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NITRILOS

¿QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N)
como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

NOMENCLATURA
PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)
1 cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7
2 acetonitrilo o etanonitrilo CH3-C≡N 41,0 -45 81
3 propionitrilo o propanonitrilo CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97
CH3-CH2-CH2- 116-
4 butironitrilo o butanonitrilo 69,1 -112
C≡N 118
CH3-CH2-CH2-
5 pentanonitrilo 83,1 -96 139
CH2-C≡N
CH3-CH2-CH2- 161-
6 hexanonitrilo 97 -80
CH2-CH2-C≡N 164
CH3-CH2-CH2-
186-
7 heptanonitrilo o caprilonitrilo CH2-CH2-CH2- 111,2 -64
187
C≡N
CH3-CH2-CH2-
198-
8 octanonitrilo CH2-CH2-CH2- 125,2 -45
200
CH2-C≡N
PM P.Fus. P.Eb.
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)
CH3-CH2-CH2-
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo CH2-CH2-CH2- 139,2 -35 224
CH2-CH2-C≡N
CH3-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2- 241-
10 decanonitrilo 1
153,3 N/D
CH2-CH2-CH2- 243
C≡N

Hay tres reglas para nombrarlos :

Regla 1.

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos
añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo
número de carbonos.

Regla 2.
Cuando se añaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano -
delante del nombre de la cadena principal.

Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo
detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos
estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo
superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más
de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias
insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del
cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos
 Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( más de 14
carbonos) son sólidos.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
 Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental
(excepto el HCN).
 Son mas densos que el agua.
 La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a
los ácidos correspondientes.
 Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la
agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas
respectivamente.

PROPIEDADES QUÍMICAS
El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como


derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis
(en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de
amonio.
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas
= hidrogenación

CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

 Sustitución electrofilica:
Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.

OBTENCIÓN
Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con
cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola


primero a una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso
(CuCN).

 Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe


Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en
una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con
pequeñas cantidades de isocianuro
ejemplo:
El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion
cianuro bidentado transcurre según el mecanismo Sn2 y se produce
preferentemente sobre el átomo de C fuertemente nucleofilo y solo es muy pequeña
medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una
velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se
encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo

 Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:

 Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético,


con separación de agua:

¿DONDE SE ENCUENTRAN?
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para
un gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas
o productos químicos diversos medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de colorantes. Sirve para la producción de guantes de
látex, para la industria química y farmacéutica. Se utiliza para la producción de
esmaltes y pinturas. Productos de limpieza para uso industrial.
Webgrafía:
http://funcionesnitrogenadas3013.blogspot.com/p/nutrilos.html