GUÍA QUIMICA ORGÁNICA

HIBRIDIACIÓN DEL CARBONO

El Carbono:
- Número atómico Z=6
- Enlaces estables consigo mismo
- Cadenas carbonadas
- Enlaces sencillos, dobles y triples
Estado Basal o fundamental del carbono
- 1s^2 , 2s^2, 2px^1, 2py^1, 2pz^0

2 posibilidades
de enlace

2px
2s
1s

2py
 - 2pz queda vacío
- Cuando conforma compuestos tiene una estructura distinta
Estado Excitado del carbono
- 1s2 , 2s1 , 2px1 ,2py1 , 2pz1

- Ya hay 4 posibilidades de enlace

2px

2s
1s

2p
2py

Hibridación de orbitales

Tipos de Hibridaciones
- Tetragonal Sp3
- Trigonal Sp2
- Digonal Sp
Hibridación Tetragonal sp3
- 1s2 2sp31 2sp31 2sp31
- Los enlaces se encuentran lejos para evitar repelerse entre
ellos mismo

- Metano o cualquier alcano es un ejemplo

- Combinación
o 2s+2px+2py+2pz
- Unión
o 4 elementos
- Tipos de enlaces
o 4 sencillos 
- Forma geómetrica
o Tetraedro
Hibridación trigonal sp2
- 2s2 2sp21 2sp21 2sp21 2pz1
-

-
- Combinación
o 2s+2px+2py(2pz)
o 2pz no interviene
- Unión
o 3 elementos
- Tipos de enlace
o 2 sencillos  y 1 doble (1 y 1)
- Forma geométrica
o Plana (Triangular)
Hibridación Digonal sp
- 1s2 2sp1 2sp1 2spy1 2spz1
-

-
- Alquino
- Combinación
o 2s +2px(2py;2pz)
- Unión
o 2 elementos
 - Tipo de enlaces
o 1 sencillo  y 1 triple (2 y 2)
- Figura
o Lineal

ALCANOS

Estructura del etano

Cada carbono está unido a tres hidrógenos y al otro carbono.
Puesto que cada átomo de C está unido a otros cuatro átomos, sus
orbitales enlazantes (orbitales sp3) se dirigen hacia los vértices de un
tetraedro. Como en el caso del metano, los enlaces carbono-
hidrógeno resultan del solapamiento de estos orbitales sp3 con los s
de los hidrógenos.

H H

H
C

109.5º 109.5º
C
H

H H
Libre rotación en torno al enlace simple carbono-
carbono.Comformaciones. Tensión torsional
Los solapamientos y, consecuentemente, la energía de enlace
deberían ser iguales para todas estas ordenaciones posibles. Si las
diversas disposiciones no difieren en energía, entonces la molécula
no queda restringida a ninguna de ellas, si no que puede cambiar
libremente de una a otra.
Los ordenamientos atómicos diferentes que pueden intercambiarse
por rotación en torno a enlaes simples se denominan
conformaciones. La eclipsada y escalonada.
Para representar las diferenres conformaciones con frecuencia
utilizaremos dos tipos de fórmulas tridimensionales:Fórmulas de
caballete.

Y las proyecciones de Newman

Ciertas propiedades físicas indican que la rotación no es
eternamente libre: hay una barrera energética de unas 3 kcal/mol.
La energía potencial de la molécula es mínima para la conformación
escalonada, aumenta con a rotación, y alcanza un máximo para la
conformación eclipsada.
Propano y butano
El miembro siguiente de la serie de los alcanos es el propano C6H8

H H H

H C C C H

H H H
Aquí la rotación puede producirse en torno a dos enlaces carbono-
carbono, y de nuevo es esencialmente libre. A pesar de que el grupo
metilo es considerablemete más grande que un hidrógeno, la
barrera rotacional es solo ligeramente mayor (3.3 kcal/mol)que para
el etano.
Alcanos superiores. La serie Homóloga
Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en
un valor ocnstante se denomina serie homóloga, y sus miembros
homólogos.

CnH2n+2
Nomenclatura
Metano,etano,propano,butano y pentano

Radio de Van der Walls

Se le llama radio de Van der Waals de un átomo a la distancia
mínima a la cual podríamos colocar una carga negativa, sin que la
nube de electrones del átomo en cuestión la rechace.
A esta distancia, la fuerza de London es máxima. La distancia
mínima entre dos átomos es en realidad la suma de sus radios de
Van der Waals. (dado que ambos tienen electrones a su alrededor).
El radio de Van der Waals sería como la frontera del átomo, si lo
imaginamos como una esfera rígida. Para aproximar dos átomos a
una distancia menor que la suma de sus radios de Van der Waals se
necesita realmente mucha energía, si no está enlazados
covalentemente entre si.