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AREA DE ELCTROMECANICA

TSU EN NANOTECNOLOGIA AREA DE


MATERIALAES

SINTESIS DE MATERIALES 1

INTEGRANTES:
TREJO BUSTILLOS PERLA RUBI
RODRIGUEZ GONZALEZ MITZY ANAIS
SOTO SOLIS DIBANHI MARCELA
RIVEROS NAJERA DONOVAN SAID
FLORES HARO JENNY LAURA
FLORES SALDIVAR JOSE ANTONIO

OBTENCIÓN DEL CLORURO DE TER-BUTILO SN1 Y


DETERMICIÓN DELA CONSTANTE DE REACCIÓN DE LA
HIDROLISIS

Autor: JOSE ANTONIO FS


INDICE
INTRODUCCIÓN .................................................................................................................................................................................... 3
OBJETIVO ............................................................................................................................................................................................... 4
MARCO TEÓRICO ................................................................................................................................................................................. 4
¿Qué estudia la cinética química?................................................................................................................................................... 4
Expresión de la velocidad de una reacción .................................................................................................................................... 4
¿Qué es el orden de reacción? ........................................................................................................................................................ 4
¿Cuál es la influencia de la concentración de los reactivos en la velocidad de una reacción? .............................................. 4
Ecuación cinética para una reacción de 1er orden. ...................................................................................................................... 5
Gráfica del orden y constante de la velocidad para una ecuación de primer orden. ............................................................... 6
¿Cuál es el efecto de la temperatura en la velocidad de una reacción? ................................................................................... 7
¿Qué establece la teoría de las colisiones y del estado de transición? ..................................................................................... 7
Mecanismo de obtención de cloruro de terc-butilo........................................................................................................................ 9
Ecuación de SN1: Mecanismo y cinética del hidrólisis del cloruro de terc-butilo. .................................................................... 9
¿Cuáles son las propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos? ......................................................... 11
HOJA DE SUGURIDAD DEL ALCOHOL TERBUTILICO ..................................................................................................... 11
HOJA DE SUGURIDAD DEL ETANOL .................................................................................................................................... 12
HOJA DE SUGURIDAD DEL CLORURO DE CALCIO ......................................................................................................... 13

HOJA DE SUGURIDAD DEL ACIDO CLORHIDRICO .......................................................................................................................................................................................................... 13

HOJA DE SUGURIDAD DEL HIDRÓXIDO DE SODIO ......................................................................................................................................................................................................... 14

HOJA DE SUGURIDAD DE LA FENOFTALEINA .................................................................................................................................................................................................................. 16

HOJA DE SUGURIDAD DEL SULFATO DE SODIO ANHIDRO .......................................................................................................................................................................................... 17

METODOLOGÍA. .................................................................................................................................................................................. 18
RESULTADOS ...................................................................................................................................................................................... 19
ANALISIS DE RESULTADOS ............................................................................................................................................................. 20
DISCUSIÓN ........................................................................................................................................................................................... 25
CONCLUSIONES ................................................................................................................................................................................. 25
JENNY LAURA FLORES HARO ................................................................................................................................................... 25
DONOVAN SAID RIVEROS NÁJERA .......................................................................................................................................... 25
PERLA RUBI TREJO BUSTILLOS ................................................................................................................................................ 25
JOSE ANTONIO FLORES SALDIVAR ......................................................................................................................................... 26
MITZY ANAIS RODRIGUEZ GONZALES .................................................................................................................................... 26
DIBANHI MARCELA SOTO SOLIS ............................................................................................................................................... 26
Anexos de metodología. ................................................................................................................................................................. 27
Referencias: ........................................................................................................................................................................................... 31

OBTENCIÓN DEL CLORURO DE TER-BUTILO SN1 Y DETERMICIÓN DELA


CONSTANTE DE REACCIÓN DE LA HIDROLISIS - JOSE ANTONIO FS
2
INTRODUCCIÓN

El área de la química que estudia la velocidad o rapidez con la que ocurre una reacción se
denomina cinética química. La importancia de la cinética química abarca dos aspectos:

- Predecir la velocidad que tendrá una reacción en unas condiciones determinadas de


presión, temperatura, concentración, catalizador, …

- Determinar y comprender el mecanismo por el que tiene lugar una reacción.

La velocidad de una reacción química está afectada por varios factores, de los cuales los
más sobresalientes son:

1.- Concentración de los reactivos

2.- Temperatura

3.- Catalizador

4.- Estado físico de los reactivos

La velocidad (v) indica la variación de una propiedad con el tiempo.

La velocidad de la reacción expresa la rapidez con que se consume un reactivo dado o se


forma un producto.

Reactantes: desaparecen con el tiempo (signo negativo).

Productos: aparecen con el tiempo (signo positivo).

La velocidad de una reacción es la rapidez con la que aparecen los productos y desaparecen
los reactivos. La velocidad se puede determinar midiendo el aumento de las concentraciones
de los productos con el tiempo, bien, la disminución de las concentraciones de los reactivos
con el tiempo. Las velocidades de reacción dependen de las concentraciones de los
reactivos. Cuantos mayores sean las concentraciones, con frecuencia chocaran las
moléculas de los reactivos y mayor será la probabilidad de que se produzca la reacción. Una
ecuación de velocidad (algunas veces llamada ley de velocidad) es la reacción entre las
concentraciones de los reactivos y la velocidad de reacción observada.

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3
Cada reacción tiene su propia reacción de velocidad, determinada experimentalmente
modificando las concentraciones de los reactivos y midiendo el cambio en la velocidad. Por
ejemplo, considerarse la reacción general:

A + B → C + D.

OBJETIVO

El alumno aprenderá a comprobar experimentalmente el mecanismo de una reacción sn1 mediante la


determinación gráfica del orden y la constante de velocidad de una ecuación de primer orden.

MARCO TEÓRICO

¿Qué estudia la cinética química?


La cinética química es el estudio de las velocidades de las reacciones químicas y de los
mecanismos mediante los que tienen lugar. La cinética química introduce la variable tiempo
en el estudio de las reacciones químicas y estudia el camino que siguen los reactivos para
convertirse en productos

Expresión de la velocidad de una reacción


La velocidad de reacción en la rapidez con que se modifica la concentración de un producto
o un reactivo al transcurrir el tiempo.

aA+bB→cC+dD

Ley de velocidad: v = k [A] m [B] n …

m, n … = órdenes de reacción parciales

m + n +… = orden de reacción total

k = constante de velocidad (función de la temperatura, de la propia reacción y –si lo hay- del


catalizador)

¿Qué es el orden de reacción?


En cinética química, el orden de reacción con respecto a cierto reactivo, es definido como la
potencia (exponencial) a la cual su término de concentración en la ecuación de tasa es
elevado.

¿Cuál es la influencia de la concentración de los reactivos en la velocidad de una reacción?


La rapidez con la que se produce una transformación química es un aspecto muy importante.
Tanto desde el punto de vista del conocimiento del proceso como de su utilidad industrial,
interesa conocer la velocidad de la reacción y los factores que pueden modificarla.

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4
Se define la velocidad de una reacción química como la cantidad de sustancia formada (si
tomamos como referencia un producto) o transformada (si tomamos como referencia un
reactivo) por unidad de tiempo.

La velocidad de reacción no es constante. Al principio, cuando la concentración de reactivos


es mayor, también es mayor la probabilidad de que se den choques entre las moléculas de
reactivo, y la velocidad es mayor. a medida que la reacción avanza, al ir disminuyendo la
concentración de los reactivos, disminuye la probabilidad de choques y con ella la velocidad
de la reacción. La medida de la velocidad de reacción implica la medida de la concentración
de uno de los reactivos o productos a lo largo del tiempo, esto es, para medir la velocidad
de una reacción necesitamos medir, bien la cantidad de reactivo que desaparece por unidad
de tiempo, bien la cantidad de producto que aparece por unidad de tiempo. La velocidad de
reacción se mide en unidades de concentración/tiempo, esto es, en moles/s.

Ecuación cinética para una reacción de 1er orden.


[𝐴]𝑡
𝑙𝑛 = −𝑘𝑡
[𝐴]0

Dónde:

[𝐴]𝑡 = 𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐𝑖𝑒 𝑎𝑙 𝑡𝑖𝑒𝑚𝑝𝑜 = 𝑡

[𝐴]𝑡 = 𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐𝑖𝑒 𝑐𝑜𝑛 𝑟𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐𝑡𝑜 𝑎𝑙 𝑡𝑖𝑒𝑚𝑝𝑜 = 0

𝑘 = 𝐶𝑜𝑛𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑖𝑚𝑒𝑟 𝑜𝑟𝑑𝑒𝑛

𝑡 = 𝑇𝑖𝑒𝑚𝑝𝑜 𝑡𝑟𝑎𝑛𝑠𝑐𝑢𝑟𝑟𝑖𝑑𝑜

También se puede escribir de la siguiente manera:

𝑙𝑛[𝐴]𝑡 − [𝐴]0= − 𝑘𝑡

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5
Gráfica del orden y constante de la velocidad para una ecuación de primer orden.
• Representación gráfica del orden de reacciones de primer orden.

• Constante de velocidad.

Velocidad = k [A]n[B]m

Donde:

n, m= orden total de la reacción respecto al reactivo A y al reactivo B

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¿Cuál es el efecto de la temperatura en la velocidad de una reacción?
La velocidad de reacción aumenta con la temperatura. En general, al aumentar la
temperatura un 10 Kelvin, la velocidad varía en un factor comprendido entre 1,5 y 5. Al
aumentar la temperatura también lo hace la energía de las partículas que reaccionan, con lo
que una fracción mayor de partículas tiene energía suficiente para superar la barrera de
energía, por lo que aumenta la velocidad de reacción.

¿Qué establece la teoría de las colisiones y del estado de transición?


❖ Teoría de las colisiones:
- Aplica solamente para reacciones biomoleculares en fase gas.
- Los gases consisten de un número muy grande de partículas, que pueden ser
átomos o moléculas que están en movimiento aleatorio y continuo.
- La energía cinética promedio de las partículas no cambia con el tiempo siempre y
cuando la temperatura permanezca constante.
-
-
- La energía de
las partículas puede transferirse a través de colisiones.

Orientación de colisión.

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Estado de transición:
- La reacción tiene lugar cuando las moléculas chocan entre sí.
- Se forma un complejo activado (complejo del estado de transición) de energía
relativamente alta.
- Los reactivos están siempre en equilibrio con el complejo del estado de transición.
Esta hipótesis constituye la parte fundamental de esta teoría y es la diferencia con
la Teoría de las Colisiones.
Velocidad de reacción.

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Mecanismo de obtención de cloruro de terc-butilo

Ecuación de SN1: Mecanismo y cinética del hidrólisis del cloruro de terc-butilo.

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¿Cuáles son las propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos?

HOJA DE SUGURIDAD DEL ALCOHOL TERBUTILICO

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HOJA DE SUGURIDAD DEL ETANOL

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HOJA DE SUGURIDAD DEL CLORURO DE CALCIO

HOJA DE SUGURIDAD DEL ACIDO CLORHIDRICO

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HOJA DE

SUGURIDAD DEL HIDRÓXIDO DE SODIO

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HOJA DE SUGURIDAD DE LA FENOFTALEINA

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HOJA DE SUGURIDAD DEL SULFATO DE SODIO ANHIDRO

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METODOLOGÍA. ANEXOS DE METODOLOGIA

1.-En matraz Erlenmeyer de 125 ml se colocaron 6 ml de ter-butanol con 46ml de ácido


clorhídrico. Posteriormente se agito vigorosamente durante 15 minutos para que de esta
manera se mezclara adecuadamente y se obtuviera el cloruro de ter-butilo más agua.

2.- En un embudo de separación se colocó la solución obtenida anteriormente en el cual se


dejó reposar hasta lograr la separación de fases. Pasado ese tiempo el cloruro de ter-butilo
quedo situado en la parte superior al ser más denso que dando agua y ácido clorhídrico
residual en la parte inferior. Posteriormente la solución se pasó a un vaso de precipitados.

3.- Se agregaron 2 gramos de cloruro de calcio a la solución de cloruro de ter-butilo, para


secarla (de esta manera el cloruro de calcio absorbía moléculas de agua que posiblemente
seguían en la solución).

4.- Una vez seca la solución se pasó al equipo de destilación para obtener cloruro de ter-
butilo purificado.

5.- En un vaso de precipitados de 100 ml. Se preparó una solución de etanol al 77% y agua
destilada al 33%.

6.- Una vez terminada la destilación del cloruro de ter-butilo se tomó 1 ml el cual se
depositó en un matraz aforado. Posteriormente se aforo con, la solución de etanol y agua
destilada la cual fue preparada anteriormente, así mismo se agito la solución.

7.- Antes de la titulación se prepararon 10 ml de solución de hidróxido de potasio al 0.05 N


la cual fue depositada en una bureta graduada. De 50 ml

8.- Para las titulaciones con una pipeta se tomó una alícuota de 5ml de la solución de
etanol, agua y el cloruro de ter-butilo la cual se depositó en un matraz Erlenmeyer, ya que
la alícuota estaba en el matraz se titulaba con hidróxido de sodio y rápidamente se le
agregaron de 1 a 2 gotas de fenolftaleína esto para indicarnos un cambio de color, al
producirse este efecto se esperó aproximadamente 2 minutos para poder lavar el matraz lo
cual se hizo rápidamente para continuar con las demás titulaciones, hasta completar un
total de 9.

Con forme se terminaba una titulación se tomaba evidencia.

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RESULTADOS

Tabla 1 RESULTADOS DE PRACTICA

VOL. X=CONC. DE Cl
De DE T-BUTILO LOG A/(A-
TIEMPO NaOH MOL/L =N (A-X) A/(A-X) X) K
0.040 0.34742568 0
0 .5 ML 0.05 8 2.2254902 5
0.060 1.4934210 0.17418226 0.111
3 .3 ML 0.03 8 5 9
0.010 8.4074074 0.92466209 0.352
6 .8 ML 0.08 8 1 3
0.020 4.3653846 0.64002251 0.163
9 .7 ML 0.07 8 2 4
0.020 4.3653846 0.64002251 0.122
12 .7 ML 0.07 8 2 4
0.010 8.4074074 0.92466209 0.14
15 .8 ML 0.08 8 1 3
0.020 4.3653846 0.64002251 0.08
18 .7 ML 0.07 8 2 4
0.020 4.3653846 0.64002251 0.168
21 .7 ML 0.07 8 2 4
0.020 4.3653846 0.64002251 0.058
24 .7 ML 0.07 8 2 4

a=concentración inicial de cloruro de ter-butilo en moles/l


x= vol. NaOH x Norm/ 5

t= mol/l de cloruro de ter-butilo transformado en el tiempo

𝑎 1
𝑘 = 2.3 log
(𝑎 − 𝑥) 𝑡
y=mx+b
PENDIENTE

0.012684825

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ANALISIS DE RESULTADOS

Tabla 2 TIEMPO, VOLUMEN DE NaOH

TIEMPO VOL DE
NaOH
0 .5 ML
3 .3 ML
6 .8 ML
9 .7 ML
12 .7 ML
15 .8 ML
18 .7 ML
21 .7 ML
24 .7 ML

CALCULOS REALIZADOS PARA ENCONTRAR X.

FORMULA: Na *Va=Nb* Vb

(0.05)(5𝑚𝐿)
1𝑥 = = 0.05𝑁
5𝑚𝐿
(0.05)(3𝑚𝐿)
2𝑥 = = 0.03𝑁
5𝑚𝐿
(0.05)(8𝑚𝐿)
3𝑥 = = 0.08𝑁
5𝑚𝐿
(0.05)(7𝑚𝐿)
4𝑥 = = 0.07𝑁
5𝑚𝐿
(0.05)(7𝑚𝐿)
5𝑥 = = 0.07𝑁
5𝑚𝐿
(0.05)(8𝑚𝐿)
6𝑥 = = 0.08𝑁
5𝑚𝐿
(0.05)(7𝑚𝐿)
7𝑥 = = 0.07𝑁
5𝑚𝐿
(0.05)(7𝑚𝐿)
8𝑥 = = 0.07𝑁
5𝑚𝐿

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(0.05)(7𝑚𝐿)
9𝑥 = = 0.07𝑁
5𝑚𝐿

Tabla 3 TIEMPO, VOLUMEN DE NaOH y x

TIEMPO VOL DE x
NaOH
0 .5 ML 0.05
3 .3 ML 0.03
6 .8 ML 0.08
9 .7 ML 0.07
12 .7 ML 0.07
15 .8 ML 0.08
18 .7 ML 0.07
21 .7 ML 0.07
24 .7 ML 0.07

CALCULOS REALIZADOS PARA ENCONTRAR (a-x):

𝑀
𝐷𝐸𝑁𝑆𝐼𝐷𝐴𝐷 = = (0.84)(1) = 𝑚 = .84𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜𝑛𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑉
𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝟎. 𝟖𝟒 𝒈𝒓 ( ) = 𝟗. 𝟎𝟖𝒙𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔
𝟗𝟐. 𝟓 𝒈𝒓

𝟗. 𝟎𝟖𝒙𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝑚𝑜𝑙


𝑀= = 0.0908
0.1 𝑙 𝑙

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CALCULOS REALIZADOS PARA ENCONTRAR a/(a-x):

CALCULOS REALIZADOS PARA ENCONTRAR log a/(a-x):

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CALCULOS REALIZADOS PARA ENCONTRAR k

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Grafica de k en función de t

k en funcion de t
30

25
y = 3x - 3

20

15

10

0
0 2 4 6 8 10

Cuestionario.

1.- Con base en los datos experimentales ¿Cuál es el orden de la reacción?


Es de primer orden.

2.- De acuerdo a este orden ¿Cuál es el mecanismo de reacción de la


hidrolisis? Es una reacción SN1

3.- ¿Qué será necesario hacer antes de desechar al drenaje los residuos de la
reacción obtenida del cloruro de ter-butilo que contienen agua, cloruro de
calcio y ter-butanol? Será necesario neutralizar para su correcto deshecho.

4.- ¿Qué precauciones debe tener al trabajar con ácido clorhídrico


concentrado? Se debe trabajar en un área ventilada, así como contar con el
material de protección adecuado (bata, guantes, lentes de seguridad).
También se debe recordar que el ácido se agrega al agua

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DISCUSIÓN

La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol y ácido clorhídrico
concentrado, fue cloruro de terbutilo y como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase
inferior en el embudo de separación).

La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción de sustitución nucleofílica, en la


cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro, liberándose agua.

Y al determinar la constante de velocidad de esta reacción se puedo observar que mientras


más tiempo transcurría la concentración del cloruro iba disminuyendo, ya que esta es una
reacción muy rápida.

CONCLUSIONES

JENNY LAURA FLORES HARO


En la práctica notamos la cinética química de una reacción de sustitución unimolecular
(SN1), también manejamos el tiempo en el que se realizaba cada titulación de la reacción
para notar ciertos cambios, pudimos notar que adquiera un color entre rosa y morado, y con
el paso de los minutos, este color iba desapareciendo, todo esto nos sirvió para conocer un
poco más de las reacciones de sustitución unimolecular.

DONOVAN SAID RIVEROS NÁJERA


Durante la practica hubo complicaciones en cuanto a organización, pero se pudo llevar a
cabo, se lograron hacer las 9 titulaciones correspondientes. En las cuales al agregar la
fenolftaleína inmediatamente se tornó de color rosa intenso en las primeras 4 y poco a poco
las demás fueron bajando su tonalidad hasta que la última termino transparente. Esto
sucedió por el tiempo que dejamos pasar una vez agregada la fenolftaleína, fue un tiempo
de 2 minutos aproximadamente en las primeras 4, por lo cual para las ultimas 3 se excedió
dicho tiempo provocando que el tono del color bajara

PERLA RUBI TREJO BUSTILLOS


Gracias a esta práctica pudimos observar que como es que funciona y como se determina
la cinética química de una reacción, al igual que aprendimos a realizar titulaciones y una
destilación.

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25
JOSE ANTONIO FLORES SALDIVAR
La reacción de sustitución nucleofílica son aquellas donde un sustrato por lo general un
halogenuro de alquilo reacciona con un nucleofilo en donde el halógeno en el halogenuro
de alquilo es sustituido por el nucleofilo. En la realización de la practica para obtener
cloruro de Ter-butilo atravesó de alcohol terbutilico y acido clorhídrico concentrado es una
reacción nucleofílica en donde el acido se comporta como solvente y grupo nucleofilo ya
que este hace que el radical OH se separe del alcohol y se forme un carbocation, el cual
reacciona con el acido clorhídrico en donde el cloro le donan2 de sus electrones libres
posteriormente se hace una molécula positiva por lo que se debe de liberar un protón para
obtener la molécula neutra del cloruro y agua.

Este experimento permitió comprender prácticamente las reacciones nucleofilicas y como


estas llevan a cabo y cuáles son los factores que influyen en este tipo de reacciones.

MITZY ANAIS RODRIGUEZ GONZALES


Se logró obtener un buen resultado en la practica realizada, ya que , al pasar el tiempo, la
reacción progresaba y se tomaban las muestras pequeñas, a las cuales se les agregaba
Fenolftaleína, entre mas progreso llevaba la muestra, mas claro u obscuro se tornaba el
color de la Fenolftaleína.

DIBANHI MARCELA SOTO SOLIS


De acuerdo a lo visto en laboratorio y por lo que se aprendió en clase, esta clase de
reacción en un principio, al ser de primer orden, tarda un poco más en comparación a
cuando ya está ocurriendo la sustitución y se está obteniendo el producto que, en este
caso, se obtiene ya de manera rápida al enfriar debido a todo el mecanismo que se da en
este caso donde se tiene que formar el carbocation para dar paso a todo lo demás.

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Anexos de metodología.
Fotografías:

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Referencias:

WADE, Jr “Química Orgánica” Quinta edición. Pearson, Madrid 2004.

HOLUM, J. “Fisicoquímica, química Orgánica y Bioquímica”. Limusa, México 1994

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley Longman de
México S.A. de C.V. México.

https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/miembros/Web_Sofia/GRUPOS/Tema%206.pdf

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