Serie 1_ exámen 1 (2018)

1. La fórmula molecular para la siguiente estructura es:

A) C30H30O6
B) C30H24O6
C) C30H38O6
D) C30H42O6

2. Asigne nombre IUPAC a la siguiente estructura:

A) 1-fenil-1-pentino
B) 4-undecino
C) 5-undecino
D) 1-ciclohexil-1-pentino

3. Asigne nombre a la siguiente estructura

A) 1,1,6,6-tetrametil-2,4-diino-1,6-
hexanodiol
B) 2,7-dimetil-3,5-diino-2,7-octanodiol
C) 1,6-diisopropil-2,4-diino-1,6-hexanodiol
D) 3,5-diino-2,7-dimetil-2,7-octanodiol

4. Cuál de las siguientes estructuras corresponde al 1-fenilpropino

A) B) C) D)

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 1/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

5. La fórmula molecular del 3-metoxi-1-propino es:

A) C 3H 6O
B) C 4H 6O O

C) C 4H 7O
D) C 3H 4O

6. ¿La estructura que corresponde al but-2-in-1-il-ciclopentano es?:

A) B) C) D)

7. La fórmula molecular para el 1,5,9-ciclododecatriino es:

A) C3H6O
B) C12H12
C) C4H7O
D) C3H4O

8. El nombre que corresponde a la siguiente estructura es:

A) 7-metil-5,6-dipropil-3-octino
B) 4-isopropil-5-propil-6-nonino
C) 6-isopropil-5-propil-3-nonino
D) 6-(1,1-dimetil-metil)-5-propil-3-nonino

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 2/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

9. La fórmula molecular para el 2,6-octadiino es:

A) C8 H13
B) C8 H12
C) C8 H10
D) C8 H14

10. La fórmula molecular del anticonceptivo etinilestradiol es:

A) C21 H27 O
B) C21 H26 O
C) C21 H31 O
D) C21 H22 O

11. Cuál de las siguientes opciones corresponde al nombre correcto para la estructura:

A) (4,5-difluoro-3,6-dimetilcycloheptil) ciclooctano
B) 1-ciclooctil-4,5-difluoro-3,6-dimetilcicloheptano
C) 5-ciclooctil-1,2-difluoro-3,7-dimetilcicloheptano
D) 6-ciclooctil-2,3-difluoro-1,4-dimetilcicloheptano

12. Cuál de las siguientes opciones corresponde al nombre correcto para la estructura:

A) 1,7-dibromo-1-cloro-6-(clorometil)-4-fluoroheptano
B) 1,7-dicloro-1-bromo-6-(bromometil)-4-fluoroheptano
C) 1,7-dibromo-7-cloro-2-(clorometil)-4-fluoroheptano
D) 1,7-dicloro-7-bromo-2-(bromometil)-4-fluoroheptano

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 3/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

13. Asigna la formula molecular a la siguiente estructura

7,7-dibromo-1-cloro-6-(clorometil)-4-fluoro-4-metiltridecano

A) C13 H23 Br2 Cl2 F

B) C14 H25 Br2 Cl2 F Br
F

C) C15 H27 Br2 Cl2 F

Br

Cl

D) C13 H26 Br2 Cl2 F Cl

14. Cuál de las siguientes formulas moleculares corresponde a :

4-(iodometil)heptano A) C8 H17 I
B) C8 H18 I
I

C) C7 H15 I
D) C7 H16 I

15. Asigna nombre a la siguiente estructura:

A) 1-bromo-4-cloro-4-etil-2-(fluorometil)-5-metilhexano
B) 1-fluoro-4-cloro-4-etil-2-(bromometil)-5-metilhexano
C) 3-cloro-3-isopropil-5(fluorometil)-6-bromohexano
D) 3-cloro-3-isopropil-5(bromometil)-6-fluorohexano

16. Cuál es el nombre correcto para la siguiente estructura:

A) 5-butil-1-(sec-butil)-2-fluoro-4-cloro-3-metilciclohexano
B) 5-butil-1-(1-metilpropil)-2-fluoro-4-cloro-3-metilciclohexano
C) 5-(sec-butil)-1-butil-2-cloro-4-fluoro-3-metilciclohexano
D) 1-butil-5-(1-metilbutil)-2-cloro-4-fluoro-3-metilciclohexano

17. Cuál de las siguientes formulas moleculares corresponde a:

1-bromo-7-cloro-5-fluoro-3-iodo-2,6-dimetilciclooctnano A) C10 H16 Br Cl F I

B) C10 H16 Cl Br F I
C) C10 H14 Br Cl F I
D) C10 H14 Cl Br F I

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 4/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)
Br

Cl

18. Asigna nombre a la siguiente estructura

A) 10-bromo-6,6-dicloropentadecano
B) 6-bromo-10,10-dicloropentadecano
C) 6,6-dicloro-10-bromopentadecano
D) 10,10-dicloro-6-bromopentadecano

19. El 2-(clorometil)-1,1,1-trifluoropentano es isómero del 2-cloro-1,1,1-trifluoro-2-metilpentano?

F
F
F
A) Si F
F

B) No F

Cl Cl

2-(chloromethyl)-1,1,1-
2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-methylpentane
trifluoropentane
Chemical Formula: C6H10ClF3
Chemical Formula: C6H10ClF3

En caso de que su respuesta sea afirmativa, que tipo de isómero es:

A) Cadena B) Posición C) Función D) Geométricos

20. La fórmula molecular del 2-cloro-4-iodo-1(tert-pentil)ciclohexano es:

A) C11 H20 Cl I
B) C10 H18 Cl I
C) C10 H20 Cl I Cl

D) C11 H22 Cl I I

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 5/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

21. Asigna el nombre correcto a las siguientes estructuras

5-etil-3,4,4-trimetilnonano

5-isopropil-3,7-dimetilnonano

1-etil-2,3,4-trimetilcyclopentano

(3-metilhexil)ciclopentano isopropilciclohexano

3,4,8-trietil-2,5,9,10,11-pentametildodecano

4-bromo-7-cloro-2,2,3,3,8,9-hexametildecano

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 6/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

4 2

5 1

1,5-bis(cyclopropilmetil)-2,4-dietil-8,9-diisopropilcicloundecano

3,4-di-tert-butil-2-ciclobutil-5-metil-1,1-dipropilciclopentano

22. Presenta la estructura y formula molecular del (4-metilpentan-2-il)ciclohexano

23. La calidad antidetonante de una gasolina se mide usando una escala arbitraria de número de
octano. El índice de octano se obtiene por comparación del poder antidetonante de la gasolina con
el de una mezcla patrón compuesta de heptano e iso-octano. En esta escala, se dio al hidrocarburo
iso-octano (que es poco detonante) un índice de octano de 100 y al n-heptano (que es muy
detonante), un índice de octano de cero.

Dibuje la estructura del iso-octano, n-heptano y n-octano

Isooctano n-heptano n-octano

2,2,4-trimethylpentane

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 7/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

24. Presente la estructura semidesarrollada para los siguientes sustituyentes

Isobutil, butil, sec-butil, tertbutil, neopentil, isohexil y hexil.

25. La glucosa que grupos funcionales presenta

Presente la ESTRUCTURA DE GLUCOSA, encierre en un círculo de color rojo a los grupos
funcionales y asigne nombre a cada grupo funcional.

aldehído

éter

alcohol

26. El ibuprofeno (adivil) que cadena alquílica presenta. Enciérrela en un círculo rojo

a) Aldehído
b) Ácido carboxílico
c) Alcohol
d) cetona
e) Isopropil
f) Isobutil

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 8/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

27. El ibuprofeno (adivil) que grupos funcionales presenta. Enciérrelo(s) en un círculo rojo
a) Aldehído
b) Ácido carboxílico
c) Alcohol
d) cetona
e) Isopropil
f) Isobutil

28. A) Presente la estructura de los aminoácidos mencionados y encierre en un círculo la cadena

alquílica.
B) Indique el nombre del sustituyente de la cadena alquílica para cada uno de los siguientes
aminoácidos: glicina, alanina, leucina e isoleucina

Hidrógeno, metil, isopropil, isobutil, sec-butil

29. Asigne nombre IUPAC con estereoquímica y fórmula molecular a los siguientes compuestos:

Nombre (R)-13-fluorotetradec-1-ino

Formula molecular: C14H25F

Nombre: (2S,11S)-2-cloro-11-fluorododecano

Formula molecular: C12H24ClF

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 9/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Nombre: estireno

Formula molecular: C8H8

30. Explique los siguientes momentos dipolares auxiliándose de la estructura (geometría)

de la molécula en el espacio.

O
H N
Agua =1.82 D H Amoniaco =1.46 D H
H
H

trifluoruro de nitrógeno  =0.24 D F

N menos disponinble el par de electrones
F
F

H
Metano  =0 D O C O CO2  =0 D
H
H

31. Para los tres isómeros del C5H12 se tienen los siguientes puntos de ebullición (°C) 36.1, 27.8 y 9.5.
Presente los tres isómeros para el C5H12 y asigne el correspondiente punto de ebullición a cada uno.

32. Cuál es la carga que presenta el átomo de oxígeno en las siguientes estructuras

33. Quien es la base más fuerte de cada grupo, auxiliándose de los valores de pKa, justifique porque:

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 10/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Grupo A: etóxido de sodio (NaOCH2CH3) o amiduro de sodio (NaNH2)

Grupo B: acetiluro de sodio (NaC≡CH) o amiduro de sodio (NaNH2)

Grupo C: etóxido de sodio (NaOCH2CH3) o acetiluro de sodio (NaC≡CH)

Grupo D: acetato de sodio ( ) o etóxido de sodio (NaOCH2CH3)

34. Para los siguientes compuestos señale quien es ácido de Lewis y quien es base de Lewis:

Trifluoruro de boro, amoniaco, etóxido de sodio, propeno, dietil-éter, 2-butino,

ácido sulfúrico, ácido clorhídrico.

Ácido de Lewis Base de Lewis

TRIFUORURO DE BORO AMONIACO
H2SO4 ETÓXIDO DE SODIO
HCl PROPENO
DIETIL ÉTER

35. Para los siguientes compuestos iónicos desarrolle la estructura Lewis y señale las cargas
correspondientes, por ejemplo, NaCl Na+ Cl-

36. Escriba el ácido conjugado para:

Etanol O O

H H

Amoniaco H H
H
N N
H H

H H

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 11/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

37. Escriba la base conjugada para:

Etanol O O

H H

N N
H H

Amoniaco H

H H
O O

agua H

38. En una línea recta ubique a los siguientes ácidos de acuerdo al su pKa y presente a la
correspondiente base conjugada. Auxíliese de la tabla de pKa que le fueron entregadas en clase.

Fenol 1.3 x 10-10 OH O

Anilina 4.3 x 10-10

Etino (Acetileno) 1 x 10-26 H

H
H H
H
N N

Eteno (vinilo) 1 x 10-36

Etano 1 x 10-42

Ácido acético 1.8 x 10-5

Ejemplo de BASE conjugada

HC C H H C C
Ejemplo de ÁCIDOS

carbonato ácido de sodio 5.6 x 10-11 H H H H

H C C H H C C

ácido carbónico 4.3 x 10-7 H H H H

Etanol 1 x 10-16 H

C C
H H

C C

H H H

Etanotiol 1 x 10-10.5
O O

Metanol 1 x 10-15.5 O O

Metanotiol 1 x 10-10.4
H

O
O

Amoniaco 1 x 10-36 H
O O HO O

Agua 1 x 10-15.5
H

Ácido sulfhídrico 1 x 10-6.89 O

O

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 12/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

39. Para cada grupo, ordene en forma creciente de acidez a los compuestos que lo integran:

Grupo A: ácido 2,2-dicloroetanóico, ácido acético, ácido 3-cloropropanóico, ácido -cloro acético.
ácido acético  ácido 3-cloropropanóico  ácido -cloro acético [ácido -cloro acético]  ácido 2,2-dicloroetanóico
MENOS ÁCIDO MÁS ÁCIDO

Grupo B: terbutanol, isopropanol, butanol, 1-decanol, etanol, fenol, ciclohexanol

Grupo C, etAnO  etEnO  etinO MÁS ÁCIDO

Grupo D: ciclohexilamina  anilina menos básica

40. De presente la estructura de Lewis para:

CO2, SO2, Etano, Eteno, Etino, ácido sulfúrico, ácido nítrico.

41. Represente la estructura tridimensional para las siguientes moléculas y explique cómo llegó a esta
predicción:

A) amonio (NH4+), B) ion hidronio (H3O+), C) Alcohol metílico (CH3OH),

D) Metilamina (CH3NH2)

42. La polaridad de una molécula no solo depende de la polaridad de sus enlaces individuales, depende
también de la geometría de la molécula. Explique los siguientes momentos dipolares auxiliándose
de la estructura (geometría) de la molécula en el espacio

Agua 1.82 D, Amoniaco 1.46 D, trifluoruro de nitrógeno 0.24 D,

Metano 0 D, CO2 0 D,

43. Defina fuerza intermolecular

Puente de Hidrógeno
Interacción ion-dipolo
Interacción dipolo-dipolo
Fuerza de London
Fuerzas de Van der Waals

44. Caracterice a cada uno de los siguientes disolventes como polar prótico o polar no prótico.
Presente la estructura en tres dimensiones

A) Amoniaco, B) Dióxido de azufre, C) Cloruro de Metileno, D) Etanol, E) Formamida, F) Etoxietano

(dietil éter), G) Acetona, H) Acetonitrilo, I) Ácido acético, J) N-metil-formamida, K) tetrahidrofurano,
L) Dimetilsulfóxido, M) Agua, N) Acetato de etilo

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 13/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

45. Señale si el momento dipolar para cada uno de los siguientes compuestos es igual o diferente de
cero (=0 o  )


Dióxido de carbono =0

dióxido de azufre ≠0

Cl
diisopropilamina ≠0
Cl Cl

trans-1,2-dicloroeteno =0
Cl
cis-1,2-dicloroeteno
trans-1,2-dicloroeteno
cis-1,2-diclocloroeteno ≠0

loroformo. ≠0

tetracloruro de carbono =0

46. Para cada uno de los siguientes casos explique qué tipo de interacción está presente y dibuje los
dipolos, los iones, dipolos e interacción presente.

Acetona: propanol Interacción dipolo-dipolo, Puentes de hidrógeno

Azida de sodio: dimetilformamida Interacción ion-dipolo
fluoruro de potasio: 18-corona-6, Interacción ion-dipolo
Agua : etanol Interacción dipolo-dipolo, Puentes de hidrógeno

Auxíliese de las estructuras.

Éter corona 18-corona-6 Dimetilformamida azida de sodio

Na+ N3-

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 14/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 15/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 16/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

(1) alqueno

(2) alcohol

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 17/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 18/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 19/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 20/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 21/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 22/20

Serie 1_ exámen 1 (2018)

El ácido valérico es el ácido pentanóico

El ácido mirístico tiene una fórmula C14 H28 O2 ácido tetradecanóico

Bencilamida O

NH2

Realizó M. en C. Georgina E. Espinosa Pérez 23/20