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23 de Maio de 2006
Resumo
Efectuámos a síntese do ácido acetilsalicílico (ácido 2-acetoxiben-
zóico). Para o efeito, procedemos à acetilação do ácido salicílico (á-
cido 2-hidroxibenzóico) ao fazê-lo reagir com anidrido acético com
catálise ácida (usou-se ácido sulfúrico). A solução foi subsequente-
mente arrefecida; provocámos então a formação de cristais de ácido
acetilsalicílico, os quais foram isolados por filtração à trompa e recris-
talizados de uma mistura 1:1 de etanol e água. A pureza do produto
foi avaliada por TLC e pela medição do ponto de fusão (127,6-130,4
o C). Concluímos que obtivemos, com fraco rendimento, um produto
1 Introdução
HO O
O O
1
1 INTRODUÇÃO 2
1.1 Descoberta
As propriedades medicinais do pó amargo da casca do salgueiro eram
conhecidas pelos antigos gregos e egípcios[1]. As mesmas foram pela pri-
meira vez descritas pela ciência ocidental em 1763. Pela década de 1830, os
químicos alemães já purificaram o princípio activo da casca do salgueiro e
de uma outra planta, a ulmária (rainha-dos-prados).
No entanto, em si, esse princípio activo (o salicilato) é amargo e tem
efeitos secundários graves, incluindo, nalguns casos, irritação gástrica a-
guda. Em 1897, Felix Hoffmann e Arthur Eichengrün, da empresa alemã
Friedrich Bayer & Co., adicionaram a um dos grupos hidroxilo do ácido
salicílico um grupo acetilo (formando a aspirina), o que reduziu em grande
extensão os efeitos negativos da droga[2].
O OH HO O
O O O
OH O O
+ + OH
O
O O O OH
+ H2SO4 + HSO4-
O O
anidrido acético
O O
ácido salicílico
2 Parte Experimental
2.1 Aparelhagem e Montagens
A determinação do ponto de fusão foi efectuada com uma precisão de
0,1o C, com um medidor de pontos de fusão Stuart Scientific.
De modo a determinar a quantidade de ácido acetilsalicílico que está
numa pastilha de aspirina Bayer procedemos a uma titulação. A titu-
limetria (ou volumetria) é uma técnica de análise em que os resultados
da composição de um sistema se obtêm mediante o uso de uma solução
de concentração bem definida, à qual se dá o nome de titulante (solução-
padrão)[7].
Neste trabalho, efectuou-se uma titulação ácido-base. Adicionou-se,
gradualmente, uma solução de hidróxido de sódio contida numa bureta
(titulante) à solução que se encontrava num erlenmeyer (titulado) até que
2 PARTE EXPERIMENTAL 5
O OH O
HO
O O O
H O O ácido
+ HO + H+ + acético
HO HO OH
O
O O
ácido acético ácido acetilsalicílico
2.2 Reagentes
Ao longo da actividade experimental usaram-se, como reagentes, ácido
salicílico, C7 H6 O3 , 99%, da Aldrich; ácido sulfúrico, H2 SO4 , 95-97%, da
3
A zona de viragem da fenolftaleína é 8,2-10[8]. A escolha deste indicador deve-se ao
facto de estarmos a titular um ácido fraco (o pKa do ácido acetilsalicílico é 3,48[9]) com
uma base forte, o que colocará o pH do ponto de equivalência numa zona básica.
2 PARTE EXPERIMENTAL 6
10
20
30
40
50
3 Resultados
3.1 Quantidades de Reagentes e Produtos
Na tabela 1, encontram-se as quantidades de reagentes realmente uti-
lizadas. A precisão da balança usada era 0,01 g. No final da etapa expe-
rimental, obteve-se, então, ácido acetilsalicílico, cuja massa foi medida em
vários estádios da actividade experimental. Os resultados dessas medi-
ções estão expressos na tabela 2. Note-se que os dois últimos valores se
referem à amostra após lhe ter sido retirada alguma parte para realizar a
cromatografia.
Substância Quantidade
ác. salicílico 5,10 g; alguns dg (crom.)
ác. sulfúrico 1 ml
anidrido acético 10 ml
etanol 5 ml; 20 ml (titul.)
fenolftaleína 3 gotas
hidróxido de sódio 27,6 ml
acetona alguns ml
acetato de etilo alguns ml
pastilha Bayer 0,59 g
Estado Quantidade
húmido, antes da cromatografia 1,26 g
húmido, depois da cromatografia 1,24 g
seco, depois da cromatografia 1,11 g
3.2 Rendimento
A massa de ácido acetilsalicílico máxima que poderíamos obter é aque-
la em que todo o ácido salicílico inicial é acetilado. Havendo partido de
determinada massa mAS = 5,10 g, a correspondente quantidade química,
3 RESULTADOS 9
mmax max
AAS = nAAS · MAAS = nAS ∗ MAAS
mAS 5,10 g
= · MAAS = · 180,16 g/mol
MAS 138,12 g/mol
= 6,65 g
mAAS 1,11 g
η= max
= = 16,7%
mAAS 6,65 g
4 Discussão
4.1 Rendimento
O rendimento da síntese de aspirina foi bastante baixo – cerca de 17%.
A explicação para este baixo número compreende vários factores. Em pri-
meiro lugar, parte das misturas ficam sempre nos recipientes. Este pro-
blema é especialmente significativo quando se removem os sólidos, ainda
ligeiramente húmidos, dos funis – parte fica sempre agarrada ao papel e
ao próprio funil. Por outro lado, também parte da amostra caiu sobre a
4 DISCUSSÃO 12
4.2 Pureza
Obtivemos, no final da síntese, um produto que apresentava uma cor
branca/amarelada, e não somente branca, como era de esperar. Isto acon-
4 DISCUSSÃO 13
A HO O
O O
B
D E F
C
5 Conclusão
Não estamos na posse do rendimento típico para este processo, no en-
tanto, aquele que obtivemos – 17% – parece-nos bastante baixo. Adicio-
nalmente, o produto continha algumas impurezas, como podemos con-
cluir pela medição do ponto de fusão, pela cromatografia e pelo próprio
aspecto da amostra. Os resultados são, portanto, insatisfatórios.
Já a titulação ácido-base foi bem sucedida. Concluímos que de facto
uma pastilha de aspirina Bayer contém 500 mg de ácido acetilsalicílico.
Referências
[1] Aspirin. Wikipedia. 2006. Wikimedia Foundation. 20 Maio 2006 <http
://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin>.
[7] Pereira, Alda, e Filomena Camões. Química - 12o Ano. 1a ed. Lisboa:
Texto Editora, Lda., 2001. 187.
[9] Hendrickson, Shane. Solubility II. Phars 531. 28 Set. 2004. Col-
lege of Pharmacy - Washington State University. 21 Maio 2006
<http://www.pharmacy.wsu.edu/courses/PharS531/Solu
bility%20II3.htm>.
[15] Borer, Londa L., and Edward Barry. Experiments with Aspirin. Journal
of Chemical Education 77 (2000): 354-355.