jueves, 5 de abril de 2018
Síntesis de sales de Diazonio.
Muñoz Castro Edgar Enrique / Jiménez Martínez Hugo Josué
edgar_fry11y@hotmail.com; hugo.434036@gmail.com
Resumen: La reacción de diazoación consiste en la interacción de una amina primaria con ácido nitroso para generar
una sal de diazonio. El ácido nitroso (HNO2) es un gas, pero se pueden preparar disoluciones acuosas diluidas, haciendo
reaccionar nitritos alcalinos, como el nitrito de sodio (NaNO2), con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico, el
ácido sulfúrico, el ácido perclórico o el ácido fluoro bórico.
Discusión.
Muchos colorantes contienen el grupo Azo, -N=N- que se
prepara directamente a partir de sales de diazonio. Esto se
lleva a cabo al hacer reaccionar la sal de diazonio con otro
compuesto aromático, reacción denominada reacción de
copulación. La sal de diazonio es un catión, y por lo tanto
un electrófilo. El anillo aromático que va a ser sustituido
suele ser, por consiguiente, un fenol o un análogo de
anilina. La reacción va a través de una sustitución
electrofílica aromática normal.
La reacción de diazotación se presenta en una amina
primaria aromática cuando se somete a un medio ácido.
Si la amina primaria es alifática, la sal de diazonio que se
genera es muy inestable y se descompone
inmediatamente; en contraste, cuando se utilizan aminas
primarias aromáticas, las sales de diazonio formadas son
relativamente estables en disolución y a temperaturas
menores de 10 °C, por lo que se tiene la oportunidad de
manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos
funcionales diferentes.
Las reacciones de diazotación deben llevarse a cabo a bajas
temperaturas debido a la relativa inestabilidad de estas
sales. Las sales en sí, rara vez se aíslan y a menudo explotan
cuando están secas. Generalmente las reacciones se llevan
a cabo en baños de hielo seco y acetona o sal y agua.
Acerca de la copulación, la sales de diazonio con fenoles y
aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son
importantes para la industria de los colorantes. La
obtención de un colorante diazoico se realiza en las
diferentes reacciones (1)(2).
Para la reacción se emplean 1 g de ácido sulfanílico, 0.6 ml
de dimetilamina y 0.5 ml de ácido clorhídrico concentrado
en 5 ml de agua a bajas temperaturas entre 0 °C y 5 °C, ya
que a temperaturas superiores a 5°C las sales de diazonio
son muy inestables, estando en este rango de temperatura
se agrega lentamente y gota a gota una solución de 0.175
g de nitrato de sodio disueltos en 7 ml de agua, la
coloración cambio a rojo vino obscuro, se agita la mezcla
hasta que su temperatura sea la del ambiente, y se agrega
gota a gota 6 ml de una solución de sosa al 10%, la
coloración cambió de rojo vino obscuro a naranja obscuro,
se calienta la mezcla hasta llevar a ebullición
En nuestra muestra no fue necesaria la cristalización. Una
vez seco el producto, su peso fue de 0.5346g, obteniéndose
así un rendimiento del 79.2%. Finalmente, se realizan las
pruebas de tinción sumergiendo algodón, lana y poliéster
en nuestra muestra de colorante previamente calentada.
Durante el procedimiento, es muy importante trabajar con
cuidado, sobre todo en la adición del ácido clorhídrico y en
el calentamiento, pues estas pueden afectar en la
coloración y tonalidad de nuestra sal. Calentar de manera
rápida puede provocar la carbonización total de la muestra,
quedando esta inútil.
Conclusión.
En esta práctica se pudo conocer la base de la
producción de colorantes y su estructura (todos
tienen un grupo azo). Se logró sintetizar naranja de
metilo con un rendimiento bastante alto para tratarse
de una reacción orgánica, mientras se pudo observar
una diazotación previa a una copulación, y
comprender más cómo se llevan a cabo estas
reacciones para aminas primarias y sales de diazonio
productos de estas, y en qué condiciones se llevan a
cabo.
Bibliografía.
(1) Ávila, José Gustavo, et al. (2009) Química orgánica.
México. Unam
(2) Azo compound synthesis. 10 de Marzo de 2012.
http://www.organic-
chemistry.org/synthesis/diazonium/azocompounds.s
htm
(3) Chang Raymond, Química, Undécima edición, Mc
Graw Hill
UG-DCNE Lic. Ing. Quim.
 jueves, 5 de abril de 2018

Anexos

(1)

(2)

(mecanismo de reacción de
la diazoación)

UG-DCNE Lic. Ing. Quim.