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QU-142
AYACUCHO-PERÚ
2016
ALDEHIDOS Y CETONAS
OBJETIVOS:
MARCO TEÓRICO
ALDEHIDOS:
CETONAS:
CETONAS
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna
el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
COMO SUSTITUYENTES
Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la
partícula -oxo.
ALDEHIDOS
Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o
cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas
carbonadas forma cetonas.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trióxido de cromo.
MATERIALES EMPLEADOS
TUBO DE ENSAYO:
BAÑO MARÍA:
REACTIVOS EMPLEADOS
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. COMPROBACIÓN DE LA INFLAMABILIDAD, COMBUSTIBILIDAD
Colocar en un fleje unas gotas de formaldehído, benzaldehído, benzofenona,
acetona y etanol; y acercarlo a la llama. Comprobar la inflamabilidad y
combustibilidad y anotar sus observaciones.
Formaldehído (CH2O) Acetona (C3H6O)
Benzaldehído (C7H6O)
Etanol (C2H5OH)
Benzofenona (C13H10O)
2. SOLUBILIDAD Y DENSIDAD
En 4 tubos de ensayo agregar en 2 mL de agua a cada uno 0,5 mL de
formaldehído, acetona, benzaldehído y benzofenona. Agitar y observar si son
solubles y densos respecto al agua.
Formaldehído Benzaldehído
Acetona Benzofenona
RESULTADOS
CUESTIONARIO
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
CETONAS
propanona
dimetilcetona
(acetona)
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
penta-2-ona
metil propil cetona
3-buten-2-ona
but-3-en-2-ona
ciclohexanona
N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído
N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2
R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona
CH3
H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H
O
H2O
R CH2 C CH R CH2 C CH3
HgSO4/H2SO4
R CH3 R
CH OH + O C C O + H3C CH OH
R1
CH3 R1
CH3
CETONAS:
A. CETONAS POR ACILACIÓN DE FRIEDELOBTENCIÓN FRIEDEL-CRAFTS. La
acilación de Friedel-Crafts es una reacción de sustitución electrófilaaromática que
permite obtener cetonas mixtas (alifáticas-aromáticas) o totalmente aromáticas a
partir de haluros de acilo y sistemas aromáticos (no desactivados) en presencia
de un ácido de Lewis:
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-
aldehidos-y-cetonas.html
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-cetonas.html
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-de-
aldehidos-y-cetonas.html
http://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-
cetonas
http://es.slideshare.net/NiicolasRubilar/informe-acetonas-y-aldehdos
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pdf