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    (e OTD AIRS La quimica en el dia a dia JOSGIMaAnUCHEODeCAINICOLAaS ) Descubrir la ciencia M Ae, Rout Scere oe eee ee rere ae he etn a Bere Nearteniat Seenhitg mie eee eee eg aes parece Lepore leant gol tert a pment ns None eaters Sore besremamea itra wiser uo eres petri aan te ee Lea a eee Seances cectania eran mean nee cee ree ern Seb eames te crease cee Ries Peete Mee ee atta 5 a aieses eee meat Roe Fier peak there bery eaeree sShebirenenme crete meen cian eee asia Come tye pcageeecae ere Somes omer eer ine ior terrae at pecs aes feleoes crane eo aie Sa aerate Seoul eeiee teat Siaiemeeaeer otsiens oh trans fa Serna ttae ree Cote isoform feito epee Seach ce sean att venom pt na 816752018 Imm on Age Mogg in Lio alate 108, ‘Store en, onan seared 2018. Resende tsb een nde rrsament pros ‘epsn ao paral ein rar cas me © ‘Boones yu dren mec ae © proto PONDS Reacciones cotidianas LA QUIMICA EN EL DIA A DIA José Manuel Lépez Nicolés CONTENIDO May quimlca en nuestras vidas? (Quimica y medicina: un matrimonio blen avenido Guerra, quimica y céncer de tiroides Rebs riba? tn Sabor pare des acter ‘Laquimica computacional y el desarrollo de nuevos férmacos ‘Lacurcumina y el alzhéimer Los enigméticos dedos de zinc y la proteina que frena el eincer Moda, aseo y belleza: la quimlea inteligente Perfumes duraderos La encapsotn mlelar Brumas lr protiarentainedorat {Por qué tu desodorante munca te abandona? Suletadores de nueva generacién La quimica de las cremas hidratantes Un alquimista en la cocina ‘Anchoas al pimiento rojo sobre papel sulfurizado Ensalada de chile camuflado con earragenano yy dcido carminico a un 13 “ 18 24 29 35 35 a 2 “4 50 37 se 62 ibart. eo Pichén al vacfo con un toque Maillard Postre fractal con hidromiel Las dos caras de la quimica en el deporte bol, montafismo y viagra alam enfermetaes aces La quimica de los gimnasios Leches para runners Sharépova y el Meldonium Mitos y realidades de famosos compuestos quimicos Los «nuevos» dcidos grasos omega 3 {Grafeno o sliceno? ‘Taurina: zbeneficiosa 0 peligrosa? Cho we abe qu une moles no sta? El misterio de las soflavonas de soja La milagrosa carnitina Mulan os simers? Quimiofobia y pseudociencia Aditivos alimentarios Productos ecol6gicos y plaguicidas Principios activos, productos naturales y homeopatia ‘Siecle pore ideniiar ua preudecencia Epflogo Bibliografia recomendada Glosario 6 n n a 85 88 1 s01 101 104 0 a 12 43 14 17 us at 1 126 133 ut 143 eHay quimica en nuestras vidas? La qulmica no goza de una gran popularidad en la sociedad, pero es tuna disciplina cientifica indispensable en nuestras vidas. Desde que not levantamos hasta que nos acostamos est presente, de una forma ‘otra, en todos y cada uno de nuestros actos. En la alimentacién, en la ropa, en los cosméticos, en las medicinas,en el deporte. 1a quimi- ‘xesté por todos lados, Sin embargo, debemos reconocer que la mala imagen que tiene en la sociedad no esté del todo injustficada, Durante muchos aos la Industria quimica noha hecho las cosas bien, Por un lado, encontra~ ‘mos los problemas que han afectado a Areas como el medio ambiente 0 la salud (afortunadamente en la actualidad los exhaustivos con- troles exigidos por la ley han subsanado muchos —s! no todos— de es0s problemas). Por otro lado, la comunidad clentifica no ha sabido comunicar al cludadano los innumerables beneficios de la quimica. ‘Aqut es donde entra en escena un libro divulgativo como este, en el ‘que se explican las virtudes dela quimcay se mitigan, con argumen- tos rigurosos, los miedos sobre sus potenciales riesgo. Reaccionescotidianas La qulmica ene diaa dla no es un Vibro con- vencional de quimica. A pesar de que en él se tratan muchos de los principfos fundamentales de esta mportantisima disciplina centifica, 1a forma de abordaris se aleja de la tradicional. En él se analizarén muchas, que no toda, aplicaciones dela quimica en nuestras vidas, {chmo? A través de una sere de historias atractivas para el lector y fen las que, aunque la quimica es el actor principal, aparecerén mu- ‘chos otros actores secundarios. Por ejemplo, no podemos olvidar que la quimica desempefia un papel fundamental en la medicina moderna: premios Nobel, grandes ‘batalla, las ms innovadoras téenicas quimicas y muchas enferme dades que, desgracladamente estin muy presentes en nuestras vidas ‘aparecerdn en el libro para explicarnos el papel de la quimica en la salud aren un momento de leer ydediquen unos segundos @ observar Ja ropa que llevan puesta. Luego piensen en el desodorante que han cempleado esta mafana, Por dltimo, recuerden el perfume que han tusado. ¢Creen que no hay quimica detrds de todos esos productos? La importante presencia de Ia qufmica en nuestra alimentacién yen la gastronom{a de vanguardla es otro de los actores secunda~ los de este libro, En los Giltimos afios la alta cocina ha estado pre- ‘sente en nuestras vidas de una forma hasta hace poco impensable, ‘Sin embargo, cuando vemos un programa de television dedicado a la cocina o leemos un libro escrito por un gran cocinero, jamas nos paramos a pensar que detrés de esos suculentos platos se escon- den innumerables procesos quimicos. Para pallar esta «carenciam, ‘el presente volumen incluye un mend gastro-cientifico ‘emos considerado oportuno inclur también en este volumen un apartado destinado ala quimicaen el deporte. Nos6lo ensu vertiente Aicita de herramienta para hacer trampas, pues aunque es cierto que Jos productos quimicos estin muy presentes en el dopaje deportivo también es verdad que gracias a la quimica los deportistas obtiene” grandes beneficlos. El principal de ellos, cémo no, es la mejora del rendimiento fisico asf como de su estado de salud. Ademés,realiza- remos un completo repaso a qué sustancias quimicas de las que se utilizan en los gimnasios han demostrado sueficaciay cules no. Por su presencia en los medios de comunicacion y en {a publici- dad de muchos productos, hay compuestos quimicos que estén en boca de todas. Me refiero al grafeno, al sliceno, alos écidos grasos ‘omega 3, ala taurina, etcétera, Desvelaremos cuéles de las propie- ddades que se les atribuyen son ciertasy cules son fruto de mitos y leyendas. Hablaremos también de la quimlofobia, una absurd tendencia ‘asada en el miedo iracional alos productos quimicos empleados en diferentes sectores como la alimentacion ola cosmética. El auge de las pseudociencias tendr4, por supuesto, un hueco en estas péginas. Es la quimica una pseudociencia? Todo lo contrario.. pero sf que sirve para desmontar una de las pseudociencias més famosas. ‘Todo es quimica» Esta afirmacién, muy popular en tos dltimos tiempos,noesdel todoclerta.Lacienciaactualnosebasaen disciplinas prenscxithnss eee ompariment sno nascent Ce nae entenden needs clbrec a sy ome ranasdionies des denice eM Siu mendtcay ante es lems a eds han ace yar ban consoado nas arrose tantcaoga a ent ola conta Se mtyonengunagneeatncei i Ce tsi men nes nr rman enc Pia sacconatdemusra qu nterdnopnardad e LES SGuaeinqunen det sine tro del enc Conmcenee, Quimica y medicina: un matrimonio bien avenido ‘Sinduda la quimicaesté muy presente en elmbitodelasaludy, ms con- ‘retamente,en el delamedicina La encontramas en el desarrollode nue- ‘vos firmacos, en los mis innovadores equlpos utilizes para combatir _gravesenfermedades,enlos pisticosconlos que se elaboranjeringuillas, ‘en prétesis obolsas de sangre, en ls productos de limpieza,en|as bras dela ropa de quirdfano, etctera, En las préximas piginas repasaremos cuatro apasionantes historias que relacionan la quimica y la medicina, Guerra, quimica y cancer de tiroides Elegir el momento més trascendental de todos los acontecidos du- rante la Segunda Guerra Mundial es una tarea casi imposible. Hubo ‘muchos. Sin embargo, no creo que nadie ponga en duda que el lanza- ‘mlento por parte de Estados Unidos de dos bombas atémicas sobre las cludades de Hiroshima y Nagasaki el 6y 9 de agosto de 1945, res- pectivamente fue crucial en el desenlace de la contienda. Dias més tarde Japon se rindié incondicionalmente. Detrés de aquellas dos bombas se escondia el Proyecto Manhattan, INderado por Estados Unidosyenelquetambién Intervinieron el Reino 2 ein ction ‘Algae deo ceicos paripantese el Pro- sect Marhatan Enrico Ferm: wari Job os Nesmann Rehan Feynman, Robert Oppen- heimery Hans Bethe, Unido y Canad, En él participaron numerosos investigadores de re- nombre mundial dirigidos por el fisico estadounidense Julius Robert Oppenheimer. El objetivo final del proyecto, que se gest6 a partir de una carta enviada por Albert Einstein al presidente Roosevelt donde le adver- ‘fa de que la energialiberada por la fsi6n nuclear podia ser uiliza- {da por los alemanes para a produccién de bombas, era el desarrollo de la primera bomba atémica. Tras una frenética carrera que dur6 2 afios 3 meses y 16 dias, yen la que el Proyecto Manhattan se impuso ‘al Proyecto Uranio de la Alemania nazi, que perseguia el mismo obje- tivo, e116 de julio de 1945 tuvo lugar en Alamogordo (Nuevo México) el exitoso test Trinity la primera prueba de Estados Unidos de un arma nuclear. ocos dias més tarde dos bombas atémicas bautizadas como Little Boy y Fat Man fueron detonadas, respectivamente, sobre las ciudades japonesas de Hiroshima y Nagasaki. Little Boy estaba ba sada en el U-235, un isbtopo bastante raro que debe ser separedo del is6topo més comdin del uranio, el U-238, que no es adecuado para la fabricacién de bombas atémicas. Por el contrario la bombs Fat Man utiliz6 el plutonto Pu-239. uininy mdr an marimont en ie 8 afm mene Me Qué son los isétopos? to topes auimicos sono amos de un mismo olmento cos niles ‘erent nanar ibmico Z nama de protonas ene nice) y ore timers mts A (sma do os newones y potnes dl ren). Loe die {iw etopoe de un samara ioren, pos, en nimero de neutones. A note de gee, urano tenes ckpoe wari 238 poses 92 ro {eres + 48 rautone, eure 295 tone 2 prtones + 43 neurones: yt ano 34 cont de 92 rotnes + 142 neurones Fisiény fusion nuclear “Antes de continuar hay que explicar las diferencias entre las bom- bas atémicas (Bombas A) arojadas sobre las dos cludades japone- 35, y las bombas de hidrégeno (Bombas H), de gran actualidad tras los hechos acontecidos en Corea del Norte a principios de 2016. La principal diferencia es que as bombs A tienen su fundamento en el proceso de isién, en el que los ncleos de los étomos de sustancias como ef uranio 235 o el plutonio 239 se dividen en étomos mds pe- ‘quetios para liberarenerpsa. Por el contrario las bombs Hse basan fm prices ers asin, donde ls nes deo stomos de componentes del hidrégeno —deutero y tritio— se unen forma leon ms grende A erencla de fs, el proceso de fusion puede realizarseinfinitas veces, por lo que la potencia que se puede alcanzar es muy superior Para tener una medida de la magni- ‘ud de una explosin termonuclear, se podrian tomar como referencia Jos ejemplos de Miroshima y Nagasak, La Bombas que se anzaron en, 1945 sobre estas dos ciudadestenfan una potencia estimada de en tre 15 y 20 kilotones (un kilotén equivale a la energia a erlodets td cusatal becuase See lueno —TNT—}. El explosivo mds potente que seh lanzado en la historia dela humaidad fue aya Glenn Seaborg, padre de los actinidos O ‘ed da hsv. Estamos hblonde doa ocinda Los acindoe son un gp ‘e eemantos que foran parte dl perodo 7 den abs pra, Eos ‘emer, juno con los lrnios, son Hamados elementos do ansicn | irera lamerios det Yoquef (ot toner su lactones de vlacla one ‘ral, Elnombe dea sere actin procode dl eamenioquimeo atin, ‘ue uci incre dono esl gp, qe da un lta de 15 eemeris, (oud de nmar atémico 89 al acing) 109 Gawrenco). “Tia ae imesigando en estos laments, Glenn Sesto eabi on 1951 opremio Nobel de Quimica por eve edesebrimerios ens quimica Se Joe elementos vansurnicoes i i } } i i ny mad wrote oie Obstrvese que period 7s incuen los elementos 89-103, grupo dels actinides. ‘bomba de hidrogeno, la conocida como Bomba del Zar, detonada a ‘mado de prueba por la Unién Soviética en el mar de Barents en 1961. Aleanzs los 50 000 kilotones (0 lo que es lo mismo: 50 megatones). En la gran mayorta de libros histricos se puede leer como, ade- ‘ms del citado Oppenheimer, en el Proyecto Manhattan participaron entifcos de la talla de Niels Bohr, Enrico Ferm, Ernest Lawrence, ‘buis Walter Alvarez, Hans Bethe, John von Neumann y muchos mas, ‘Sin embargo, pocas veces salearelucir uno de los ms grandes cient ficos dela historia el fisico atémico y nuclear estadounidense Glenn Seaborg(véase el recuadro de a pig. 14). Qué relacén tienen los descubrimientos quimicos de Glenn Sea ‘borg con la medicina? Mucha. Este fisico nacido en Michigan tuvo wn ‘apel fundamental en el descubrimiento de Yodo-131 (1131), m oc Bl radioisbtopo 1-131 es un isétope radioactive del yodo descu. bierto por Glenn Seaborg y John Livingood que procede de la fisién ‘nuclear del uranioy del plutonio. Esunelemento.ltamente inestable ‘que emite radiaclones beta (90%) y gamma (10%), con una vida media de desintegractén radiactiva (el tiempo necesario para que se desintegren la mitad de los nicleos de una muestra inicial de ‘un radiois6topo) de 8,02 dias. ,Y tiene que ver algo el I-131 con el céncer de tiroides? Todo. Bl cincer de tiroldes es un tumor o crecimiento malignizado lo- calizado dentro de la glindula tioldes y derivado de células tiot- eas. A pesar de que es el céncer endocrinolégico mas comin (re- presenta poco mis del 1% de todas las neoplasias —masa anormal de tejido—}, presenta una baja incidencia (se diagnostican alrede- or de 3000 casos cada afo).Sin embargo, cada ver se detectan mis, {y se ha convertido en el tumor que més crece en neidencia ‘Una ver detectado el céncer, la primera decision suele ser ext parla glindula tiroidea mediante una tiroidectomfa. A continuacién ‘se administra una pastilla via oral de 1-131 para destruir las células tiroideas remanentes en el organismo y destruir posibles focos mi- ‘roscbpicos de células cancerigenas, yaque las radiaciones beta emi- tidas por el radioisétopo descubierto por Glenn Seaborg tienen ca- pacidad para provocar la muerte de las célula alas que irradia. Bs necesario recordar que al ser fontzantes, las radiaciones beta tienen tun alto poder de penetracién (aunque menos que las gamma). Son radiaciones com la energia necesaria para arrancarelectrones de los ‘étomos y pueden provocar reacciones y cambios qulmicos en la ma- teria con la que interaccionan. ‘AltragarlapastilladeI-131,esteesabsorbidohaciael torrentesan~ sguineo en el tracto gastrointestinal que lo conduce hasta la glindult * ntact rac bet pena ene ger xnteynetinacenaemonosirennite Digrama del ida meta te deineracn rae ‘ial emp neces pareque te desinegre evaa mao ce yotesaien tes pernanese dete aes inal deo ‘adbtstope) del 134 nd de yd) tiroides, donde comienza a destrulr las células de la gléndula. Como la dnica glindula que es capaz de retener el 1-131 es la tiroldes, e! resto de células del organismo no son afectadas por este radioiséto- ‘po. Aunque las dosisadministradas de -131 dependen de varios fac- ‘ores, habitualmente se emplean 100 milicurios (mCi) para los tumo~ ‘es localizados, 150 mCl cuando hay compromiso regional y 200 mCi ‘omis en presencia de metistasisadistancla, Para evitar la exposiciOn de otras personas a la radiaci6n, los pacientes alos que se les administra I-131 suelen pasar entre 24 y 48 horas alsados en habitaciones plomadas. Durante ese tiempo, el 14131 que no es concentrado por las células troideas es eliminado del cuerpo a través del sudor y la orina, Una vex en casa estas perso- ‘nas deben seguir durante unos dias una serie de recomendaciones ‘para que las personas cercanas no tengan ningén problema. 2 eltipo de tratamiento descubierto por el premio Nobel de Qui- mica de 1951 protagonista de este capitulo es efectivo? Lo es. Aforea. nadamente las estadisticas muestran que la mayoria de los cénceres de rides se eliinan totalmente con drug y el posterior trata Ilento con I-131, De hecho, saben quién fue una de las primeras - coer personas afectadas por cincer de tildes que se beneficié del yodo radigactivo? Nimés ni menos que la madre de Glenn Seaborg el des. ‘cubridor del I-131. Afios més tarde del descubrimlento de Seaborg.a su madre se le detect6 un cincer de troides que fue curado gracias a tas investigaciones de su hijo, {La quimica, al igual que el resto de disciplinas clentifieas, no es mala» ni ebuena». Todo depende del uso que se le dé, Los mismos principlos clentifins que pueden desencadenar grandes catéstrofes ‘mundiales sirven para salvar la vida a millones de personas. El hom- bre tiene la iltima palabra, La quimica computacional y el desarrollo de nuevos farmacos La quimica «tradicional esti detris de muchos tratamientos médicos para tratar graves enfermedades, pero también «la quimica computa- ional» una de las mis modernas aplicaciones dela alquimia, est ayu- dando en el desarrollo de nuevos farmacos. Laquimica computacional, Marcin Kap Michael Levit Areh Warsl econ eno 20131 premio Nebel de Quince por lesa e modelos malescla de sistemas qunicos compleos. » einey matin maimeaiovenaress nes cares GRD ai por ejemplo, puede lepara reducir el riesgo de muerte por trombosts. fn eta ocason nuestros protagonist son el austrfaco Martin Kar- plus el sudafricano Michael Levitty el israelf Arie Warshel, galardo- nadosporla Real Academia de Cleneas de Suecia con el premio Nobel de Quimica 2013 pore adesarolo de models multescala de sste- as quicoecompleos. 1a trombosis es un proceso patol6gco por el que un agregado de plaqueta o fibrina —protena con la capacidad de formar mallas due aglutinanplaquetas— ocluye un vaso sanguineo, lo que puede tener consecuencisfatales, Uno de los tratamientos més empleados para prevent los cosguls de sangre, reduc los rlesgos de ataque al corauén de acedente cerebrovascular y emballa pulmonar, es el uso de heparin, un anticoagulante empleado en varios campos de la redicina y que acta como cofactor dela antitombina 1. Al unirse la heparina a a anttrombina It se produce una actvacin de esta Aim, lo que provoca a inhibieén natural dela trombina, enzima Perteneclente al grupo dels pepidasas(encuadrado dentro de las dros, de las que se hablaré més adelante) y responsable de la formacién de wombos. Apesar de que su mecanismo de actuacion esté bastante esta- raion ents ha incrementado a bisqueda de nuevos férmacos que posean mayor ‘capacidad antitrombética que la heparina y que no tengan efectoy ‘secundarios como algunos de los descritos para este tradicional an. ‘ooagulante. Hasta ahora la estrategia seguida para el desarrollo de novedosos ‘medicamentos ha sido la sintesis quimica de nuevos compuestos © la modificacion de los ya existentes. Sin embargo, estas estrategias ‘son muy costosas y a efectvidad no siempre est asegurads, por lo que hay que buscar otras alternativas para el desarrollo de nuevos férmacos...y es aquf donde los sefiores Martin Karplus, Michael Le- vitty Arieh Warshel entran en escena. (Quimica computacional, comprender y predectr procesos quimicos nla década de 1970 estos investigadores sentaron las bases de las ‘metodologias tedricas que luego tradujeron a los potentes progra- ‘mas informaticos usados actualmente para comprender y predecir procesos quimicos, unos modelos que replican la vida real y que son uno de los avances mas eruciales para la quimica contemporinea. Gracias ala quimica computacional desarrollada por Martin Kar~ plus, Michael Levitt y Arich Warshel se pueden simular en ordena- ores reacciones quimicas complejas para predecit cémo pueden {nteraccionar determinadas moléculas o para saber si una reaccién ‘ya a ocurrir o no, y este poder predictive se emplea para muchss finalidades, entre las que se encuentra, tal y como demostraron en ‘un articulo publicado en la revista Journal of Medicinal Chemistry un grupo de investigadores espatiolesy alemanes; el disefio de nuevos {farmacos que puedan combatir la trombosis con mayor efectividad ‘que los medicamentos tradicionales. 1 nor eines eal stn ke Dcoey of Compound with Nanomo Aay M ‘ten Cousin? ton ed Irae ert Ay ale edn Cn sees 012 ecttjuamaenimaierth a eer nacional este grupo de in- fmacos antitrombeticos? wmbinas) que estin rela ce bs rexhats yn om taped ae see pects ont See ates peeanoce dela tres amines sere Sram y nila pnonares Pes By ot cna cto te ar aco eee prar ase prelabeaan wert ccneandcon frase wonbes. Fa jer sees rar want os tas) ue sees apres pts de ‘renner como un mer lca ers Spumante "tear pardon endo sun iis ced dls arbour co chs seca? {iy wae bras Go tara agp enya? La gta ‘cmp poms son ol rn Hoel de Quinn 213 2 popu leeds vualeslun de beramintas de malt mie Ie as pak cep iad eee Geceae ovt smn compton ign en too es hy eee eee RS Coventree dos Urercnecdotes Prete cater deb copes trdisie ‘peel do fotte wan pess ena lbartonn ae, son los ligandos 6ptimos para unirse ala antitrombina y modificar su ‘cine evan Gate geisha open soe ner $starén de acuerdo conmigo que para dare primer paso que nog permitaidentificar aquellos candidatos a unirse con gran afinidad 4 una protefna diana (en nuestro easo, a antitrombina) es neces: ria una ampla ibrerfa donde buscar Iigandos y un potent ordena, ‘dor que haga las simulaciones correspondientes Como ibrera, el grupo de investigadores responsables del ar ticulo publicado en JMC emplearon la «Zinc database and ligand t- brary, donde pudieron dscriminar computaconalmente entre ms de 13 millones de compuestos para seleccionar la molécula 6ptima Para interaccionar con la antitrombin... Se Imaginan probar en el Jaboratorio 13 millones de compuestos experimentalmente? Es ime posible. De ahi que la quimica computactonal tenga un gran valor @ lahora de encontrar el farmaco adecuado contra un tipo deenferme- dad. Ahorra tiempo y dinero. ‘Para poder procesar grandes librerias con millones de compues- tos, los métodos de cribado virtual deben sero suficientementerp- dos para poder realizar el proceso enun espacio de tiempo razonable yy poder ademés identifica «las agujasenel palars. De qué métodos de seleceién se dispone? Para realizar un cribado virtual podemes usar muchas teniss Aistintas, desde las més répidas e imprecsss, tales como farmacbfo- +o, como la de mediana precisién (docking) lasdeprecsién lta (d- rica molecular) y las de muy alta precision (métodos cudnticos) De entre todos estos métodos, el grupo de investgadores espa flolesy alemanes emplearon la técnica de docking molecular para realizar la selecln de frmaco preciso. Enel campo del modelado molecular este es un método que predice la conformactén prefrida de una molécula, al estar unida a otra, con el fin de formar un com- plejo estable. ‘De entre los mis de 13 millones de candidatos para activar I at titrombina, la molécula seleccionada para acoplarse con gran fuers# 2 amyeeaemnrreer es i ee int cere ht ra ce ne ta heparina como nuevo farmaco antitrombético, pero el proceso at ara que los resultados obtenidos mediante quimica computacio~ nal através de grandes ordenadores sean definitivos deben comple sti ga en aoe eee ee rooren See oe ee tees Seo Ree ee eee Se aera es eee oe ae ae Seam dence ras de “imminent ob eg oa beet ay sot ne see emt A ean rina, lo que abre de par en par las puertas al desarrollo y comerciaizs. cin de un nuevo férmaco anticoagulante ras los pertinentesestudiosin vitro,en animales y finalmente en ensayos clinicos en humanos. arias son las conclusiones que podemos extraer. Por un lado, ‘el desarrollo dela quimica computacional es de vital importancia para la prediccién y el desarrollo de infinidad de reacciones quimicas en el campo de la medicina. Por otra parte, la quimica computacional y la quimica experimental forman un binomio en el que cada uno de los, ‘componentes se nutre del otro. La quimica computacional necesita a la experimental para corroborar sus predicciones y la quimica expe ‘imental necesita a la computaclonal para optimizar su rendimlento La curcumina y el alzhéimer La curcamina es uno de los compuestos quimicos estrella dentro del ‘mundo de la gastronomfa. Muchos restaurantes a introducen en al- ‘gunos de sus platos. Pero mas allé de sus propledades culinarias hay algo que mucha gente desconoce, sus propledades farmacoldgicas. Hablemos de ellas de su relacién con una grave enfermedad que afecta a millones de personas: el alzhéimer. La curcumina es la molécula més estu- diada de la familia de los curcuminoides, una serie de sustancias qulmiopreventivas pre- sentes en la cfircuma (planta herbicea de la familia de las zingiberdceas obtenida a par- tir de los rizomas secos de la Curcuma longa Linn y que se puede encontrar desde Poline- sia y Micronesia hasta el sudeste asitico) Desde el punto de vista quimico, la curcu- ‘mina, 1,7-bis(4-hidrox!-3-metoxifenol)-1,6- heptadieno-3,5-diona) 0 diferuloilquinona, 2s einenyreina vanatineiosimavatin eS resenta dos s«1polfonal ms abundante presente nla cércumay P errors ety enol Qu son as formas tutomeies? Frm defn este concepto hay que tenor aro que a somerta es una Fronledad de aquellos compuesto quimicos que 90 igual f6rmula rrspeular de gates proporcionesrelaivas de los Stomos que €OH- ferman su moléula,prsentanestructuras quimicas istintas,¥ POF nde, diferentes propledades(véase también el recuadro «zQué Som tos sdmeros? en api 114) tos automeros (del griego taut, «igual y meros, ela parte») son dos isomeros ques diferencian slo en la posicién de un gra pe funcional y que se encuentran en equilibria qulmico. En el cas0 fe a curcumina a tutomeria mis conocida es la tautomerta ceto- tol. os ences son compuestos que cventan con un grupo hidrex!- To OH) undo un tomo decarbono quea su vez se encuentra uni- doa otro étomo decarbono através de un doble enlace, Estos enoles Son bastante inestables y se transforman ficiimente ala forma ceto {compuesto orginico caracterizado por poseer un grupo funcional éarbonile (C20) undo a dos stomos de carbono). En el equilibrio éetorenol generaimente predomina la forma cto, aunque la canti- dad de cada forma depende de a estabiidad relativa de ambos tau- témneros. nel campo dela tecnologia de los alimentos la curcumina es un aitvo (E-100) que forma part dela famila de los colorants, ya aque aporta un color amarillent, aunque puede variar hasta el rojo depenciendo dl pH de aimento, Esta sustanca da el color amarillo caracterstico al polvo de cury y se suele ulizar para proporcionar clot ala mostaza, salss, spas, algunos productos cérnlcos y adi- versosdervadosliteor como mantequila, quesos,productow de Pasteleriao licores. Adem, al formar parte de lacdrcuma, su u ‘como especia para proporcionar un peculiar sal cee mentosetdampliamenteextendda, nn AA TOS Lsctromare esto Infeete dean avo Sinertarie Seema se bapelparae tment (ecatemetsdes como Iumalria estat slininee ‘Sin embargo, la circuma no es solamente la fuente original de un aditivo alimentario, Son muchos os estudios que la relacionan con. ropiedades antitumorales, aniartrtisy antiinlamatorias. Ademés se ha estudiado el papel de la circuma para tratar enfermedades, como la malariae sida ola enfermedad de Alzheimer, ‘Lamolécula de eurcumina se asemejaa otros fenoles con potente actividad antioxidante, Por tanto, su empleo como captador de radi- cales libres (especie quimica extremadamente inestable y con gran poder reactivo, lo que los convierte muchas veces en peligrosos) est ms que justficado. Por otra parte, cada vez existen mls evidencias aque relacionan las enfermedades neurodegenerativas con la toxici- dad de los radicales libres, con las mutaciones inducidas por dichas especies reactivas ycon el empeoramiento de las enzimas oxidatvas ‘yde ladisfuncién mitocondrial. Enel caso de los radicaes libres, estos pueden provocar un dao ‘oxidatvo sigificatvo en las enfermedades neurodegenerativas como es el caso de la enfermedad de Alzheimer, que conleva la deposiciéa de proteina b-amiloide (AB) como placas senles, por lo que muchos ‘grupos de investigaciOn estin empleando compuestos con alta capa cidad antioxidante, como es el caso de la curcumina, para combatirlos. ‘Ademds de la interacci6n directa con fibrilas de Ab, a curcum: 1a puede influir positivamente sobre elalzhéimer mediante diferen tes mecanismos indirectos como, por ejemplo, favoreciendo la ell ‘minacién de la prote{na b-amlloide por macréfagos, protegiendo * Ls — z mecimanohimowmilo torneo eens tas neuronas de a toxickdad inducida por la protena b-amiloide vg ena expresién de genes asoclados con la inflamaciOn ¥ aatpeptoss (destruccién o muerte celuar provocada por el mist? varmo, on elfn deautocontroarsudesaroliy creciment®) rr ejerto que varios estudios han demostrado Ia ausencia detox cidad dela curcumin ingeria deforma oral, incluso con dosis muy Sevadas: dems, su administracion en Ta lucha contra el alzhélmer so ione los posibls efectos secundaries de algunos férmacos antin- flamatoris no esteroidicos, como el ibuprofeno. Por éltimo, s4 capa ‘ed antioxidant como atrapador de radicales bres es varias veces tds potente qu la vitamina E, pero a pesar de todo ello la ingesta tle cureumina através dela alimentacion no ha demostrado has- ta ahora ser efectva para combatir la enfermedad, Esto se debe a su baja bodisponibilidad, provocada porlaescasa solublidad en medion acuoso yl pide degradaci6n metabélica del producto. Entonces, es efectiva la ingesta oral de curcumina? No, pero hay cvras formas de administarla. Un estudio publicado en la revista Al- -zheimer Research & Therapy” evaliia el efecto de la inyeccién (subcu- tinea e intravenosa) de curcuminoldes a ratones transgenicos a los, «que se es habia inducido previamentela enfermedad de Alzhelmer y «que fueron tomados como modelo. El abjetivo era examinar la viabi- lidad de utilizar una forma inyectable de curcumina para modular la formacién de placas amiloides en el cerebro de dichosratones. Pero ‘sas inyecconesllevaban una composicign muy especial. Como yase ha visto la familia de los curcuminoides presenta un gra- ‘ve problema, su baja solubilidad en lasolucién acuosa a inyectar. Sin em bargo,a un grupo de investigadores pertenecientes al Stony Brook Uni- ‘versity Medial Center eles ocuri una billante idea solubldad. Deron encapulr los eureuninoldes on el itera a lesen el interior de » ute Anes nr They 5, 162013, Pacer ries no Souls ante de Asieinee tun anilloformado por 8 unidades de glucosa modifcadas quimicamen- terlas ciclodextrinas, de las que también hablaremos en este libro. ‘Al quedar la parte hidrofobica de los curcurinoides en et interior ‘elas ciclodextrinas y la parte hidrofiia expuesta al medio exter- no, se observé tn aumento espectacular de su solubilidad y de su biodisponibilidad, de tal forma que las inyecciones de curcuminoides ‘en presencia de ciclodextrinas fueron tremendamente efectivas para ‘combati el alzhéimer en ratones transgénicos. Concretamente, la inyecciGn intravenosa de altas concentraciones de curcuminoides solublizadas en hidroxipropll-gamma-ciclodextr- ‘na (un anillo de ocho moléculas de glucosa con un grupo hidrox!= ‘propllo como sustituyente) dio lugar a mejoras en algunas patolo- fas asocladas a la enfermedad de Alzheimer, que fueron de hasta del 70% respecto al control en el caso de la reduccién de las placas formadas por la deposicin de proteina f-amiloide (Af). Ademés, © ‘observé que los curcurminoides eran répidamente metabolizados Por el organismo, por lo que no exista riesgo alguno de toxicidad* + eng ee tse icone decane Net Hop. 24.78 _Sgnica tod est que estamos muy cerca de acabar con elalzhéi- sans teacho menos Hay que ndcar que nos conoce con exact rretilogia dela enfermedad de Alzheimer, es deci no se sabe CoO Felon nl qué la rovoca, al por qué ze desencadens i qué ECs rsnos concretos son Ios que intervienen. Por otra parte las places reomalide son un sintoma, Cuando aparecen el alzhéimer puede ear més de una década desencadenado. Por dkimo, aunque el ito elas inyecciones de curcuminoldes en ratones transgénicos fue signe featv, ahora toca repetrlos experimentos en humanos para versie btinen ls mismos resultados. Lo que s debe quedar caro tras leer estas paginas es que el ¢O- nocimient dela estructura y funcionalidad de una sustancia es fun- damental para poder descubri sus posibles aplicaciones. Una misma Sustanca, la curcumina, puede servi tanto para modificar las ¢a~ racerstcas organolépticas de un alimento como para luchar con~ tra una enfermedad degenerativa como es elalzhéimer. Eso st, sin el desarrollo de nuevas metodologias que muchas veces son criticadas Injustficadamente, como es el caso de las modificaciones genéticas de animales ola nanoencapsulacién molecular, dela que hablaremos en este libro, jams se podrin exprimir al méximo las propiedades deo compuestos que forman parte de nuestro dia.a dia. Toea seguir investigando. Los enigm: frena Clncer de ies, irs roms ai , wombs aivine. Hasta aque han isto ede pu de vita unica elermedadesytanome serine Sonu ee een ga isaremos el papel de la quimica en el tratamiento de. ° tan emcee Parse ecrremesnacvmene sane com 08 dedos de zinc y la protel ae ya proteina que ‘ductor alas ganadores de un premio Nobel de Quimica. En este caso | me refiero a Aaron Ciechanover, Avram Hershkoe Irwin Rose, inves. | tigadores galardonados por la Academia sueca en 2004. En el cuerpo humano existeninfinidad de protefnas cuya funcién | es totalo parcialmente desconocida. Una de elas es AIRAPL. una pro- tefna dela que poco se sabia hasta hace unos afios pero que ha cobra- ‘do una gran importanciaen los itimos tiempos. Permitanme que les presente a AIRAPL. £n el Protein Data Bank, una base de datos donde se puede ver la estructura tridimensional de protefnas y dcidos nucleic, ofrecen impresionantes imégenes de esta proteina que ha sido detectada en hhumanos, ratas, ratones, la mosca del vinagre (Drosophila melano- _gaster) o el nemétodo C. elegans. AIRAPL. presenta en su estructura largas cadenas aminoacidicas, dos Stomos de un metal en su centro activo y una hélice alfa. AIRAPL pertenece al grupo de las proteinas unidas a metales, ‘0 metalproteinas, término genérico que seasigna alas proteinas que ‘contienen tn fon metdlico como cofactor (componente no proteico, termoestable y de baja masa molecular, necesario para la accién de ‘Aaron lechanover, Avram Hers rn Ros, premios Nabe de Quimin en 2008 unc medns on matrimonio tuna encima), La presencia de los iones metilicos en las metaloenzi- nas les permite llevar a cabo funciones que no pueden ser ficilmente realizadas por los grupos funcionales que habitualmente se encuen- tran en los aminodcidos. 2¥ cuil es el metal presente en AIRAPL? Uno de mis preferidos, 1 zine elemento quimico de nimero atémico 30 y simbolo Zn situa- doen el grupo 12 de la tabla periédica de los elementos. De hecho cesta proteina presenta en su estructura los famosos dedos de zinc, pequefios motivos estructurales de proteinas que pueden coordinar uno o més jones de zinc para ayudar a establizar sus pliegues. Los dedeos de ine coordinan jones de este metal con una combinacion de resduos de los aminodcidos cisteina ehistidina, dems, AIRAPL tam- bién presenta motivos de unién con ubiquitina (una pequefia protel- ‘a reguladora que ha sido encontrada en la mayoria de los tejidos de Jos organismos eucariotas) que, como veremos a continuacién, tiene ‘un papel fundamental, ‘Ya conocemos estructuralmente 2 AIRAPL pero, zqué significan ‘esas siete letras? En realidad son las inciales de «Arsenite-inducible RNA-assoclated protein-like proteins. zArsénico? ZQué tiene que ver {este famoso elemento quimico de ndmero atémico 33 y pertenecien- ‘wal grupo de los metaloides con esta proteina? Elser humano esta expuestoa diferentes compuestos que presen- tan toxicidad a determinadas concentraciones. Uno de ellos es el arsé- nico, capaz de dafar diferentes proteinas de nuestro organismo. Para ‘eparar dichos dais, las células activan un sistema de defensa basado envvarias vias que «arregla» las alteraciones causadas por el arsénico, ‘Una de estas vias es la formacion de proteinas que reparan estos da- fos. Un ejemplo de estos ereparadorese es la proteina AIRAPL. £2 como consigue esta proteina reparar los dafios provocados por ¢larsénico? Con la ayuda del ubiquitina una pequeda proteina regu. ladora tina de us muchas funcioneses cri ¢l recilae de protetng, 5 enone Deter desin: Bin de ‘nc aparece encole ms cam Laubiquitina puede asocarse a protefnas y marcarlas para su destruc- lon, EI marcaje de ubiqutina drige las proteinas al proteosoma, que ‘es un gran complejo de proteinas que encontramos en la célula y que ‘degrada y recicla proteinas innecesarias. Este mecanismo, cayo des- ‘cubrimiento otorgé el premio Nobel en quimica en 2004 a Aaron Cie- ‘hanover, Avram Hershko e Irwin Rose, ese! que emplea AIRAPL para ‘reparar los daflos produeldos en varia proteinas por la exposicion a arsénico. | {Cudl es la propiedad que se le acaba de descubrir a esta proteina y que puede tener una enorme transcendencia en el futuro? ‘Un grupo de investigadores espafioles, liderados por el catedré- tico de Bioqusmica y Biologia Molecular de la Universidad de Ovie- do Carlos Lépez-Otin, ha demostrado que esta proteina actia de efre- no» evitando la proliferacién celular descontrolada que da lugar # diversos cénceres. En un estudio publicado en 2016 en la revista No- ture Science® se muestra como la presencia de la proteina AIRAPL | regula la ruta molecular del factor de crecimiento IGF-1, implicad® | tanto en procesos tumorales como de envejecimiento, + on osm fhe peers aca AAPL use md ensomaton yee igh sign, Nore Mie 22,91 2016. en sindromes mieloproliferatives, un tipo de cincer hematol gles ce Cine cat a apenas Reena Biretann ad omer peepee ae Seetepaimateni yrds Do ee) [ En primer ugar los clentficosadministraronaratones con défc. | de proteina AIRAPL diversosfirmacos (Inhibidores del receptor de 1GF-1) que trtaban de reactvar la actividad perdida de AIRAPL. | qué ocurrié? Que se rvirtieron ls alteraciones hematol6gcas. Fantéstco, pero, zy qué pas6 con las muestra humanas? Algo muy similar Para comprobar sien humanosla AIRAPL también est edesac tivadas en sindromesmietodsplisice, los investgadores anlizaron Diopsias y sangre periférica de més de 100 pacientes con un tumor ‘sanguineo de ete tipo. Los resultados fueron contundentes: en todos ellos a protefna AIRAPL estaba inactiva, mientras que en la médula de personas sanas la misma protena iene una expresén muy alta Est ba claro: la. proteina AIRAPL acta de freno del factor de crecitien- tw IGP-1, ayudando a que no se descontrole ‘Habra que seguir investigando para en un futuro, desarrollrf~ macos que sean capaces de «acivar+ la proteina AIRAPL en aquellas, personas que sufran cualquier tipo de cénceres w otras patologis derivadas de la inactivacién de esta protetna Moda, aseo y belleza: la quimica inteligente neste capitulo hablaremos de aromas eternos, de sujetadores revo- lucionarios, de desodorantes que no te abandonan, de pastllas que se supone que nos embellecen, de agentes quimicos presuntamente peligrosos, y conoceremos el papel que desempefian en todos ellos ‘moléculas quimicas tan de moda como las ciclodextrinas 0 las malto- ‘dertrinas. Sabremos qué son y qué funci6n desempeian las enzimas, ‘qué compuestos quitnicos son los que forman la licra 0 el spandex, or qué tienen mala fama los parabenos quimicos, qué moléculas forman parte de la piel y de las cremas hidratantes, en qué consis ten procesos tan vanguardistas como la encapsulacién molecular o 1a polimerizacin interfacial, qué relacion hay entre la famosa nutri- cosmética y la vitamina Co qué microorganismos hacen posible que ‘lamas mejor Perfumes duraderos Kastaboomne\sonninciants Teeeeae penletement deluded ques manor iene oe, “inom: gn praca mortem ce ——_ cinante ejemplo es el que vamos a descubriracontinuactén: a travég de um paseo por la quimica, la microbiologa, la enzimologta labo. tecnologia la nanotecnologiaanalizaremos cémo una lucha mer. te entre dos microorganisms por obtener una fuente de aliment- iin puede dar lugar aun revolucionario perfume. Imaginense un ring de boxeo, fn una esquina del cuadrlstere se encuentra Lactobacillus helveticus, un tipo de bacteria empleada ‘para hacer devivadoslécteos. nla otra esquina esta su eterno rival, Thermococeus sp. strain B1001, una arqueobacteria hipertermoflca aque vive en ambientes extremadamentecalientes Se enrentan para | Aaduefiarse del almidén presente en una patatastuada en e centro del ing. Ambas quieren willzarlo como fuente de energa. Persiguen el mismo fin, pero emplean estrategas diferentes. | Lactobacillus expulsa al medio de reacein extracelular ene que se encuentra el almidén un sistema eataliticoformado por ls enzimas (proteinas que actéan como catlizadores que aceleran las reacco- nes) beta-amilasa alfaamilsa, pululanasae isoamilasa. Quiere que dichas enzimas degraden el almidén presente en la patata para con- vertrlo en otras sustancias qutmicas como las maltodextrinas y la | maltosa. A continuacin, gracias a una proteina presente en la px red celular las maltodextrinas yla maltosa entrarfan en el interior de ta lula donde servirian como fuente de carbon. i La arqueobacteria Thermococcus es mucho més iteligente y ust | una téetica totalmente disinta. En vex de utlizar el sistema de en- | ximas amilasas/pulanasas que despliega en el ring su adversaria, ‘Thermococcus excreta al medio extracelular una enzima llamada lclodestrina-glicoil-transferasa (CGTasa).Dicha enzima empl ¢ mismo sustrato que las amilasas, el almidén, pero el producto de reaccién no son ni maltodextrinas ni maltosas, sino unas moléculs enominadas ciclodextrinas. :Por qué las ciclodextrinas productdss por Thermococeus a partir del almld6n dela patatale dan la victor ermococes rao BIO y Lacabelas eles. este microorganismo? En primer lugar porque las cclodextrinas “atetizadas por Thermacoccus inactivan el centro active de las enz- mas empleadas por su gran rival, Lactobacillus, para degradar el al- ‘midn, En segundo lugar el sistema de amilasas/pulanasas que tiene Lactobacillus no es capaz de degradar la ciclodextrina generada por Thermococeus. Estas dos razones provocan que Lactobacillus se que de sn fuente de carbono tras el combate en el ring, Thermococcus ha ganado el combate, o eso cree 6. Para culminar su gran triunfo Mhermococcus solamente tiene que Introducir la cilodextrina sintetizada en el interior de la e6lula yem- plearla como fuente de carbono, Sin embargo, justo antes de que «se oma» la ciclodextrina para obtener energia, legan los seres huma- nos, conocedores del maravilloso valor industrial de esta molécula, « intervienen en el sistema mediante dos estrategias. Por un lado le robamos laciclodextrina a Thermococcus y, por otro, ideamos meca- nismos para producir atin mas cantidad de ciclodextrinas. De esta forma el pobre Thermococcus se queda también sin comida por eulpa 4el afén del hombre por aproplarse por las ciclodextrinas. Para incrementarlacantidad de ciclodextrinas, se emplean dos estra- ‘elas. La primera de ells consiste en aislar aquellos microorganismos como Thermococcs que contengan la enzima responsable de formar, ticlodextrna (CGT. 2s), purificardicha enzima yfnalmente emplearg para degradar almidén de forma que se sintetice la cclodextrina |, segunda estategiase basa eneldisefio, mediante ingenleria genética, de a enzima CGT-asa sin necesidad de emplear los microorganisms como fuente dela enzima. ‘Avora llega la gran pregunta; .qué propledades tienen e535 cic, dentinas para ser tan deseadas? Las cclodextrinas son maléculas ry simples formadas por diferentes moléculas de glicosa unides por enlaces a-1-4-glucosidicos. El nimero de unidades de glucasa determina el nombre de cada ciclodextrina, que es designada por tuna letra griega: «-CD (6 unidades de glucosa), -CD (7 unidades de slucosa},¥-CD (8 unidades de glucosa), etétera. Ademds, as ce dextrinas estén sujetas a posiblesadiciones, sustitcioneso elimina- ‘La pecularidad de estas maravillosas moléclas esque estructi- ralmente, enen forma de anillotronco eénico con un interior alt- laden natures, Nos syle ua eigen » SS mente apolar y un exterior muy hidroflic, lo que les otorga capack- dad para encapsular una ampliavariedad de moléculas orgénicas € fnorgénicas, cominmente denominadas moléculas huésped, dentro de su cavidad interna. {as ciclodextrinas producidas por la arqueobactria Thermococcus tienen otra particularidad. No son cépsulas cerradas, sino que pre- Sentan forma de «donuts, por lo que las moléculas que quedan atra- padas ensuinterior son liberadas poco a poco al medio externo. Pues bien, ese fendmeno de liberacién controlada o release esta siendo aprovechado por diferentes sectores industriles. Entre els des- tacan el de la alimentacién, donde las ciclodextrinas forman parte de alimentos funcionales, el de la medicin, en la que se emplean en el tratamiento de determinadas enfermedades, el de la farmacologia, donde las ciclodextrinas se usan en el dsefio de nuevos férmacosel de laindustria text, en la que se usan como blanqueadores de teidos.. ry también el de la industria de la cosmética, uno de los sectores em- presarales con mayor facturacién anual ‘Para qué usan las principales marcas cosméticas las ciclodextrl- nas? Como sabemos, uno de los grandes inconvenientes que tienen ‘muchos perfumes esque los compuestos responsables del olor se vo- Jatlizan al poco tiempo de user el perfume ylafragancia desaparece. ‘Lo mismo ocurre con el sabor de ls chcles. Pues ben, las empresas ‘de cosmética més importantes del mundo estén empleando la encap- sulaciin molecular para solventar este problema {La primera empresa que emplesciclodextrnas en la formulacion de sus perfumes fue Shiseido, una de las marcas de cosmética més {mportantes del mundo. La empresa japonesa decidi6 emplear estas ‘moléculs, originadas en la lucha entre Thermococcus y Lactobacilus, Para disefar uno de sus perfumes. Mediante un innovador proceso, dlterentes aromas fueron encapsulados en el interior de las clclodex- ‘ins. Al adicionar el perfume sobre la plel los aromas se lberaban veces poco a poco y de esta forma la intensidad del perfume perdurab, y todo gracias ala encapsulactén moteculae. Pues bien, desde que Shiseido decidié incorporar las ciclodextri. nasalaformulacién de sus perfumes para realizar procesos de encap- ‘sulacin, los departamentos de Investigacién y Desarrollo de muchas empresas de cosméticas encapsulan a diario aromas quimicos coma el linalool, el mento, geraniol y otras sustancias para asegurar que et La encapsulactén molecular Le proctane de encapeuacin fueron dessrotaos pot pera vex one £m alos 1990 y 1940, La uizacén do merocspuis foradas or una cue eta eros que earapa pips acs en su near 8 sole enya ton ona arpa ara de expos coma fa ioeacién convoada de sores, (alors, aomes,pertures. mae, erzares. nla sctsliad a emplean cfreros mélodos de encapsacn oe tox pocass fico socae por aspersin,exusinyrecubrinen {0 por epersit) 1+ ee procsosficoqumins(eacancié sin o compa y ata ‘amano or Iposomaso cdextines) + om proceeos gums (ndusén molcuar fa polmerizacin ine ‘ero, Proceta de encapslar son molecular od Begun agente Enzimas, las proteinas catalizadoras Lins encimas so cesiican on sls grandes catogoraseegun a reacién gu tos erinca que es estalzado. Estas os catogras eon: ondoreduts- Ti, worforasas, roles, asa, eomerasesy gets Los oxidorreductasas cataizan las reacones de oxidan-educctn, ‘eect i tonforenci de electenes desde una mlécta nants ( ‘gamle reducer) 2 ora scaptoa (ot ager oxdata). Un ojemlo 28 Ienze porigenasa, responsable Se I oxdacién do éidos gras palinstuados como el cdo nace 0 srequdenice asus comexpon- ‘eres titroperée, + stranetoraes ctalzan las reacclones de ancterencs de un gro e ura rede a a, Un ejeno es la enzima glcoquinasa que c {aia a recotn do In gucosa cone ATP para formar gucos-6fafto {YADP. El grupo wrasferdoes un grup oso dol AT aia hcoea + Laehidrolaeae son enzimas que eatizan fa rptira de Gerertes ps Ge eiaces quimicos por isis, dock, por una rsaste ene una trode 6 29ua y ora mcdoia, ent cal molécula de agua $e ‘Ste yous Somos pasan a formar pao de oa especie quimica + Las tases ‘on as erzimos encargades do catia a rua dene laces quimos ‘en compuesos ornicos por un ecarism iio a lenrotuis yaa oxiecon. Tambien ponden ctza la adon de un Sao a un doble ence de un sogundo swirl. La prwato dee- Catonlata pereneca 9 eta cata de enaimas ya que descompone a rao en setae ydoniéo de carbono, + Las lnomerasas son los respansbles do calla los reaciones de ‘someizacén, 0s dec los cambios estucuraies dento do una mis- ‘ma mola, Un ejrpoesla encima ghcos- fost somerasspre- ‘sorte an gran pare de os sors vos ¥ qu catia el pao reverse ‘de gloss ofan a ctosa 6 ost. + Las ligasas,tarados también stasa, sn aqusls enzinas que Calazan a urn de dos relia a pair da Yomocion do enlaces | ‘covaenos sompafia pris hele do ATP, Uno de oe gripes ms Imgortanis dentro dea clasticacn de as iasas con as ADN gatas, ann de las ADN gatas es mada por dos cadenas de ADN ve ‘»foman usando un esta foto, = clo de sus fragancas no seplerdarépidamentey todo gracias los, verso estdlos que descubrieron como Lactobacillus y Thermococo, Juchaban por el almid6n presente en los alimentos. éPor qué tu desodorante nunca te abandona? Hace unos alos hizo fortuna una campafia publicitaria de un famosa desodorante que se presentaba bajo el eslogan de No te abandonss Pues bien, ese compromiso, que durante mucho tiempo no tuvo mas sentido que el publictario, ya que en la compasicién del producta no existia ningin ingrediente que permitiese tal afirmaciGn, ya esti respaldado cientificamente. i Ta y como se puede leer en los envases, una gran parte (que no) todos) de los desodorantes do esa marea emplean un sistema que | segin promete, se activa con cada movimiento, lo que permite que! el efecto del desodorante perdure mas tiempo. ;Y eso es posible? St. | Si observamos detenidamente la lista deingredientes de est tipo de desodorantes vemos que entre ellos aparece no lamado maltodext- 1a, un polisacérido con capacidad encapsulanteobtenido porlahirét- sis parcial, ida y/o enalmética del almidén de arroz, matzo papa Desde el punto de vista quimico, las maltodextrinas estén forma das por untdades de D-glucosa unidas con enlaces alfa (1-4) y con ‘un bajo ndimero de enlaces alfa (1-6) en pasiién aleatoria y se ce racterizan por tener entre 2 y 20 equlvalentes de dextrosa A la vet, ‘poseen una gran solubiidad, una alta capacidad para unirse a mo- culas huésped y, sobre todo, tlenen un bajo costo comparadas con otros materiales encapsulantes. { Pues bien, si seguimos fiéndonos en Ia lista de ingredientes o> | servamos que también aparece una serie de compuesto aromatces como es el caso del geraniol, linalool y otros muchos. ;Qué tiene" | ‘que ver estos aromas con las maltodextrinas? Gracias a su capacid: Hod se alin quis ingot 2 ‘encapsulante las maltodextrinas son capaces de atrapar 2 las sus~ tancias aromiticas presentes en la composiciOn del desodorante Ii ‘erdndolas poco a poco al medio externo, Es exactamente el mismo proceso que en el perfume de elemplo anterior. 1 e6mo liberan las maltodertrinas las sustancias arométicas? ‘cuando nos ponemos desodorante las microcépsulas maltodextri- ‘as/agente aromstico se adhieren a nuestra piel. A medida que va~ mos desarrollando nuestra actividad diaria, estas microcépsulas se vvan rompiendo por la frieci6n con la piel, y los compuestos oloro- ‘50s se liberan de forma constante y gradual permitiendo que el olor ‘agradable perdure y se prolongue a eficacia del desodorante durante tun perfodo superior al que se alcanzarfa silos aromas no estuviesen encapsulados en las maltodextrinas. ¥ este es el motivo por el que el ddesodorante nunca te abandona, As{ de fil. ‘No daremos por zanjado el tema de los desodorantes sin antes abordar un tema polémico: los parabenes, principales conservantes ‘uimicos empleados en el mundo de los productos de belleza. El hecho ‘deque en la mayoria de los productos cosmeéticos existanaltas concen- traciones de carbohidratos,aceltes, minerales, proteinas y agua prove- ‘ca que estos productos sean un caldo de cultivo perfecto que favorece l crecimiento de microorganismos. Por esta raz6n se hace necesaria la Dresencia de agentes conservantes, como los parabenos, que impidan, ‘Que desodorantes, cremas y otros cosméticos se echen a perder: Los parabenos se uilizan desde hace mas de 70 afios porque son excelen- tes conservantes. Se trata de moléculas inodoras, Incoloras, no voléti- Jes, estabes y efectivas en un amplio espectro de pH. Por causas que nada tienen que ver con el rigor cientfic, la pre- sencia en las etiquetas de los cosméticos de nombres quitmicos come ‘metilparabeno, propliparabeno o butilparabeno suelen encender to- das las alarmas entre una parte muy significaiva de la poblacién que std convencida de que estos compuestas son altamente peligrosas. esos ction “ = oe ULUU ———F Bs eso lero? No. Aunque en 2004 un grupo de lentifcos pubic, {a revista Journal of Applied Tovcolegy un artculo en et que anake. bala presencia de parabenos en 20 muestrasextraidas de tumorss mama, amis se ha demostrado larelacion entre los parabenos delay products cosmétcos y el cincer Incluso la Sociedad American da Cénceremité un informe en 2010 desmontando cualquier relce entre el uso dels productos de belleza con parabenoy el cincer Esnecesarioindicar que antes de salir al mercado todos os pare benos son sometidos a mittiples estudios tanto in vitro como in von para evalua sutoxicidad, sus rata metabslicas, su efecto careinoge nico y estrogénico,etcétera, Por iltimo, los parabenos exstentes en el mercado son continuamenterevisados y, en el caso de detectase algin tipo de problema, hay mecanismos para retirarios ripldamen- te,Dehecho la UEha retirado recientemente algunos parabenos —en realidad muy poco utilizados— al considerar que ain no disponta de sufciente informacion sobre ellos. { Sujetadores de nueva generacion ‘Muchas empresas se obsesionan por sacar al mercado nuevos si- fetadores,calzonils, sips, bowers, bragas,etftera, que amen lt atencién del consumidor. La presentacién en sociedad del suetadr Firming Bra supuso una revolucién en el campo dela industria text Segin se le en Ia publicidad dela empresa responsable, ls persons aque expleen este sujetadortendrén unos pechos con una piel més ‘me, suave, tersaehidratada Adem, el pechoestaré més firme y toh ficad y pod lucir un escote mis culdadoy atractv. Los fabrcants ‘deeste sujetador airman que todas estas maravilloss propledadess# consiquen mediante la ténica de microencapsulacion molecular Est sujetador esté compuesto de un 24% de eastano un 76% poliamida yuna sere de compuestos bioactivos. Analizandola qui ode bes: gine eagete «6 dae estos materiales entenderemos el mecanismo de actuacin de esta Socprendente prenda, Ademés nos ayudard a comprender de qué estén ormadas otras prendas. El spandex o elastano es una fibra sintética ‘enocida por su excepcionalelasticidad. Se trata de un copolimero — fnacromolécula compuesta por dos 0 més monémeros, ounidades re- peuitvas distintas, unidos por enlaces qulmicos— uretano-urea que, tuando se Introdujo por primera ver, significé una revolucién en mu- ‘hos dmbitos de Ia industria text. Para product fibras de spandex se ‘emplea una gran variedad de materias primas entre las que se encuen- tan prepolimeros —macromolécula capaz de polimerizacién adicio- nal—que producen la columna vertebral dea fibra, estabilizantes que protegen laintegridad del polimero,ycolorantes. Para producir el elastano se emplean dos tipos de prepolimeros. Uno de ellos es un macroglicol flexible, mientras que el otro es un dlisocianato rigido. El macroglicol puede ser un poliéster, poliéter, policarbonato, policaprolactona o alguna combinacion de estos. Es- tos son polimeros de cadena larga, que tienen grupos hidroxilo (-OH) ‘enambos extremos. La caracteristica importante de estas moléculas ‘es que son largas y flexible. Esta parte de la fibra de spandex es res- Ponsable de su caracteristica de estiramlento Fl otro prepolimero que se utilice para producir spandex es un Aisocianato polimérico, Este es un pollmero de cadena mas corta, {ue tiene un grupo isocianato (-NCO) en ambos extremos. La carac- {eristica principal de esta molécula es surigidez. Ena fibra, esta mo- \cula proporciona fuerza, ‘as principales propiedades de elastano son su capacidad para ser ¢strado sin que se rompa la cantidad de veces que puede estirarse, ‘uripido secado y ser un tejido muy duradero, Se emplea en la elabo- ‘ci de medias, leggings, calcetines, ropa interior, ropa de deporte, ‘pa de bafo y, como vemos hoy, sujetadores inteligentes, Hay miicha ‘Bente que cree que el elastano y la icra son lo mismo, pero no es asf. fi fl clatano ha ido comercalizado en el sector del text deste, vencin bajo diferentes nombres comerciales como Numa®, Unee Dorlastan y ycra®. Porlo que lalicraes un elastano con gran last daa fleblidady ligereza, pero no todos los elastanos son her, I segundo de los materiales que componen el revolucionariom- jetador Firming aes la poltamid, un tipo de polimero que conte ne enlaces de tipo amida (el grupo funcional de las amidas es de pa RCONRRsiendo CO un carbontlo,N un dtomo de nitrogen y R. Ry radicals orginicos 0 Atomos de hidrégeno), las poliamidas se pueden encontrar en la naturalea, como la Jana ola seda,y también ser sintétias, como el nailonoel Kevlar. Por su capacidad para formar hilos, la poliamida se utiliza en la Industria textily en la cordeleria para fabricar medias, curdas, teidosy otros elementos exiles. 1 ‘egamos a un momento clave, la sintesis dela pllamids, aunque zo seré hasta dentro de un rato cuando les desvele por qué este mo- rmentoes crucial. Uno de los procesos deformacién de as pliamidas es la polimerizacin interfacial. En esta técnica el plimero se forma partir de dos monémeros, un cloruro de diécdo y una diamina.De- Dido asudistnta solubilidad, estos monémeros se encuentran en dos, fases separadas con distinta polaridad (concepto que representa ‘uniformidad de distribucin de as cargaseléctricas en una molécula). Hl cloruro de diido se sttiaen la fase orgénica y la lamina ena fase acuosa. Cuando se ponen en contacto ambasfses se produce la po timerizaci pero solamente en a Interfase (o zona de contacto ent. ambas fases) ya que amb son inmiscibles. sta interfase act a com® ‘un minirreactor local que se pone en marcha cuando se unen los dos ‘monémeros. El resto de las fases acuasa y orgénica actiia como simplt reserva de monémeros pra alimentar al minireactor dela intrts= 1a polimerizacén cesa cuando todo el dcido ha reacconadoy dee forma se sintetiza la poliamida. posiblemente piensen que, porlo que he ido contando hasta aho- rajestesujetadorno tene nada de cosméticaintelignte, yes verdad. ‘Teao el elastano como las poliamidas son empleadas en la mayoria dels sujetadores por lo que hasta aqus no hay nada de especial. Sin mibargo, los creadores de Firming Bra han utilizado en la elabora- gn de este supersujetador unos compuestos bioactivos de natura- tera hidrofbbica (Fetinol, Acido oleico, ceramidas, aloe vera y acidos rasos) que no se encuentran en la composiién de otros sujetadores ¥yque son los presuntos responsables de las particulares propiedades de esta prenda, 2A qué propiedades me refiero? Segin la empresa responsable, la presencia de estos compuestos bioactivos estimulan la sintesis de colageno rejuveneciendo la piel, restauran la barrera de a piel aportando un efecto tensor inmediato, proporcionan elas- ticidad y exibilidad, elimina arrugas prematuras y manchas seniles, previene y elimina las estrias, y mil cosas mis. ‘Antes de entrar a averiguar si estos principlos activos cumplen lo ‘que prometen, es el momento de preguntarnos cémo se introducen ena estructura de esta prenda y qué tiene que ver todo esto con la microencapsulacién. En la composicién de nuestro sujetador estre- lia no existen ciclodextrinas como en los perfumes de Shiseido, ni ‘maltodeatrinas como en el desodorante. Entonces, ¢cémo encapsula este sujetador al retinol, écido oleico, ceramidas, aloe vera y dcidos 7350s? Veamos, ‘Anteriormente ya se coments que el proceso de sintesis de la po- lamida era clave en la comprensién de este apartado del capftulo ‘edicado a ta cosmética inteligente. Aunque la propiedad mas estu- 4iada de las pollamidas es su capacidad para ser empleadas como ‘bra en la elaboracién de prendas textiles, poca gente sabe que las Poliamidas también puede uilizarse como agentes encapsulantes. Lapolimerizacién interfacial usada para intotizar la poliamida de los sujetadores es también una buena técnica de microencapsulacién aque da lugara rendimientos muy elevados. Como ya se ha comentade, enel proceso de polimerlzacién intervienen dos fases, una organicay otra acuosa, La cosmética inteligente consiste en introducir en la fase ‘orgénica no solo el mondmero hidrofébico (no soluble en agua) que dard lugar ala poliamida, sino toda a serie de compuestos bioactivos Inidréfobos que se han mostrado anteriormente (retinol, Acido oleic, ‘ceramidas, aloe vera y dcidos grasos). Al acabar el proceso de poll. ‘merizacién, la poliamida actuaré de cubierta de estos compuestos, ‘que quedan atrapados en su interior y forman microcépsulas que son Incorporadas a las fibras del tejido durante el proceso de hilado, de modo que cada filamento contiene miles de microcépsulas. 2Qué ocurre después? Pues que de una forma similar ala que em plean el perfume y el desodarante de nuestros ejemplos anteriores, a ‘medida que las usuarias del sujetador ineligente Firming Bra van de- sarrollando su actividad diaria, las microcspsulas que se encuentran en el sujetador se van rompiendo por la fricci6n com la piel ylos compues- tos bloactivos se liberan de forma constante y gradual, de forma que su ‘accinfislol6gica y sensorial sobre sus pechos perdure en el tiempo. Enel caso del perfume el material encapsulante eran ciclodextrinas; en el del desodorante, las maltodextrinas;y en el sujetador, la poliamida Lega el momento de havernos la gan pregunta.

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