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TEMA 3.

LÍPIDOS
Características generales
No solubles en agua ni en otros disolventes polares. Solubles en disolventes orgánicos (benceno,
éter, acetona). Aspecto graso, untuosos al tacto.
Contienen C, H y O, y, algunos, P, N, S. Realizan funciones muy variadas:
- energéticas,
- componentes estructurales de membranas celulares,
- reguladoras: hormonas, vitaminas.

Los ácidos grasos


Es el componente fundamental de los lípidos. Son ácidos carboxílicos formados por largas cadenas
(+ de 12) con un nº par de átomos de C. La cadena pueden ser saturada (cuando sólo tiene enlaces
simples) o insaturada (presenta algún enlace doble).
Los enlaces dobles suelen colocarse en disposición CIS (algo acodados):
[La isomería cis-trans es un tipo de isomería geométrica, debida a que el enlace doble entre los carbonos
restringe la rotación alrededor del enlace. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso)
están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y
cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.]

La longitud de la cadena y su grado de insaturación, es decir, el nº de enlaces dobles que tiene,


influye de manera determinante en el punto de fusión de la molécula: cuanto más larga y saturada
sea la cadena, mayor es su punto de fusión. Los ácidos grasos saturados presentan cadenas que se
empaquetan con facilidad1. Esto hace que a T ambiente sean sólidos. Las cadenas insaturadas
muestran angulaciones que no permiten un empaquetamiento tan fuerte y a T ambiente son líquidos
oleosos.

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[La naturaleza de las fuerzas de Van der Waals puede explicarse del siguiente modo: aún aquellas moléculas que no
poseen un carácter dipolar permanente pueden convertirse en dipolos durante brevísimos intervalos de tiempo; esto es
consecuencia de los cambios que se producen en las distribuciones de carga en el interior de los átomos y que implican
acumulaciones transitorias en ciertos sitios. Las interacciones que resultan entre estos dipolos instantáneos y
fluctuantes son la causa de que aparezcan estas débiles fuerzas de atracción entre moléculas no polares que dan lugar
a sólidos blandos que pueden pasar a estado líquido con facilidad.]

Ejemplos: Oleico (18C, un doble enlace), pto f: 13,4ºC


Láurico (12C, saturada), pto f: 44,2ºC Linoleico (18C, dos dobles enlaces), p.f: -5ºC
Esteárico (18C, sat.), pto f: 69,6 ºC Araquidónico (20C, 4 dobles enlaces): p.f: -49,5ºC
Los ácidos grasos poseen una característica muy peculiar, su carácter anfipático (ambos, pasión).
Al no tener grupos polares, la cadena carbonada es insoluble en agua. Sin embargo, el grupo
carboxílico es polar. Esto permite que una parte de la molécula sea soluble (hidrófila) llamada
cabeza, y que otra porción sea insoluble (hidrófoba) llamada cola.
Debido a esta característica, en el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas polares hacia ella,
mientras que las colas apolares se sitúan en posición opuesta, dando lugar a la formación de
estructuras esféricas (micelas) o bicapas con las colas enfrentadas y las cabezas hacia el exterior, en
contacto con el agua.

Muchos ácidos grasos pueden ser sintetizados por el organismo, pero otros no. Estos últimos se
llaman ácidos grasos esenciales y deben ser incorporados en la dieta (en el ser humano: linoleico,
linolénico y araquidónico). Su carencia impide la formación de otras moléculas.
Ácidos grasos más importantes:
- Saturados: ác. palmítico, ác. esteárico.
- Insaturados: Oleico (monoinsaturado), linoleico, linolénico, araquidónico (poliinsaturados).
Clasificación
A) Lípidos saponificables
Son ésteres formados por la unión de ácidos grasos y un alcohol (reacción de esterificación). La
reacción contraria se llama de saponificación (pueden hidrolizarse en un ácido carboxílico +
alcohol) y en los SV se hace con la intervención de enzimas lipasas. Puede también hacerse con
Na(OH) o K(OH) obteniéndose sales de los ácidos carboxílicos (jabones).

Grasas (triglicéridos, triacilglicéridos)


Compuestas por tres ácidos grasos y el alcohol glicerina. Estan son las reacciones de formación
(esterificación) e hidrólisis (saponificación):
Si los tres ácidos son iguales, se llaman grasas simples. Si son distintos se llaman grasas mixtas.
Ambos tipos se encuentran en las grasas naturales.
Son las moléculas que generan mayor cantidad de energía, doble que los glúcidos (9 y 3,75
Kcal/gramo, respectivamente). Por ello, y porque al ser insolubles no modifican la presión
osmótica, constituyen la reserva energética de los organismos. También actúan como aislantes
térmicos y como amortiguadores mecánicos en algunos órganos.
En los vegetales abundan en las semillas de girasol, maiz, soja y en las aceitunas (líquidos a T
ambiente). En los animales se acumulan en las células del tejido adiposo y abundan en las mantecas
(sólidos a T ambiente).

Fosfoglicéridos (fosfolípidos)
Son triésteres de glicerina, con dos ácidos grasos y una molécula de ácido ortofosfórico, formando
el ácido fosfatídico, al que se une un aminoalcohol.

Se caracterizan por su comportamiento anfipático. El grupo polar lo forman el ácido fosfórico y el


aminoalcohol. De esta propiedad se deriva su función biológica: todas las membranas celulares
están constituídas por un doble capa fosfolipídica con las colas apolares enfrentadas y las cabezas
polares orientadas hacia el medio externo e interno, ambos acuosos.

Según el aminoalcohol presente, se diferencian varias clases de fosfolípidos:

- Fosfatidilcolina (lecitina). El alcohol es la colina.


- Fosfatidiletanolamina(cefalina). El alcohol es la etanolamina.
- Fosfatidilserina (alcohol serina).
Esfingolípidos

También son componentes de las membranas celulares, en menor proporción que los fosfolípidos.
Tienen carácter anfipático y abundan en el tejido nervioso.
Son ésteres formados por la unión del alcohol esfingosina y un ácido graso que da lugar a una
molécula llamada ceramida, a la cual se une una molécula polar:

Según la naturaleza de la molécula polar, se distinguen dos tipos:

- Esfingomielinas. Presentan fosforilcolina o fosforiletanolamina. Son abundantes en las


vainas de mielina que rodean a los axones neuronales.

- Glucoesfingolípidos. Su molécula polar es un glúcido. Desempeñan un papel fundamental


como antígenos celulares, es decir, moléculas identificativas que permiten el reconocimiento
entre ellas e intervienen en procesos inmunitarios. Dos tipos:

 Cerebrósidos. Abundantes en el sistema nervioso. El glúcido es un


monosacácrido (suele ser glucosa o galactosa).

 Gangliósidos: Se encuentran en la membrana de las neuronas. El glúcido es


un polisacárido.
Ceras
Son moléculas estructurales que se encuentran en plantas y en algunos animales. Compuestos de un
ácido graso y un monoalcohol de cadena larga. Son insolubles. Desempeñan funciones de
protección y revestimiento.
- En animales: impermeabilizan la piel, pelo y plumas. Paneles de abejas.
- En vegetales: forman una película para evitar la evaporación en hojas, frutos y tallos
jóvenes.

B) Lípidos insaponificables

Se incluyen aquí los lípidos que no contienen ácidos grasos en su composición química. Comprende
moléculas muy activas. Tres tipos:

Terpenos
Son polímeros del isopreno. Se encuentran en las plantas. Son sustancias coloreadas. Según el nº de
isoprenos. Clasificación y ejemplos:

- Monoterpenos: Formado por dos moléculas de isopreno. Esencias vegetales: limoneno,


mentol, alcanfor (Cinnamomum. Asia), geraniol…
- Diterpenos: 4 moléculas de isopreno. El fitol (componente de la clorofila), vitaminas A, E,
K.
- Triterpenos: 6 moléculas de isopreno. El escualeno es menos denso que el agua y aporta
flotabilidad a los tiburones y es un precursor del colesterol. Presente también en arroz, trigo,
aceitunas.
- Tetraterpenos: 8 isoprenos. Destacan lo carotenoides, pigmentos que participan en la
fotosíntesis absorbiendo luz en longitudes de onda diferentes de las que absorbe la clorofila.
Importantes: xantofila y ß-caroteno (amarillo y anaranjado, respectivamente). El ß-caroteno
es precursor de la vitamina A (la rotura de un enlace central origina 2 moléculas de vit. A).

- Politerpenos: contiene muchos isoprenos. El caucho. Procede de un fluido blanco elástico


de algunas euforbiáceas (árbol del caucho, Hevea grasiliensis) llamado látex.
Esteroides
Derivados del ciclopentano perhidrofenantreno o esterano. Los más importantes son el grupo de
los esteroles, en particular el colesterol, que forma parte de las membranas celulares animales y
también se encuentra en el plasma sanguíneo unido a proteínas. Además de su función estructural,
es precursor de otros esteroides, como:

- hormonas sexuales (testosterona, estrógenos, progesterona), hormonas corticoides


(segregadas por la corteza suprarrenal) como la aldosterona y el cortisol importantes para la
función renal y el metabolismo.

- Ácidos biliares, que emulsionan las grasas para facilitar su digestión.

- 7-deshidrocolesterol, que se transforma en vitamina D (regula la absorción de calcio) por


acción de la luz UV.

Prostaglandinas (PGA-PGI)
Presentes en tejidos animales. Derivan de la ciclación de ácidos grasos poliinsaturados como el
ácido araquidónico. Funciones: activan la agregación plaquetaria, activan las respuestas
inflamatorias al iniciar la vasodilatación de los capilares, provocan la subida de la temperatura
corporal, bajan la presión arterial, controlan la acción de varias hormonas, etc.

Identificación de lípidos

Sudan III (coloración roja o rosada cuando hay grasas).

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