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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Unidad 2: Paso 3-Trabajo Colaborativo 2

Nombre Tutor:
Mabel Margarita Tupaz

Nombre estudiante 1
MIGUEL MAURICIO CALDERON
Código: 1113642812
Nombre estudiante 2
DARY YICETH GUERRERO
Código: 1085326402
Nombre estudiante 3
ANGELA CRISTINA SAAVEDRA
Código: 24873185
Nombre estudiante 4
ANA GABRIELA FIGUEROA
Código: 1087007133

Pasto, 11 de abril del 2018


Introducción
En el presente trabajo se desarrollará paso a paso cuales son las diferencias y
semejanzas de los diferentes grupos funcionales según la asignación del Tutor,
mediante una tabla muy organizada según el orden del grupo funcional que nos
asignaron a cada uno de nosotros para después publicarlo en la Tabla 1.
Otro paso importante es dibujar dos isómeros estructurales (molécula con igual
número de átomos, pero diferente estructura química), mediante una herramienta
online que el tutor nos ha compartido.
La tutora del curso nos asigna a cada uno de nosotros una formula molecular en la
cual vamos a realizar los isómeros estructurales y publicarla en la Tabla 2 es
importante tener en cuenta que los isómeros debemos nombrarlo de acuerdo las
reglas de nomenclatura de la IUPAC.
Una vez realizado todos los pasos procedemos a interpretar la información dada en la
descripción de cada caso, con el propósito de predecir el producto de forma
colaborativa.
Analizamos y discutimos los conceptos de las diferentes reacciones químicas que
presenta cada grupo funcional.
Desarrollo del Trabajo colaborativo
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9
Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.
Miguel Calderon Dary Guerrero Ángela Saavedra
Caracterís
ticas Alquenos Alquinos Benceno Benceno sustituido Alcoholes Fenoles

Fórmula
CnH2n CnH2n-2 C6H6 C6H12 R=OH Ar-OH
general
Se llaman alquinos a hidrocarburo, está hidrocarburo, está Los alcoholes
Los alquenos los hidrocarburos formado por seis formado por seis átomos son derivados Los fenoles son
son caracterizados por la átomos de carbono y de carbono y son de compuestos
Definición hidrocarburos presencia de un triple son hexagonales hexagonales hidrocarburos orgánicos que
que contienen enlace carbono- en los que uno resultan de
enlaces dobles carbono. Los alquinos tanto el benceno o más sustituir átomos de
los dos son anillos
carbono- no cíclicos tienen la sustituido como el hidrógenos de hidrógeno del
cíclicos formados por 6
carbono. fórmula molecular un núcleo bencénico
benceno sufren átomos de carbono y la
CnH2n-2. El acetileno hidrocarburo por el grupo
es el alquino más exclusivamente diferencia básica es que progenitor han hidroxilo (-OH).
sencillo. reacc. de sustitución. el enlace entre carbonos sido
en el benceno sustituido reemplazados
El es sencillo y en el por un grupo
término benceno se benceno se alterna funcional
utiliza para enlace sencillo con un hidroxilo
denominar a enlace doble. o alcohol: OH.
un hidrocarburo
aromático que El Benceno es di sustituido
dispone de seis cuando encima del anillo
átomos de carbono y hay más de un
tiene estructura de sustituyente, y surgen
distintas estructuras
anillo.
isométricas.
Cuando hay más de
dos sustituyentes en el
benceno, se clasifica el
núcleo
aromático continuando el
sentido que dé a
los sustituyentes la menor
numeración posible
Diferencias: Diferencia entre alcoholes y
1. Alquino es más acido que el fenoles:
alqueno por sus triples enlaces.
2. Los alquenos están conformados La acides de los alcoholes es de 10^-
por al menos un doble enlaces en su 18 y el del fenol es 10^-10.
cadena y los alquinos manejan triple
enlace. alcohol se deshidrata, se sustituye,
3. Los alquenos en su nomenclatura Identificar las posiciones orto, meta y para se oxida; los fenoles son propensos a
terminan en ENO y los alquinos terminan en el siguiente compuesto: sufrir reacciones de los aromáticos
en INO. como la sustitución electrofilica.

Pregunta Propiedades Físico química Los alcoholes se consideran


Alquenos. derivados de los hidrocarburos
saturados al sustituir un hidrogeno
• Los primeros tres compuestos, por un grupo OH o como derivado de
eteno (etileno), propeno y buteno, son H2O, en donde un hidrogeno ha sido
gaseosos a temperatura ambiente; los sustituido por un radical alquilo. Los
siguientes son líquidos hasta los que fenoles son derivados de los fenilos;
tienen más de 16 carbonos que son para ello un hidrogeno ha sido
sólidos.
reemplazado por un grupo OH
• Su densidad, punto de fusión y 1.Orto
de ebullición se elevan conforme 2.Meta
aumenta el peso molecular. 3.Para ¿Por qué los fenoles son más
• Son solubles en solventes ácidos que los alcoholes?
orgánicos como éter y alcohol. Los fenoles son más ácidos que los
alcoholes por que el anión fenóxido
Propiedades Físico química Alquinos. está estabilizado por resonancia. La
deslocalización de la carga negativa
Los 2 primeros son gaseosos, del 3 al sobre las posiciones orto- y para- d3
décimo cuarto son líquidos y son sólidos el anillo aromático aumenta la
desde el 15 en adelante. estabilidad del anión fenóxido
Su punto de ebullición con la cantidad de comparada con el fenol no disociado
carbono. y disminuye la ∆G° para la reacción
Los Alquinos son solubles en de disociación.
solvente orgánicos como el éter y el Los alcoholes son mucho menos
alcohol son soluble en agua, excepto el ácidos que los ácidos carboxílicos o
etino el presenta un poco de solubilidad. los ácidos minerales, no reaccionan
con las bases débiles como las
Al comparar la acidez entre los aminas o el ion carbonato,
alquenos y alquinos. ¿Por qué los reaccionan con los metales alcalinos
alquinos son más ácidos que los y las bases fuertes como hidruro de
alquenos? sodio, amiduro de sodio y reactivos
de Grignard. Los alcóxidos son bases
Los alquinos son más ácidos que los que se utilizan a menudo como
alquenos por sus enlaces triples que reactivos en química orgánica.
manejan, en este orden de acidez lo
podemos entender examinando las
fuerzas con que son retenidos los
electrones por sus bases conjugadas.
Este compuesto se diferencia por su Pka,
cuando el pka de menor a mayor
El compuesto es más acido.
En este orden de idea Los alquinos son
más ácidos que los alquenos y estos que
los alcanos.
En la parte pueden ver la comparación
de acidez.

Ana Figueroa

Características Éteres Aminas


Primaria

Fórmula general
R-o-R’

Segundarias

Terciaria

Suelen ser bastante estables, no son compuestos muy polares. Las


reaccionan fácilmente, y es difícil que se aminas primarias y secundarias pueden
rompa el enlace carbono-oxígeno. formar puentes de hidrógeno. Las
Normalmente se emplea, para aminas terciarias puras no pueden
romperlo, un ácido fuerte como el ácido formar puentes de hidrógeno, sin
yodhídrico, calentando, obteniéndose embargo, pueden aceptar enlaces de
Definición dos halogenuros, o un alcohol y un hidrógeno con moléculas que tengan
halogenuro. Una excepción son los enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es
oxiranos (o epóxidos), en donde el éter menos electronegativo que el oxígeno, el
forma parte de un ciclo de tres átomos, enlace N-H es menos polar que el enlace
muy tensionado, por lo que reacciona O-H. Por lo tanto, las aminas forman
fácilmente de distintas formas. puentes de hidrógeno más débiles que
los alcoholes de pesos moleculares
El enlace entre el átomo de oxígeno y semejantes.
los dos carbonos se forma a partir de
los correspondientes orbitales híbridos Las aminas primarias y secundarias
sp³. En el átomo de oxígeno quedan tienen puntos de ebullición menores que
dos pares de electrones no enlazantes. los de los alcoholes, pero mayores que
los de los éteres de peso molecular
Los dos pares de electrones no semejante. Las aminas terciarias, sin
enlazantes del oxígeno pueden puentes de hidrógeno, tienen puntos de
interaccionar con otros átomos, ebullición más bajos que las aminas
actuando de esta forma los éteres como primarias y secundarias de pesos
ligandos, formando complejos. Un moleculares semejantes.
ejemplo importante es el de los éteres
corona, que pueden interaccionar
selectivamente con cationes de
elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos.

Las fuerzas intermoleculares permiten establecer la diferencia entre propiedades


como el punto de ebullición de compuestos. Teniendo en cuenta lo anterior por qué
la propilamina (CH3CH2CH2-NH2) tiene un punto de ebullición mayor (50 °C) que la
Pregunta trimetilamina ((CH3)3N), de 3 °C.

la estructura de la trimetil amina es más "empaquetada" que la propilamina, la


propilamina tiene forma de cadena, más alargada, la trimetilamina tiene una forma
más cerrada, debido a la mayor área de la superficie en contacto en la molécula
lineal, hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes y
necesitan un poco más de energía, eso hace que su punto de ebullición sea
ligeramente mayor que la forma ramificada
Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.
Nombre del estudiante Fórmula molecular Estructura química de los dos Nombre del isómero según
isómeros IUPAC
Isómero estructural 1:
ciclohexiletino
1 MIGUEL MAURICIO
CALDERON C8H12

Isómero estructural 2:
1,5-Ciclooctadieno

Isómero estructural 1: 1-bromo-4- (2-chloroethyl)


benceno
2 DARY YICETH C8H8BrCl
GUERRERO

Isómero estructural 2:

Benceno, 1-bromo-4-cloro-2,3-
dimetil-

Isómero estructural 1:
C6H14O 2-metil-1-pentanol
3 ANGELA SAAVEDRA
4-metil-2-pentanol
Isómero estructural 2:

Isómero estructural 1:

4 ANA FIGUEROA
C6H15NO 2-hidroxi-hexanamida

Isómero estructural 2:

4-hidroxi-hexanamida
Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto


Reacción A: Producto A

Reacción B: Cls-2 heptano

Caso 1 – Dary yicet


guerrero

Cls-2 heptano

Producto B
Reacción A: Producto A
Caso 2 – Ángela Combustión
Saavedra Dióxido de nitrógeno (NO2)

Reacción B:
Sustituido Producto B

Reactivo A.

Caso 3 – Ana Reacción A:


Figueroa
Oxidación

Reacción B:
 1 - Decanol.
Adición nucleofílica.

Reactivo B.
 1 – Butilamina.

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7


Descripción Tipo de reacción Estructura del producto

Reacción A: Reducción de Producto A


alquenos
Caso 1 - Miguel
Calderon

Reacción B: hidrogenación de
alquenos
Producto B

Cis 2 hepteno.

Producto A

Caso 2 Miguel Reacción A: Nitrobenceno


Calderon
El ión nitronio ataca, lentamente, al
anillo bencénico formando

el catión ciclo hexadienilo: Producto B


Reacción B ácido sulfúrico

C6H6 + NO2⁺ → C6H5 - NO2


C6H5 -NO2 + HSO4⁻ → C6H5-
NO2 + H2SO4
Amina
Amina

Amina
fenol

Eter
Alcohol
Nitro
Nitro
ALQUENO DERIVADO HALOGENADO
BENCENO

Benceno

Amina

AMINA
Nitro
Éter
AMINA
ALQUINO NITROCOMPUESTO

DERIVADO HALOGENADO

Figura 1. Desarrollo del numeral 9.

DERIVADO
HALOGENADO
Bibliografía
 Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica. In Química: La ciencia básica (pp. [1047]-1115). Madrid:

Paraninfo. Tomado de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE

%7CCX4056200030&v=2.1&u=unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=e1848471d6e8c596b4a91836f7

249e62

 universidad de Córdoba, Departamentos de Física Aplicada y Química Orgánica, Sept 2003:

Recuperado de: http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a3P1.html

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