Solventes Polares

La solubilidad de un fármaco se debe en gran medida a la polaridad del disolvente, es decir, a su dipolo
momento. Los disolventes polares disuelven solutos iónicos y otras sustancias polares. Por consiguiente, el agua se mezcla
en
todas las proporciones con alcohol y disuelve azúcares y otros compuestos polihidroxilados. Hildebrand
mostró, sin embargo, que una consideración de los momentos dipolares por sí sola no es adecuada para explicar la
solubilidad
de sustancias polares en el agua. La capacidad del soluto para formar enlaces de hidrógeno es mucho más importante
factor que es la polaridad como se refleja en un momento dipolar alto. El agua disuelve fenoles, alcoholes,
aldehídos, cetonas, aminas y otros compuestos que contienen oxígeno y nitrógeno que pueden formar
enlaces de hidrógeno con agua
Una diferencia en el carácter ácido y básico de los constituyentes en el aceptor donador de electrones de Lewis
el sentido también contribuye a interacciones específicas en soluciones.
Además de los factores ya enumerados, la solubilidad de una sustancia también depende de la estructura
características tales como la relación de los grupos polares a los no polares de la molécula. Como la longitud de un
la cadena no polar de un alcohol alifático aumenta, la solubilidad del compuesto en agua disminuye.
Alcoholes monohidroxilados de cadena lineal, aldehídos, cetonas y ácidos con más de cuatro o cinco átomos de carbono
no puede entrar en la estructura del agua enlazada con hidrógeno y, por lo tanto, es solo ligeramente soluble. Cuando
grupos polares adicionales están presentes en la molécula, como se encuentra en propilenglicol, glicerina y tartárico
ácido, la solubilidad en agua aumenta enormemente. La ramificación de la cadena de carbono reduce el efecto no polar y
conduce a una mayor solubilidad en agua. El alcohol butílico terciario es miscible en todas las proporciones con agua
mientras que el alcohol n- butílico se disuelve en una cantidad de aproximadamente 8 g / 100 ml de agua a 20 ° C.
Disolventes no polares
La acción solvente de los líquidos no polares, como los hidrocarburos, difiere de la de las sustancias polares.
Los solventes no polares son incapaces de reducir la atracción entre los iones de electrolitos fuertes y débiles
debido a las bajas constantes dieléctricas de los solventes. Tampoco pueden los solventes romper enlaces covalentes e
ionizarse
electrolitos débiles, porque pertenecen al grupo conocido como solventes apróticos, y no pueden formar
puentes de hidrógeno con no electrolitos. Por lo tanto, los solutos iónicos y polares no son solubles o son solo ligeramente
soluble en solventes no polares.
Los compuestos no polares, sin embargo, pueden disolver solutos no polares con presiones internas similares a través de
interacciones dipolo inducidas. Las moléculas de soluto se mantienen en solución por el débil van der Waals-
Tipo de fuerzas de Londres Por lo tanto, los aceites y las grasas se disuelven en tetracloruro de carbono, benceno y aceite
mineral.
Las bases alcaloides y los ácidos grasos también se disuelven en solventes no polares.
Disolventes semipolares Los disolventes semipolares, como las cetonas y los alcoholes, pueden inducir un cierto grado de
polaridad en los materiales no polares moléculas de disolvente, de modo que, por ejemplo, el benceno, que es fácilmente
polarizable, se vuelve soluble en alcohol. De hecho, los compuestos semipolares pueden actuar como disolventes
intermedios para provocar la miscibilidad del polo y líquidos no polares. Por consiguiente, la acetona aumenta la
solubilidad del éter en agua. Loran y Guth5 estudió la acción disolvente intermedia del alcohol en mezclas de agua y
aceite de ricino. Propilenglicol ha demostrado aumentar la solubilidad mutua de agua y aceite de menta y de agua y
bencilo benzoate
Con frecuencia, un soluto es más soluble en una mezcla de disolventes que en un solo disolvente. Esta fenómeno se
conoce como cosolvencia , y los disolventes que, en combinación, aumentan la solubilidad de el soluto se llaman
codisolventes
Disolventes y electrolitos débiles El solvente afecta la solubilidad de un electrolito débil en una solución tamponada de
dos maneras: ( a ) La adición de alcohol a una solución acuosa tamponada de un electrolito débil aumenta la solubilidad
de las especies no ionizadas ajustando la polaridad del disolvente a una valor. ( b ) Debido a que es menos polar que el
agua, el alcohol disminuye la disociación de un débil electrolito, y la solubilidad del fármaco disminuye a medida que
disminuye la constante de disociación (p K a se incrementa)