Hector Manuel Chona Trillos 2123621

Wendy Lorena Rivera Niño 2134616

Helmunth Vega Naeder 2144631

MANUFACTURA DEL DIAZEPAM (VALIUM)

1) Investigar sobre el proceso mencionado.

Diazepam es una benzodiazepina con anticonvulsivos, ansiolíticos, sedantes,
relajantes musculares, y las propiedades amnésicos y una larga duración de acción.
Sus acciones están mediadas por la mejora de la actividad GABA (neurotransmisor
cerebral).
Diazepam es una benzodiazepina derivada con anti-ansiedad, sedantes, hipnóticos
y propiedades anticonvulsivas. Diazepam potencia las actividades inhibidoras de
ácido gamma-aminobutírico (GABA) mediante la unión al GABA receptor, ubicado
en el sistema límbico y el hipotálamo. Esto aumenta la frecuencia de cloruro de
apertura del canal, permitiendo que el flujo de cloruro de iones en la neurona y en
última instancia conduce a la membrana hiperpolarización y una disminución de la
excitabilidad neuronal.
Nombres químicos:
7-Cloro-1,3-dihidro-1-metil-5-fenil-2H-1,4-benzodiazepin-2-ona, Apaurin,
Diazemuls, Diazepam, Faustan, Relanium, Seduxen, Sibazon, stesolid, Valium.
Estructura:

Número CAS: 439-14-59

En la industria se pueden encontrar dos formas para la síntesis de Diazepam.
Método A: La acilación de Friedl-Crafts es el proceso de agregar un grupo acilo a
un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo
acilante. En este caso, se da la adición electrófila del cloruro de benzoílo a la anilina
sustituida. Nos encontramos con un proceso más complejo, y con rendimientos que
no son lo más adecuados. Para la formación del intermediario 2-amino-5-
clorobenzofenona y es necesario tratarlo con clorhidrato de glucinato de etilo y
piridina a reflujo durante 15 horas.

Método B: Las ventajas de este método, además de un alto rendimiento obtenido

son: La formación de 3,4-Dihidro-1H-1,4-benzodiazepina-2,5-diona puede
elaborarse fácilmente y directamente con un alto rendimiento a partir del anhídrido
isatoico y la glicina. Así mismo, los intermedios de esta reacción, ácidos o-
aminohipúricos, pueden ser aislados fácilmente como sus sales de potasio
solubles o pueden ser ciclados. La adición del haluro de fenilmagnesio o fenillitio
en 7-cloro-1-metil-3,4-dihidro-1H-1,4-benzodiazepina no es suave y el producto no
tiene un rendimiento útil, pero la acción del cloruro de fenilmagnesio en el
correspondiente derivado 4-acetil 2, un rendimiento apropiado muy alto (95 %) por
la acción del anhídrido acético.

Por todo lo anterior, en este trabajo se elige el método B.

2) Reacciones químicas principales.

3) Condiciones de operación y datos de los catalizadores si el proceso lo

requiere.
Catalizadores: Los catalizadores que se utilizan en este proceso son los siguientes.
Glicina:
Trietilamina: Se usa como neutralizador ácido en reacciones de condensación y es
útil como producto intermedio en la fabricación de medicamentos.
Anhidrido acético: Se usa para la acetilación de alcoholes y aminas.
Hidroxilamina: Lleva a cabo la diacetilación y produce la oxima del compuesto
diacetilo 4.
4) Materias primas y precios de materias primas.
Materia prima: 2-aminobenzofenol.
Costo de la materia prima: 2-aminobenzofenol con una alta calidad 99% tiene un
costo de $2-20 UD/Kilogramo.
5) Productos y subproductos o desechos que se generan en el proceso.
Encontrar precio del producto principal.
Productos: Anhídrido Cloroisatoico, Anhídrido Cloro N-metilisatoico, Cloro-metil-
benzodiazepina, Amino-cloro-hidroximinofenilmetil-metilacetamida y Diazepam.
Subproductos o desechos que se generan en el proceso: C6H5MgCl, HCl, NaHSO3
neutralizados y disueltos en agua.
Producto Principal: Diazepam.
Costo del producto principal:
6) Diagrama de flujo PFD.

7) MSDS de una de las materias primas o del producto principal.

8) Datos de costos para los servicios.

9) Propiedades químicas y físicas del producto principal.

Peso molecular: 284.743 g / mol
Nombre IUPAC: 7-cloro-1-metil-5-fenil-3H-1,4-benzodiazepin-2-ona
Fórmula molecular C16H13ClN2O
Propiedades experimentales: Descripción física
Blanquecino a polvo cristalino de color amarillo. Prácticamente inodoro. Insípido al
principio con un regusto amargo. Sólido. Punto de fusión: 125-126 ° C. Solubilidad:
En agua, 66 mg / L a 25 ° C. Presión de vapor: 2.8X10-8 mm Hg a 25 ° C (est).
Descomposición: Cuando se calienta a descomposición emite humos muy tóxicos
de cloruro de hidrógeno y NO (x). pKa: 3.4.