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La synthèse de l’aspirine travaux pratiques

La synthèse de l’aspirine
Principe:

Réaction d’estérification entre acide o-hydroxybenzoïque


( acide salicylique ) et anhydride acétique :
O
C CH3
OH O + O
CH3 C H
O O
C + O O
C + CH3 C
OH CH3 C
OH OH
O

l’aspirine est donc l’éthanoate d’o-hydroxybenzoyle ( acétate de salicylyle )

Mode opératoire:

Synthèse:

Introduire 10 g d’acide salicylique sec ( solide blanc ) et 14 ml


d’anhydride acétique ( liquide incolore, dangereux ! ) dans un verre
conique, additionner 5 gouttes d’acide sulfurique concentré ( liquide
incolore visqueux, très dangereux! ) et mélanger à fond. Chauffer sur
bain-marie vers 60oC pendant 15 minutes en agitant. Laisser refroidir et
agiter de temps en temps. Ajouter 150 ml d’eau agiter bien et filtrer le
solide obtenu sur buchner.

Figure 1:
Réaction

Purification:

Dissoudre le solide dans 30 ml d’éthanol chaud ( 75 oC). et


verser la solution obtenue dans 75 ml d’eau chaude ( 75 oC). Si
un solide précipite déjà à ce point, chauffer le mélange jusqu’à
dissolution complète. Laisser refroidir lasolution claire. Figure 2: Filtration sur
L’aspirine se sépare sous forme de jolies aiguilles. Filtrer et buchner
sécher à l’air. Peser.

Rendement:

A l’aide de l’équation, calculer la masse d’aspirine qu’il aurait fallu obtenir. Exprimer le
rendement en % de cette quantité idéale.
masse obtenue = ....................... g
masse calculée = ...................... g

rendement = = .................. %

AdM 1
La synthèse de l’aspirine travaux pratiques

Notes:

AdM 2

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