.
División I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la
clasificación y que no contienen nitrógeno o azufre. Hidrocarburos, derivados de
halogenados de hidrocarburos.
d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.

Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente se purifican

frecuentemente mediante la técnica denominada cristalización que es la técnica
más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Esta técnica
consiste en disolver el sólido que se pretende purificar en un disolvente (o mezcla
de disolventes) caliente y permitir que la disolución enfríe lentamente. En estas
condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura
produciéndose la cristalización. El material disuelto tendrá una solubilidad menor al
enfriar e irá precipitando. Este fenómeno se denomina cristalización si el crecimiento
del cristal es relativamente lento y selectivo y precipitación si el proceso es rápido y
no selectivo. La cristalización es un proceso de equilibrio y origina normalmente
sólidos de elevada pureza. Inicialmente se forma un pequeño cristal y crece capa a
capa de una manera reversible. En cierta manera pudiera decirse que el cristal
"selecciona" las moléculas correctas de la disolución.
e) Orden de polaridad de los disolventes.
f) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.
 Son compuestos líquidos y de peso molecular ligero.
 Son sustancias poco polares, y por tanto escasamente miscibles en agua,
que manifiestan una gran lipofilia (capacidad de un compuesto químico para
disolver en grasas, aceites, lípidos, y disolventes no polares).
 Poseen gran volatilidad, por lo que presentan una alta presión de vapor,
pudiendo pasar fácilmente a la atmósfera en forma de vapor durante su
manejo y por ello susceptibles de ser inhalados fácilmente.
 Tienen unos puntos de ebullición relativamente bajos.
 En general son mezclas de varios compuestos químicos mayoritarios
acompañados de trazos de otros.
 Su composición puede variar con el tiempo, dada su volatilidad y elevada
presión de vapor y por el hecho de que se contaminan con el uso.
 Uso muy amplio y diverso.
 En general, producen importantes efectos tóxicos.
 Son sustancias combustibles cuyos vapores mezclados con el aire pueden
dar lugar a mezclas inflamables y con riesgo de explosión.
g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

 Sepa con qué disolventes está trabajando.

 Lea las etiquetas y las hojas de datos sobre seguridad de materiales de los
disolventes. En ellas figuran los riesgos, efectos para la salud y las medidas
para su manejo seguro.
 Asegúrese de que el lugar de trabajo se encuentre adecuadamente ventilado.
 Si se recomiendan, use guantes, anteojos y máscara, botas u otra ropa de
protección, así como las cremas protectoras que se requieran.
 Si se utilizan equipos de respiración, compruebe que ofrezcan la protección
adecuada contra la exposición al disolvente.
 Tenga precaución al verter disolventes de un envase a otro, ya que podrían
incendiarse o explotar debido a la acumulación de electricidad estática.
 Limpie rápidamente los derrames de disolvente.
  Instale extinguidores de incendios en lugares accesibles de las áreas de
almacenamiento y trabajo.
 No guardar ni consumir alimentos o bebidas en los lugares donde se utilicen
estos productos.
 Evitar el contacto con la piel, así como la impregnación de la ropa con estos
productos.

Bibliografía.

1. Bates R.B., and Schaefer J.P. Técnicas de Investigación en Química

Orgánica, PrenticeHall Internacional, Madrid, 1977.
2. Domínguez X.A. y Domínguez X.A. Química Orgánica Experimental.
Limusa, México, 1982.
Diagrama de flujo, “CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS POR SU SOLUBILIDAD EN
DISOLVENTES ORGÁNICOS Y EN DISOLVENTES REACTIVOS”