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- cloroformo -trípode
- vidrio de reloj
El ácido salicílico es uno de los hidroxiácidos aromáticos más importantes por sus aplicaciones
como analgésico y antipirético. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dióxido de
carbono, produciéndose el reemplazo de un hidrogeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta
reacción se conoce con el nombre de síntesis de Kolbe.
Se distinguen dos tipos de reacciones: reacciones del grupo hidroxilo y reacciones del grupo
carboxilo.
La primera reacción (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formación de aspirina. Mediante una
reacción de esterificación sobre alcoholes, con eliminación de agua.
El ácido acetilsalicílico, tiene unos cristales alargados, de sabor ligeramente ácido y de color
blanco. Es muy soluble en etanol, poco soluble en agua y muy poco soluble en benceno. Por ello es
posible purificarlo por cambio de solvente.
Datos:
PROCEDIMIENTO
Para la obtención de aspirina se realizó primero una síntesis orgánica de acetilsalicílico donde
hubo una purificación de los cristales como una de las etapas de dicho procedimiento. También se
realizó un análisis fisicoquímico del analito sintetizado, en el cual se compararon los puntos de
fusión de la aspirina sintetizada y de la aspirina comercial.
SINTESIS ORGANICA
CALCULOS
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Después de obtener las cantidades de productos necesarias para la síntesis se procede a montar
un sistema de reflujo el cual está compuesto por un condensador, un balón esmerilado, un
mechero, un termómetro para medir la temperatura del sistema y un beaker en el cual se
introduce el balón que contiene el anhídrido acético, el ácido salicílico y las 6 gotas de ácido
sulfúrico. Se enciende el mechero y se calienta por medio de un baño maría en un rango de
temperatura entre 70-80 °C por 15 minutos.
Pasado este tiempo se desmonta el sistema y se deja enfriar la muestra a temperatura ambiente.
Luego se sumerge el recipiente que contiene el ácido acetilsalicílico en un baño de hielo. Esto se
hace para cristalizar la muestra con el objetivo de purificarla. Estando en el baño de hielo se
adiciona 30 ml de agua destilada y se procede a raspar las paredes del recipiente con una varilla de
agitación, este procedimiento se debe hacer lo mejor posible para beneficiar la cristalización.
Completada la cristalización se debe filtrar la muestra al vacío y lavar los cristales con dos
porciones de 10 ml de agua fría y por ultimo dejarla secar a temperatura ambiente por una
semana. Después de que pasen estos días se realiza en análisis fisicoquímico a la aspirina
sintetizada para compararla con la aspirina comercial.
ANALISIS FISICOQUIMICO
Rango de fusión
Para llevar a cabo esta prueba se debe de tomar una pequeña cantidad de muestra tanto de la
aspirina sintetizada como de la comercial e introducirlas en un capilar previamente sellado.
Cada uno de los capilares se llevan al fusiómetro, donde a este aparato se le aumenta la
temperatura para poder observar el punto de fusión de cada muestra y así establecer el rango de
temperatura de fusión de cada muestra (aspirina sintetiza y aspirina comercial).
Prueba Cualitativa
Para la cromatografía de capa fina se necesita una fase estacionaria que previamente debe ser
activada
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 102,09𝑔𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻6 𝑂3
𝑚𝐿 𝐶4 𝐻6 𝑂3 = 10𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4 ∗ ∗ ∗ ∗
180,157𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 1𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1,08𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3
= 5,25 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻6 𝑂3