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ALCALOIDES

Biogénesis de los compuestos más relevantes.


Importancia antropológica de los alcaloides.

OBJETIVOS
 Definir el concepto de alcaloides
 Establecer sus propiedades
 Conocer su distribución, función y origen
 Reconocer su estructura química
 1816: Se aisla la morfina a partir del opio (Friedrich W. Sertürneer, 1783-1841).
 1817: Se aisla la emetina (ipecacuana) y la estricnina y la brucina (nuez vómica) (Joseph
Pelletier y Joseph Caventou). También se aisla la narcotina (Robiquet).
 1820: Se extrae el principio activo de la cinchona (quinina, cincocina) (Gomes).
 1820: Se descubre la cafeína (Runge).
 1831: Se descubre la atropina (Mein).
 1832: Se aisla la codeína (Robiquet).
 1886: Se sintetiza coniína (primer alcaloide sintetizado).

A mediados del siglo XX se habían aislado unos 800 alcaloides y a finales del siglo debido
a las nuevas tecnologías, ese número se incrementó a unas 7.000 estructuras.

La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica de los alcaloides, junto a las de


los antibióticos, hacen de estos dos grupos, los más importantes entre las sustancias naturales
de interés terapéutico.
El término “alcaloides” fue acuñado en 1818 por Wilhelm Meissner para nombrar a
compuestos de origen vegetal con propiedades alcalinas, y que recuerdan la reacción
de los minerales con carácter básico.
Etimológicamente proviene del árabe al kaly (la sosa) y del griego eidos (aspecto)

Los alcaloides son compuestos secundarios cuya definición ha sufrido numerosos


cambios a través de los años:
 Sustancias naturales que reaccionan como los álcalis.
 Bases nitrogenadas de origen vegetal o animal con un átomo de N heterocíclico.
 Compuestos secundarios cuyo esqueleto carbonado proviene de aminoácidos.
 Bases nitrogenadas vegetales con actividad farmacológica.

 Actualmente se incluye como alcaloide a TODOS LOS PRODUCTOS NATURALES


NITROGENADOS QUE NO SON CLASIFICADOS DE OTRA MANERA (péptidos,
aminoácidos no-proteicos, aminas, glicósidos cianogenéticos, glucosinolatos,
cofactores enzimáticos, fitohormonas o metabolitos primarios como las bases
púricas y pirimídicas).
Los alcaloides han sido encontrados en plantas, hongos, bacterias y también en animales

 En el reino vegetal se los encuentra tanto en grupos primitivos (Lycopodium y


Equisetum) como en gimnospermas y angiospermas.
 Entre las Plantas Superiores algunas familias presentan mayor número de especies
con alcaloides que otras.
 Familias ricas en alcaloides son:
 Gnetácaes GIMNOSPERMAS
 Liliáceas
MONOCOTILEDÓNEAS
 Amarilidáceas
 Berberidáceas
 Leguminosas
 Boragináceas
 Apocináceas DICOTILEDÓNEAS
 Rubiáceas
 Solanáceas
 Rutáceas
 Papaveráceas
En general

Tipos específicos de alcaloides

Unidades sistemáticas particulares

o Sistemática
o Taxonomía
o Filogenia
Móleculas de carácter básico que poseen nitrógeno como elemento constante y cuyos
nombres, que a menudo aluden al de las plantas donde se los encuentra, tienen la
terminación ina. Pueden ser:

Compuestos con N en núcleos


heterocíclicos
Pirrólicos
Grupos aminógenos
Piridínicos más sencillos
Isoquinolínicos
Aminas alifáticas
Indólicos
Purínicos, entre otros. Aminas aromáticas
Ejemplos de núcleos alcaloídicos:

Pirrol Piridina Quinolina Isoquinolina

Indol Purina Imidazol Fenantreno


Algunas propiedades generales:

 Los alcaloides pueden contener oxígeno (cuaternarios), o no (ternarios), en


su molécula.
 Los no oxigenados o ternarios son líquidos incoloros, volátiles con olor y de
sabor ardiente que se pueden destilar. Son oxidados por el aire y se colorean
por un proceso de resinificación parcial. Generalmente son de bajo peso
molecular.
 Los oxigenados o cuaternarios son de PM elevado, generalmente sólidos,
cristalinos, inodoros y amargos. No se pueden destilar. Son por lo general
incoloros o blancos.
 Al estado libre los alcaloides son habitualmente solubles en solventes
orgánicos e insolubles en agua. Sus sales, por el contrario, son solubles en
soluciones ácidas e insolubles en solventes orgánicos.
 La mayoría presenta actividad óptica por la presencia de carbonos
asimétricos. Los isómeros ópticos pueden presentar diferencias en sus efectos
biológicos.
Criterios Localización y origen del átomo de nitrógeno

Propiedades farmacológicas

Procedencia botánica

Estructura del núcleo químico fundamental

Origen biosintético
Según la localización y origen del átomo de nitrógeno

Alcaloides verdaderos: son formados a partir de aminoácidos, tienen


siempre un nitrógeno heterocíclico, son de carácter básico y existen en la
naturaleza normalmente en estado de sal.
 Protoalcaloides (aminas biógenas): no poseen N heterocíclico, son aminas
simples (efedrina, hordeína, mescalina) o bases cuaternarias (colina,
acetilcolina, muscarina) productos del metabolismo de los aminoácidos.
 Pseudoalcaloides: no provienen de aminoácidos sino de compuestos
secundarios, como terpenos o esteroides, que incorporan el átomo de N por
transaminación.
Según sus propiedades farmacológicas

 Modificadores del sistema nervioso central


Estimulantes nerviosos (alcaloides de la iboga: iboganina; Alcaloides de la nuez
vómica: estricnina; etc.).
Alucinógenos (alcaloides del peyote: mescalina; alcaloides del yage: harmalina).

 Modificadores del sistema nervioso autónomo


Parasimpático-miméticos (jaborandi: pilocarpina).
 Anticolinesterásicos (habas de Calabar: eserina;).
 Parasimpático-líticos (Belladona: atropina; efedras: efedrina), etc.
Según sus procedencia botánica

 Alcaloides del cornezuelo de centeno (Claviceps purpurea): ergotamina,


ergocristina ergocriptina y ergometrina
 Alcaloides de la belladona (Atropa belladona): hiosciamina, atropina,
norhiosciamina, noratropina, escopolamina, hioscina).
 Alcaloides del opio (Papaver somniferum): morfina, codeína, tebaína, narcotina,
papverina, noscapina, anarceína.
 Alcaloides de la vinca (Cataranthus roseus): vinblastina, vincristina, vindesina,
vinorelbina.
Según su origen biogenético y su estructura química
La mayoría de los alcaloides se forman a partir de L-aminoácidos: arginina (ornitina), lisina,
triptofano, tirosina y fenilalanina. Además pueden originarse a partir de otro tipo de moléculas
como esteroides, secoiridoides y terpenoides.

Aminoácido precursor Estructura química

Ornitina (arginina) Alcaloides del tropano


Alcaloides pirrolidínicos
Alcaloides pirrolizidínicos

Lisina Alcaloides quinozilidínicos


Alcaloides pirrolidínicos
Alcaloides piperidínicos

Triptofano Alcaloides del indol


Alcaloides del cornezuelo de centeno
Alcaloides complejos

Tirosina Alcaloides del opio

Fenil alanina Alcaloides fenetilisoquinolínicos


ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ORNITINA

 Hiosciamina y • Anestesia gral, colirios


Alcaloides del
Atropina
tropano  Escopolamina • Parches transdérmicos

 Cocaína • Hambre fatiga, Anestésico


• Estimulante SNC
• EstimulanteSNC,midriasis,
Alcaloides  Nicotina taquicardia, hipertensión y
fibrilación de musc. estr.
pirrolidínicos
 Ricinina • Tóxico

 Mimosina • Caída de pelo y daño hepático


en el ganado.

 Retrorsina, • Tóxico para el ganado.


Alcaloides Transformados en N-óxidos en
heliotrina,
rumen animal.
pirrolizidínicos senecionina
Alcaloides del tropano
 Es el grupo más importante, tanto por la relevancia de sus miembros
como por la abundancia de especies vegetales que los contienen.
 Se encuentran principalmente en las Solanáceas (géneros Atropa,
Datura, Hyosciamus, Solandra, Scopolia) aunque también están
presentes en otras especies no relacionadas taxonómicamente.
 Son ésteres de hidroxitropanos y diversos ácidos (trópico y otros). Así
para cada alcaloide existen dos resíduos de diferente biogénesis.
Biosíntesis del tropanol
(hidroxitropano)
La ornitina y el acetato son
precursoresdel núcleo tropánico.
 El grupo N-Metilo puede ser provisto por la
metionina tempranamente.
 La descarboxilación de la Me-ornitina
origina la diamina Me-putrescina
 La oxidación subsecuente forma 4-Me-
aminobutanal
 La ciclización espontánea produce el catión
1-metil-pirrolinium (muy reactivo).
 Su unión imino se condensa con ácido
acetoacético que proviene de la acetilCoA
para dar hygrina .
Esta por deshidrogenación y mediante
condensación aldólica forma tropinona.
 La tropinona se reduce a tropina (HO-
tropano)
La Atropina y los compuestos relacionados,
compiten con la Acetilcolina y otros agonistas
muscarínicos por un sitio común de fijación
sobre el receptor muscarínico.
Atropina: Esta es usada ampliamente como
premedicación en la anestesia general ya que
disminuye la salivación y previene el espasmo
de laringe y el paro cardíaco.
Tropicamidina: es un anticolinérgico derivado
sintéticamente de la atropina, es usado
rutinariamente para dilatar las pupilas
(Midriaticum®) y como herramienta para
detectar en forma precoz la enfermedad de
Alzheimer.
La hiosciamina por hidroxilación origina la
escopolamina usada en forma de parches
transdérmicos para combatir tratornos de
movilidad.
 Inhibidores de la recaptación de
neurotransmisores (serotonina,
dopamina, noradrenalina).
Anestésico de uso tópico y
estimulante del SNC.
 Efecto anorexígeno.
Produce adicción.
 Mediante modificaciones de su
estructura se han obtenido
derivados con menor efecto
adictivo y con mayor acción
analgésica.
 Nicotina, nor-nicotina, y anabasina aisladas de Nicotiana tabacum
 Ricinina de Ricinus communis
 Mimosina en especies de Leucaena
Biosíntesis de nicotina
 Los pasos iniciales son los
mismos que para la biosíntesis de
los alcaloides del tropano.
 El ión N-metil-pirrolinium se
une con el ácido nicotínico
formando nicotina.
 El ácido nicotínico provee el
anillo piridínico y deriva del ácido
quinolínico.
 En hongos y en animales el
ácido quinolínico deriva del
triptofano. En bacterias y plantas
superiores, de la unión del glicerol
con el ácido aspártico.
NICOTINA
Al pricipio es estimulante
ganglionar.
 Luego inhibe la conducción del
impulso nervioso simpático y
parasimpático a nivel de los ganglios
(gangliopéjico).
 Estimulante del SNC
 Produce midriasis, taquicardia
e hipertensión
 Induce la fibrilación de las
fibras musculares estriadas.
 Actúa sobre el sistema
respiratorio. Produce polipnea por
estimulación de los
quimiorreceptores carotídeos. En
altas dosis puede producir paro
respiratorio.
Ricinina Mimosina
 Alcaloide tóxico presente en las  Alcaloide presente en especies
semillas de la planta de la que se forrajeras de la familia Mimosoidea
obtiene el aceite de ricino (Ricinus (Leucaena glauca).
communis). La ingestión de este alcaloide por
los animales produce caída del pelo
 Es estimulante del sistema
y daño hepático.
nervioso central.
 Podría ser empleado para
mejorar la cognición
También tiene efectos bactericidas
Alcaloides pirrolizidínicos:
 Son ésteres formados por la
combinación de una parte
básica (fracción pirrolizidínica)
con ácidos carboxílicos.
Pertenecen a este grupo
senecionina y retrorsina
(Senecio), monocrotalina
(Crotalaria) y heliotrina
(Heliotropium).
Son tóxicos para el ganado
debido a que son transformados
en N-óxidos en el rúmen animal.
.
Comprende 3 grupos de alcaloides: los quinolizidínicos, pirrolidínicos y los de la piperidina

Lupinina

Alcaloides quinolizidínicos  Lupinina, lupanina, Tóxicos, nauseas,


(semillas de lupino) angustifolina y cisticina vómitos, muerte

Alcaloides de la  Licopodina,cernuina Antihelmíntica


anaferina
piperidina Depresión de nervios
 Peleterina (raíces y
motores y sensitivos,
corteza de granado)
fibril, convul, paro
 Lobelina (Lobelia
respiratorio
inflata) fruto maduro

Alcaloides pirrolidínicos  Eslaframina (hongos) Antihelmíntico


Son los alcaloides
del género Lupinus:
 Lupinina
 Lupanina
 Angustifolina
 Esparteína
 Cistisina

 Se acumulan en las semillas del lupino siendo


Tanto la lisina extremadamente tóxicos.
 Su ingestión produce náuseas, vómitos y aún hasta la
como la
muerte.
cadaverina actúan  Intoxicación por lupino (enfermedad aguda que afecta a
como precursores. bovinos).
 La esparteína tiene propiedades oxitócicas por lo que
se la usó para prevenir hemorragias posparto.
Alcaloides de la piperidina peletierina

anaferina
 Se los encuentra en plantas no
emparentadas taxonómicamente
(Moráceas, Solanáceas, Piperáceas,
Licopodáceas).
 Entre ellos nombramos a la licopodina
cernuina, licopodina, anaferina,
peletierina.
 La peletierina aislada de raíces y corteza
de granado tiene propiedades
antihelmínticas (de uso veterinario).
 La lobelina aislada de Lobelia inflata es
usada contra diferentes afecciones
broncopulmonares como analéptico
respiratorio en la reanimación de los recién
nacidos Conium maculatum
 La γ-coniceína y coniína aisladas de
cicuta (Conium maculatum), planta
altamente tóxica. Su ingestión produce
depresión de nervios motores y sensitivos
(bloquea el sistema nerviosos peroférico),
seguidos de fibrilación, convulsión y coniína
posterior paro cardiorrespiratorio
Eslaframina: producida por el hongo
Ryzoctonia leguminícola que parasita a
las Leguminosas. Es uno de los pocos
alcaloides derivados de hongos y tiene
propiedades antihelmínticas, aunque su
uso como tal está poco difundido.
Incluyen 3 grupos:
Alcaloides del Indol,
 Alcaloides del cornezuelo de centeno
 Alcaloides de estructura compleja

Alcaloides del Indol  Gramina Aumento presión arterial


 Psilocina, psilocibina Alucinógenos, midriasis,
miorelajación
.
Alc. del cornezuelo  Núcleo ergolina Constrictor músc. Uterino
del centeno  Ergotamina + cafeína Migrañas, cefaleas

Alc. con estructura  Estricnina Tóxico


compleja  Quinina Antimalárico
 Vinblastina,vincristina Antitumorales,
Catarantina, vindolina antineoplásicos
Alcaloides indólicos:
 Su número supera el millar y presenta una complejidad estructural muy
grande.

 Dentro de ellos se encuentran los alcaloides alucinógenos que producen


modificaciones en la percepción o “borracheras oníricas”.

 Por lo general tienen una estructura análoga a la de los neurotransmisores


mediadores del SNC (serotonina, adrenalina) por lo que tendrían un efecto
agonista competitivo sobre los receptores presinápticos específicos.

Muchas de estas drogas son originarias de América y fueron usadas por los
indígenas en prácticas místicas y rituales religiosos.
Alcaloides del ω-amino-alquil-
triptofano
 Gramina, aislado de Gramíneas
especialmente de la cebada, que
produce elevación de la presión
arterial. Participa en mecanismos
de defensa (tóxico).
Psilocina y psilocibina,
compuestos alucinógenos aislados
de hongos del género Psilocibe. El
consumo de estos hongos
produce midriasis, miorrelajación,
falta de concentración,
alucinaciones visuales y auditivas,
depresiones y euforias alternadas.
El sujeto pierde contacto con el
medio pero conserva la
conciencia.
 Las triptaminas simples juegan un importante papel en la cultura indígena de América por
sus efectos alucinógenos y extáticos en sus ceremonias mágico religiosas; se han
encontrado en hongos alucinógenos de Mesoamérica de los géneros Psilocybe, Stropharia
y conocybe (“teonacatl” o “carne de los dioses”) usados por los indios Aztecas en sus
ceremonias religiosas desde hace mas de 1700 años. En estos hongos se han encontrado los
alcaloides alucinógenos la psilocibina y la psilibina.
Alcaloides del cornezuelo de centeno
 Son alcaloides producidos por hongos del género
Claviceps (Ascomycetes), aunque también se los
detectó en Penicillium, Aspergillus y en plantas
superiores como las Convolvuláceas.
 C. purpurea parasita los pistilos de varias
Gramíneas, especialmente en centeno. Mediante la
forma vegetativa (esfacelia) propaga sus hifas
invadiendo el ovario de la flor. La infección ocurre
por los conidios que son formas de dispersión del
hongo. Los esclerocios (formas resistentes)
contaminan la harina del centeno usada para la
fabricación del pan. Debido a que los alcaloides no
se destruyen con la cocción, producen graves
intoxicaciones (ergotismo)
Estos alcaloides se caracterizan por tener un núcleo
fundamental: la ergolina
 Parte de esta estructura
deriva del triptofano,
 el grupo metilo de la
metionina y
 la cadena carbonada del
metabolismo terpenoide.

Biosíntesis: Se inicia con la alquilación del triptofano por el isopentenil-pirofosfato (IPP) vía del
ácido mevalónico, formando 4-dimetil-alil-triptofano. A partir de éste se forman 2 tipos de
alcaloides: 1.- de la clavina (Con CH3 o CH2OH en el C8 y 2.- del ácido lisérgico (con COOH o
CO—NH2 en el C8)
A partir del ácido lisérgico por
incorporación de grupos
amido-péptidos se obtienen
los ergot-alcaloides, de los
cuales el más importante es la
ergotamina.

Los alcaloides del cornezuelo


del centeno fueron usados
como inductores del parto
por su efecto constrictor del
músculo uterino, pero se
abandonó su uso porque
podía interferir en la
circulación maternofetal.
Actualmente es usado para
eliminar la placenta y para
evitar hemorragias posparto
Presentes en familias como Apocináceas, Rubiáceas, Loganiáceas y Euforbiáceas .
La estricnina (Strichnus nux vomica),
 Es altamente tóxica.
 En bajas dosis se inicia con un efecto
estimulante pero luego produce
convulsiones y contracciones tónico-
clónicas hasta causar la muerte.

La quinina (Cinchona spp.)


 Se aisla de corteza de quina.
 Es el agente antimalárico más
efectivo que se conoce.
 El Plasmodium falciparum causante
del paludismo, no desarrolló
resistencia contra este compuesto, sin
embargo lo hizo con su derivado
sintético.
 También posee actividad antifebril.
Incluye 3 grupos: Alcaloides del opio, derivados del núcleo aporfina y alcaloides del peyote.

Alcaloides del opio Papaverina, tebaína, Morfina: analgésico


codeína, morfina (adictivo), precursor de
la heroína
Codeína: antitusígeno
Derivados del núcleo Boldina, isoboldina Digestivas, coleréticas,
aporfina colagogas

Alcaloides del peyote Mescalina, hordenina, Alucinaciones, visiones


anhalamina coloreadas,
sobreexitación,
antifatiga
papaverina

Están en el látex de la adormidera o amapola (Papaver somniferum) y están


representados por papaverina, morfina, tebaína y codeína

 La biosíntesis de morfina se realiza a partir de S-reticulina.


 La síntesis de este compuesto se inicia a partir de 2 moléculas de tirosina,
una conduce a la formación de dopamina y la otra forma p-hidroxi-
fenilacetaldehído.
 Estas 2 sustancias se condensan y forman S-norcoclaurina.
 Luego ocurren una serie de metilaciones y oxidaciones y se forma S-
reticulina que puede dar origen a su estereoisómero, la R-reticulina.
 La S-reticulina fue llamada camaleón químico” porque da origen a una
gran cantidad de alcaloides tetrahidro-bencil-isoquinolínicos, de diferente
estructura química como papaverina (S-reticulina), codeína, morfina, tebaína,
corydalina y berberina (estas últimas provienen del isómero R-reticulina).
Luego ocurren metilaciones y oxidaciones que conducen a la formación de
berberina, que se acumula en las vacuolas de plantas del género Berberis.
La morfina
• Sobre el sistema nervioso central (S.N.C.): acción analgésica que
se manifiesta a dosis
bajas produciendo depresión de la percepción dolorosa;
paralelamente, desarrolla una
sedación seguida de euforia que pasa progresivamente a sueño,
el despertar es
particularmente desagradable; por lo tanto es un buen analgésico
pero mal hipnótico.
• Sobre la respiración: es un depresor respiratorio; la morfina y
sus derivados a bajasdosis tiene acción antitusiva.
• La etilación del OH fenólico de la morfina produce un producto
mas potente que la codeína de aplicación oftalmológica. Mientras
que la diacetil morfina, La heroína, tiene via
intravenosa una acción euforizante; mientras que si se sustituye
el N-metilo de la morfina
por un grupo N-alilo produce la nalorfina, aunque tiene un efecto
analgésico, se usa como
antagonista del efecto narcótico de la morfina
 La morfina es el analgésico más potente que se conoce,
sin embargo su uso está restringido sólo para pacientes
terminales debido a su efecto adictivo.
 Su uso es estrictamente controlado por autoridades
sanitarias.
 Además el mercado clandestino del narcotráfico lo usa
para obtener un derivado sintético: la heroína.
 La codeína es el éster metílico de la morfina, es usada
por sus efectos antitusivos.
 La tebaína es el éter de la codeinona
Boldina e isoboldina
 Aisladas de hojas de
Boldea boldus o Litsea
glutinosa.
 Son importantes por
sus propiedades
digestivas, coleréticas y
colagogas
A este grupo pertenecen: mescalina, hordenina y anhalamina.

La mescalina
Es aislada del peyote, una cactácea
que crece en Texas y el norte de Méjico.
 Provoca alucinaciones, visiones
coloreadas, aumenta la agudeza visual y
disminuye la fatiga.
Su efecto es similar a la de los
alcaloides indólicos, posiblemente se
deba a que in vivo se cicliza
espontáneamente tomando una
estructura indólica.
Son los alcaloides fenetil-isoquinolínicos. Se forman a partir de tirosina y fenilalanina por la vía
de la tiramina y el ácido cinámico. Se citan la colchicina y autumnalina presentes en el cólchico
(Colchico autumnale).

La colchicina
 Asociada con el allopurinol es muy usada
como antigotoso (Allopuril®)
 Antimitótico: en bajas concentraciones se
une a la tubulina inhibiendo la polimerización
y por lo tanto la formación de microtúbulos.
 No puede progresar la anafase y la mitosis
queda bloqueada en la metafase. Se la usa en
horticultura para obtener poliplioides
 Generalmente son glicoalcaloides producidos por varias especies de Solanáceas (Solanum
spp y Lycopersicon spp).
 En pequeñas concentraciones aumentan el sabor de frutos y tubérculos de las plantas que
los poseen aumentando su sabor y también ejercen un efecto protector contra insectos y
hervíboros.
 En altas concentraciones pueden llegar a causar efectos tóxicos en humanos.
 Tienen un esqueleto de colestano de 27 C que se unen a una porción glicosídica por el OH
del C3. La porción de aglicona, por lo general es solanidina. Los azúcares más comunes son
ramnosa, xilosa y galactosa.
 Los alcaloides que se forman son: αy ß-solanina, α y ß-chaconina, ß solamargina.
 La luz UV es un buen elicitor que favorece la síntesis y acumulación de estos alcaloides que
se concentran en órganos con alta actividad metabólica.
 Han sido usados como anticancerosos y tienen probada acción antifúngica.
 La intoxicación por solanina se caracteriza por alteraciones gastrointestinales (diarrea,
vómito, dolor abdominal) y neurológicas (alucinaciones, dolor de cabeza, etc.)
 A este grupo pertenecen  La cafeína es usada en medicina como
alcaloides aislados del te, yerba analgésico y como estimulante en la
mate, semillas de cacao y preparación de bebidas no alcohólicas.
granos inmaduros de café.  La teofilina un broncodilatador y
 Se citan: cafeína, teofilina, antiinflamatorio bronquial. Se usa para tratar
teobromina. broncoespasmos y el asma bronquial
(Teosona®)
 Su biosíntesis ocurre por los
siguientes pasos: AMP → IMP  Se acumulan en hojas jóvenes, donde
→ GMP → Guanosina → ejercerían un efecto protector contra larvas de
Xantina. A partir de esta última insectos.
por acción de metil-transferasas
se forman los 3 alcaloides más
importantes de este grupo.
Generalmente son glicoalcaloides
producidos por varias especies de
Solanáceas (Solanum spp y
Lycopersicon spp).
Alcaloides Organo Género de plantas

Nicotina Raíces Nicotiana

Senecionina Raíces Senecio

Alcaloides del tropano Raíces Atropa, Datura Hyosciamus

Emetina Raíces Cephaelis

Sanguinaria Raíces Sanguinaria

Betalaínas Raíces y brotes de tallo Beta vulgaris

Quinina Corteza de tallo Cinchona

Berberina Tallo y corteza de raíz Berberis, Mahonia

Cafeína Tejido verde Coffea

Alc. de la quinolizidina Hojas y tej. Fotosintéticos Lupinus,Cystus,Laburnum


 Los alcaloides son
almacenados
predominantemente en
tejidos que son importantes
para la supervivencia y
reproducción, tejidos jóvenes
en activo crecimiento, raíces,
corteza de tallos, flores
(especialmente semillas),
plántulas y tejidos foto-
sintéticamente activos.
 La vacuola parece ser la
principal estructura para
almacenamiento de los
alcaloides.
Alcaloides Género
Vacuolas de hojas
 Lupanina Lupinus
 Esparteína Cytusis, Lupinus
 Hiosciamina Atropa
 Nicotina Nicotiana
 S-scourelina Fumaria
 Ajmalicina Catharanthus
 Betalaminas Beta, Chenopodium
 Senecionina-N-oxido Senecio
 Capsaicina Capsicum
Idioblastos
 Coridalina Corydalis
 Sanguinarina Sanguinaria
 Rutacridonas Ruta
 Alcaloides indólicos Catharanthus
 Protopina Macleaya
Vesículas de látex
 Sanguinarina Chelidonium
 Berberina Chelidonium
 Morfina y morfinanos Papaver
 Alcaloides benzilisoquinolínicos Papaver
 Alc. de la piperidina y lobelina Lobelia
Existen tres mecanismos de pasajes a través del tonoplasto:
•Simple difusión, en el caso de los alcaloides lipofílicos por ejemplo
nicotina, ajmalicina, vinblastina, colchicina.
•Transporte mediado por carriers en el caso de los alcaloides cargados y
polares, es el estado de la mayoría de los alcaloides bajo condiciones
fisiológicas y se realiza mediante un mecanismo protón-alcaloide
antiporter, por ejemplo en el caso de hyosciamina, lupanina, reticulina,
esculerina, senecionina
•Fusión de membrana, en los alcaloides que se forman en
compartimentos cerrados o vesículas, por ejemplo la berberina.
Transporte contra gradiente de  Simple difusión: Alc.
concentración Lipofílicos nicotina,
ajmalicina, vinbl., colch.
 Mediado por carriers: Alc.
Polares mecanismo
antiporter protón/alc
 Fusión de membranas:
berberina
Transporte larga distancia por Lupanina, esparteína, cistisina
floema
Transporte larga distancia por Nicotina, Hiosciamina,
xilema Escopolamina
El patrón y la concentración de alcaloides usualmente cambia durante el desarrollo
y el ciclo anual de la planta. Aún más, en algunos vegetales la concentración de
alcaloides puede fluctuar aún en un ciclo diurno

Alcaloides Máximo de formación Fuente vegetal

Quinolizidina Medio día, tarde. Lupinus, Cytisus,


Baptisia
Tropano Noche / media noche Atropa

Nicotina Medianoche Nicotiana

Morfina Mediodía Papaver


En general los alcaloides no son productos finales del metabolismo y pueden
ser degradados
 El nitrógeno es el nutriente limitante para la planta.
 Los alcaloides almacenados en las semillas son parcialmente degradados
durante la germinación y el desarrollo de la nueva plántula (síntesis de aa).
 Nicotina, alcaloides de la quinolizidina y del tropano son metabolizados
(turnover) con tiempos de vida media entre 2 y 48 horas,
 Los alcaloides pueden oxidarse y racemizarse espontáneamente perdiendo
su actividad, pero un continuo turnover podría asegurar que siempre exista
una concentración de compuesto activo suficiente.
Son compuestos secundarios que no parecen tener a priori un rol significativo
en los procesos fundamentales de la vida de los organismos que lo sintetizan,
pero cumplen funciones ecoquímicas importantes.
La principal función es la de defensa química de la planta contra el ataque de
herbívoros y microorganismos patógenos, actuando como fitoalexinas.
Su efecto se manifiesta aún en las interacciones entre plantas (alelopatía).
Los alcaloides son compuestos multipropósito, que dependiendo de la
situación, pueden ser activos en más de un tipo de interacción con el entorno.

 Reservorio de N. Sin embargo existen estudios recientes que demuestran


que la planta no recupera nitrógeno de los alcaloides para reutilizarlos en
otros procesos metabólicos aún en condiciones de crecimiento de nitrógeno
limitante.
 Procesos de degradación y almacenamiento de compuestos nitrogenados.
 Protectores del vegetal frente a la radiación UV,

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