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CEP Santa María de la Providencia

C.E.P. Santa María de la Providencia

Cuarto Periodo 1 5to. de Secundaria


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Cuarto Periodo 2 5to. de Secundaria


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Capítulo 1

Cuarto Periodo 3 5to. de Secundaria


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Cuarto Periodo 4 5to. de Secundaria


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ALCANOS

Son hidrocarburos que solo presentan enlaces simples, son poco


reactivos, resisten el ataque de ácidos fuertes, bases fuertes,
oxidantes por lo cual se denominan parafinas.

Fórmula general:

CnH2n + 2
Ejemplo: n = 9  CnH2n+2 = C9H2x9 +2  C9H20

Propiedades físicas

- Las moléculas de los alcanos presentan solamente enlaces


simples.
- En condiciones normales se presentan en los siguientes
estados físicos:
Gaseoso: C1  C4
Líquido: C5  C17
Sólido: C18  a más

- Sus moléculas se encuentran unidas mediante las fuerzas de


Van Der Walls (son débiles y de alcance muy limitado), a
mayor superficie de unión (mayor peso molecular) es mayor
la fuerza de Van Der Walls.

Cuarto Periodo 5 5to. de Secundaria


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- Sus puntos de ebullición y fusión son relativamente bajos y


aumentan a medida que se incrementa la masa molecular.
- Son menos densos que el agua.
- Son insolubles en agua pero solubles en disolventes
apolares.

Para nombrarlos se escribe el prefijo que indica el número de


carbonos y después el sufijo “ano”

Numero de Prefijo Formula Global Nombre


carbonos CnH2n + 2
1 Met C4 Metano
2 Et C2H6 Etano
3 Pop C3H8 Propano
4 But C4H10 Butano
5 Pent C5H12 Pentano
6 Hex C6H14 Hexano
7 Hept C7H16 Heptano
8 Oct C8H18 Octano
9 Non C9H20 Nonano
10 Dec C10H22 Decano
11 Undec C11H24 Undecano
12 Dodec C12H26 Dodecano

Radicales Alquilo

Son especies químicas que resultan de quitar un hidrogeno a un


alcano para que entre otro grupo en su lugar. Para nombrarlos se
cambia la terminación “ano” por “il(o)”

Formula general:

CnH2n + 1

Cuarto Periodo 6 5to. de Secundaria


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Ejemplos:

* CH3 – CH3  CH3 – CH2 -


Etano Etil

* CH3 – CH2 – CH3  CH3 – CH2 – CH2 -


Propano Propil

Nomenclatural de alcanos ramificados

1. Se escoge como cadena principal, la mas larga con mayor


número de átomos de carbono.
2. Se numeran los carbonos de la cadena principal empezando
por el extremo más cercano a un radical alquilo, de tal
manera que los radicales posean la menor numeración.
3. Se nombran los radicales en orden alfabético o de tamaño
indicando el número de carbonos de la cadena principal al
cual va unido.
4. Si un radical se presenta más de una vez use los prefijos di,
tri, tretra, etc.
5. Al nombrar los radicales no tomen en cuenta los prefijos di, tri,
sec, ter, para el orden alfabético.
6. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la cantidad de
carbonos empleando “ano”.

Ejemplo:
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
CH3 metil
2 metil pentane

Cuarto Periodo 7 5to. de Secundaria


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Nomenclatura común de los alcanos

Prefijo:

n: Se utiliza para cadena normal sin ramificación.


Iso: Se utiliza cuando en el segundo carbono hay un grupo
CH3 - unido a él.
Neo: Se utiliza cuando en el segundo carbono hay dos grupos
CH3 - unidos a él.

Reacciones de alcanos

1. Halogenación:

Cuarto Periodo 8 5to. de Secundaria


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Reactividad: H : 3º > 2º > 1º

Ejemplo:

2. Combustión:

Ejemplo:

C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O

Encendedor: el combustible es el gas propano, cuya fórmula


globla es C3H8 .

ALQUENOS

Se les conoce con el nombre de olefinas o etilénicos, se


caracterizan por presentar enlace doble en su estructura. En este
tipo de compuestos orgánicos observamos la presencia de
2
híbridos SP .

Fórmula general

CnH2n sólo un enlace doble

Nomenclatura

Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos que en


alcanos, con la diferencia que se numeran los carbonos de la

Cuarto Periodo 9 5to. de Secundaria


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cadena principal, comenzando por el extremo más cercano al


enlace doble. El nombre de un alqueno termina en “eno”.

Dienos: Son hidrocarburos que presentan dos enlaces dobles en


su estructura.
Alenos: Son dienos en los que un carbono posee dos enlaces
dobles.

Ejemplo:
CH3  CH2  CH  C  CH 2

Dienos conjugados: Son aquellos que presentan dos enlaces


dobles alternados.

Ejemplo:

CH2  CH  CH  CH  CH3

Dieno Aislado: Son aquellos en que los dos enlaces dobles se


encuentran separados por más de un enlace simple.

Ejemplo:
CH2  CH  CH2  CH  CH  CH3

Polimerización

Consiste en la unión de varias moléculas pequeñas para formar


una molécula más grade, de elevada masa molecular. La
molécula pequeña se llama monómero y la macromolécula se
denomina polímero. Ejemplo:

nCH2  CH2  (CH2  CH2  )n


Eteno o Etileno Polietileno

Cuarto Periodo 10 5to. de Secundaria


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Caucho: empleado en la fabricación de llantas, pelotas, etc. Es un


polímero 1,3 – butadieno.

Polietileno

Propiedades de los alquenos

1. Los alquenos se presentan en los siguientes estados a


temperatura ambiente.

Gaseoso: C2  C4
Líquido: C5  C15
Sólido: C16  a más

2. Sus temperaturas de ebullición y solubilidad son más bajas


que los correspondientes alcanos.

Fórmula
n Prefijo Formula Global Nombre
semidesarrollada
2 Et C2H4 CH2 = CH2 Eteno
(Acetileno)
3 Pop C3H6 CH3 – CH = CH2 Propeno
4 But C4H8 CH3 – CH2 – CH = CH2 Buteno

5 Pent C5H10 Penteno


6 Hex C6H12 Hexeno

Cuarto Periodo 11 5to. de Secundaria


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Reacciones de alquenos

Los alquenos son altamente reactivos y la causa de esa gran


reactividad lo constituye justamente el enlace doble que tiende a
convertirse en enlace simple por adición de átomos sobre cada
uno de los carbonos que forman el enlace doble. Esta reacción se
conoce con el nombre de reacción de adición.

1.- Hidrogenación
2.- Halogenación
3.- Hidro-halogenación o halogenuros de hidrogeno
4.- Reacciones de combustión

ALQUINOS

Se les conoce también como acetilenos, se caracterizan por


presentar enlace triple en su estructura. En este tipo de
compuestos orgánicos observamos la presencia de hibridos “sp”.

Formula General
Cn H2n-2 Solo un enlace triple
Nomenclatura

Para nombrar se tiene en cuenta los mismos pasos que en los


Alquenos. El nombre del Alquino termina en “ino”

Propiedades de los Alquinos

1.- Los alquinos a condiciones ambientales se presentan en los


siguientes estados físicos:
Gaseoso: C2  C4
Líquido: C5  C15
Sólido: C16  a más
2.- Su temperatura de ebullición son más elevadas que en los
alquenos.
3.- Son insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos

Cuarto Periodo 12 5to. de Secundaria


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Capítulo 2

Cuarto Periodo 13 5to. de Secundaria


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Cuarto Periodo 14 5to. de Secundaria


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COMPUESTOS CÍCLICOS

Son todos aquellos compuestos orgánicos que presentan al


carbono u otro elemento formando parte de una cadena cerrada o
cíclica.

COMPUESTOS ISOCÍCLICOS U HOMOCÍCLICOS:


Son compuestos cíclicos cuya cadena principal se constituye
únicamente de átomos de carbono, se dividen en:

I. COMPUESTOS ALICÍCLICOS:
Son aquellos compuestos isocíclicos (excepto los
aromáticos) que se encuentran formando cadenas cerradas;
alterando así su ángulo normal de equilibrio y adoptando una
geometría espacial que ocasiona una tensión angular en los
enlaces haciéndolos reactivos. Pueden ser:

A) CICLO ALCANOS O CICLO PARAFINAS


Son aquellos compuestos que tienen cadenas cerradas, las
moléculas de los cicloalcanos no sustituidos están
compuestos por grupos metileno (-CH2-) cerrados en
cadenas

Fórmula general:

CnH2n n3

Nomenclatura IUPAC:

CICLO… ……………………………………
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta)

Cuarto Periodo 15 5to. de Secundaria


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Ejemplos:

CICLO PROPANO

CH2

C3H5
H2C CH2

CICLO BUTANO

H2C ––– CH2


  C4H8
H2C ––– CH2

CICLO PENTANO

CH2

H2C ––– CH2


  C5H10
H2C ––– CH2

RADICAL CICLO ALQUILO

-H

Ciclo propano Ciclo propil (ilo)

Cuarto Periodo 16 5to. de Secundaria


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-H

Ciclo butano Ciclo butil (ilo)

-H

Ciclo pentano Ciclo pentil (ilo)

B) CICLO ALQUENOS
Son aquellos hidrocarburos que tienen cadena cerrada y
por lo menos un enlace doble.

Fórmula general:

CnH2n-2 n3

Nomenclatura IUPAC:

CICLO….……………………………………
(Nombre del hidrocarburo de cadena abierta)

Ejemplos:

CICLO PROPENO

CH2
C3H4
HC CH

Cuarto Periodo 17 5to. de Secundaria


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CICLO BUTENO

HC ––– CH2
 C4H6
HC ––– CH2

CICLO PENTENO

CH2

H2C ––– CH
 C5H8
H2C ––– CH

OBSERVACIÓN:
Una de las principales fuentes para la obtención de alicíclicos
como los cicloalcanos y cicloalquenos, es el petróleo. Por ese
motivo, en conjunto, se les denomina hidrocarburos nafténicos.

C) CICLO ALQUINOS
Son aquellos compuestos que tienen cadena cerrada y por
lo menos un enlace triple

Fórmula General

CnH2n-4 n3

Nomenclatura IUPAC:

CICLO… ……………………………………
(Nombre del hidrocarburo de cadena cerrada)

Cuarto Periodo 18 5to. de Secundaria


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Ejemplos:

CICLO PROPINO

CH2
C3H4

C CH2

CICLO BUTINO

H2C ––– CH2


 C4H6
H2C ––– CH2

CICLO PENTINO

CH2

H2C ––– CH
 C5H8

H2C CH

Cuarto Periodo 19 5to. de Secundaria


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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS


RAMIFICADOS

1. CICLO ALCANOS
1°) Debe tomarse como cadena principal aquel que presente el
mayor número de sustituyentes o el de mayor tamaño
2°) Si sólo tiene un sustituyente, esta será la posición uno y no se
indica en el nombre
3°) Para varios sustituyentes, se busca la secuencia que
proporcione la más baja combinación de localizadores, y
tomar el nombre ordenando en orden alfabéticamente los
sustituyentes

Ejemplos:
CH3

Metil ciclo butano Etil ciclo pentano

Cl Cl

Metil ciclo butano Etil ciclo pentano

2. CICLO ALQUENOS Y CICLO ALQUINOS


1°) Debe tomarse como localizadores, 1 y 2 a los dos carbonos
que contengan en doble o triple enlace
2°) Si sólo tiene un doble o triple enlace no se indica su
localización, si posee dos o más enlaces dobles (triples) se
busca la menor combinación de sus localizadores
3°) Si posee sustituyentes se busca la combinación más baja
de sus localizadores ordenando los sustituyentes en orden
alfabético, y si están en posiciones equivalentes se toma el
orden alfabético para la numeración

Cuarto Periodo 20 5to. de Secundaria


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Ejemplos:

Cl

3- cloro ciclo butano 3-etil-1,4-ciclo pentadieno

Br
5-bromo-1,3-ciclo hexadieno 3,6-dimetil-1,4-ciclo heptadieno

Ahora Ud
Br
Cl

……………….. ……………….. ………………..


Cl

……………….. ……………….. ………………..

……………….. ……………….. ………………..

Cuarto Periodo 21 5to. de Secundaria


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Br

Br
……………….. ……………….. ………………..

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS CÍCLICOS

1. Por la reacción de la luz de os ciclos alcanos reaccionan con


los halógenos.

+ Cl2 Luz + HCl

Cl
Luz
+ Cl2 + HBr

Br
2. Los ciclo alquenos dan reacciones de adición.

Br
+ Br2

Br
CH3 I
CH3
+ HI

3. Hidrogenación:

+ H2 CH3 - CH2 - CH3

Cuarto Periodo 22 5to. de Secundaria


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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son el benceno y todos los compuestos químicos de


comportamiento similar.

Las propiedades aromáticas (anillo estable de electrones


resonantes) son las que lo diferencian de los hidrocarburos de
cadena abierta (alifáticos). Los compuestos aromáticos se
obtienen por destilación seca del alquitrán de hulla o por
reformación catalítica de los hidrocarburos, generalmente
hidrocarburos alicíclicos a partir del petróleo

Ejemplo:

Obtención de hidrocarburos aromáticos:


Sólido : Coque : (uso : gas de agua, extraccióndel hierro)
CARBÓN 600  1000 C 
MINERAL Gas : Gas de hulla : H 2 , CO, NH 3 H 2 S , CH 4 , C 2 H 6
(HULLA) Ausencia de O2 
Destilación
 Líquido : Alquitrán H. C. AROMÁTICOS
 Seca

EL BENCENO (C6H6)

El benceno (Teb = 80 °C y Tfus = 5 °C) es un líquido incoloro


apolar inflamable y es componente básico de los hidrocarburos
aromáticos; sus vapores son muy tóxicos, es menos denso que el
agua, e insoluble en ella. Su uso se da en la elaboración de los
polímeros y otros compuestos aromáticos como el tolueno;
también es utilizado como solvente orgánico.

El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después


se estableció su fórmula global de C 6H6 y en 1865 August Kekulé
propuso que la mejor representación del benceno que estaba

Cuarto Periodo 23 5to. de Secundaria


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acorde con la experiencia, sería una estructura anular es decir un


compuesto resonante que consta de 6 átomos de carbono según:

H H
 
C C

H–C C–H H–C C–H

H–C C–H H–C C–H

C C
 
H H

2 estructuras resonantes del (1, Forma real de


3, 5 ciclo hexatrieno) Benceno
(1 hibrido de
Resonancia)

AROMATICIDAD: Para que hoy se le considere aromático a un


hidrocarburo debe cumplir las siguientes condiciones:
1. Su molécula debe ser cíclica y planar
2. Todos los átomos de carbono deben ser equivalentes y tener
hibridización sp2
3. Cumplir con la regla de Hückel
La regla de Hückel (1931), se aplica a sustancias de
estructura planar, donde se establece que si el número de
electrones del tipo "pi" es igual a:

# e-  = 4n + 2

n = cero o un número entero


entonces la especie es Aromática.

Cuarto Periodo 24 5to. de Secundaria


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Ejemplo 1:

sp² sp² # e  = 4n + 2
6 = 4n + 2

n=1
sp² sp²
 no es aromático
S

Ejemplo 2:
sp² sp²
# e  = 4n + 2
8 = 4n + 2
sp² sp²
3
n=
2
sp² sp²
 no es aromático
sp² sp²

Usos: El benceno se usa como disolvente, para preparar anilina,


nitrobenceno y negro de humo.

PROPIEDADES GENERALES

PROPIEDADES FÍSICAS

Es un líquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el


agua (p = 0,89) e insoluble en ella. Soluble en solventes
orgánicos.
Masa molecular 78

Punto de ebullición 80 °C

Punto de fusión 5,5 °C

Cuarto Periodo 25 5to. de Secundaria


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PROPIEDADES QUÍMICAS

1. Combustión
Es inflamable. Al aire libre arde con llama fuliginosa. Con
suficiente oxígeno, la combustión completa se representa así:

2 + 15O2 12CO2 + 6H2O

2. Reacciones de Sustitución:

A. Halogenación:
El hidrógeno es sustituido por cloro o bromo.
Br
Fe, catalizador
+ Br2 + HBr

B. Nitración:
El hidrógeno es sustituido por el grupo nitro –NO2

H2SO4 + H2O
+ HNO3

NO2
Se utiliza una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico
concentrados.

C. Sulfonación:
El hidrógeno es sustituido por el grupo ácido sulfónico.
SO3H

+ H2SO4 + H2O

Ácido bencenosulfónico

Cuarto Periodo 26 5to. de Secundaria


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D. Reacción de Friedel y Crafts:


El hidrógeno es sustituido por un grupo alquílico o acílico.

CH3

+ CH3Cl AlCl3 + HCl

3. Reacciones de adición:

A. Adición de Hidrógeno:

+ 3H2 PyT
Altas
Ciclo hexano
B. Adición de Cloro:
Cl
Cl Cl
Luz UV
+ 3Cl2

Cl Cl
Cl
1; 2; 3; 4; 5; 6; - Hexacloro - Ciclo hexano
RADICAL FENIL

-H

Benceno Fenil (ilo)

Cuarto Periodo 27 5to. de Secundaria


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OTROS RADICALES
CH2-

CH3

Benceno Fenil (ilo)

DERIVADOS DEL BENCENO

MONOSUSTITUIDOS

CH3 OH NH2

Metil benceno Hidroxibenceno Aminobenceno


(Tolueno) (Fenol) (Anilina)

CH3 OH NH2

Carboxi benceno Formil benceno Isopropil benceno


(A. Benzoico) (Benzaldehído) (Cumeno)
NO2 Cl SO3H

Nitro benceno Cloro benceno Ac. Benceno sulfónico

Cuarto Periodo 28 5to. de Secundaria


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O
C - CH3 O - CH3

Estireno Acetofenona Anisol

DISUSTITUIDOS

A. ORTO(O)  POSICIÓN (1,2)


x

x
x x
x
x

B. META(m)  POSICIÓN (1,3)

x x
x x

x x

C. CARA (p)  POSICIÓN (1,4)

x
x x

x x

Cuarto Periodo 29 5to. de Secundaria


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XILENOS

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

CH3
1,2-dimetil benceno 1,3-dimetil benceno 1,4-dimetil benceno
O-xileno m-xileno p-xileno

CRESOLES

CH3 CH3
CH3 CH3

CH3 CH3

2-metil fenol 3-metil fenol 4-metil fenol


O-cresol m-cresol p-cresol

FENODIOLES

OH
OH
OH
OH OH
OH
1,2-dihidroxi benceno 1,3-dihidroxi benceno1,4-dihidroxi benceno
Catecol Resorcinol Hidroquinona

Cuarto Periodo 30 5to. de Secundaria


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OTROS

CH3 COOH
Br Br
Cl OH

P-cloro tolueno P-dibromo benceno Ácido ftálico

POLISUSTITUIDOS
NO2 Cl

Cl

NO2 NO2 Cl

1,3,5 - trinitro benceno 1,2,3-tricloro benceno


NO2 OH

Cl

Br
Cl Br
2,4 - dicloro nitro benceno 3,4 - dibromo fenol
CH3 OH

O2N NO2 O 2N NO2

NO2 NO2
2,4,6 - trinitro tolueno 2,4,6 - trinitro fenol
(TNT) (Ácido pícrico)

Cuarto Periodo 31 5to. de Secundaria


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COOH NH2

Br Br

OH OH

OH Br

Ácido 3,4,5 - trihidroxi benzoico 2,4,6 - tribromo fenolanilina


(ácido gálico)

POLINUCLEARES

N
N Cl – C – Cl

Cl C Cl

H
Trifenilamina Dicloruro difenil tricloro etano
(DDT)

H
Difenil Trifenil metano

Cuarto Periodo 32 5to. de Secundaria


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CONDENSADOS

NAFTALENO: (C10H8)

H H
 
C C

H–C C C–H
  
H–C C C–H

C C
 
H H

ANTRACENO: (C14H10)
H H H
  
C C C

H–C C C C–H
   
H–C C C C–H

C C C
  
H H H

Cuarto Periodo 33 5to. de Secundaria


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OTROS

Tetraceno Fenantreno

Pireno Criseno

Benzopireno Coroneno

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Son compuestos cíclicos en cuyos anillos además de tener


átomos de carbono poseen otros átomos diferentes formando
parte de la estructura cíclica. En su mayoría son compuestos
aromáticos como el benceno, incluso a condiciones de presión y
temperatura estándar son líquidos. Las moléculas más comunes
son cíclicas pentagonales o hexagonales que contienen al
nitrógeno, oxígeno o azufre formando parte del anillo.

Ejemplos:

S O S

Pirrol H Furano Tiofeno

Observación: Estos tres compuestos son aromáticos (cada uno


tiene 6 electrones “pi”).

Cuarto Periodo 34 5to. de Secundaria


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PROBLEMAS

1. Señale la estructura alicíclica insaturada


a) C – C – C = C – C = C

C–C

b) C–C

C C

c) C–C

C C–C–C

d) C – C – C – C – C – C

C–C
e)

2. Señale el nombre que le corresponde al siguiente compuesto

CH2 – CH3
I
a) 1 - yodo - 2 - etilciclohexano
b) 1 - yodo - 2 - metilciclohexano
c) 1 - etil - 2 - yodociclohexano
d) 2 - etil - 1 - yodociclohexano
e) 2 - yodo - 1 – etilciclohexano

Cuarto Periodo 35 5to. de Secundaria


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3. Indique el nombre del compuesto


CH3

CH3 – H2C

a) 3 - etil - 6 - metiliclohexa -1,4 - dieno


b) 3 - etil - 6 - metilhexa -1,4 - dieno
c) 2 - etil - 5 - metilhexa -1,3 - dieno
d) 2 - etil - 5 - metilciclohexa -1,3 - dieno
e) 6 - metil - 3 - metilciclohexa -1,4 – dieno

4. Marque la alternativa correcta respecto a los hidrocarburos


aromáticos:

a) Todos tiene olores agradables


b) Presentan electrones "pi" deslocalizados
c) Son compuestos acíclicos
d) Los enlaces carbono - carbono son saturados
e) No son tóxicos

5. El nombre del compuesto es:

CH3 – H2 - CH - CH - CH - C  CH
  
CH3 Br

a) 5-metil-4-bromo-3-fenilhept-1-ino
b) 3-fenil-4-bromo-5-metilhept-1-ino
c) 4-bromo-3-fenil-5-metilhept-1-ino
d) 3-metil-4-bromo-5-fenilhept-6-ino
e) 4-bramo-5-fenil-3-metilhept-1–ino

Cuarto Periodo 36 5to. de Secundaria


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6. El nombre del compuesto es:


CH3

CH3-CH=CH-CH-CH-CH-CH2-CCH
 
Cl

a) 5-cloro-4-fenil-6-metilnon-7-en-1-ino
b) 4-fenil-5-cloro-6-metilnon-7-en-1-ino
c) 6-metil-4-fenil-5-cloronon-7-en-1-ino
d) 5-cloro-6-fenil-4-metilnon-2-en-8-ino
e) 6-fenil-4-metil-5-cloronon-2-en-8-ino

7. De las estructuras siguientes:


I. II.
COOH CH3

III. IV.
NH2 OH

Las que corresponden al tolueno, ácido benzoico y fenol


respectivamente son:
a) I, II , III b) III, I, II c) II, I, IV
d) IV, I, II e) I, II, IV

8. El nombre del compuesto es:


HO CH3

a) 3 - metil - 5 - nitrofenol
b) 3 - nitro - 5 - metifenol NO2
c) 3 - hidroxi - 5 - metilnitrobenceno
d) 3 - nitro - 5 - hidroximetilbenceno
e) 5 - metil - 3 – nitrofenol

Cuarto Periodo 37 5to. de Secundaria


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9. ¿Cuál de las siguientes estructuras es el 1,2 dihidroxibenceno?


OH OH
a) b) c) OH

OH
OH OH

d) OH e) OH

OH

OH
10. En el siguiente compuesto: N

Marque verdadero (V) o falso (F) N


( ) Es un derivado homocíclico
( ) Tiene 6 electrones  deslocalizados en el anillo
( ) Tiene 10 enlaces 

a) FVF b) FFF c) VVV


d) FVV e) FFV

11. ¿Cuál(es) de las siguientes estructuras son aromáticos


heterocíclicos?
NH2
(I) (II)
a) I, II, IV
b) II, III
c) I, IV N
d) II , III (II) (III)
e) I , II OH
N

Cuarto Periodo 38 5to. de Secundaria


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12. Complete el concepto:


Los hidrocarburos aromáticos son compuestos………….. que
se caracterizan por presentan electrones……………en el
anillo plano produciendo estructuras……………...
a) alicíclicos -  deslocalizados - diferentes
b) cíclicos -  deslocalizados - diferentes
c) cíclicos -  localizados - equivalentes
d) cíclicos -  deslocalizados - resonantes
e) cíclicos-  deslocalizados – equivalentes

13. Marque la secuencia correcta respecto al benceno:


( ) Está constituido por 6 átomos de carbono y 6 átomos
de hidrógeno que forman un anillo plano
( ) Presenta dobles enlaces conjugados
( ) En el anillo hay 6 electrones tt deslocalizados

a) VVV b) VVF c) VFF


d) FVV e) VFV

14. En el siguiente grupo de compuestos aromáticos:


CH3 Cl NH2

(I) (II) (III)


CH3 NO2

CH3

(IV) (V)
Identifique correlativamente anilina, xileno y tolueno.

a) III, V, I b) IV, II, V c) I, II, III


d) III, IV, I e) III, IV, II

Cuarto Periodo 39 5to. de Secundaria


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15. El nombre del compuesto es:


CH3 NO2

H2C

CH3
a) 3 - metil - 5 - nitroetilbenceno
b) m - nitro - m - etiltolueno
c) 3 - etil - 5 - nitrotolueno
d) 5 - nitro - 3 – etiltolueno
e) m - metil - m – ntrotolueno

16. Señale el nombre del compuesto:


CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH3
 
Br

a) 1 - bromo - 3 - fenilhept - 5 - eno


b) 3 - fenil - 1 - bromohept - 5 - eno
c) 1 - bromo - 3 - fenilhept - 5 - ino
d) 5 - fenil - 7 - bromohept - 2 - eno
e) 7 - bromo - 5 - fenilhept - 2 – eno

17. ¿Qué compuestos son hidrocarburos aromáticos fusionados?

a) b)

Bifelino Neftaleno

c) CH2 - CH2 - CH2 d)

1,3 difenilpropano pireno

Cuarto Periodo 40 5to. de Secundaria


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18. Señale lo compuestos que son hidrocarburos heterocíclicos:


N
a) b) c)
OH

S
Furano Fenol Tiazol

d) NH2 e) N

Anilina Piridina

a) abc b) bcd c) cde


d) acd e) ace

19. Marque la correspondencia fórmula vs. Nombre

NO2 CH3 H2N I

NH2 NH2
( ) p-metilanilina ( ) o-yodoanilina ( ) m-nitrioanilina

a) FFF b) VVF c) FVF


d) VVV e) FFF

20.- El nombre del compuesto es:


a) p - yodobromotolueno Br
b) p - yodo - o - bromotolueno
c) o - bromo - p - yodotolueno I CH3
d) 2 - bromo - 4 - yodotolueno
e) 4 - yodo - 2 - bromotolueno

Cuarto Periodo 41 5to. de Secundaria


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DEPRTAMENTO DE PUBLICACIONES

Cuarto Periodo 42 5to. de Secundaria


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Capítulo 3

Cuarto Periodo 43 5to. de Secundaria


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Cuarto Periodo 44 5to. de Secundaria


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Son compuestos ternarios formados por carbono, hidrógeno y


oxígeno. Estas funciones derivadas son obtenidas a partir de los
hidrocarburos.

GRUPO SE OBTIENEN AL
FUNCIÓN FÓRMULA TERMINACIÓN
FUNCIONAL REEMPLAZAR

Alcohol -OH R-OH 1"H" por 1"OH" ...OL


O
Aldehido R-CHO 2"H" por 1"O" ...AL
–C–H
O
Cetona R–CO–R’ 2“H" por 1"0" ..ONA
–C–
O
2“H" por O"
Ácido –C
Carboxilico R - COOH y ...OICO
1"H" por 1 "OH"
O–H
Éter –C– R - O - R' - ÉTER...
O

–C 1 “H" de -C00H
Ester - ...ATO de...
por R'
O–

Cuarto Periodo 45 5to. de Secundaria


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FUNCIÓN ALCOHOL

Nomenclatura

1. Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en OL

2. Para indicar la posición del grupo OH, se enumera la cadena,


empezando por el OH más cerca al extremo

3. Tipos de alcoholes:

PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

OH
3 2 1 
CH3-CH2-CH2OH 1 2 3 4 1 2 3
CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3- C - CH3

CH3
1-propanol
2-butanol 2-metil-2-propanol

Carbono Primario Carbono Secundario Carbono Terciario

Propiedades generales:

1. Presentan enlace puente de hidrógeno


2. Los alcoholes de baja masa molecular y polialcoholes se
disuelven en agua
3. La T°ebullición > T°ebullición(Hidrocarburos) con igual cantidad de
carbonos.

Cuarto Periodo 46 5to. de Secundaria


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4. La reactividad de alcoholes: (3° > 2° > 1°) se


reconoce con el reactivo de Lucas (HCL y ZnCl2)

Ejemplos:

FÓRMULA TIPO DE NOMBRE


NOMBRE COMÚN
ESTRUCTURAL ALCOHOL IUPAC

Alcohol metílico
CH3OH Primario Metanol
(Espíritu de madera)

Alcohol etílico
CH3CH2OH Primario Etanol
(Espíritu de vino)

Otros:

1) CH2OH – CHOH – CH2OH


1,2,3 – propanotriol (Glicerina)

2) CH3 – CH – CH = CH – CH2OH
4 – metal – 2 – penten – 1 – ol

3) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3


4 – hexen – 2 – ol

Cuarto Periodo 47 5to. de Secundaria


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FUNCIÓN DE ALDEHIDO

La palabra aldehido se deriva de dos palabras: “ALcohol


DesHIdroqenaDO”

Propiedades

1. La mayoría son líquidos


2. No forman puente de hidrogenado
3. La solubilidad es inversamente proporcional a la M
4. Resultan de la oxidación de un alcohol primario

Nomenclatura

1. Al nombre del hidrocarburo se añade el sufijo AL


2. El grupo formil tiene mayor jerarquía que otros, y si en la
cadena hay enlaces múltiples se considera el grupo formil.

NOTA: El grupo carboxilo tiene mayor jerarquía respecto al formil

Ejemplos:

1) H–CHOMetanol(IUPAC) (Formaldehído – formol  común)


En solución acuosa al 40% en volumen se denomina
formol, se usa como antiséptico, conservador de tejidos y
anestésicos)

2) CH3 – CH2 – CHO


Propanal (IUPAC), Propionaldehído (común)

3) OHC – (CH2)2 – CHO  Butanodial

5 4 3 2 1
4) CH2 = C – CH2 – CH – CHO
 
OH CH3

Cuarto Periodo 48 5to. de Secundaria


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4 3 2 1
5) CH3 – CH – CH – CH – CHO
 
OH CH3
3 – hidroxi – 2 – metil - butanal

6) HOOC – CH – CH2 – COOH



CHO
Ácido formal butanodioico

FUNCIÓN CETONA

Propiedades

1. Se obtiene de la oxidación de alcoholes secundarios


2. Son solubles en agua
3. No presentan enlace puente de hidrógeno
4. Reactividad química: Aldehido > Cetona
Se usa el reactivo de tollens (Ag1+ + NH3)ac o Fehling Cu(OH)2

Nomenclatura

1. La cadena más larga se enumera a partir del extremo más


próximo al grupo carbonilo
2. Si en la cadena principal existe otro grupo funcional, el grupo
carbonilo usa el prefijo OXO

Ejemplos:

1) CH3 – CO – CH3
Dimetil cetona (común); Propanona (acetona) es el
compuesto principal usada en disolvente de pinturas,
barnices, etc.

Cuarto Periodo 49 5to. de Secundaria


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2) CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3


2,4 hexadiona

CH3
5 4 3 2 1
3) CH3 – C = CH – CO – CH3
4 – metal – 3 – penten – 2 – ONA

1 2 3 4 5 6
4) CH2 – CO – CH – CH – CH = CH2
  
Cl CH3 CH3

1-cloro-3,4-dimetil-5-hexen-2-ONA

FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO

Se obtienen por la oxidación de aldehídos:

HCHO  
Agente oxidante HCOOH
Metanol Ácido metanoi

Propiedades

1. Los cuatro primeros son solubles en agua


2. Solubilidad inversamente proporcional a M ácido carboxílico
3. Generalmente T°ebunllición alta
4. Poseen sabor agrio
5. Enrojecen el papel de tornasol azul
6. Neutralizan las bases y son conductores eléctricos

Cuarto Periodo 50 5to. de Secundaria


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Nomenclatura

Se escribe la palabra ácido seguido del nombre del alcano al cual


se le añade el sufijo OICO.

Ejemplos:

1) H – COOH

Ácido fórmico  Se usan en la industria textil

2) CH3COOH

Se usa en productos farmacéuticos cosméticos

3) CH2 = CH - CH2 – COOH

Ácido 3 – butemoico

4) COOH – CH – CH – CH COOH
  
Br CH3 CH3

Ácido 4 – bromo – 2,3 – dimetil pentanodioico.

FÓRMULA COMÚN:ÁCIDO… IUPAC: ÁCIDO…

CH3(CH2)2COOH Butírico Propanoico

CH3(CH2)4COOH Caproico Hexanoico

CH3(CH2)14COOH Palmítico Hexadecanoico


CH3(OH2)16COO
Esteárico Octadecanoico
H

Cuarto Periodo 51 5to. de Secundaria


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FUNCIÓN ÉTER

Se pueden considerar como derivados del agua, al reemplazar


los hidrógenos por radicales.

Propiedades

1. Insolubles en agua
2. No tienen enlace puente de hidrogeno (no se encuentran
asociados)
3. Disuelven grasas, iodo, alcaloides, etc.
4. Presentan carácter básico
5. Son incoloros y volátiles e inflamables de olor agradable.

Nomenclatura

Primero se nombra el radical más corto unido al oxígeno usando


los prefijos MET, ET, PROP, etc., según el número de carbonos,
seguido de la palabra OXI y el nombre del hidrocarburo del otro
radical.

Ejemplos:

FÓRMULA
COMÚN IUPAC
ESTRUCTURAL
Eter
CH3-O-CH3 Metoximetano
dimetílico
Eter
CH3-O-CH2CH3 Metoxietano
metiletíco
Eter
CH3CH2-O-CH2CH3 Etoxietano
dietílico
Eter metil-n-
CH3-O-CH2CH2CH3 1-metoxipropano
propílico

Cuarto Periodo 52 5to. de Secundaria


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FUNCIÓN ÉSTER

Se obtienen de la reacción de un ácido con un alcohol obteniendo


el éster y agua. Presenta la siguiente fórmula general:

R–C–O –R
||
O
Propiedades

1. Poseen olor agradable (flores, frutos, etc.) Se emplea como


saborizantes dulces, helados.
2. No presenta enlace puente de hidrógeno
3. Son poco solubles en agua
4. Son líquidos incoloros, volátiles

Nomenclatura

Se cambia la terminación ICO del ácido por ATO, seguido del


nombre del radical alquilo.

FÓRMULA
COMÚN IUPAC
ESTRUCTURAL
O
Formato de Metanoato
H–C
metilo de metilo
O – CH3
O
Acetato de Etanoato
CH3 – C
metilo de metilo
O – CH3

Cuarto Periodo 53 5to. de Secundaria


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O
Etanoato
Acetato de
CH3 – C de
etilo
etilo
O – CH2CH3
O
Propopianato Propanoato
CH2CH3 – C
de etilo de etilo
O–CH2CH3

PROBLEMAS

1. ¿Qué Compuestos son alcaloides?


I. KOH
II. NH4OH
III. CH3OH
IV. CH2 – CH – CH2
  
OH OH OH
OH
V.

VI. OH

a) III, IV y V b) III, IV, V y III


c) II, III, IV y V d) I, III, IV y V
e) II, IV, V y VI

Cuarto Periodo 54 5to. de Secundaria


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2. Marque los alcoholes secundarios:


I. CH3 – CH – CH3

OH

II. CH3 – CH2 – CH2



CH2OH

III. OH

IV. CH3

CH3 – C – CH3

OH

V. CH = CH – CH – CH3
 
CH3 OH

a) I, III y IV b) II, III y IV c) I, III y V


d) I, II y III e) II, III y V

3. ¿Qué alcoholes son polioles?

I. CH3 – CH2 – CH2



OH
II. CH3 – CH – CH – CH3
 
H H
III. CH2 – CH2 – CH – CH2
  
OH OH OH

Cuarto Periodo 55 5to. de Secundaria


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IV. CH2 – CH – CH – CH – CH2


    
OH OH OH OH OH

a) I y III b) II y III c) III y IV


d) II, III y IV e) II y IV

4. Nombre del compuesto:

CH2 – CH – CH2 – CH – CH3


  
CL CH3 OH

a) 5 – cloro – 4 – metilpentan – 2 – ol
b) 5 – cloro – 4 – metilpentanol
c) 1 – cloro – 2 – metil – 4 – pentanol
d) 1 – cloro – 2 – metilpentan – 4 – ol
e) 4 – cloro – 5 – cloropentan – 2 – ol

5. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:

Cl

OH

CH
( ) Es un fenol 3
( ) Es un alcohol cíclico
( ) El cloro está en la posición 5
( ) Su nombre es 3-cloro-5-metilbenceno

a) VVFF b) VFFV c) VVFV


d) VFFF e) VFVF

Cuarto Periodo 56 5to. de Secundaria


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6. ¿Qué compuestos son éteres?

I. CH3 – CH2 – O – CH3

II. O - CH3 III. OH

OH
IV.
O-CH3

OH
a) I y II b) I, II y IV c) II y III
d) II y IV e) II, III y IV

7. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:


CH2 – CH2 – CH – CH3
 
Br O – CH3 – CH3

( ) Es un éter
( ) El Br se encuentra en la posición 1
( ) Su nombre es 4-bromo–2–etoxibutano

a) FVV b) VVF c) VVV


d) VFV e) VFF

8. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:


CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
  
OH CH3 OCH2 – CH3
( ) Es un aldehído
( ) Es un compuesto carboxílico
( ) Su nombre es 3-etoxi-5-hidroxi-4-metilpentanal
a) VFF b) VVF c) VVV d) FVV e) VFV

Cuarto Periodo 57 5to. de Secundaria


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9. ¿Qué compuesto con cetonas?

I. CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3


O
II.

Cl
III. CH3 – CH2 – CO – CH2 - CHO

IV.
CO
CH2 – CH3

V. CH3 – CO – CH2 – CO – CH3

a) I, II, IV y V b) I, II, III y V c) I, II y III


d) I, IV y V e) III, IV y V

10. Marque la secuencia correcta, respecto al compuesto:


CH2 – CH2 – CH – CO – CH2 – CH2
  
OH CH2 – CH3 Br

( ) Es un alcohol
( ) El etil en posición 3
( ) Su nombre es 1-bromo-4-etil-6-hidroxi hexan-3-ona

a) VVF b) VVV c) FVF


d) FFV e) FVV

11. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:


CH3 – CO – CH2 – CH – CH2
 
OH CHO

Cuarto Periodo 58 5to. de Secundaria


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( ) Es una cetona
( ) Es un compuesto de dos grupos carbonílicos
( ) Su nombre es 3-hidroxi-5-oxohexanal

a) FFV b) FVV c) VFV


d) VFF e) VVF

12. Marque la secuencia correcta:


CH2 – CH2 – CH2 – CH – CHO
 
OH OH
I. Es un aldehido
II. Es un compuesto carbonilito polihidroxilado
III. Es un polialcohol carbaldehido

a) VVV b) VFF c) FVV


d) VVF e) VFV

13. Señale la fórmula que corresponde al siguiente compuesto:


ácido 4-formil-3-metilbutanoico

a) OHC – CH(CH3) – CH2 – COOH


b) HOOC – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CHO
c) OHC – CH(CH3) – CH2 – CH2 – COOH
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
e) OHC – CH2 – CH(CH3) - COOH

14. Marque la fórmula del ácido pentanodioico


a) CH3 – CH2 – CH - COOH

CH3
b) CH3 – CH – CH – COOH
 
CH3 OH
c) CH3 – CH – COOH

CH2 – CH3

Cuarto Periodo 59 5to. de Secundaria


CEP Santa María de la Providencia

d) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH
e) CH3 – CO – CH2 – CH3 – COOH

15. Nombre el compuesto:

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH

a) Ácido hex – 2 -enoico


b) Ácido – 2 hexeneoico
c) Ácido hex – 4 – enoico
d) Ácido 4 – hexanoico
e) Ácido hex – 4 - anoico

16. Establezca la correspondencia:


(a) CH3 – CH2 – COOH
(b) CH3 – CO – CH3
(c) CH3 – CH2 – CHO
(d) CH3 – CHOH – CH2

OH
(e) CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3
( ) Aldehído
( ) ester
( ) ácido carboxilico
( ) cetona
( ) alcohol

a) ceabd b) cabed c) cadeb


d) decab e) badec

Cuarto Periodo 60 5to. de Secundaria


CEP Santa María de la Providencia

17. La fórmula del etanoato de isobutilo es:


a) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH3
b) CH3 – COO – CH2 – CH3
c) CH3 – COO – CH2 – CH – CH3

CH3
d) CH3 – COO – CH – CH2 – CH3

CH3
e) CH3- CH2 – COO – CH2 – CH3

18. Cuál es la fórmula del acetato de isopropilo


a) CH3 – CH2 – COO – CH(CH3)2
b) (CH3)2 – CH2 – COO – CH2 – CH3
c) CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH3
d) CH3 – CH2 – COO – CH3
e) CH3 – COO – CH(CH3)2

19. Nombre Del compuesto


CH2 – CH = C – CH – CH2 – CH2
   
Cl CH2 OH OH

CH3
a) 1 – cloro – 3 etilhex – 2 – en – 4,6 – diol
b) 6 – cloro – 4 etilhex – 2 – en – 1,3 – diol
c) 4 – etil – 6 clorohex – 2 – en – 1,3 – diol
d) 4 – etil – 6 clorohexen – 1,3 – diol
e) 6 – cloro – 4 etilhex – 4 – en – 1,3 – diol

20. El nombre del siguiente compuesto es:


O

OHC – CH – CH2 – C – CH2 – CHO

C2H5

Cuarto Periodo 61 5to. de Secundaria


CEP Santa María de la Providencia

a) 5 – formil – 3 – oxoheptanal
b) 3,5 – diformilheptanal
c) 2 – etil – 4 – oxohexanodial
d) 5 – etil – 5 – formil – 3 – oxopentanal
e) 5 – hidroxi – 3 - oxoheptanal

21. El nombre del compuesto es:


COOH

H3C

CH = CH2

a) 3 – metil – 5 – vinilbenzaldehido
b) ácido – 5 – metil – 3 – vinilbenzoico
c) 5 metil – 3 – vinilbenzaldehido
d) ácido 3 – metil – 5 – vinilbenzoico
e) ácido 3 – etil – 5 – metilbenzoico

22. Indique el nombre del compuesto:


O

CH2 = CH – C

O – CH2 – CH3

a) prop – 2 – enoato de etilo


b) acetato de proa – 2 – eno
c) prop – 2 – enoato de metilo
d) acetato de proa – 1 – eno
e) acetato de propilo

Cuarto Periodo 62 5to. de Secundaria