Distorsión de la nube

Molécula diatómica sin electrónica entre dos

distribución de cargas y sin átomos con diferente
momento dipolar electronegatividad resulta
en una molécula polar
 3305


 H-Cl

H H
H2O O

O
H
H

HUGO TORRENS
 3312

CRISTAL DE NIEVE...

ENTRE LAS FASCINANTES PROPIEDADES DEL AGUA, LA CRISTALINIDAD DA

ORIGEN A BELLISIMOS Y CALEIDOSCOPICOS ARREGLOS GEOMETRICOS.

H H H

H H H H
O

O
H H H
O

O
H H H H
HUGO TORRENS
 3314

H H
O

LOS DIPOLOS SE ARREGLAN

DE MODO QUE CONSTITUYEN H H
LO QUE SE CONOCE COMO ESTRUCTURA
O
SUPRAMOLECULAR…

H H
O

HUGO TORRENS
 3316
LAS INTERACCIONES ENTRE DIPOLOS Y IONES ES EL ORIGEN DE
FENOMENOS COMO

SOLVATACION Y SOLUBILIDAD,

ENTRE OTROS…

H
H
O

H H

O
O
H H

O
H

HUGO TORRENS
H
0.12
0

1.83

1,66

2.72

2.59

16.7
 3362

HUGO TORRENS
 3364

MOMENTO
DIPOLAR
DEL ENLACE

HF ACIDO FLUORHIDRICO

HUGO TORRENS
 3366

MOMENTO DIPOLAR
MOLECULAR

MOMENTO
DIPOLAR
DE ENLACE

CH2F2 DIFLUOROMETANO

HUGO TORRENS
 3368

2 MOMENTOS MOMENTO DIPOLAR =0

DIPOLARES MOLECULAR
DE ENLACE

CO2 DIOXIDO DE CARBONO

HUGO TORRENS
 3370

2 MOMENTOS
DIPOLARES
DE ENLACE

MOMENTO DIPOLAR
MOLECULAR

H2O AGUA

HUGO TORRENS
 3372

MOMENTO DIPOLAR =0
MOLECULAR
4 MOMENTOS DIPOLARES
DE ENLACE

CF4 TETRAFLUOROMETANO

HUGO TORRENS
 3332

MOMENTOS DIPOLARES (D) DE DISOLVENTES COMUNES

NOMBRE FORMULA 

BENCENO C6H6 0 NOMBRE FORMULA 

PROPANO C3H8 0.084
NITROMETANO CH3NO2 3.46
TOLUENO C7H8 0.375
ACETAMIDA C2H5NO 3.76
TRIMETILAMINA N(C6H5)3 0.612
DIMETILFORMAMIDA C3H7N0 3.820
FURANO C4H4O 0.66
ACETONITRILO C2H3N 3.924
CLOROFORMO CHCl3 1.02
DIMETILSULFOXIDO C2H6OS 3.96
DICLOROMETANO CH2Cl2 1.58
PROPANONITRILO C3H5N 4.05
ETANOL C2H5OH 1.69
BENZONITRILO C7H5N 4.18
TETRAHIDROFURANO C4H8O 1.75
NITROBENCENO C6H5NO2 4.22
AGUA H20 1.85
CIANAMIDA CH2N2 4.27
1,1-DICLOROETANO C2H4Cl2 2.06
GLIOXAL C2H2O2 4.8
AC. TRIFLUOROACETICO CF3COOH 2.28
ETILENGLICOL C2H6O2 2.28
FORMALDEHIDO CH2O 2.332
ACETONA CH3COCH3 2.88

HUGO TORRENS
 3344

ION + -

DIPOLO + -

DIPOLO INDUCIDO + -

DIPOLO INSTANTANEO + -

FUERZAS DE LONDON

HUGO TORRENS
 3345

DIPOLO INDUCIDO

- - + -

+ + - +

+ - + - + -

+ - - + + -

HUGO TORRENS
 3345A

DIPOLO INSTANTANEO

- +

+
-

+ - MOLECULA
NO POLAR

+
-

HUGO TORRENS
 3346
INTERACCIONES

ION ION - +

ION DIPOLO - + - +

ION DIPOLO INDUCIDO - + - +

ION DIPOLO INSTANTANEO - + - +

ION FUERZAS DE LONDON - +

HUGO TORRENS
 3348
INTERACCIONES

DIPOLO DIPOLO + - + -

DIPOLO DIPOLO INDUCIDO + - + - + -

DIPOLO
DIPOLO INSTANTANEO + - + - + -

DIPOLO + -
FUERZAS DE LONDON
+ -
HUGO TORRENS
 3350

INTERACCIONES

+ -
DIPOLO INDUCIDO + - + -
DIPOLO INSTANTANEO -

+ -
DIPOLO INDUCIDO + -
FUERZAS DE LONDON -

HUGO TORRENS
 3352

INTERACCIONES

DIPOLO INSTANTANEO
+ - + -
DIPOLO INSTANTANEO

+ -
DIPOLO INSTANTANEO
FUERZAS DE LONDON

HUGO TORRENS
 3353

INTERACCIONES

FUERZAS DE LONDON
FUERZAS DE LONDON

HUGO TORRENS
 3354

PUENTES DE HIDROGENO

R H X R’

R H O R’

R H F R’

R H S R’

HUGO TORRENS
 3356
RESUMEN
INTERACCION ION-ION MUY FUERTE

- + Na+---Cl-

INTERACCION ION-DIPOLO FUERTE

H
O + Na+---OH2

INTERACCION DIPOLO-DIPOLO FUERTE

H2O---H20

HUGO TORRENS
 3358
RESUMEN
INTERACCION ION-DIPOLO INDUCIDO DEBIL

- + - Cl----O=O

INTERACCION DIPOLO-DIPOLO INDUCIDO MUY DEBIL

H
O + - H2O----O=O
H

HUGO TORRENS
 3360
RESUMEN

INTERACCION FUERZAS DE LONDON-FUERZAS DE LONDON

MUY DEBIL

O=O---O=O

Ne---Ne

HUGO TORRENS
 Puentes de hidrógeno

Dos vistas de la unión de una molécula de agua al grupo carboxilo terminal del Asp 32
superficial del citocromo c´ de Rodopseudomonas. El agua se une a través de la parte
positiva de su dipolo (uno de los hidrógenos) al oxígeno aniónico del aspartato.
 Puentes de hidrógeno

En condiciones óptimas la energía de un enlace de hidrógeno puede alcanzar unos

23 kJ/mol (unas 15 veces más que la energía de las fuerzas de dispersión de London).
La fuerza relativamente alta de estos enlaces y su direccionalidad hacen que sean muy
importantes en la estructura de las macromoléculas. Un ejemplo bien conocido es el
emparejamiento de bases en el ADN. Por ejemplo, en este par GC perteneciente a un
dodecámero cuya estructura en disolución ha sido determinada por RMN, lo que permite
visualizar los átomos de hidrógeno.
 Puentes de hidrógeno
La energía del enlace de hidrógeno depende del ángulo de enlace; es máxima cuando
los tres átomos (dador-hidrógeno-aceptor) están alineados y disminuye cuando se
disponen en ángulo. Es un enlace muy direccional aunque pequeñas variaciones de
hasta 20º no tienen demasiada importancia. Por último, la energía de un enlace de
hidrógeno depende de los aceptores y dadores. De mayor a menor energía de enlace
tenemos las siguientes posibilidades:
 Interacciones hidrofóbicas

Por definición, una sustancia es hidrofóbica si no es miscible con el agua.

Básicamente la hidrofobicidad ocurre cuando la molécula en cuestión no es capaz de

interaccionar con las moléculas de agua ni por interacciones ión-dipolo ni mediante
puentes de hidrógeno.

Tal es el caso de los hidrocarburos saturados.

En esta situación las moléculas de agua en la vecindad del hidrocarburo se orientan y se

asocian formando una estructura parecida al hielo, creándose una especie de jaula de
moléculas de agua alrededor de la molécula hidrofóbica.

Esta estructura se conoce como clatrato.

Clatrato

Modelo de una molécula de ciclohexano (en amarillo; no se muestran sus hidrógenos)

rodeada de moléculas de agua. En la imagen de la derecha se han eliminado las
moléculas delanteras para poder apreciar la estructura de la "jaula" y la falta de enlaces
entre el ciclohexano y el agua.
 Una molécula que no pueda interaccionar con el agua incrementa el orden del agua a su alrededor, es
decir, disminuye la entropía del agua. Supongamos que tenemos dos moléculas de un hidrocarburo.

El sistema agua + hidrocarburo puede estar en dos estados diferentes:

Estado 1
Las dos moléculas de hidrocarburo están separadas,
y cada una tiene su propia "jaula" de moléculas de
agua ordenadas alrededor
Estado 2
Las dos moléculas de hidrocarburo están juntas,
compartiendo una "jaula" de moléculas de agua
común. El número total de moléculas de agua que
forman el clatrato es menor, por lo que parte de las
moléculas que estaban fijas está libres en la
disolución (cuente las moléculas)
Simulación de una bicapa lipídica de
fosfatidilcolina en estado fluído.
Las moléculas de agua, muy
desorganizadas pero unidas entre sí
por puentes de hidrógeno, se
encuentran en las dos caras de la
bicapa. No atraviesan el interior de
la membrana, altamente
hidrofóbico. En este interior las
cadenas de ácidos grasos están
estrechamente unidas. La
estructura es muy dinámica -el
interior es prácticamente un fluido
bidimensional- pero resulta muy
estable debido al intenso efecto
hidrofóbico.
 3396

EXTREMO HIDROFILICO POLAR

EXTREMOS HIDROFOBIVOS
NO POLARES

EXTREMO HIDROFILICO
POLAR

HUGO TORRENS
 3334

MOMENTOS DIPOLARES (D) PARA MOLECULAS AB2

MOLECULA 
CO2 0
CS2 0
HgX2 0
N2O 0.166
SCTe 0.173
HCP 0.39
OCS 0.7124
OCSe 0.73
FCN 2.17
ClCN 2.82
HCN 2.98
CsOH 7.5

HUGO TORRENS
 3342

MOMENTOS DIPOLARES (D) DE

COMPUESTOS DE PLATINO

MOLECULA -cis -trans

PtI2(PEt3)2 8.2 0
PtBr2(PEt3)2 11.2 0
PtCl2(PEt3)2 10.9 0
PtCl2(AsEt3)2 10.5 0
PtCl2(SbEt3)2 9.2 0
PtCl2(PBu3)2 11.5 0
PtCl2(PPr3)2 11.5 0
PtCl2(PMe3)2 13.1 0
PtMeCl(PEt3)2 8.4 3.40

HUGO TORRENS
 3380

LITIO FLOTANDO EN ACEITE QUE,

A SU VEZ, FLOTA EN AGUA.

SISTEMA TRIFASICO

LIQUIDO-LIQUIDO-SOLIDO

HUGO TORRENS
 3382

LOS SISTEMAS BIFASICOS LIQUIDOS SON MUY COMUNES Y NORMALMENTE

CONSISTEN DE UN DISOLVENTE ORGANICO CON UNA FASE ACUOSA
(AGUA Y ACEITE).

LAS MULTIFASES LIQUIDAS SON RARAS Y SOLO SE CONOCEN LAS

TRI Y TETRAFASICAS QUE SE USAN PARA PROCESOS DE EXTRACCION
LIQUIDO-LIQUIDO.

ES POSIBLE OBTENER SISTEMAS DE MULTIPLES FASES ACOMODANDO

CAPAS DE LIQUIDOS NO POLARES Y FASES ACUOSAS DE DENSIDAD
DECRECIENTE SIN EMBARGO, SI ESTOS SISTEMAS SE AGITAN, NO SE
SEPARARAN DE NUEVO LAS FASES INICIALES COMO EN LOS SISTEMAS
MULTIFASICOS GENUINOS.

HUGO TORRENS
 3384

SISTEMA TRIFASICO

POR EJEMPLO:

ORGANICO NORMAL  = 0, 1

AGUA   0, 2

ORGANICO FLUORADO  = 0, 3

EN LOS SISTEMAS:
AGUA + 2-HEPTANONA + CAPROLACTAMA + SULFATO DE AMONIO Y
AGUA + BENCENO + CAPROLACTAMA + SULFATO DE AMONIO
SE ENCUENTRAN EQUIBRIOS ENTRE TRES FASES LIQUIDAS
HUGO TORRENS
 3386

ALGUNAS MACROMOLECULAS SOLUBLES MUESTRAN UN

COMPORTAMIENTO PECULIAR EN DISOLUCION, PERMITIENDO
OBTENER TRES FASES LIQUIDAS MUTUAMEMENTE INSOLUBLES CON

AGUA-DICLOROMETANO-PERFLUOROMETILCICLOHEXANO

ESTOS POLIMEROS PUEDEN SER USADOS COMO

SOPORTES PARA REACTIVOS O CATALIZADORES
CUYA PREFERENCIA DE SOLUBILIDAD
1 PUEDE MODULARSE EN PROCESOS DE SEPARACION.

3
Chem. Commun., 2005, 1034 - 1036

HUGO TORRENS
 3388
SISTEMAS TETRAFASICOS
1. DISOLVENTE NO POLAR A
2. DISOLVENTE B
3. POLIMERO SOLUBLE EN DISOLVENTE B Y AGUA
4. SAL + AGUA

EJEMPLO:

1. 10.9% HEPTANO,
2. 15.5% DICLOROMETANO,
3. 7.1% OXIDO DE POLIETILENO,
4. 66.5% SULFATO DE SODIO
(> 0.1%) EN AGUA
1

2
3

Chem. Commun. 1998, 787 Polymer induced multiphase generation in water/organic solvent mixtures. Strategies towards the design of triphasic
and tetraphasic liquid systems US patent application 20050215443 Multiphase aqueous cleansing composition
 3390

SISTEMAS TRIFASICOS

DISOLVENTE NO POLAR / MEZCLA ACUOSA BIFASICA

POR EJEMPLO, USANDO HEXANO, HEPTANO, CICLOHEXANO O ACEITE MINERAL COMO EL

DISOLVENTE NO POLAR / DISOLVENTE POLAR / AGUA +SAL

EJEMPLO
100 ml ACEITE MINERAL,
100 ml ISOPROPANOL,
75 ml AGUA, 35 g CLORURO DE CALCIO

DISOLVENTE NO POLAR / POLIMERO A SOLUBLE EN AGUA, POLIMERO B SOLUBLE EN AGUA / AGUA

EJEMPLO
HEXANO,
OXIDO DE POLIETILENO-AGUA,
DEXTRAN-AGUA

HUGO TORRENS
 3392

SISTEMAS TRIFASICOS

DISOLVENTE NO POLAR / POLIMERO SOLUBLE EN AGUA / AGUA+SAL

EJEMPLO
HEXANO
OXIDO DE POLIETILENO-AGUA
SULFATO DE SODIO-AGUA

DISOLVENTE NO POLAR A / DISOLVENTE B / POLIMERO SOLUBLE EN EL DISOLVENTE B

Y AGUA / AGUA
EJEMPLO
HEPTANO
DICLOROMETANO
OXIDO DE POLIETILENO
AGUA

HUGO TORRENS
 3394

SISTEMAS TRIFASICOS

DISOLVENTE NO POLAR A / DISOLVENTE B / POLIMERO SOLUBLE EN EL

DISOLVENTE B Y AGUA / AGUA
EJEMPLO
16.3% HEPTANO
21.7% DICLOROMETANO
9.5% OXIDO DE POLIETILENO, 51.5% AGUA
0.1% SULFATO DE SODIO-AGUA

DISOLVENTE NO POLAR / SAL HIDROFOBICA / AGUA

EJEMPLO
ISOOCTANO
ALIQUAT 336
(METIL TRIOOCTIL AMONIO UN CATALIZADOR DE TRANSFERENCIA DE FASE)
AGUA

EJEMPLO
CICLOHEXANO
BMIM-PF6 (UN LIQUIDO IONICO)
AGUA

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