REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN

UNIDAD EDUCATIVA “EMIL FRIEDMAN”
QUÍMICA 5TO AÑO

Reacciones orgánicas, tipos de rupturas

Profesora
Arismar Monzón

Caracas, abril de 2015

 REACCIONES QUÍMICAS

Evento en el que se rompen y se forman enlaces

entre moléculas, que originan un producto que
difiere en sus propiedades iniciales

A+B C+D
Materiales de Productos
Partida
 TIPOS DE RUPTURA DEL ENLACE COVALENTE

RUPTURA HOMOLÍTICA: Es una ruptura simétrica,

que ocurre en dos partes exactamente iguales y se
conoce como ruptura apolar

RUPTURA HETEROLÍTICA: Es una ruptura asimétrica

y polar la produciendo la formación de iones
 TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS

REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS
Nu REACTIVOS ELECTROFÍLICOS

Bases de Lewis E
Ácido de Lewis
“Amantes del núcleo”
“Amantes de los electrones”
Dona e- porque tiene un
excedente de e-
Deficientes de e-
o carga (+)
Tiene pares de e- no
compartidos o carga (-)
 TIPOS DE REACTIVOS ORGÁNICOS

REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS Nu

REACTIVOS ELECTROFÍLICOS E
ESQUEMA DE ENERGÍA DE REACCIÓN
 SECUENCIA Y TIEMPO DEL PROCESO DE RUPTURA Y
FORMACIÓN DE ENLACES

1.- Se forman los nuevos enlaces y los viejos no se

han roto
R NR3 R NR3
2.- Se rompen los viejos enlaces y los nuevos se
forman después
R CR2 W CR3 W
3.- Los nuevos enlaces se forman al mismo tiempo que
los viejos se están rompiendo (reacción concertada)
R R
δ δ
X C R 3W X C W
Complejo activado R
(estado de transición altamente energético)
 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

SUSTITUCIÓN
REORDENAMIENTO
O TAUTOMERÍA

ADICIÓN
ELIMINACIÓN
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Es una reacción en donde un átomo o grupo de

átomos es reemplazado por otros. En donde el
número de insaturación no varía
 REACCIONES DE ADICIÓN

Es una reacción en donde se adiciona dos especies

químicas al enlace múltiple de la molécula
insaturada. Cambia la naturaleza del enlace,
disminuyendo el número de insaturaciones .
REACCIONES DE ADICIÓN
 REACCIONES DE ELIMINACIÓN

Es una reacción en que implica un proceso

inverso a la reacción de adición, consiste en la
pérdida de átomos o grupos de átomos en una
molécula. En donde aumenta el número de
insaturaciones, por la formación enlaces
múltiples o anillos.
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
 REACCIONES DE REAGRUPAMIENTO O TAUTOMERÍA

Es una reacción en que implica en el

reordenamiento de los átomos de una molécula
que origina otra con estructura diferente
 REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN
UNIDAD EDUCATIVA “EMIL FRIEDMAN”
QUÍMICA 5TO AÑO

ALCANOS

Profesora
Arismar Monzón

Caracas, abril de 2015

 SÍNTESIS U OBTECIÓN DE ALCANOS

Hidrogenación de Reducción
alquenos de haluros
de alquilo

Tratamiento con
agua al Método de
carburo de aluminio Wurtz

Calentando sal
sódica de un ácido
orgánico con NaOH
 POR HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS

Alqueno + H2 Pt, Pd o Ni Alcano

+ H2 Ni

+ H2 Ni

TRATAMIENTO CON AGUA AL CARBURO DE ALUMINIO

C3Al4 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3

 CALENTANDO SAL SÓDICA DE UN ÁCIDO ORGÁNICO CON
NAOH

∆
CH3CH2COONa + NaOH CH3-CH3 +Na2CO3
COONa
+ NaOH ∆ +Na2CO3

MÉTODO DE WURTZ
Sólo obtener para alcanos simétricos

2RX + 2Na R-´R + 2NaX

2CH3I + 2Na CH3-CH3 + 2NaI

Br
2 + 2Na +2NaBr
 REDUCCIÓN DE HALUROS DE ALQUILO

Hidrólisis con Reactivo de Grignard (2 pasos)

RX + Mg RMgX
RMgX + H2O R + Mg(OH)X

+ Mg

Br MgBr

+ H2O + Mg(OH)Br

MgBr
 EJERCICIOS 1

Sintetizar el butano a partir de: 2-buteno, 2-clorobutano

y cloroetano

H2

hidrogenación

Cl
MgCl
Mg

MgCl
H2O MgOHCl

Reducción de haluro de alquilo

Sintetizar el butano a partir de: 2-buteno, 2-clorobutano
y cloroetano

2 2 NaCl
Cl 2 Na

Método de Wurtz
 EJERCICIOS 2

Cuál será el haluro de alquilo necesario para obtener

3-metilpentano

Br

Mg
Br Br Mg

H2O MgOHBr
Br Mg

Reducción de haluro de alquilo

 EJERCICIOS 3

Formule, complete, balancee las siguientes ecuaciones

químicas y diga el nombre del método de obtención

1) 2-metil-2-propanol ∆
H2SO4

Ni
2) 3-metil-3-hexeno + hidrógeno