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MOEDANO PEREZ DIANA LAURA

BALDERAS GUTIERREZ AXEL ALEJANDRO
BENCILO
a) Efectuar una oxidación usando ácido nítrico en cantidades catalíticas.
b) Regenerar dentro del seno de la reacción el agente oxidante, utilizando
una segunda reacción de óxido-reducción.
1. Reacción y mecanismo propuesto.
La reacción se inicia cuando 2 moléculas de HNO3, a través de una reacción ácido-
base, reaccionan entre si para formar el ión nitrato y el ácido nítrico protonado, y
ante la ruptura heterolítica del enlace O-N, da a lugar agua y el ión nitronio, el cual
es en realidad el oxidante de la Benzoína; ya que este se transforma en ácido nitroso
y finalmente en óxidos de nitrógeno.El ión nitronio reacciona con el grupo hidroxilo
de la Benzoína para formar el éster nítrico protonado, el cual al reaccionar con el
ión nitrato sufre una reacción redox, dando a lugar así al producto de oxidación (la
Benzoína protonada), el producto de reducción (el ión nitrito) y ácido nítrico .El
Bencilo protonado, a través de una reacción ácido-base con el agua, conduce a la
formación de Bencilo. El anión nitrito en el medio ácido da lugar al ácido nitroso, el
cual se puede protonar en otra reacción ácido-base para formar el ácido nitroso
protonado. La ruptura heterolítica del enlace C-N da lugar a la generación de agua
y al ión nitrosonio

2. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?

En la mayoría de los casos se presenta el óxido nitroso (también llamado dióxido
de nitrógeno), aunque puede darse el caso de que pueda presentarse en mínimas
cantidades el óxido nítrico (monóxido de nitrógeno), estos últimos son clasificados
como contaminantes tóxicos secundarios.
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3. Esquema del montaje de la reacción (con trampa de agua o sosa)

4. Rendimiento teórico

2.5 ***** ***** g

212 63.01 210 g/mol
0.01179 0.2358 0.01179 Mol
***** 14.8577 2.4759 g
***** 9.82 ***** mL
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5. Propiedades de reactivos y productos.
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6. Diagrama de Flujo

BIBLIOGRAFIA
1) Adams R., Johnson J.R. & Wilcox C.F. Laboratory Experiments in Organic
Chemistry 6a. Ed. Mc Millan Co. Londres (1970) p. 369. 2) Clarke H.T. et al Org.
Syn. Coll. 1 87 (1941). 3) J. Am. Chem. Soc. 70, 366-367 (1948). 4) Roberts J.D. &
Caserio M.C. Basic Principles of Organic Chemistry W.A. Benjamin Inc. U.S.A.
(1964)