ALGUNAS PRUEBAS QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

Some Chemical Tests Alcohols And Phenols

Autores:

Iris Julieth Sánchez Hernández

Jesús Antonio Tirado Correa

José David Rojas Sotelo

Katia Paola Vergara Morales

Vanessa Sofía Jabib Díaz

RESUMEN

Las pruebas químicas para alcoholes y fenoles se realizaron con la finalidad de

comprobar experimentalmente que los alcoholes reaccionan de diferentes formas
según el número de carbonos que presentan los compuestos, según las
ramificaciones que poseen y según la posición donde se encuentra el grupo
funcional (primario, secundario, terciario).

De esta manera, el experimento se llevó a cabo de la forma predeterminada,

siendo positivos los resultados mediante una prueba de solubilidad en agua y
posteriormente, realizando reacciones químicas de los mismos, con diferentes
agentes oxidantes. Identificando, que se produjo una reacción al observar las
evidencias que estos dejan. Como son el cambio de color y temperatura; y para el
caso de la solubilidad o miscibilidad, observando las fases formadas en cada uno
de los tubos de ensayo.

De igual forma, para los fenoles se realizó la prueba con la finalidad de comprobar
que son mucho más ácidos que los alcoholes y por lo tanto, reaccionaran en
medio acido; realizando esta prueba con hidróxido de sodio al 10%.

Palabras claves: solubilidad, alcoholes, fenoles, reacciones químicas.

Reywords: solubility, alcohols, phenols, chemical reactions.

 INTRODUCCIÓN
Las propiedades de los alcoholes se
basan principalmente en su
estructura. El alcohol está compuesto
por un alcano y agua; es decir, que
contiene un grupo hidrofóbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo (con
afinidad por el agua).
Y, de estas dos unidades
estructurales, el grupo OH es el que
da a los alcoholes sus propiedades
físicas y químicas. Este grupo es muy
polar, lo que permite formar puentes
de hidrógenos con otras moléculas.
Además, pueden comportarse como
ácidos o bases, gracias al efecto
inductivo. Es decir, el efecto que
ejerce el grupo OH como sustituyente
sobre los carbonos adyacentes. La
estructura de los alcoholes está
relacionada con su acidez, y según
su estructura pueden clasificarse
como metanol ya que, presenta un
solo carbono, alcoholes primarios,
secundarios y terciarios los cuales
poseen dos o más carbonos.
No obstante, los fenoles están
compuestos por un grupo OH
(hidroxilo) que a diferencia de los
alcoholes, se encuentra unido
directamente a un anillo aromático o
benceno; por lo cual, poseen algunas
características y propiedades
diferentes, incluyendo que su
solubilidad en agua es relativamente
baja debido al número de carbonos
presentes en su estructura, que su
acidez es mucho más alta que la de
los alcoholes e incluso su forma de
obtención es distinta. Siendo el fenol,
el compuesto más sencillo de esta
serie homologa.
De lo anterior, fueron llevados a cabo
tres objetivos que son:
1. comprobar la miscibilidad en agua
de algunos alcoholes con pesos
moleculares bajos y la inmiscibilidad
o poca miscibilidad de los alcoholes
con pesos moleculares altos y de los
fenoles.
2. diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios
utilizando los reactivos de sodio
metálico (Na), agentes oxidantes
como el permanganato de potasio
(KMnO4/ H2O).
3. comprobar experimentalmente que
los fenoles (Ar-OH) tienen mayor
fuerza acida que los alcoholes (R-
OH), haciéndolos reaccionar con una
solución acuosa de hidróxido de
sodio al 10%.
METODOLOGÍA
Este laboratorio fue realzado en las
instalaciones de la Universidad De
Córdoba con Sede Berastegui, en el
laboratorio de Química. Y para
realizar las correspondientes pruebas
químicas de alcoholes y fenoles, se
llevaron a cabo tres puntos o tres
partes:
1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD
(MISCIBILIDAD): se adicionaron 5
gotas de etanol, butanol, terbutanol y
fenol; cada uno en un tubo de ensayo
diferente, luego le fueron agregados
1ml de agua y se observaron los
resultados (tabla 1).
2. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
ALCOHOLES
de H2SO4 concentrado. Se agitaron
los tubos y se observaron las
evidencias de las reacciones.
3. ACIDEZ DE LOS FENOLES: se
adicionaron en dos tubos de ensayo
diferentes 10 gotas de butanol y
fenol. Posteriormente se le agregaron
a cada uno 5 gotas de NaOH al 10%.
Agitando y observando lo ocurrido.
RESULTADOS Y ANÁLISIS DE
RESULTADOS

a): Oxidación Con Permanganato De 1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Potasio A Diferentes Valores De pH:
se adicionaron 5 ml de etanol en tres Tabla 1. Solubilidad en agua
tubos de ensayos diferentes, a uno le Solven Soluto Estructura Miscibilidad Evidencia
fueron agregadas 2 gotas de NaOH al te

10% haciendo la muestra alcalina; a

Etanol CH3CH2OH Miscible Una fase
otro se le adicionaron 2 gotas de
H2SO4 al 10% y al tercer tubo de Butanol CH3CH2CH2CH2OH Inmiscible Dos fases
ensayo se dejó neutro. Luego se dejó
reposar por 2 minutos cada una de Agua
Ter OH Miscible Una fase
las muestras y a los tres tubos de Butanol
ensayo se le agregaron 5 gotas de
KMnO4. Y se observó el orden en el
Fenol OH Inmiscible Dos fases
cual se redujo el permanganato
(Imagen 1).

b): Oxidación De Alcoholes Primarios,

Secundarios Y Terciarios Con
Dicromato De Potasio (K2Cr2O7): en
El grupo OH es muy polar. Sin
un tubo de ensayo diferente se
embargo, solo fueron solubles el
agregaron 10 gotas de butanol,
Etanol al poseer en su estructura solo
isobutanol y terbutanol; adicionándole
dos átomos de carbonos y el
5 gotas de K2Cr2O7 al 10% y 5 gotas
Terbutanol al ser un compuesto
ramificado.
Mientras, el butanol es insoluble
debido a que presenta cuatro
carbonos en su estructura y es un
compuesto lineal, lo que indica que
los compuestos lineales son menos
solubles que los ramificados.
No obstante, el fenol es insoluble
debido a que presenta un anillo
bencénico con características
apolares.
2. REACCIONES QUÍMICAS DE
LOS ALCOHOLES
a): Oxidación Con Permanganato De
Potasio A Diferentes Valores De pH
Imagen 1. Reacción del etanol con
KMnO4 en medio acido, básico y
neutro.
Las velocidades de la oxidación del
permanganato fueron, primero en
medio ácido, luego en medio básico y
por último en medio neutro.
La coloración café claro en el tubo de
ensayo que reaccionó en medio
ácido, es la prueba de que el
permanganato de potasio en este
medio presenta todas las
características necesarias para ser un
agente oxidante fuerte, el cual reduce
la parte correspondiente al grupo
hidroxilo del etanol o alcohol primario
a un ácido carboxílico.
El permanganato de potasio cede al
etanol dos de sus oxígenos y el
etanol libera uno de sus hidrógenos
reduciéndose a ácido acético,
mientras que el KMnO4 se oxida en
oxido de magnesio.
El paso de morado a café oscuro en
el tubo de ensayo que reaccionó en
medio básico indica que el agente
oxidante reacciona levemente en este
medio, por lo cual reduce al etanol a
un aldehído por ser un alcohol
primario.
Las razones por las cuales un tubo de Alcohol primario
ensayo mantuvo igual su color se
debe a que no reacciona o lo hace
muy lento a temperatura ambiente es
decir, que para su reacción es
necesario un catalizador que permita
dar inicio a la reacción.

Sin embargo al reaccionar los Alcohol secundario

compuestos, se daría que los
resultados finales son iguales a la
reacción en medio básico.

b): Oxidación De Alcoholes

Primarios, Secundarios Y Terciarios Alcohol terciario
Con Dicromato De Potasio
(K2Cr2O7)

Los alcoholes se clasifican como

primarios, secundarios y terciarios Se pudo observar que el butanol y el
según el carbón en el que se isobutanol reaccionaron cuando el
encuentren. Sin embargo, solo los color de la reacción pasó a verde.
alcoholes primarios y secundarios
son capaces de reaccionar por que 3. ACIDEZ DE LOS FENOLES
presentan pocos sustituyentes. Por
El butanol es un alcohol, y los
esta razón el carbono terciario al
alcoholes son menos ácidos que los
poseer tres sustituyentes y al grupo
fenoles. Razón por la cual, el fenol
hidroxilo no es capaz de reaccionar
reaccionó con el hidróxido de sodio.
por su estabilidad.
Esta acidez se debe a las
No obstante, se debe tener presente
características propias del benceno;
que los alcoholes primarios se
el cual, por su resonancia da a este
reducen a aldehídos o ácidos
las propiedades acidas que necesita
carboxílicos según lo fuerte que sea
para ser soluble y reaccionar.
el agente oxidante y que los
secundarios se reducen hasta cetona; Por lo tanto, los fenoles son capaces
siendo los primeros más reactivos de liberar el H+ para formar nuevos
que los segundos. compuestos.
CH3CH2CH2CH2OH + NaOH Alcanzando así, cada uno de los
Butanol Hidróxido De Sodio
objetivos propuestos en la guía.

BIBLIOGRAFÍA

Fenol Hidróxido Fenóxido Agua

https://www.academia.edu/8068484/P
De Sodio De Sodio ROPIEDADES_QUIMICAS_DE_ALC
OHOLES_Y_FENOLES_QUIMICA_O
RGANICA
CONCLUSIONES
http://www.sabelotodo.org/quimica/fe
noles.html

Con la realización de este informe se

pudo comprobar que la solubilidad de
los alcoholes depende mucho del
número de carbonos que presenta la
molécula y de las ramificaciones de
las mismas. Es decir, que una
molécula ramificada será más soluble
que una lineal. Así mismo, los
alcoholes primarios serán más
reactivos que los secundarios y estos,
de los terciarios.

No obstante, se comprobó a su vez

experimentalmente que los fenoles
son mucho más reactivos en medio
acido que los alcoholes y que tales
características se deben al anillo
bencénico en su estructura.

Concluyendo a su vez, que el

permanganato de potasio es un
agente oxidante capaz de reaccionar
más rápido en medio acido que en
medio básico o neutro.