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INDICE

INTRODUCCION……………………………………………………………………….….1

I. FUNDAMENTOS DE BIOQUÍMICA

OBJETIVO: Definir la importancia de la química en los procesos biológicos.

- I.1. Las biomoléculas. Composición elemental cualitativa y cuantitativa de la


materia viva. El agua: su efecto sobre las biomoléculas en disolución…… 2

II. AMINOÁCIDOS

OBJETIVO: Explicar las características de los enlaces pépticos en la formación de las


proteínas.

- II.1. Estructura química y clasificación. Propiedades físicas y químicas.


Características del enlace peptídico.……………..…………………….……6

III. PROTEÍNAS

OBJETIVOS:
Comprobar la actividad enzimática en los procesos bioquímicas.

Demostrar la importancia de las grasas y su utilidad en los procesos industriales.

- III.1 Propiedades. Estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria de las


proteínas. ……….…………………………………………………………..….17
- III.2 Enzimas. Naturaleza química. Actividad enzimática. Especificidad de las
enzimas. Cinética enzimática. Enzimas reguladores…………………….…38
- III.3 Glúcidos. Estructura química. Monosacáridos. Disacáridos.
Polisacáridos…………………………………………………………………….45
- III.4 Lípidos. Estructura química. Clasificación. Ácidos grasos. Lípidos de
almacenamiento: aciglicéridos. Lípidos estructurales: glicerofosfolípidos,
esfingolípidos. Lípidos con actividades biológicas: terpenos, esteroides,
eicosanoides…………..…………………………………….……………………..51
- III.5 Ácidos nucleicos. Bases nitrogenadas. Nucleósidos. Nucleótidos. Estructura
del DNA y del RNA….……………………………………………………………..64
- III.6 Vitaminas. Vitaminas hidrosolubles. Vitaminas liposolubles…………….68

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IV. METABOLISMO

OBJETIVO: Definir las reacciones de oxido reducción en los seres vivos.

- IV.1 Bioenergética. Transferencia de grupos fosfato y ATP. Reacciones de


oxidación-reducción biológicas……………………………………………….72

V. GLUCÓLISIS

OBJETIVO: Determinar a través de la práctica el proceso de fermentación como una


reacción química para la obtención de alcohol.

- V.1 Destinos del piruvato. Fermentación láctica. Fermentación alcohólica. Rutas


alimentadoras de la glucólisis. Regulación. ………………………….77
VI. PENTOSAS.

OBJETIVO: Explicar la relevancia de las pentosas en los seres vivos.

- VI.1 Ciclo de las pentosas fosfato. ..……….…………………………………84


- VI.2 Ciclo del acido cítrico. Producción de acetato. Reacciones anapleróticas.
Regulación. Ciclo del glioxilato.………………………………………………….87

VI. OXIDACIÓN.

OBJETIVO: Comprender la oxidación como un proceso bioquímica importante para la


vida y para la actividad industrial.

- VII.1 Oxidación de los ácidos grasos. Digestión, movilización y transporte de


ácidos grasos. La beta-oxidación.
………………………………………………………………………………………………
………………92
- VII.2 Cuerpos cetónicos.
……………………………………………………………………………………...….103
- VII.3 Fosforilación oxidativa. Lanzaderas. Flujo electrónico mitocondrial. Síntesis
de ATP……………...104
- VII.4 Oxidación de aminoácidos. Transaminaciones. Desaminaciones. Destino
metabólico de los grupos amino. Ciclo de la urea…………………….109

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VIII. GLUCONEOGÉNESIS.

OBJETIVO: Explicar la relevancia de la biosíntesis de los diversos compuestos que


tienen un papel fundamental en los procesos biológicos de las plantas y de los
animales.

- VIII.1 Gluconeogénesis. Regulación gluconeogenesis-glucolisis. Ciclos


fútiles……………………………………………………………………..116
- VIII.2 Metabolismo del glucógeno. ………………………………...119
- VIII.3 Biosíntesis de lípidos. Biosíntesis de ácidos grasos. Biosíntesis de
triacigliceridos…………………………………………………………..120
- VIII.4 Biosíntesis de glicerofosfolípidos. Biosíntesis de esfingolípidos...125
- VIII.5 Biosíntesis de colesterol…………………………………….. 127
- Lipoproteínas plasmáticas.
- VIII.6 Biosíntesis de nucleótidos………………………………....130
- Biosíntesis de purina y pirimidinas. Degradación de purinas y pirimidinas. Vías
de recuperación de purinas.
- VIII.7 Biosíntesis de aminoácidos………………………………..136

IX. RELACIONES METABÓLICAS ENTRE ÓRGANOS INDISTINTAS SITUACIONES.

OBJETIVO: Reconocer la fisiología de diversos órganos y tejidos del ser humano así
como el impacto de algunas enfermedades y padecimientos del cuerpo.

- IX.1 El hígado. Tejido adiposo. Músculo esquelético. Ayuno e


inanición…………………………...……………………………………….…138
- IX.2 Diabetes mellitas e insípida………………………………………….144
- IX.3 Obesidad………………………………………………………..…….146

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INTRODUCION

Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de
química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras
que muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del
carbono - hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la
vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta,
hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas
y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc.
La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de
carbono. ¿Por qué el carbono es un elemento tan especial? Miremos su química en
más detalle.

El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro


electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el
carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por
consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace
representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que
se enlazan). Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el
enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la superficie del
átomo.

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I. ESTRUCTURA DE LA CADENA HIDROCARBONADA

I.1. Introducción. Ubicación general e importancia de los compuestos orgánicos


en los sistemas biológicos.

La Química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de


moléculas que contienen carbono, conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich
Kekulé es conocido como el creador de la química orgánica.

Las moléculas orgánicas son: las sustancias químicas basadas en cadenas de Carbono
e Hidrógeno. En muchos casos contienen Oxígeno, y también Nitrógeno, Azufre,
Fósforo, Boro y Halógenos. No son moléculas orgánicas los carburos, los carbonatos y
los óxidos de carbono.

Las moléculas orgánicas pueden ser:

 Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se
llaman biomoléculas, que son estudiadas por la bioquímica.
 Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y
han sido fabricadas por el hombre como los plásticos. La mayoría de los
compuestos orgánicos puros se producen artificialmente.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e
históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen
carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos no. Así el ácido
carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es
orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos
inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no
todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas.

La etimología de la palabra orgánico significa que procede de órganos, relacionado con


la vida, en oposición a inorgánico que sería el calificativo asignado a todo lo que carece
de vida.

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Para los químicos antiguos las sustancias orgánicas procederían de fuentes animales o
vegetales, mientras las sustancias inorgánicas serían las de procedencia mineral.
Aunque durante muchos años se creyó que entre química orgánica y química
inorgánica existía una barrera infranqueable, a principios del siglo XIX, tras conseguir el
químico alemán Wöhler sintetizar la urea, un producto orgánico, a partir de sustancias
inorgánicas, se comprobó que tal división era totalmente artificial, algo que es
completamente evidente en la química moderna.

Composición química de los seres vivos: C, H, O, N.

Entre los principales elementos que forman el cuerpo de los seres vivos destacan
cuatro, éstos son: carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N).Estos cuatro
elementos forman 97.4% del organismo de los seres vivos (carbono 9.5%, hidrógeno
63%, oxígeno 23.5% y nitrógeno 1.4%). El porcentaje restante (2.6%) lo integran los
demás elementos de la tabla periódica. Por su constitución, los compuestos pueden
agruparse en dos tipos: orgánicos e inorgánicos.

Los orgánicos se caracterizan porque en su composición interviene el carbono, además


de otros elementos. Los compuestos en cuya composición no aparece este elemento se
llaman inorgánicos. Hay algunas excepciones: por ejemplo, el dióxido de carbono (CO 2)
es un compuesto inorgánico, aunque en su composición aparezca el carbono. Los
compuestos inorgánicos que están presentes en los seres vivos son el agua y las sales
minerales. Los orgánicos son los carbohidratos, los lípidos, las proteínas y los ácidos
nucleicos.
Tanto las cosas como los seres vivos están formados por elementos químicos. Sin
embargo, en los seres vivos la organización, la disposición y combinación de sus
moléculas dan como resultado las propiedades y características por las cuales se
manifiesta la vida. Todos los seres vivos son una combinación de compuestos orgánicos
e inorgánicos integrados y ordenados, de tal manera que forman la materia necesaria
para que se realicen con precisión los distintos procesos funcionales que son
esenciales para la vida.

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Propiedades de los elementos biogenésicos

Se les llama elementos biogenésicos (formadores de vida, bios, que significa "vida" y,
génesis, "origen" o "formación") a aquellos que intervienen en la conformación de los
seres vivos. Los más importantes son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. El
carbono tiene propiedades químicas que lo hacen muy importante para los seres vivos.
Por ejemplo, puede unir sus átomos para formar largas cadenas que, a su vez, son los
componentes básicos de las sustancias orgánicas, como el caso de las proteínas, las
grasas y los azúcares. El carbono es tan importante que hay una rama de la química
que se encarga de estudiar los compuestos de cadenas largas y cortas que forma este
elemento: la química orgánica. Todas las biomoléculas se basan en los átomos de
carbono para formar su estructura.

El hidrógeno es un gas incoloro, inodoro e insípido; es más ligero que el aire y es muy
activo químicamente, es decir, puede reaccionar con la mayoría de los elementos y
compuestos químicos. Forma parte de todos los compuestos orgánicos, junto con el
carbono. El oxígeno es un gas muy importante para la mayoría de los seres vivos, pues
resulta indispensable para la respiración. Se le encuentra en una proporción de 21% en
el aire. Las reacciones en las que el oxígeno se combina con otros elementos se
conocen como oxidaciones. Además, el oxígeno es un gas comburente, es decir, ayuda
a la combustión de las sustancias y forma parte de gran cantidad de compuestos
orgánicos.

El nitrógeno también es muy importante para la vida, porque se encuentra en la


composición química de todas las proteínas. En la naturaleza se encuentra de forma
libre como parte del aire atmosférico, o combinado en forma de sales, llamadas nitratos,
que se hallan principalmente en el suelo. El nitrógeno de estas sales es el que los
vegetales utilizan para formar proteínas.

Estos elementos también pueden encontrarse en las cosas; forman parte de las rocas,
el aire, el agua. En los compuestos orgánicos la combinación de carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno es equilibrada y estable, pues se unen por medio de enlaces

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químicos difíciles de romper llamados covalentes, en los que los átomos comparten sus
electrones.

En la tabla periódica, los elementos biogenésicos tienen la siguiente ubicación: el


carbono se encuentra en la familia 14, periodo 2 y su estado es sólido; el hidrógeno es
un gas que corresponde a la familia 1, periodo 1; el nitrógeno se localiza en la familia 2,
periodo 15 y también es un gas; en tanto que el oxígeno es un gas que se ubica en la
familia 16, periodo 2. Juntos, representan el 4.36% del total de elementos de la tabla
periódica.

Al combinarse entre sí los elementos biogenésicos forman grupos con propiedades


físicas y químicas especiales, que se presentan en las moléculas biológicas, dándoles
características particulares. Los principales grupos funcionales son:

 Grupo hidroxilo (-OH)


 Grupo carboxilo (-COOH)
 Grupo metilo (-CH3)
 Grupo amino (-NH2)

Estos grupos al reaccionar y combinarse químicamente forman una gran variedad de


compuestos orgánicos.

Compuestos orgánicos en los seres vivos

El hidrógeno y el oxígeno se combinan entre sí para constituir el componente celular


más abundante: el agua (H2O). Más del 90% del plasma de la sangre es agua; el
músculo contiene alrededor del 80% y la mayoría de los tejidos, tanto de las plantas
como de los animales, contiene más del 50%. De esta manera, el agua desempeña una
función importante en todas las reacciones químicas que ocurren en los seres vivos.
Por ser el componente celular más importante, el agua es un compuesto indispensable
para la vida. Los nutrientes que la célula consume, el oxígeno que emplea para
oxidarlos y sus propios productos de desecho son transportados por el agua. Las sales
minerales están constituidas por elementos como el calcio, sodio, potasio, cloro y

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magnesio. Estas sustancias se encuentran en pequeñas proporciones en los
organismos vivos, pero las funciones que desempeñan son de vital importancia, por
ejemplo, son necesarios para que se lleven a cabo los procesos de digestión,
respiración y nutrición. Como las sales son muy solubles en agua, se encuentran con
facilidad en casi todos los cuerpos de los seres vivos.

La fórmula química del agua es H2O tiene dos átomos de hidrógeno y un átomo de
oxígeno y una masa molar de 18 g/mol. Por medio de la electrólisis, el agua se
descompone en sus elementos constituyentes (hidrógeno y oxígeno).
El agua pura es insípida, incolora e inodora, y su temperatura de ebullición es de 100º C
y la de congelación de 0º C a nivel del mar.

Compuestos orgánicos útiles para el hombre (petróleo, plásticos, medicamentos)

Los compuestos orgánicos formados principalmente por combinaciones diferentes de


carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, tienen propiedades especiales que son útiles
para el ser humano. Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se
encuentran la alimentación, la industria farmacéutica y en otras industrias
económicamente muy importantes.

En la alimentación se utilizan compuestos orgánicos como vitaminas y proteínas para


enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros
alimentos de consumo humano. En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos
orgánicos que se extraen de las plantas y que tienen propiedades curativas, como la
sábila, el nopal, la manzanilla, etcétera. También se usan compuestos orgánicos en la
producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, entre otros. El compuesto orgánico
más utilizado en la industria es el petróleo, que está formado por los restos de animales
y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este
compuesto se pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria,
parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros productos.

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Plásticos

Los plásticos son compuestos orgánicos muy empleados, entre ellos están el nailon,
que se usa en la fabricación de ropa; el poliuretano o unicel, el polietileno, con el que se
hacen las bolsas, etc. Un inconveniente del plástico es que no es biodegradable, por lo
que su uso indiscriminado ocasiona problemas de contaminación. La principal
característica de los plásticos es su capacidad para moldearse de distintas formas, por
ejemplo, en láminas, esferas y rollos, y por medio de diferentes procesos químicos
adquieren cualidades como la rigidez, la suavidad, la transparencia, etcétera. El vocablo
plástico viene del griego plastikós que significa sustancia moldeable.

Medicamentos

Los medicamentos son todas aquellas sustancias que se usan en el tratamiento contra
las enfermedades; también se les conoce como fármacos o medicinas.
La mayor parte de los medicamentos son de origen orgánico, vegetal o animal, aunque
actualmente casi todos se preparan en forma sintética por métodos químicos, con el
propósito de lograr su producción en grandes cantidades.
Existen medicamentos para contrarrestar diversas enfermedades, algunos mitigan el
dolor y otros destruyen microorganismos. Aunque los medicamentos actúan de
diferentes formas de acuerdo con su composición química, en general, sus
componentes son absorbidos por la célula para restablecer sus funciones. Cuando las
enfermedades son infecciosas, los medicamentos trabajan conjuntamente con el
sistema inmunitario para facilitar la activación y funcionamiento de las defensas del
cuerpo contra los agentes patógenos (los agentes de la enfermedad).

I.2. Enlaces.

Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la configuración electrónica:

1 s2 2s2 2p2

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Siguiendo el principio de máxima multiplicidad de Hund podemos representar la
configuración como:

1s 2s 2p

Esta configuración justifica una covalencia 2 para el carbono. A pesar de esto, el


carbono sólo presenta la covalencia 2 en el monóxido de carbono y en un grupo de
compuestos conocidos como isonitrilos.

El carbono, de ordinario, presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la


configuración que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al
formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energía y es promocionado al
orbital 2pz en el subnivel 2p.

1s Energía 1s

2s 2s

2p 2p

px py pz px py pz

átomo de átomo de carbono en estado


carbono en excitado

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estado normal

I.2.1. Orbitales atómicos del carbono, su hidratación y su relación con la


formación de enlace sencillo (orbitales moleculares sp3), del enlace doble (so2), y
del triple (sp).

Hibridación de orbitales atómicos en el carbono

sp3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura
tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre
otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente (1) como para poder ser
almacenados sin problemas especiales. Un carbono unido a menos de cuatro átomos

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también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número
de sustituyentes:

Estructura

Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos


Geometría Piramidal Angular

Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de


reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

sp2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

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Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos,
siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos
estables (1) tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílcos y derivados, entre otros.

Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también
posee hibridación sp2:

Estructura

Carbocatión
Tipo de compuesto Radical
(ion carbenio)
Geometría Trigonal plana Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de


reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

sp (Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

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Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos,
siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
Existen otras posibilidades:

Estructura

Tipo de compuesto Aleno Acetiluro


Geometría Lineal Lineal

Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especies reactivas
(intermedios de reacción).

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I.2.2. Estructura y características que estos enlaces le confieren a las moléculas
orgánicas.

La fortaleza de los enlaces C-C es muy elevada. El diamante es una red tetraédrica de
carbono (sp3) y es el mineral más duro que se conoce. El grafito es una red
bidimensional de carbono (sp2) y su poder lubricante para máquinas es excepcional
debido a la fortaleza de las capas de carbonos que pueden resbalar unas sobre otras.

 El carbono da enlaces muy fuertes con otros elementos, tanto


electronegativos como electropositivos (H, halógenos, O, N, P, S, B, Li,
etc.). La variedad de “hidruros de carbono” (hidrocarburos) es enorme y
todos ellos son muy estables al aire y agua, a diferencia de lo que ocurre
con el resto de los elementos del sistema periódico (SP).

 La posición del carbono en el SP es única: pequeño tamaño y cuatro


electrones de valencia. Hace que sus posibilidades de perder los
electrones o de ganar otros cuatro, para conseguir la configuración de gas
noble, sean remotas y que, por tanto, comparta electrones para formar
enlaces. De esta manera la repulsión entre los electrones compartidos se
compensa con la atracción que los núcleos unidos al carbono ejercen
sobre ellos.

 La química de los compuestos de carbono es principalmente la química


del enlace covalente. Las diferencias en propiedades físicas y químicas
entre los compuestos orgánicos vendrán dadas por la naturaleza y
disposición de los otros elementos unidos al carbono. Estos pueden
agruparse en grupos funcionales.

I.3. Isomería

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades


distintas se conoce como isomería. Los compuestos que presentan esta característica
reciben el nombre de isómeros.

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La isomería puede ser de dos tipos:

 Isomería constitucional
 Isomería en el espacio o estereoisomería

I.3.1. Generalidades sobre isomería.

Los isómeros son sustancias que tienen las mismas fórmulas pero se diferencian en
sus estructuras y propiedades. Por ejemplo, un isómero C 2H6O es el etanol, un líquido a
temperatura ambiente. Las bebidas alcohólicas habituales son disoluciones acuosas
diluidas de etanol (en presencia de otros componentes) Otro isómero del C 2H6O es el
dimetil éter, un compuesto gaseoso a la temperatura ambiente y bastante tóxico.

Algunos tipos de isomería se encuentran entre los iones complejos y compuestos de


coordinación. Estos se pueden agrupar en dos amplias categorías: los isómeros
estructurales que se diferencian en la estructura básica o tipo de enlace (qué ligandos
se unen al metal central y a través de qué átomos). Los estereoisómeros tienen el
mismo tipo y número de ligandos y el mismo tipo de unión, pero difieren en la forma en
que los ligandos ocupan el espacio alrededor del metal central. De los siguientes cinco
ejemplos, los tras primeros son del tipo isomería estructural y los dos restantes son del
tipo estereoisomería.

I.3.2. Isomería CIS-TRANS. En enlaces dobles y compuestos aciclicos.

La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una


diferente distribución espacial de sus átomos.

Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería


geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible
la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que
presentan un doble enlace carbono-carbono:

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así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los
dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

 Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

 Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Isómero cis (Ácido isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,
debido a que en general la forma trans es la más estable.

Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio


para visualizar las diferencias.

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Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras
valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales.


Tampoco puede presentarse con triples enlaces.

A las dos posibilidades se las denomina forma CiS y forma Trans.

Dos tipos de sustituyentes:

a a a b
\ / \ /
C=C C=C
/ \ / \
b b b a
Forma CiS Forma Trans

Tres tipos de sustituyentes:

a a a c
\ / \ /
C=C C=C
/ \ / \
b c b a
Forma CiS Forma Trans

Ejemplo de Estereoisomería geométrica

Ácido butenodioico (COOH-CH=CH-COOH):

COOH COOH COOH H


\ / \ /

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C=C C=C
/ \ / \
H H H COOH
Ácido maleico Ácido fumárico
(Forma CiS) (Forma Trans)

I.3.3. Isomería de conformación. Conformómeros en el butano y en el clclohexano.


Substituyentes axiales y ecuatoriales.

La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan
adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles
recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y
que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales
reciben el nombre genérico de conformaciones.

Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación


recíproca de rotámeros o confórmeros.

De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no
todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de
la misma molécula.

Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de Newman.

En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

 Alternada. Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más
separados posible y por tanto la interacción es mínima.
 Eclipsada. Es la menos estable (mayor energía).
 Sesgada o desviada. Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen
entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor
que la eclipsada.

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En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones
más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas
conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformación alternada

Proyección en Proyección modificada


Proyección de
enlaces convencionales
caballete de Newman
Etano (C2H6)

Conformación eclipsada

Proyección en Proyección modificada Proyección de

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enlaces convencionales
caballete de Newman

La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la


repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación
alternada es mínima.

Análisis conformacional del ciclohexano.

Las conformaciones más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y
el bote. Estas conformaciones experimentan una interconversión continua. La forma de
silla es más estable que la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se
estima que, en un momento dado, más del 99% de las moléculas se encuentran en
forma de silla.

Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformación de bote torsionado


de mayor estabilidad que el bote.

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En la conformación silla existen dos tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales.

Lo enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2.


Lo enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2. Las dos sillas son
indistinguibles si no poseen algún sustituyente.

I.3.4. Isomería de configuración. Quiralidad de las moléculas. El carbono


asimétrico. Enantiómeros y diastómeros. Racemización y epimerización.
Configuración absoluta R y S. Isomería de azucares.

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Al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura
molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan
ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y
permanentes reciben el nombre de configuraciones. Así las formas cis y trans de los
isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.

La isomería configuracional se clasifica a su vez en:

o Estereoisomería geométrica. La presentan los compuestos que se diferencian


únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio. Moléculas con
fórmulas moleculares idénticas pueden presentar estructuras espaciales
diferentes. Estas moléculas pueden ser:
 aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces. Una característica del
doble enlace es su rigidez, que impide la libre rotación y reduce los
posibles intercambios de posición que pueden experimentar los átomos de
una molécula.

 Sistemas cíclicos planos

 Sistemas cíclicos plegados

o Estereoisomería óptica. Las moléculas que presentan este tipo de isomería de


diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz. Recibe el nombre de
molécula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular.
Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral. Si una molécula posee un
plano de simetría es aquiral. Una molécula quiral puede presentar, al menos, dos
configuraciones diferentes, una imagen especular de la otra, que constituyen una
pareja de enantiómeros. Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia
la derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R; el otro gira el plano de
polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra
S.Este tipo de nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S.

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Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4
sustituyentes distintos. Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede
existir una par de enantiómeros. Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un
máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).En general, una
molécula con n carbonos asimétricos hace posibles 2 n estereoisómeros ( 2n-1 pares de
enantiómeros ).

Los estereoisómeros que no son imagenes especulares se denominan


diastereisómeros .Esta generalización implica que los estereoisómeros cis - trans son
un tipo de diastereisómeros.

Se denominan compuestos meso a aquellos que, conteniendo carbonos asimétricos,


son aquirales (existe un plano de simetría).

Se denomina mezcla racémica a aquella que contiene un par de enantiómeros en una


proporción del 50% de cada uno. La desviación de la luz polarizada producida por dicha
mezcla es nula.

Aparece en los compuestos que presentan configuraciones diferentes.

Para pasar de una configuración a otra es necesario, al menos, romper un enlace y


formar otro nuevo. Dos configuraciones son diferentes si no son superponibles.

Las configuraciones se representan mediante las proyecciones de Fischer. En una


proyección de Fischer, un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas
cruzadas. Por convención, las líneas horizontales representan enlaces que salen de la
página hacia el lector, y las líneas verticales representan enlaces que entran en la
página y se alejan del lector.

25
Si en una proyección de Fischer se realiza un número par de permutaciones entre los
sustituyentes se obtiene la configuración original. Si se realiza un número impar de
permutaciones se obtiene la imagen especular de la configuración original.

 A y B son configuraciones diferentes


 B y C son configuraciones diferentes
 C y D son configuraciones diferentes
 A y D son configuraciones diferentes
 A y C son la misma configuración

 B Y D son la misma configuración

Quiralidad de las moléculas.

Es la propiedad que tienen ciertas moléculas de poder


existir bajo dos formas que son imágenes especulares la
una de la otra, es decir, una es la imagen reflejada en un
espejo de la otra. Muchos objetos creados por el ser
humano tienen esa misma propiedad, como los guantes, las
escaleras de caracol o las sillas con pala para escribir.

26
Las moléculas quirales se diferencian de las aquirales en que tienen actividad óptica,
desvían el plano en el que vibra la luz polarizada. Una de las formas lo desvía a la
derecha y la otra a la izquierda. Por lo demás, ambas formas corresponden al mismo
compuesto y tienen idénticas propiedades.

El interés de la Ciencia por estas moléculas sería prácticamente anecdótico de no ser


por el hecho de que el grupo de compuestos más amplio y característico de los que
forma la materia viva, responsable de la gran mayoría de los fenómenos vitales, las
proteínas, está compuesto por moléculas quirales, los aminoácidos. Además, de las dos
posibles formas que pueden existir de cada aminoácido, en las proteínas sólo aparece
una y siempre la misma sea cual sea la proteína y en cualquier ser vivo.

Las consecuencias de este hecho, cuya explicación constituye uno de los grandes
enigmas actuales de la Ciencia, se vuelven imprevisibles cuando un ser vivo debe
enfrentarse a una molécula que tiene la forma opuesta a la que existe en la Naturaleza,
lo cual ocurre siempre que el compuesto se produce de manera artificial, se forman a
partes iguales las dos versiones moleculares siendo extremadamente difícil separar
unas de otras. El método que usó el primer científico que hizo esta separación es buena
prueba de ello.

Enantiómeros

Los enantiómeros son los isómeros espaciales o esteroisómeros de una molécula


asimétrica. Siempre existe una pareja de enantiómeros. Estos son las dos únicas
estructuras que se pueden construir de una molécula asimétrica. Esas dos estructuras
son entre si imágenes especulares no superponibles. Para que existan dos
enantiómeros de una molécula ésta debe tener un carbono o centro quiral, y por tanto
que los cuatro sustituyentes sobre ese carbono deben ser diferentes.

27
Por ejemplo: el ácido láctico: 2-hidroxi-propiónico , CH 3 – CH OH- COOH

En proyección de Fisher se pueden escribir dos estructuras (En la proyección de Fisher


los sustituyentes en horizontal están hacia fuera del papel, y en vertical hacia dentro del
papel):

COOH COOH

CH3 OH HO CH3

H H

Para identificar cada estructura es necesario asignar la configuración del centro quiral.
Para ello se asignan prioridades a los sustituyentes aplicando las Reglas de Notación
de Cahn, Ingold y Prelog. Y se indica el orden que siguen los sustituyentes de mayor a
menor prioridad alrededor del centro quiral.

Se asigna la configuración R (Rectus-derecha) si siguen el sentido de las agujas del


reloj. Se asigna la configuración S (Sinistes- izquierda) si siguen el sentido inverso a las
agujas del reloj.
COOH (2)
COOH (2)
(1) HO CH3 (3)
(3)CH3 OH (1)

H
Reglas de Notación deHCahn, Ingold
S y Prelog: R
1. a cada grupo se le asigna un orden de prioridad por el número atómico del átomo
directamente unido al centro quiral (Cl > O > N > C > H) (entre isótopos se tiene
en cuenta el número másico T > D > H).

2. Si dos átomos iguales están unidos al centro quiral se aplica la regla 1 a dichos
átomos, avanzando en la cadena hasta llegar a una diferencia.

3. Un doble enlace en la cadena se cuenta como dos enlaces simples.

4. Se orienta la molécula de forma que el sustituyente de menor prioridad esté


orientado hacia atrás.

28
Diastereómeros

Los diastereómeros son isómeros espaciales (estereoisómeros) que no guardan entre


si la relación de ser imágenes especulares. Si la molécula tiene un plano de simetría no
presentará actividad óptica. Es el caso de los isómeros geométricos.

También existen parejas de diastereómeros en los que la relación que mantienen entre
si es de no ser imagen especular uno del otro. Pero pueden presentar actividad óptica
debido a la existencia de dos centros quirales contiguos. Una molécula que tiene dos
centros quirales contiguos tiene un diastereómero en el que un centro mantiene la
configuración y el otro centro quiral cambia la configuración.

Cl Br Cl CH3

Inversión de Br
CH3 CH3 CH3
un centro
quiral H H
H H

2R 3S 2R 3R

Cada uno de estos diastereómeros tiene un enantiómero (su imagen especular) y


presentan actividad óptica.
- El (2 R,3 S) tiene un enantiómero (2 S, 3R) (se invierten los dos
centros quirales).
- El (2 R, 3 R) tiene a su vez un enantiómero (2 S, 3 S) (se invierten los
dos centros quirales)
Existe otra pareja de diastereómeros (2 S, 3 R) y (2 S, 3 S) (solo se invierte un centro
quiral).
I.3.5. Asimetría molecular y actividad óptica. Formulación de Fisher. Sereies D y L.

29
Cuando en una molécula existe un átomo de carbono con geometría electrónica
tetraédrica y todos los sustituyentes sobre ese átomo de carbono son diferentes entre sí
entonces se dice que ese átomo de carbono es asimétrico, y la molécula también es
asimétrica.

En este caso no se puede encontrar ningún eje o plano de simetría que contenga dicho
átomo. La asimetría molecular confiere a la materia la propiedad llamada actividad
óptica.

La existencia de dos o tres sustituyentes iguales sobre el átomo de carbono tetraédrico


implica la posibilidad de encontrar algún elemento de simetría que lo contenga y por lo
tanto el átomo de carbono será simétrico, la molécula será simétrica y no presentará
actividad óptica.

Plano de simetría 3 Planos y 1 eje de simetría

Las proyecciones de Fisher son utilizadas en Química orgánica para representar


moléculas con centros quirales, que en dos dimensiones podrían ser ambiguas. La
Estereoquímica estudia las moléculas y sus propiedades en el espacio.

Los centros quirales forman compuestos que pueden ser prácticamente iguales química
y físicamente, con algunas pequeñas diferencias como que algunos de ellos hacen girar
en un sentido o en otro la luz polarizada.

Ejemplos de Proyecciones de fisher:

(R)-2-Bromobutano (S)-2-Bromobutano

30
La rotación de una proyección de Fischer afecta a la configuración del estereocentro
representado:

El giro de 90º invierte la configuración

31
El giro de 180º conserva la configuración

La permutación de los grupos en una proyección de Fischer afecta a la configuración


del estereocentro representado:

- Un número impar de permutaciones cambia la configuración.


- Un número par de permutaciones mantiene la configuración

32
Aldosas de la serie D y L

La letra D indica la ubicación del OH en el carbono asimétrico más lejano del grupo –
CHO. Se dice que tienen configuración D porque el grupo OH del C5 está a la derecha
del grupo terminal –CH2OH, en forma análoga al D-Gliceraldehído que se considera
sustancia de referencia. La mayoría de los azúcares que se encuentran en la naturaleza
son de la serie D. Sustancia de referencia: es una triosa.

II. ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD

II.1. Carácter del enlace en moléculas orgánicas. Enlace covalente homopolar y


heteropolar. Electronegatividad de los átomos que lo constituyen. Moléculas
polares y apolares.

Como sabemos la complejidad y la variabilidad de las moléculas de los compuestos


orgánicos se basa en la capacidad del átomo de carbono para combinarse consigo
mismo para formar cadenas carbonadas que pueden ser lineales, ramificada, cíclica o
en forma de jaula y a las que se unen otros elementos fundamentalmente hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos metaloides y metales.

Los enlaces existentes entre el carbón tanto consigo mismo como con los demás
elementos se realizan a través de enlaces covalentes, teniendo algunas excepciones.

33
Según la teoría de Lewis acerca del enlace químico, los átomos tiene una tendencia a
completar su último nivel energético alcanzando la similitud de un gas noble lo que les
confiere gran estabilidad pues completan el octeto. El H, por tener electrones sólo en el
orbital 1s, tiende a completar un par electrones.

Enlace covalente no polar

Este tipo de enlace se conoce también como covalente puro u homopolar se forma
cuando dos átomos de un mismo elemento se unen para formar la molécula de una
sustancia sin carga eléctrica , simétrica, en donde la diferencia de electronegatividad
entre los elementos participantes es cero.

Por lo anterior el par electrónico de enlace es equidistante a los dos elementos y no se


forman centros de carga eléctrica (dipolos), las sustancias que presentan este enlace
se caracterizan por las siguientes propiedades:

- Forman moléculas reales de dos átomos

- No son conductores del calor y la electricidad.

- Baja solubilidad en agua

- Presentan una actividad química media.

Algunas sustancias que manifiestan este enlace son:

Se puede observar que en estos ejemplos el par electrónico de enlace está a la misma
distancia de cada átomo.

34
El enlace covalente se representa con una línea recta que une a los 2 átomos, por
ejemplo:

O-H

Características del enlace covalente.

 Es muy fuerte y se rompe con dificultad.


 Si la diferencia de electronegatividades entre los 2 átomos es marcada, tenemos
un enlace polar y se favorecerá la solubilidad de la sustancia en solventes
polares. Ejemplo: un enlace O-H
 Si la diferencia de electronegatividades es poca, tenemos un enlace no polar y
se favorecerá la solubilidad de la sustancia en solventes no polares. Ejemplo: un
enlace C-H o C-C

Enlace iónico, electrovalente o heteropolar.

Se da entre un metal (elemento electropositivo) que pierde uno o varios electrones y un


no-metal (elemento electronegativo) que los captura, resultando iones positivos y
negativos que se mantienen unidos por atracciones electrostáticas (Ley de Coulomb)

El cloro tiene una alta afinidad electrónica y el sodio tiene una baja energía de
ionización. El cloro gana un electrón que pierde el sodio. De esta forma cada ión tiene
ocho electrones en su capa de valencia.

[Na+ ] 1s2 2s22p6 [Cl– ] 1s2 2s22p6 3s23p6

35
Una vez que se forman los iones, cada ión interacciona con los demás iones de la red,
buscando la manera de estabilizarse de forma que el sistema tenga la menor energía
posible. De este modo se forma una red cristalina que se repite en la tres direcciones
del espacio (sólido iónico). No hay moléculas con un número limitado de iones, por lo
que las fórmulas de los compuestos iónicos son empíricas, es decir, sólo dan idea de
las proporción de átomos existentes en la red cristalina.

El átomo de cloro es más electronegativo que el de sodio y se lleva al electrón,


quedando con carga negativa. El enlace iónico se representa poniendo la carga positiva
y negativa en el átomo que corresponda, por ejemplo:

NaCl

Características del enlace iónico.

 Es un enlace muy fuerte, en solución acuosa suele disociarse obteniéndose los


iones que lo forman.
 Las substancias con enlaces iónicos son solubles en solventes polares.

Electronegatividad

A la capacidad de un átomo en una molécula de atraer hacia sí mismo a los electrones


en un enlace, el científico estadounidense Linus Pauling la llamó electronegatividad y le
asignó el símbolo c (letra “ji” griega). En general, los electrones que participan en un
enlace covalente están más cercanos del átomo con un valor más grande de c, y la
carga parcial negativa (-) se sitúa sobre ese átomo. De manera equivalente, la carga
parcial positiva (+) queda en el átomo con un valor más pequeño de
electronegatividad.

Linus Pauling propuso una teoría para estimar la electronegatividad de los átomos.
Analizó una gran cantidad de información experimental y logró asignar un valor para

36
cada uno de los elementos de la tabla periódica. Es importante que te familiarices con
la electronegatividad y con la manera en que varía a lo largo de la tabla periódica, ya
que esta cantidad resulta muy útil para explicar y predecir gran cantidad de reacciones
y de propiedades químicas.

Si te fijas en la Tabla Periódica, notarás que, en general, la electronegatividad se


incrementa al moverse de izquierda a derecha en la tabla y que disminuye de arriba a
abajo. De esta forma, el valor máximo de electronegatividad lo tiene el flúor (4.0), y el
mínimo lo tienen el cesio y el francio (0.7).

La electronegatividad es una medida de la capacidad de un átomo en una molécula


para atraer hacia sí mismo los electrones de un enlace.

Las moléculas que poseen dipolos permanentes, se atraen unas a otras con mucha
más fuerza que moléculas de estructura similar y tamaño semejante, sin dipolos
permanentes. Esto se refleja en mayores puntos de ebullición para las sustancias
polares, pues es necesario aplicar una mayor cantidad de energía para romper las
atracciones entre las moléculas.
En la figura se muestran algunas sustancias polares y no polares con sus temperaturas
de ebullición:
Sustancias no polares Sustancias polares

37
Temperaturas de ebullición de algunas sustancias polares y no polares. Las flechas
indican la dirección del momento dipolar.

Polarización eléctrica

Algunas sustancias, verbigracia el agua, presentan moléculas denominadas moléculas


polares. En ellas el centro de las cargas positivas no coincide con el centro de las
cargas negativas y, por tanto, hay una asimetría en la distribución de cargas en la
molécula, como se ilustra en la figura. Las sustancias cuyas moléculas poseen cargas
eléctricas distribuidas en forma simétrica se denominan apolares.

38
Molécula apolar y molécula polar.

Considérese un dieléctrico, no electrizado, cuyas moléculas son polares y está alejado


de influencias eléctricas externas.

La polarización en el dieléctrico produce la aparición de cargas de signos contrarios en


sus extremos.

En estas condiciones, las moléculas de esta sustancia están distribuidas al azar, como
se representa en la figura A. Al acercar a este dieléctrico un cuerpo electrizado (por
ejemplo, con carga positiva), la carga de este último actuará sobre las moléculas del
aislante, haciendo que se orienten y alineen en la forma indicada en la figura B. Cuando
esto sucede, se dice que el dieléctrico está polarizado. La figura C muestra que el
efecto final de esta polarización consiste en hacer aparecer cargas negativas y positivas

39
distribuidas tal como se ve en la ilustración. Obsérvese que aún cuando la carga total
del dieléctrico es nula, la polarización hace que se manifiesten cargas eléctricas de
signos opuestos de manera similar a lo que sucede cuando se carga un conductor por
inducción.

Si el dieléctrico estuviera constituido por moléculas apolares, se observaría el mismo


efecto final, ya que con la aproximación del cuerpo electrizado, las moléculas se
volverían polares y, por consiguiente, se alinearían como se muestra en la figura B.

II.2. Fuerzas intermoleculares. Fuerzas de Van der Vals. Fuerzas de London,


atracCIÓNesdipolares, enlace de hidrógeno.

Fuerzas intermoleculares

Fuerzas de atracción y repulsión entre las moléculas. El comportamiento molecular


depende en gran medida del equilibrio (o falta de él) de las fuerzas que unen o separan
las moléculas.

El fenómeno de las fuerzas de corto alcance o repulsivas es más complejo, y aún no se


conoce por completo, pero se observa normalmente entre moléculas que no
interaccionan químicamente. Estas fuerzas empiezan a ser importantes cuando las
nubes electrónicas se sobreponen (solapan), y la energía correspondiente se denomina
energía de intercambio o de superposición. La energía de intercambio repulsiva es la
responsable de la rigidez mecánica o impenetrabilidad de las moléculas y de los límites
de compresibilidad de la materia. Las fuerzas de intercambio pueden ser también de
atracción, como las de los átomos que reaccionan químicamente entre sí. Estas fuerzas
de atracción se llaman fuerzas de valencia y desempeñan un papel muy importante en
el campo de la química.

Fuerza de Van Der Waals.

40
Las fuerzas de atracción explican la cohesión de las moléculas en los estados líquido y
sólido de la materia, y se llaman fuerzas de largo alcance o fuerzas de van der Waals
en honor al físico holandés Johannes Diderik van der Waals. Estas fuerzas son las
responsables de muchos fenómenos físicos y químicos como la adhesión, el
rozamiento, la difusión, la tensión superficial y la viscosidad.

Fuerza intermolecular atractiva, pero poco intensa, que se ejerce a distancia entre
moléculas. Son fuerzas de origen eléctrico que pueden tener lugar entre dipolos
instantáneos o inducidos y entre dipolos permanentes.

Las fuerzas entre dipolos instantáneos o inducidos se producen entre moléculas no


polares como es el caso del oxígeno, el nitrógeno o el cloro, y también entre átomos
como el helio o el neón, y reciben el nombre de fuerzas de dispersión. Este tipo de
fuerzas es el responsable de que estas sustancias puedan ser licuadas e incluso
solidificadas. Las nubes electrónicas de las moléculas o de los átomos sufren
vibraciones y producen dipolos con una orientación determinada, pero de vida muy
breve ya que un instante después el dipolo tiene la orientación contraria. Estos dipolos
inducen otra deformación en las moléculas contiguas y originan fuerzas de atracción
entre ellas.

Las fuerzas entre dipolos permanentes se producen cuando las moléculas son polares,
como el dióxido de azufre (SO2) o el monóxido de carbono (CO), y existe atracción
entre el polo de una molécula y el polo opuesto de otra molécula contigua. Estas
fuerzas siguen siendo débiles pero son más intensas que las fuerzas de dispersión y,
aunque éstas siguen existiendo, predominan las de atracción dipolo-dipolo.

Fuerzas de dispersión de London

No pareciera que las moléculas no-polares tengan ninguna base física para tener
interacciones atractivas. Sin embargo, los gases de las moléculas no-polares pueden
licuarse, y esto indica que si la energía cinética se reduce, existe algún tipo de
interacciones atractivas que predominan.

41
Fritz London (1930) sugiere que el movimiento de los electrones en un átomo o una
molécula no polar puede dar como resultado un dipolo transiente (transiente quiere
decir que tiene tiempos de vida muy cortos)

Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el


resultado de la atracción entre los extremos positivo y negativo de dipolos inducidos en
moléculas adyacentes. Cuando los electrones de una molécula adquieren
momentáneamente una distribución no uniforme, provocan que en una molécula vecina
se forme momentáneamente un dipolo inducido. En la figura 4 se ilustra como una
molécula con una falta de uniformidad momentánea en la distribución de su carga
eléctrica puede inducir un dipolo en una molécula vecina por un proceso llamado
polarización. Incluso los átomos de los gases nobles, las moléculas de gases
diatómicos como el oxígeno, el nitrógeno y el cloro (que deben ser no polares) y las
moléculas de hidrocarburos no polares como el CH 4, C2H6 tienen tales dipolos
instantáneos.

La intensidad de las fuerzas de London depende de la facilidad con que se polarizan los
electrones de una molécula, y eso depende del número de electrones en la molécula y
de la fuerza con que los sujeta la atracción nuclear. En general, cuantos más electrones
haya en una molécula más fácilmente podrá polarizarse. Así, las moléculas más
grandes con muchos electrones son relativamente polarizables. En contraste, las
moléculas más pequeñas son menos polarizables porque tienen menos electrones. Las
fuerzas de London varían entre aproximadamente 0.05 y 40 kJ/mol.

SÍMBOLOS USADOS

Molécula NO Dipolo INDUCIDO o Dipolo


POLAR TRANSITORIO

FUERZAS DE LONDON

42
En las moléculas no polares puede producirse
transitoriamente un desplazamiento relativo de los
electrones originando un polo positivo y otro negativo
(dipolo transitorio) que determinan una atracción entre
dichas moléculas. (El polo positivo de una molécula
atrae al polo negativo de la otra, y viceversa).
Estas fuerzas de atracción son muy débiles y se
denominan fuerzas de London.

Atracciones dipolo-dipolo

Una atracción dipolo-dipolo es una interacción no covalente entre dos moléculas


polares o dos grupos polares de la misma molécula si ésta es grande. En la sección
anterior explicamos cómo se forman moléculas que contienen dipolos permanentes
cuando se enlazan simétricamente con átomos con electronegatividad diferente. Las
moléculas que son dipolos se atraen entre sí cuando la región positiva de una está
cerca de la región negativa de la otra.

En un líquido las moléculas están muy cercanas entre sí y se atraen por sus fuerzas
intermoleculares. Las moléculas deben tener suficiente energía para vencer esas
fuerzas de atracción, y hacer que el líquido pueda entrar en ebullición. Si se requiere
más energía para vencer las atracciones de las moléculas del líquido A que aquéllas
entre las moléculas del líquido B, el punto de ebullición de A es más alto que el de B.
Recíprocamente, menores atracciones intermoleculares dan pie a puntos de ebullición
más bajos.

FUERZAS DIPOLO-DIPOLO

43
Cuando dos moléculas polares (dipolo) se
aproximan, se produce una atracción entre el
polo positivo de una de ellas y el negativo de la
otra.

Esta fuerza de atracción entre dos dipolos es


tanto más intensa cuanto mayor es la
polarización de dichas moléculas polares.
Estas fuerzas de atracción, llamadas dipolo-
dipolo, se observan en las moléculas covalentes
polares, como el sulfuro de hidrógeno H 2S , el
metanol CH3OH , la glucosa C6H12O6 , etc. Estas
sustancias de elevada polaridad se disuelven en
solventes polares tales como el agua.

Fuerza ión-dipolo.

Es la fuerza que existe entre un ión y una molécula polar neutra que posee un momento
dipolar permanente, las moléculas polares son dipolos tienen un extremo positivo y un
extremo negativo. Los iones positivos son atraídos al extremo negativo de un dipolo, en
tanto que los iones negativos son atraídos al extremo positivo.

La magnitud de la energía de la interacción depende de la carga sobre el ión (Q), el


momento dipolar del dipolo (µ), y de la distancia del centro del ión al punto medio del
dipolo (d). Las fuerzas ión-dipolo son importantes en las soluciones de las sustancias
iónicas en líquidos.

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Puentes de Hidrógeno

Puentes de hidrógeno, es la atracción intermolecular e intramolecular resultante de la


interacción de dipolos donde participa el H. Esta atracción es responsable de muchas
de las propiedades características del H2O, entre ellas están:

 Tensión superficial
 puntos de fusión y ebullición
 viscosidad
 tensión superficial
 capacidad de la misma para disolver muchas clases de sustancias.

Un átomo de hidrógeno en un enlace polar (por ejemplo H-F, H-O o H-N) puede
experimentar una fuerza atractiva hacia una molécula polar o un ion vecino que cuenta
con pares electrónicos sin compartir, usualmente átomos de F, O o N .

A este tipo de interacción se le conoce con el nombre de enlace de hidrógeno y en


última instancia no es más que una interacción del tipo dipolo-dipolo.

Un enlace entre un hidrógeno y un átomo electronegativo como el F, O o N es muy


polar:

45
Tomando en consideración que el átomo de H no tiene electrones de core, entonces el
lado del átomo que está hacia afuera del dipolo es virtualmente un núcleo desnudo la
carga parcial positiva se verá atraída a la carga parcial negativa de un átomo
electronegativo de una molécula cercana debido a que el átomo de hidrógeno en un
enlace polar tiene deficiencia de electrones (particularmente en un lado, es decir, el lado
opuesto al enlace covalente polar), entonces, puede acercarse mucho al átomo
electronegativo de la molécula vecina (el cual tiene carga parcial negativa) de manera
que puede interactuar fuertemente con él. Entre más cerca pueda estar mayor será la
atracción electrostática.

La energía de los enlaces de hidrógeno va de alrededor de 4 kJ/mol a 25 kJ/mol, es


decir, son más débiles que los enlaces covalentes, pero, son mayores que las
interacciones dipolo-dipolo o las fuerzas de dispersión. Este tipo de interacción tiene
gran importancia en la organización de las moléculas biológicas y su influencia es
notable en la estructura de las proteínas y los ácidos nucleicos. El agua tiene una
capacidad poco común para formar una red de enlaces de hidrógeno muy extensa.
Como líquido, la energía cinética de las moléculas previene un arreglo ordenado
extenso de los átomos de hidrógeno, al enfriarse, las moléculas van perdiendo energía
cinética y esto permite que las moléculas se vayan ordenando en un arreglo que
maximiza las interacciones atractivas de los enlaces de H.

Este arreglo de las moléculas tiene un volumen mayor (es decir, es menos denso) que
el agua líquida, de manera que el agua se expande al congelarse. El arreglo de
moléculas de agua en el hielo normal tiene geometría hexagonal (es decir que está
compuesto de anillos con seis moléculas de agua), lo cual es la base estructural de la
forma hexagonal de los copos de nieve.

46
Cada molécula de agua puede participar en cuatro enlaces de H, es decir, uno con cada
par de no enlace del oxígeno y uno con cada átomo de hidrógeno.

II.3. Efectos de inducción y de resonancia. Aromaticidad. Tautomería.

Efecto Inductivo y Resonancia

Concepto de efecto inductivo: Es el que prevalece en el estado normal de la molécula.


Es un fenómeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. El par
electrónico (:), que es el enlace normal covalente, se desplaza ligeramente cuando en
la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o
menor que el resto de los átomos.

El efecto inductivo es entonces, el efecto de un sustituyente debido a la polarización


permanente de un enlace; es decir, si en una molécula establece un dipolo, su acción
se transmite a través de la cadena carbonada. Se representa con una fecha cuya punta
va dirigida hacia el átomo más electronegativo.

Resonancia

Concepto de resonancia: Es el fenómeno que existe en aquellas moléculas e iones poli


atómicos, que pueden representarse por dos o mas formas que difieren solo en las

47
posiciones de los electrones. Las propiedades de ese compuesto o ión no serán las
expresadas por una formula en particular sino por una estructura híbrida de todas ellas.

Reglas para escribir estructuras resonantes contribuyentes:

1.- Nunca deben moverse los átomos, solamente se redistribuyen los electrones. Las
estructuras resonantes son interconvertibles mediante unos o varios otros
desplazamientos de electrones.

2.- todas las estructuras canónicas deben tener el mismo número de electrones
desapareados.

3.- Todas las formas canónicas no contribuyen igualmente al híbrido. Cuanto mayor es
la estabilidad, mayor es su contribución al híbrido.

-Cuanto mayor sea el número de enlaces covalentes mayor será la contribución. (las
estructuras isovalentes contribuyen mas que las heterovalentes).

-Las estructuras polares generalmente contribuyen menos que las neutras.

-Cuanto mas separadas estén las cargas de una estructura polar, mayor será la
estabilidad y mayor ira la contribución de un híbrido.

4.- Las estructuras heterovalentes son importantes cuando acumula densidad de carga
negativa en un átomo electronegativo.

5.- Las estructuras que acumulan carga positivas en elementos electronegativos


(N,O,Cl,Br ) son contribuyentes cuando conducen a estructuras isovalentes.

6.- Los elementos del segundo periodo de la tabla periódica (C, N, O, F) no pueden
expandir su capa de valencia. El numero máximo de electrones en el ultimo nivel será
de 8; para el hidrogeno será de dos electrones.

7.- A fin de obtener de deslocalización es necesario la existencia de reempes paralelos.

48
8.- La deslocalización de electrones en un sistema insaturado es máximo cuando el
esqueleto sigma es completamente planar.

9.- La energía de resonancia es mayor cuando:

- Las estructuras contribuyentes son equivalentes (Ejemplo: benceno, CO = 3)

-El número de estructuras contribuyentes de contenido energético comparable sea


grande.

10.- Cuando átomos electrónicamente diferentes están unidos por dobles o triples
enlace, uno de los enlace se desplazara havia el elemento mas electronegativo,
habiendo resonancia.

11.- en un sistema conjugado, con enlace sencillo: un elemento electronegativo (Cl, Br,
u O) unido al carbono, el doble enlace se polariza en la dirección mas lejana del átomo
con el par de electrones libres y este tiende siempre a formar doble enlace con el
carbono al cual esta unido.

12.- En un sistema conjugado, con doble enlace: átomo electronegativo unido al


carbono, el doble enlace entre los carbonos se polariza en la dirección mas cercana al
átomo electronegativo (O), ocurriendo al vez lo señalado en el punto

Benceno y aromaticidad

El benceno es una molécula plana que presenta formas resonantes las cuales le
confieren una gran estabilidad.

La representación normalizada del benceno es:

49
El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromática. La
característica de dicha serie se denomina aromaticidad. Los radicales procedentes de la
serie aromática se denominan radicales arilo.

 Propiedades físicas
 Reacciones

Propiedades físicas.

- La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a


las múltiples formas resonantes que presenta.
- Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.

- El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo


cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el
agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos.

- El benceno es bastante tóxico para el hombre.

Reacciones

Las reacciones más comunes del benceno son las reacciones de sustitución. Los
sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y orientación de una nueva
sustitución. Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en:

 Reactividad
o Activadores. Aumentan la reactividad.
o Inhibidores. Disminuyen la reactividad.

50
 Orientación
o Ortoparadirigentes. El nuevo sustituyente se sitúa en posición orto o para
respecto a él (pero no meta).
o Metadirigentes. En nuevo sustituyente se sitúa en posición meta respecto
a él.

Tautomeria

Los Tautómeros se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de


un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico.La denominación
fue introducida por Conrad Peter Laar.

Equilibrio entre la forma enol y la forma ceto

La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. los enoles (compuestos que


cuentan con un grupo hidroxi unido a un doble enlace carbono-carbono) resultantes de
la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición beta a un grupo
carbonilo al oxígeno del grupo carbonilo y la forma carboxílica de partida.

Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la


capacidad de aceptar puentes de hidrógeno por parte del disolvente, una posible
conjugación de los doble enlaces o la formación de un puente de hidrógeno
intramolecular como en el caso de la acetilacetona pueden desplazarlo hacia la el
tautómero del enol.

51
II.4. Efectos estéricos.

Pueden describirse mediante el parámetro estérico de Taft ES

• deriva de la hidrólisis ácida de ésteres X-CH2-COOR


• Cuanto más voluminoso es X más negativo es ES

Un conjunto de parámetros que tienen mejor en cuenta la forma del sustitúyete es el


derivado por Verloop que utiliza un parámetro de longitud y cuatro de ancho:

La refractividad molar (MR) está directamente relacionada al volumen molar (PM/d) por
la ecuación de Lorentz-Lorenz

MR es una propiedad aditiva de la molécula, a mayor MR mayor es el volumen estérico


del sustituyente y mayor su tendencia a interactuar a través de fuerzas de London. Este
parámetro también mide el efecto electrónico y puede reflejar interacciones dipolo-
dipolo en el sitio receptor.

III. GRUPOS FUNCIÓNALES Y SU PRESENCIA EN MACROMOLECULAS


ORGANICAS: CLASIFICACIÓN, CARACTERISTICAS Y NOMENCLATURA.

III.1. Grupos oxhidrilo y carbonilo, aldehído y cetónico. Sus características y


reactividad. Presencia de estos grupos en carbohidratos y propiedades que les
confieren.

52
Grupo oxhidrilo

Hidróxido es un grupo funcional compuesto de oxígeno e hidrógeno: H-O-

- Es característico de los alcoholes.


- Tiene una carga (número de oxidación) de -1 unidad.

Se utiliza el término grupo hidroxilo cuando el grupo funcional -OH se cuenta como un
sustituto de un compuesto orgánico. Las moléculas orgánicas que contienen el grupo
hidroxilo son conocidas como alcoholes.

El hidróxido es uno de los iones poliatómicos más simples y más importantes. Hidróxido
es un término general para cualquier sal que contenga cantidades estequiométricas de
este ión poliatómico. Estas sales son generalmente álcalis o bases, es decir, presentan
pH superior a 7 en agua.

Alcohol

En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que


contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado
de forma covalente.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.xupa el pico propanotriol, glicerol o glicerina:

CH2-OH
|
CH-OH
|
CH2-OH

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Ejemplos

Alcoholes
Derivado de
Primarios Secundarios Terciarios
metano metanol
H4C H3C-OH

etano etanol
H3C-CH3 H3C-CH2-OH

propano propan-1-ol propan-2-ol


H3C-CH2-CH3 H3C-CH2-CH2-OH H3C-CH(OH)-CH3

prop-1-en-1-ol
H3C-CH=CH-OH prop-1-en-2-ol
propeno
prop-2-en-1-ol H3C-C(OH)=CH2
H2C=CH-H2C-OH
metilpropano metilpropan-1-ol metilpropan-2-ol
(H3C)2=CH-H3C (H3C)2=CH-H2C-OH (H3C)3≡C-OH

Nomenclatura
 Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo
-ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

 IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e
identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo.

 Cuando la molécula alcohólica es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Formulación

Los alcoholes responden a la fórmula general CnH2n+1OH

54
Propiedades generales

Los alcoholes primarios y secundarios son líquidos incoloros y de olor agradable,


solubles en el agua en cualquier proporción y menos densos que ella. Los terciarios en
cambio son todos sólidos.

Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Usos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustir de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes
sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.xupa el
pico

Efectos físicos del alcohol en el organismo


1. La asimilación del alcohol por el organismo se inicia desde el momento mismo de
la ingesta. Un pequeño porcentaje se absorbe a través de la boca y el esófago.
2. En el estómago los ácidos gástricos disuelven los alimentos y bebidas
consumidos. Otro pequeño porcentaje de alcohol es absorbido mientras
permanece en el estómago (20% a 30% del alcohol bebido se absorbe en las
vías digestivas superiores y el estómago). El alcohol erosiona la mucosa
estomacal. Al quedar desprotegido el estómago, el jugo gástrico y todo lo

55
ingerido producen la sensación de acidez y dolor. Si el ataque a la mucosa se
hace constantemente se puede originar una gastritis.
3. En el intestino delgado se absorbe entre el 70% a 80% del alcohol consumido.
Ingresa al torrente sanguíneo y es llevado al hígado por la vena porta.
4. En el hígado las células hepáticas metabolizan el alcohol, transformándolo en
sustancia útil para el organismo. alcohol(tóxico)----->acetaldehído----->Acetato
(Rico en calorías usado como fuente de energía)
5. El exceso de alcohol ocasiona el desgaste de las reservas de glucógeno en el
hígado y los músculos. La falta de glicógeno disminuye los azúcares en la sangre
y provoca una sensación de debilidad y agotamiento físico.
6. Al ser insuficiente el trabajo realizado por el hígado el etanol invade el torrente
sanguíneo y se esparce por todos los tejidos del cuerpo. Entre 30 y 90 minutos
de la ingesta se registra el máximo nivel de alcohol en la sangre.
7. En los riñones el alcohol inhibe la función de la hormona vasopresina, lo que
ocasiona que se elimine más agua de la que se ingiere. El agua que el
organismo necesita es obtenida de órganos como el cerebro.

Los grupos Carbonilo

Tienen un átomo de oxígeno con doble ligadura a un átomo de carbono (simbolizado


como C=O). Como los grupos hidroxilo, los grupos carbonilo contribuyen a hacer
moléculas solubles en el agua. Todas las moléculas de azúcar tienen un grupo
carbonilo, además de grupos hidroxilo en los otros átomos de carbono.

Los grupos carbonilo tienen dos formas:

56
- Grupo aldehído, donde el grupo C=O está al final de una molécula orgánica.
Un átomo de hidrógeno se ubica también sobre el mismo átomo de carbono.
- Grupo cetona, donde el grupo C=O se ubica dentro de una molécula orgánica.
Todas las azúcares tienen o engrapo cetona o un grupo aldehído..

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO:

Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se


puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de
potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación
+6). El dicromato se reduce a Cr 3+ (de color verde). También mediante la oxidación de
Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo,
(CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Propiedades físicas
 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas
dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.

57
Propiedades químicas
 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual
número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.

Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el
estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído,
respectivamente).

Reacciones

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base


dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H -> C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que
a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' -> R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos


pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de


catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener


acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se

58
recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la
protección del grupo funcional.

Presencia

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales. La glucosa por


ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído
formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de
los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de


productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que
en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.
También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la
baquelita, la melamina etc.

Ejemplos de aldehídos
 Metanal (Formaldehído)
 Etanal (Acetaldehído)
 Propanal
 Butanal
 Pentanal
 Hexanal
 Glucosa

Cetona

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas

59
Una cetona es un compuesto que contiene el grupo cetona (-ona). Las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo cetona
a los radicales a los cuales está unido.

El grupo funcional cetona es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un
doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales


alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o
mixta.

 Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición.
(En Casos específicos)
o Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.

60
Cetonas alicíclicas

Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

Hidrocarburo alifático

Los hidrocarburos alifáticos son aquellos hidrocarburos en los que los átomos de
carbono se unen en cadenas abiertas, pudiendo ser lineales o ramificadas. Pueden ser:

 Alcanos
 Alquenos
 Alquinos

Una cadena alifática es una agrupación hidrocarbonada lineal con la fórmula:

CH3-(CH2)n-CH3

Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico,


hidrocarburo alifático cíclico o Cicloalcano.

Usos

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como


disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y
recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como,
materia prima de síntesis orgánica. Por esta razón, resulta de interés disponer de un
método ensayado y validado para la determinación de vapores de hidrocarburos
alifáticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposición laboral a este tipo de
compuestos.

Para el estudio y evaluación del método analítico, se ha considerado como compuestos


representativos de esta familia orgánica n-hexano, n-heptano, n-octano y n-nonano. Sin

61
embargo, este método de análisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia
como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.

El método "Determinación de hidrocarburos alifáticos (n-hexano, n-heptano, n-octano,


n-nonano) en aire - Método de adsorción en carbón activo/Cromatografía de gases", es
un método aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo
español (INSHT). Como método aceptado se entiende un método utilizado en el INSHT
y que ha sido sometido a un protocolo de validación por organizaciones oficiales
competentes en el área de la normalización de métodos analítico, o bien ha sido
adoptado como método recomendado por asociaciones profesionales dedicadas al
estudio y evaluación de riesgos por agentes químicos, así como, aquellos métodos
recomendados por la CE o basados en métodos ampliamente conocidos y evaluados
por especialistas en este tipo de análisis.

Hidrocarburo aromático

Molécula de Benceno, el compuesto aromático mas reconocido.

Los hidrocarburos aromáticos son polienos cíclicos conjugados que cumplen la Regla
de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se
dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes.

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el


benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

62
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) n.

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado en gira alrededor del anillo.

Una mechita característica de los hidrocarburos aromáticos, anteriormente mencionada,


es la coplanaridad del anillo, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar
el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual
a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C
está entre la de un enlace sigma simple y la de uno pi (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de
electrones pi y que además son capaces de crear formas resonantes válidas para la
aromaticidad.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace
sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital pi perpendicular al plano del

63
anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital pi por encima
y por debajo del anillo.

Reacciones

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes a la
sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con
ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbítales
degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan
una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):

Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O


Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-R + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos feniles.

Aplicación

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas
y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y
tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos
(ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como
alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por
otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del
tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de
pulmón.

64
III.1.1. Carbono anomérico en aldohexosas.

Las aldohexosas son hidratos de carbono o azúcares de seis átomos de carbono, de


fórmula general C6H12O6:

HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

La formación del hemiacetal interno provoca la aparición de un nuevo centro de


asimetría en el carbono 1. Este carbono se llama anomérico, y los isómeros resultantes
de la ciclación son anómeros. Éstos se nombran o según el hidroxilo del C1 se
encuentre por debajo o por encima del plano que forma la molécula en la
representación de Hayworth. Todos los azúcares van a reaccionar mediante su carbono
anomérico, porque la proximidad del oxígeno en el ciclo confiere al hidroxilo en C1
propiedades mucho más ácidas que las del resto de los grupos. Una vez más la
nomenclatura es confusa porque deriva de la de la glucopiranosa.

Es de extrema importancia saber qué anómero tenemos en disolución porque las


enzimas son específicas. Sirva como ejemplo la celulosa y el almidón, ambos
homopoliglucósidos que difieren en el anómero utilizado: en el almidón, y en la
celulosa. Los humanos pueden metabolizar el almidón, pero no la celulosa porque falta
la enzima específica para romper enlaces entre anómeros.

Algunos medios para determinar el anómero en cuestión son: la regla de Boeseken de


formación de complejos con boro entre cuatro hidroxilos que estén en el mismo lado del
plano, siendo uno de ellos el anomérico, pero es muy engorrosa por tener que calcular
constantes de equilibrio.

Aldohexosas

Hay 16 aldohexosas.
 8 pertenecientes a la serie D-
 8 pertenecientes a la serie L-

65
66
III.1.2. Formación de enlaces hemiacetálicos intramoleculares. (Formas furanosa y
piranosa). Enlaces acetálicos intermoleculares. Oligosacáridos, polisacáridos,
heterósidos y sus características. Esteres. Estructura e importancia de estos
grupos en diversas funciones celulares.

El estudio de la ciclación fue realizado por Haworth, por ello lo conocemos como
proyección de Haworth. En las proyecciones de Fisher la geometría queda muy
distorsionada. Una visión más cercana a la realidad la proporcionan las fórmulas de
Haworth, en ellas los anillos o formas cíclicas se representan como pentágonos (forma
furanosa) o hexágonos regulares (forma piranosa), en los que la parte inferior del papel
corresponde a la región más cercana al espectador, y los sustituyentes de los carbonos
se sitúan perpendiculares al anillo.

67
Oligosacárido

Los oligosacáridos son polímeros de monosacáridos con un número de unidades


monoméricas entre 3 y 6. 3 o 6 fue la nota que sacó Dan Omura en el examen de
quimica. Los oligosacáridos más presentes en la naturaleza son la inulina, la
oligofructosa (fuctooligosacáridos) y los galactooligosacáridos.

Inulina y oligofructosa están formados por cadenas de fructosa que pueden terminar en
glucosa o fructosa. Están presentes en muchos vegetales: achicoria, cebolla, puerro,
ajo, plátano, alcachofa, etc..

Los galactooligosacáridos están formados por cadenas de galactosa y están presentes


en la leche y en algunas plantas.

Los oligosacáridos forman parte de los glucolípidos y glucoproteínas que se encuentran


en la superficie externa de la membrana plasmática y por lo tanto tienen una gran
importancia en las funciones de reconocimiento celular.

Polisacárido

Los polisacáridos son compuestos formados por la unión de muchos monosacáridos.


Pertenecen al grupo de los glúcidos y cumplen funciones tanto de reserva energética
como estructurales.

Los polisacáridos son polímeros cuyos monómeros son los monosacáridos, que se
unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos. Estos compuestos llegan a tener
un peso molecular muy elevado, que depende del número de residuos o unidades de
monosacáridos que participen en su estructura. Pueden descomponerse en
polisacáridos más pequeños, así como en disacáridos o monosacáridos, mediante
hidrólisis, que en la materia viva es catalizada por enzimas llamadas glucosidasas.

Los polisacáridos tienen la fórmula general:

68
-[Cx(H2O)y)]n- donde y es generalmente igual a x - 1.

Clasificación de los polisacáridos

Según la función biológica

Según la función biológica, los polisacáridos se clasifican en los siguientes grupos:

1. Polisacáridos de reserva: La principal molécula proveedora de energía para las


células de los seres vivos es la glucosa. Cuando esta no es descompuesta en el
catabolismo energético para extraer la energía que contiene, es almacenada en
forma de polisacáridos de tipo α(1->4), representado en las plantas por el
almidón y en los animales por el glucógeno.
2. Polisacáridos estructurales: Se trata de glúcidos que participan en la
construcción de estructuras orgánicas. Entre los más importantes tenemos a la
celulosa que es el principal componente de la pared celular en las plantas y a la
quitina, que cumple el mismo papel en los hongos, además de ser la base del
exoesqueleto de los artrópodos y otros animales emparentados.
3. Otras funciones: La mayoría de las células de cualquier ser vivo suelen disponer
este tipo de moléculas en su superficie celular. Por ello están involucrados en
fenómenos de reconocimiento celular (Ejemplo: Complejo Mayor de
Histocompatibilidad), protección frente a condiciones adversas (Ejemplo:
Cápsulas polisacarídicas en microorganismos) o adhesión a superficies
(Ejemplo: la formación de biofilms o biopelículas, al actuar como una especie de
pegamento.)

Según la composición

Se distinguen dos tipos de polisacáridos según su composición:

1. Homopolisacáridos: Están formados por la repetición de un monosacárido.


2. Heteropolisacáridos: Están formados por puro bodyboarding y la repetición
ordenada de un disacárido formado por dos monosacáridos distintos (o, lo que
es lo mismo, por la alternancia de dos monosacáridos). Algunos

69
heteropolisacáridos participan junto a polipéptidos (cadenas de aminoácidos) de
diversos polímeros mixtos llamados peptidoglucanos, mucopolisacáridos o
proteoglucanos. Se trata esencialmente de componentes estructurales de los
tejidos, relacionados con paredes celulares y matrices extracelulares.

Heterósidos

Los heterósidos se forman en la naturaleza por la interacción de gluconucleótidos


-uridin difosfato-glucosa, por ejemplo (UDP-glucosa)- con el grupo alcohólico o fenólico
de un segundo compuesto. Estos heterósidos, a veces denominados Oheterósidos, son
los más numerosos de entre los encontrados en la naturaleza. Existen, sin embargo,
otros heterósidos en los que la unión se realiza a través de un azufre (,S-heterósidos),
nitrógeno (N-heterósidos) o carbono (C-heterósidos).

70
La formación e hidrólisis de un O-heterósido como la salicina o salicósido puede ser
representada así:

Conviene advertir que estas reacciones son reversibles y, en las plantas con
heterósidos, se sintetizan o se hidrolizan bajo la influencia respectiva de enzimas más o
menos específicas. Mientras que los heterósidos no reducen el reactivo de Fehling por

71
sí mismos, los azúcares sencillos que ellos originan por hidrólisis, lo reducen, dando
lugar a un precipitado de óxido cuproso rojo.

Los azúcares encontrados en los heterósidós pueden ser monosacáridos, como la


glucosa, ramnosa y fucosa, o más raramente, desoxiazúcares, como la cimarosa,
presente en los heterósidos cardiacos. Puede unirse a la genina más de una molécula
de estos azúcares, sea en uniones separadas, lo cual es raro, o lo que es más
frecuente, por uniones de moléculas de un azúcar con otro, dando heterósidos en los
que la genina está unida a un di-, tri- o tetrasacárido. Estos glucósidos se forman por
adición escalonada de azúcares, a la molécula de genina.

Como los azúcares existen en las formas isómeras a y b, son posibles, teóricamente,
ambos tipos. Practicamente, todos los heterósidos naturales son sin embargo del tipo b,
aunque las uniones a se encuentran en la naturaleza en algunos glúcidos como
sacarosa, glucógeno y almidón. En el k-estrofantósido, heterósido constituido por la
genina estrofantidina y la estrofantotriosa (cimarosa + glucosa + glucosa), la molécula
de glucosa final está unida en á- y la intermedia en P-. Pueden obtenerse por síntesis
heterósidos isómeros; de la glucosa y él alcohol metiílico, por ejemplo, se obtienen
tanto a- como (b-metilglucósidos, introduciendo el grupo metilo en los OH señalados
con trazo grueso en las siguientes fórmulas de la glucosa:

El término heterósido o glucósido es muy general y comprende todo el variado conjunto


de combinaciones de azúcares con geninas. Para designar tipos específicos se
emplean términos más precisos. Algunos de éstos se refieren a la parte glucídica de la

72
molécula, otros a la genina; mientras que otros indican algunas propiedades bien
definidas físicas o farmacológicas. Así, un glucósido es un heterósido que posee
glucosa como único componente azucarado; un pentósido da una pentosa como, por
ejemplo, la arabinosa; los ramnósidos liberan la metil-pentosa, ramnosa; y los
ramnoglucósidos dan ramnosa y glucosa. Los vocablos empleados para las geninas se
explican generalmente por sí mismos (por ejemplo, fenol-antraquinona y
esterolglucódidos). Los nombres saponina (semejante a jabón), cianogenético
(productor de ácido cianhídrico) y cardiaco (que posee acción sobre el corazón),
aunque se aplicaron a estas sustancias cuando se sabía poco sobre ellas, son términos
usuales que, de hecho, se han incorporado a los heterósidos de estructura similar.

El viejo sistema de denominar los heterósidos empleando la terminación -ina (como:


senegina, salicina, aloína, estrofantina) está tan firmemente establecido que no resulta
fácil cambiarlo. Sin embargo no es óptimo, puesto que muchas sustancias no
heterosídicas, como inulina y pectina, poseen la misma terminación.

Aunque los heterósidos constituyen un grupo natural, en el sentido de que todos ellos
contienen una unidad glucídica, las geninas son de tan variada naturaleza y
complejidad que los heterósidos varían, a su vez, mucho en sus propiedades físicas y
químicas, así como en su acción farmacológica.

Ésteres

Fórmula general de un éster

En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de

73
uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen
un grupo -OH desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion H+.

Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es
un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es
denominado como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos
inorgánicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado "ácido
sulfúrico, dimetil éster".

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido formando agua.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un


radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.

Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son
ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera.

Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El


proceso se denomina esterificación:

74
Denominación de los ésteres
O
||
C - CH3
/
CH3 - CH2-O

etilo /etanoato de acetato

 Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres.

 El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada
una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres
siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La
parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte
alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este
procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del
grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

Propiedades físicas

Los ésteres pueden participar en los enlaces hidrogenados como aceptadores de los
enlaces de hidrógeno, pero no pueden participar como dadores de enlaces de
hidrógeno, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de
participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en en más hidro-solubles que los
hidrocarbonos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los
hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de
capacidad de ceder su enlace de hidrógeno ocasiona el que no puede formar enlaces
de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o
éster de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

75
 metil butanoato: olor a piña
 metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene y
Ralgex (Reino Unido)
 etil metanoato: olor a frambuesa
 pentil etanoato: olor a plátano
 pentil pentanoato: olor a manzana
 pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
 octil etanoato: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por


agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un
ácido carboxílico.

III.2. Grupos carboxilo y amino.

Grupo amino

En química orgánica, un grupo amino es un grupo funcional derivado del amoniaco o


alguno de sus derivados alquilados por eliminación de uno de sus átomos de hidrógeno.
Se fórmula según su procedencia como -NH 2, -NRH o -NR2. Un compuesto que
contiene un grupo amino es una amina.

Grupo carboxilo

76
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico).

En química, especialmente en química orgánica y bioquímica, un ácido carboxílico es


un compuesto orgánico que contiene un grupo carboxilo.

En las fórmulas químicas, este grupo característico unido a un resto orgánico R se


representa como COOH y se denomina grupo carboxilo, grupo carboxi, o simplemente
carboxilo.

Las moléculas que contienen este grupo funcional se llaman ácidos carboxílicos o
ácidos orgánicos.

III.2.1. Sus características y su reactividad

Amina

Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de


los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o
tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

77
Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar puentes de hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el
oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que
las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Estructura molecular

Las aminas, como el NH3, tienen una estructura piramidal con 3 enlaces sp³ y un par de
electrones no compartidos. Por tanto, los orbitales presentan hibridación sp³ y están
dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.

La presencia de un par de electrones libres da a las aminas propiedades físicas y


químicas particulares.

78
Nomenclatura

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del


amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes
a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al
que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino
indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos:

Compuesto Nombre

CH3-NH2 Metilamina o aminometano

CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó etil-amino-propano

CH3
|
N-CH3
CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 Metil-etil-propilamina ó metil-etil-aminopropano

79
Ácidos carboxílicos

Como dice el nombre, tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo
hidroxilo, por lo que de esta forma se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el
correspondiente protón, H+, quedando el anión del ácido, RCOO -. Además, en este
anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos
átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter
de enlace parcialmente doble.

No son unos ácidos muy fuertes, pero sí más que otros en los que no se produce esa
deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ión resultante, RCOO-,
se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente de la desprotonación
del ácido acético se llama ión acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolución acuosa.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ión de un metal, por ejemplo Na +. De esta
forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio,
dióxido de carbono y agua

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso
de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de
tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos
carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros
para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos,
halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.

80
Ejemplos de ácidos carboxílicos
 HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las
hormigas)
 CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
 CH3CH2COOH ácido propanoico
 C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido
benzoico se emplea como conservante)
 Ácido láctico
 Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando
reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se
forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de
aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
 Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico,
esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres
llamados triglicéridos.

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH 3(CH2)14COOH

 Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos.


Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula
CH3(CH2)16COO-Na+

Nomenclatura
 Al nombre del hidrocarburo que tiene el mismo número de átomos de carbono se
le añade la terminación -ico o -oico y se emplea la palabra ácido para referirse
a él.

81
CH3CH2CH2COOH tiene cuatro átomos de carbono, procede formalmente del
hidrocarburo butano, CH3CH2CH2CH3, por lo que empleando la terminación el
ácido se llama ácido butanoico.
 Cuando hay más de un grupo carboxilo o está unido a un ciclo se suele emplear
otra nomenclatura. Consiste también en usar el nombre del hidrocarburo del que
formalmente procede, pero descontando el número de carbonos del grupo o
grupos carboxilo. A este nombre se le añade la terminación carboxílico.

En el ejemplo anterior el ácido butanoico se podría denominar ácido


propanocarboxílico, aunque generalmente se emplea la anterior.
Si se tiene un ciclo de seis carbonos unidos por enlaces simples, ciclohexano, en
donde un carbono tiene un grupo carboxilo como sustituyente, la molécula se
denomina ácido ciclohexanocarboxílico.
 También se emplean nombres no sistemáticos: para los ácidos grasos y otros
muy comunes como el ácido fórmico, acético, acrílico, etc.

III.2.2. Presencia de estos grupos en los aminoácidos y propiedades que les


confieren.

Los aminoácidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazados al mismo


átomo de carbono. Los aminoácidos se enlazan entre sí a través de estos dos grupos
dando un enlace amida formando las proteínas. En un extremo queda un grupo amino
terminal.

Como consecuencia de los procesos de degradación, las proteínas se descomponen


dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-pentanodiamina (cadaverina), el escatol (un
compuesto heterocíclico), la 1,4-butanodiamina (putrescina), etcétera.

82
Estructura de la morfina

Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las plantas y contienen
grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc.

Algunas aminas son biológicamente importantes. La adrenalina, la noradrenalina, la


mescalina, etc., son compuestos similares llamados β-fenil

También están las aminas heterociclicas, compuestos con elevada actividad


mutagénica generados durante el procesado térmico de alimentos proteicos.

III.2.3. Enlace peptídico, su estructura y estabilización por resonancia. Formación


de péptidos y proteinas. Características estructurales de estas moléculas.

Enlace peptídico

Los péptidos están formados por la unión de aminoácidos mediante un enlace


peptídico.

El enlace peptídico tiene lugar mediante la pérdida de una molécula de agua entre el
grupo amino de un aminoácido y el carboxilo de otro:

83
El resultado es un enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace amida
sustituido. Podemos seguir añadiendo aminoácidos al péptido, porque siempre hay un
extremo NH2 terminal y un COOH terminal.

Para nombrar el péptido se empieza por el NH2 terminal por acuerdo. Si el primer
aminoácido de nuestro péptido fuera alanina y el segundo serina tendríamos el péptido
Alanil-serina.

Características estructurales del enlace

Podríamos pensar que una proteína puede adoptar miles de conformaciones debidas al
giro libre en torno a los enlaces sencillos. Sin embargo, en su estado natural sólo
adoptan una única conformación tridimensional que llamamos conformación nativa; que
es directamente responsable de la actividad de la proteína.

Esto hizo pensar que no podía haber giro libre en todos los enlaces; y efectivamente,
mediante difracción de rayos X se vio que el enlace peptídico era más corto que un
enlace sencillo normal, porque tiene un cierto carácter (60%) de enlace doble, ya que
se estabiliza por resonancia.

Por esa razón no hay giro libre en torno a este enlace. Esta estabilización obliga a que
los 4 átomos que forman en enlace peptídico más los dos carbonos que se encuentran

84
en posición a (marcado con a en la ilustración) con respecto a dicho enlace, se
encuentren en un plano:

Esta ordenación planar rígida es el resultado de la estabilización por resonancia del


enlace peptídico. Por ello, el armazón está constituido por la serie de planos sucesivos
separados por grupos metileno sustituidos. Esto impone restricciones importantes al
número posible de conformaciones que puede adoptar una proteína. El O carbonílico y
el hidrógeno amídico se encuentran en posición trans (uno a cada lado del plano); sin
embargo, el resto de los enlaces (N-Ca y Ca-C) son enlaces sencillos verdaderos, con
lo que podría haber giro. Pero no todos los giros son posibles. Si denominamos ? al
valor del ángulo que puede adoptar el enlace N-Ca, y ? al del enlace Ca-C, sólo
existirán unos valores permitidos para ? y ?; y dependerá en gran medida del tamaño
del grupo R. Se producen nuevamente restricciones al giro libre, debido a las
características de los grupos R sucesivos.

El grupo peptídico es plano y presenta resonancia

85
La distancia de enlace determinada por
Pauling y Corey para el enlace peptídico
fue de 1.32 Å, intermedia entre los 1.49Å
de un enlace simple C-N y los 1.27Å de un
enlace doble C=N.

La representación más correcta del grupo


peptídico sería la que aparece en la parte
inferior de la imagen, un híbrido de
resonancia en el cual los electrones están
compartidos entre el oxígeno del carbonilo,
el carbono del carbonilo y el nitrógeno del
grupo amida. Los seis átomos del grupo
peptídico se encuentran en el mismo plano
debido al caracter parcial de doble enlace
que presenta el enlace peptídico.

Configuración trans.

Los enlaces peptídicos generalmente se encuentran en posición trans en lugar de cis y


esto se debe en gran parte a la interferencia estérica (de tamaño) de los grupos R
cuando se encuentran en posición cis.

Disposiciones del enlace peptídico en el espacio.

86
Péptidos.

Los péptidos son cadenas lineales de aminoácidos enlazados por enlaces químicos de
tipo amídico a los que se denomina Enlace Peptídico. Así pues, para formar péptidos
los aminoácidos se van enlazando entre sí formando cadenas de longitud y secuencia
variable. Para denominar a estas cadenas se utilizan prefijos convencionales como:

a)Oligopéptidos.- si el nº de aminoácidos es menor 10.

 Dipéptidos.- si el nº de aminoácidos es 2.
 Tripéptidos.- si el nº de aminoácidos es 3.
 Tetrapéptidos.- si el nº de aminoácidos es 4.
 etc...

b) Polipéptidos o cadenas polipeptídicas.- si el nº de aminoácidos es mayor 10.

Cada péptido o polipéptido se suele escribir, convencionalmente, de izquierda a


derecha, empezando por el extremo N-terminal que posee un grupo amino libre y
finalizando por el extremo C-terminal en el que se encuentra un grupo carboxilo libre, de
tal manera que el eje o esqueleto del péptido, formado por una unidad de seis átomos (-
NH-CH-CO-), es idéntico a todos ellos. Lo que varía de unos péptidos a otros, y por
extensión, de unas proteínas a otras, es el número, la naturaleza y el orden o secuencia
de sus aminoácidos.

87
El enlace peptídico es un enlace covalente y se establece entre el grupo carboxilo (-
COOH) de un aminoácido y el grupo amino (-NH 2) del aminoácido contiguo inmediato,
con el consiguiente desprendimiento de una molécula de agua.

Por otra parte, el carácter parcial de doble enlace del enlace peptídico (-C-N-)
determina la disposición espacial de éste en un mismo plano, con distancias y ángulos
fijos. Como consecuencia, el enlace peptídico presenta cierta rigidez e inmoviliza en el
plano a los átomos que lo forman.

En las proteínas, los aminoácidos están unidos uno seguido de otro, sin ramificaciones,
por medio del enlace peptídico, que es un enlace amido entre el grupo a-carboxilo de
un aminoácido y el grupo a-amino del siguiente. Este enlace se forma por la
deshidratación de los aminoácidos en cuestión. Esta reacción es también una reacción
de condensación, que es muy común en los sistemas vivientes:
III.3. Lípidos. Ocurrencia y características. Grupos funcionales que los conforman.

Denominamos lípidos a un conjunto muy heterogéneo de biomoléculas cuya


característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua,
siendo por el contrario, solubles en disolventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter,
hexano, etc.).

En muchos lípidos, esta definición se aplica únicamente a una parte de la molécula, y


en otros casos, la definición no es del todo satisfactoria, ya que pueden existir lípidos
soluble en agua (como los gangliósidos, por ejemplo), y a la vez existen otras
biomoléculas insolubles en agua y que no son lípidos (carbohidratos como la quitina y la
celulosa, o las escleroproteínas).

88
Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomoléculas como en
el caso de los glicolípidos (presentes en las membranas biológicas), las proteínas
aciladas (unidas a algún ácido graso) o las proteínas preniladas (unidas a lípidos de tipo
isoprenoide).

También son numerosas las asociaciones no covalentes de los lípidos con otras
biomoléculas, como en el caso de las lipoproteínas y de las estructuras de membrana.

Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales propiedades
biológicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipídos se debe a que su
estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o
aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C. La naturaleza de estos enlaces es
100% covalente y su momento dipolar es mínimo.

El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de
hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas. En presencia de
moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que
maximiza las interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a la molécula
hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula, que también reduce la
movilidad del lípido. Todo ello supone una configuración de baja entropía, que resulta
energéticamente desfavorable. Esta disminución de entropía es mínima si las moléculas
lipídicas se agregan entre sí, e interaccionan mediante fuerzas de corto alcance, como
las fuerzas de Van der Waals. Este fenómeno recibe el nombre de efecto hidrofóbico.

III.4. Ácidos nucléicos. Características estructurales de los ácidos nucléicos.

Hay 2 tipos de ácidos nucleicos (AN): el ácido desoxirribonucleico (DNA) y el ácido


ribonucleico (RNA), y están presentes en todas las células. Su función biológica no
quedó plenamente demostrada hasta que Avery y sus colaboradores demostraron en
1944 que el DNA era la molécula portadora de la información genética.

Componentes de los ácidos nucleicos

89
BASE
BASEN.
N.
FOSFATO
FOSFATO

PENTOSA
PENTOSA
Los AN son polímeros lineales en los que la unidad repetitiva es el nucleótido.Cada
nucleótido está formado por:

 una pentosa (la ribosa o la desoxirribosa)


 una base nitrogenada (purina o pirimidina).
 ácido fosfórico

La unión de la pentosa con una base constituye un nucleósido. La unión mediante un


enlace éster entre el nucleósido y el ácido fosfórico da lugar al nucleótido. La unión de
los nucleótidos da lugar a los polinucleótidos.

El DNA y el RNA se diferencian porque:

 el peso molecular del DNA es generalmente mayor que el del RNA


 el azúcar del RNA es ribosa, y el del DNA es desoxirribosa
 el RNA contiene la base nitrogenada uracilo, mientras que el DNA presenta
timina
 la configuración espacial del DNA es la de un doble helicoide, mientras que el
RNA es un polinucleótido lineal, que ocasionalmente puede presentar
apareamientos intracatenarios

90
Diferencias estructurales entre el DNA y el RNA
* pentosa bases nitrogenadas estructura

DNA

RNA

BIBLIOGRAFÍA

 VARIOS AUTORES “QUÍMICA EXPERIMENTAL”. Edit.Mercantil Ayacucho. 1995.

91
 BABOR-IZBARZ “QUÍMICA GENERAL MODERNA” Edit. Marín S.A Barcelona
España 1979

 LUDER Y OTROS “QUÍMICA GENERAL”. Edit. Alhambra S.A. Edición. Madrid


España 1967.

LINKOGRAFIA

 http://www.monografias.com/trabajos14/compuestos-carbono/compuestos-
carbono.shtml#pro

 http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html

 http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/isomeria.htm

 http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l4/fischer.html

 http://html.rincondelvago.com/enlaces-quimicos-organicos.html

 http://www.te.ipn.mx/polilibros/Quimica/cap4/a010.html

 http://www.cneq.unam.mx/adela/archivos/Enlace%20Qu%EDmico.htm

 http://www.qfb.umich.mx/Curquim/enlaces-quim.htm

 http://www.monografias.com/trabajos17/calorimetria/calorimetria.shtml

 http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/fuerzas-intermoleculares

 http://html.rincondelvago.com/fuerzas-intermoleculares_1.html

92
93
GUIA DE ESTUDIO

I.- Conteste a las siguientes preguntas señalando la respuesta correcta.

1. Son constituyentes de los seres vivos formadas por sólo cuatro elementos que
son el hidrógeno, oxígeno, carbono, y nitrógeno, representando el 97,6 % de los
átomos de los seres vivos:

a) Biomoléculas.
b) Macromoléculas
c) Compuesto químico

2. El agua se encuentra en la materia viva en tres formas:

a) Liquida, intracelular, circulante


b) Liquida, sólida, gaseosa
c) Circulante, intersticial, intracelular

3. La molécula de agua está formada por la unión de:

a) átomo de oxígeno y dos de hidrógeno mediante enlaces covalentes


b) átomo de oxígeno y dos de hidrógeno mediante enlaces no covalentes
c) átomo de oxígeno y dos de hidrógeno mediante enlace polar

4. Ejemplo de Agua circulante:

a) Sangre
b) Citosol
c) savia

94
5. las moléculas sencillas se unen para obtener otras mayores

a) Fotosíntesis
b) Hidrólisis
c) Condensación

6. Menciona los dos grupos en los que se clasifican los aminoácidos:

a) Modificados y particulares
b) Codificables y universales
c) Proteicos y no proteicos

7. Son Aminoácidos proteicos codificables:

a) Alanina, Tirosina
b) Fenol, guanidino
c) Fenilamina, carboxilo

8. En ellos la cadena lateral es un hidrocarburo alifático. Son muy poco reactivos, y


fuertemente hidrofóbicos.

a) Neutros
b) Aromáticos
c) Iminoácidos

9. Es las clasificación de los aminoácidos en función de la polaridad de su cadena


lateral:

a) Neutros, dibásicos
b) Apolares, polares sin carga, cationicos, anionicos
c) Tioaminoacidos, hidroxiaminoacidos, aromáticos

10. El símbolo del aminoácido triptófano es

a) Y
b) T
c) W

II.- Conteste a las siguientes preguntas completando con la respuesta correcta.

1. Los aminoácidos que no pueden ser sintetizados por el organismo se llaman:

95
2. Las abreviaturas de tres y de una letra para elaminoácido triptófano son:

3. Entre las modificaciones que pueden sufrir los aminoácidos una vez incorporados
a las proteínas podemos citar:

4. El símbolo del aminoácido triptófano es:

5. No existe proceso biológico alguno que no dependa de la presencia y/o actividad


de este tipo de sustancias

6. Cuando una proteína consta de más de una cadena polipeptídica, es decir,


cuando se trata de una proteína oligomérica, decimos que tiene estructura:

7. Son proteínas que catalizan reacciones químicas en los seres vivos

8. Como la cantidad de enzima que cataliza la conversión de 1 µmol de sustrato en


un minuto:

9. Estudia la velocidad de las reacciones catalizadas por enzimas.

10. La actividad enzimática puede ser disminuida o eliminada por la acción de ciertas
sustancias a las cuales se les conoce con el nombre de:

96
III.- Señala lo que se te pide en la Estructura primaria, secundaria, terciaria y
cuaternaria en una proteína modelo .

97
IV.- Defina los siguientes conceptos:

CONCEPTO DEFINICION

98
ISOMERIA

ESTEREOISOMERÍA

ISOMERÍA DE
CONFORMACIÓN

ESTEREOISOMERÍA
GEOMÉTRICA.

ESTEREOISOMERÍA
ÓPTICA.

QUIRALIDAD DE LAS
MOLÉCULAS.

GLUCOLISIS

FERMENTACION

LIPIDOS

V.- Relaciona las siguientes preguntas con la respuesta correcta:

99
1. Catabolismo de estas moléculas para obtener la energía que necesitan las células
para realizar diferentes tipos de trabajo biológico. ….………………………….….( )
2. Están formados por la unión de muchos monosacáridos….……….………….…..( )
3. Todas las formas de vida están basadas en prácticamente las mismas reacciones
bioquímicas. Cada uno de los compuestos que se generan en este conjunto de
reacciones se le denominan compuestos endógenos y al conjunto de todas las
reacciones que suceden en una célula se le denomina:
………………………………………………………………………….........( )
4. Describe la transferencia y utilización de la energía en los sistemas biológicos: ( )
5. Son ésteres de ácidos grasos con glicerol (propanotriol)…………………….…...( )
6. Es la secuencia metabólica en la que se oxida la glucosa:………………………..( )
7. Son glúcidos sencillos, constituidos sólo por una cadena:………………………...( )
8. Es un conjunto muy heterogéneo de biomoléculas cuya característica distintiva aunque
no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua, siendo por el contrario, solubles en
disolventes orgánicos:…………………………………………………...( )
9. Son monocarboxílicos de cadena larga:………………………………………….….( )

10.- Están compuestos por un alcohol nitrogenado llamado esfingosina…………. ( )

RESPUESTAS:

A) ACILGLICEROLES F) OLISACARIDOS

B) MONOSACÁRIDOS G) METABOLISMO

C) GLUCOLISIS H) ACIDOS GRASOS

D) BIOENERGETICA I) LIPIDOS

E) OBJETIVO DEL METABOLISMO J) ESFINGOLÍPIDOS

VI.- Defina las funciones principales de los siguientes conceptos:

CONCEPTO FUNCION (ES)

100
LIPIDOS

AGUA

TEJIDO
ADIPOSO

PROTEINAS

POLISACARIDOS

VII.- Construya lo que se le pide:

a) Construya un cuadro sinóptico con la clasificación de los Aminoácidos:

101
b) Construye la Estructura básica de un aminoácido

102
c) Construya un cuadro sinóptico con la clasificación de las Proteínas:

VII.- Conteste las siguientes preguntas:

103
a) Desde el punto de vista bioquímico, ¿Cuáles son las propiedades de las
proteínas?

b) Explica en que consiste la desnaturalización.

c) Menciona algunos agentes desnaturalizantes que provocan la


desnaturalización de una proteína:

d) ¿Cuales son los niveles de estructuración de las proteínas?

e) ¿Qué enlaces permiten determinar las Estructura primaria las proteínas?

f) ¿Qué enlace permite determinar las Estructuras secundarias, terciarias,


cuaternarias y quinarias de las proteínas?

g) Explica en que consiste la Estructura Primaria:

104
h) Explica el término estructura Secundaria de las proteínas.

i) ¿Que es el Colágeno?

j) Define la estructura terciaria de las proteínas.

k) Define la estructura cuaternaria de las proteínas.

VIII.- Complete en recuadro:

105
Diferencias estructurales entre el DNA y el RNA
pentosa bases nitrogenadas estructura

DNA

RNA

106
IX.- Complete correctamente el siguiente recuadro:

VITAMINA FUNCION FUENTE

B1

B2

B3

B12

ACIDO FOLICO

107
X.- Especifique correctamente el nombre de las siguientes imágenes del tejido
adiposo:

108
PRESENTACION

109
La asignatura de Bioquímica II con clave 3725 se ubica en el sexto semestre de la
Licenciatura en Biología área Manejo de Recursos Naturales, tiene como finalidad que
el alumno sea capaz de comprender la importancia de los elementos que intervienen en
las funciones biológicas de los seres vivos.

Así como la importancia de las biomoléculas para nuestro organismo y de que forma
son asimiladas.

OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA:

Identificar contextos físicos, químicos y biológicos en el que opera la Bioquímica,


comprendiendo las técnicas mas importantes que proporcionan el conocimiento y
desarrollan las habilidades de los especialistas en el transito científico y metodológico
de la profesión.

CONTENIDO TEMATICO Y OBJETIVOS PARTICULARES

TEMA III: Proteínas.

 Visualizar a las proteínas por medio de cambiar su estructura nativa.


 Realizar una reacción de descomposición a través de la actividad enzimático.
 Saponificar una grasa mediante hidróxido de sodio.

TEMA V: Glucólisis

 Obtener alcohol etílico por medio de la fermentación.

DESNATURALIZACION DE PROTEINAS

110
Introducción: Las proteínas son una clase de biopolímeros que desempeñan una
enorme variedad de funciones: unas transportan, otras almacenan moléculas
pequeñas, otras más constituyen gran parte de la organización estructural de las
células y los tejidos. Quizás las más importantes de todas las proteínas sean las
enzimas que son los catalizadores que promueven la enorme variedad de reacciones
que forman el metabolismo. Cada tipo de célula en todos los organismos posee varios
miles de clases de proteínas para cumplir la gran variedad de funciones.

Para mantener la multiplicidad de sus funciones, las proteínas son moléculas


extremadamente complejas que tienen una estructura determinada formada por la
secuencia definida de unidades de estructura química comunes a todas las proteínas y
que son los aminoácidos. Las proteínas tienen una estructura tridimensional específica
dada por plegamientos de su cadena, dicha estructura debe mantenerse para que la
proteína ejerza su función, esto implica que existan interacciones entre los aminoácidos
que conforman las proteínas y las moléculas del medio (agua fundamentalmente),
adquiriendo una conformación natural de máxima estabilidad la cuál no debe perderse.

Objetivos: Visualizar a las proteínas por medio de cambiar su estructura nativa.

Material:

 Huevo crudo
 Fertilizante de sulfato de amonio
 Leche fresca
 Agua
 Frascos pequeños de vidrio
 Limón
 Taza de peltre
 Vinagre Blanco
 Papel filtro para cafetera
 Vasos desechables

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 Copas tequileras
 Color vegetal
 Acetona
 Goteros
 Cuchara desechable
 Colador
Agitador

Procedimiento:

1.-Cambio de solvente
- Romper con cuidado por la mitad un huevo fresco
- Escurrir la clara a un frasco
- Poner un poco de clara de huevo en una copa tequilera y agregar agua
- Mezclar suavemente
- Dejar gotear acetona hasta notar un cambio
- Anotar que es lo que se observa

2.- Cambio de temperatura


- Agregar agua a una taza de peltre aproximadamente a la mitad y poner a calentar
- Colocar en una copa tequilera un poco de la clara de huevo obtenida y agregarles
agua
- Agitar para que se mezclen
- Introducir la copa tequilera al vaso de peltre cuando el agua esté hirviendo y dejar 2
minutos
- Con mucho cuidado sacar la copa y observar que ha sucedido con el huevo

3.- Cambio de pH
- En dos vasos desechables transparentes colocar hasta la mitad leche fresca
- Marcar cada uno de los vasos con los números 1 y 2
- Agregar unas gotas de color vegetal a ambos vasos y agitar

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- Al vaso 1, agregar poco a poco con ayuda de un gotero la misma cantidad de vinagre
blanco y mezclar suavemente
- Al vaso 2, agregar la misma cantidad de jugo de limón y mezclar
- Observar que acontece en los vasos y dejar reposar unos 20 minutos
- Filtrar con la ayuda de un colador y papel filtro por separado cada uno de los vasos
- Recibir el líquido en frascos de vidrio
- Observar los papeles filtro y el líquido que se filtró
- Anotar en donde se quedó el color

4.- Cambio en la concentración de sales


- Colocar un poco de clara de huevo en una copa tequilera
- Agregar un poco de agua y mezclar
- Con una cuchara desechable agregar poco a poco el polvo del fertilizante y mezclar
- Continuar agregando fertilizante hasta observar algún cambio
- Hacer las respectivas anotaciones de los cambios y discutir sus resultado

Variantes
Utilizar sal de mesa en lugar del fertilizante, enfriar en lugar de calentar, hervir un
huevo, freír un huevo, emplear alcohol en lugar de la acetona.

Discusión y conclusiones

Un concepto clave en biología es el de la inseparabilidad de forma y función. Este


concepto también se aplica al diseño de las proteínas, una característica interesante al
estudiar la estructura de las proteínas es ver las formas simples, pero ingeniosas, que
utiliza la naturaleza para construir cada proteína a fin de que pueda realizar una función
particular. La estructura tridimensional de una proteína recibe el nombre de
conformación, cada proteína tiene una conformación propia y particular; fue un gran
descubrimiento ver que dicha conformación no era azarosa y que dependía por un lado
de la secuencia de aminoácidos que componían a la proteína y por otro del plegamiento
que se llevaba a cabo rindiendo una estructura estabilizada por una serie de factores
que se mantienen constantes en las células. El plegamiento de las proteínas en las

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células es un proceso muy eficiente y da como resultado una estructura nativa con una
función específica. Los factores que mantienen estable una estructura proteica son: la
temperatura, el pH, la concentración de sales y el solvente; si se quiere estudiar una
proteína es requisito que mantenga su conformación y para ello es necesario conservar
dichos factores como si se estuviera en forma natural dentro de la célula, ya que al
cambiar alguno de ellos las proteínas sufren un proceso conocido como
desnaturalización. La desnaturalización de una proteína hace que se pierda la
conformación y por ende la actividad. La mayoría de las proteínas desnaturalizadas
precipitan en solución haciendo evidente su presencia en algún medio biológico.
Algunas proteínas desnaturalizadas se pueden renaturalizar, es decir que regresen a su
estado nativo, el proceso es lento y se hace en el laboratorio más no así en los seres
vivos. Al efectuar un cambio brusco de los factores antes mencionados dentro de una
célula o un organismo se provoca la desnaturalización de una o varias proteínas
ocasionando en algunos casos serios padecimientos, un ejemplo sería la formación de
cataratas en los soldadores por la exposición constante a altas temperaturas.

Las conclusiones que podemos obtener al estudiar la desnaturalización de las proteínas


son:

1.- Una proteína es un polímero de aminoácidos.

2.- Diversos factores estabilizan la estructura tridimensional específica (conformación)


de las proteínas.

3.- Los cambios de temperatura, pH, concentración de sales y solvente ocasionan la


desnaturalización de las proteínas.

4.- Las proteínas pueden verse como un precipitado al desnaturalizarlas

ENZIMAS

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Introducción: Cuando el peroxido de hidrogeno H2O2, comúnmente llamado agua
oxigenada, entra en contacto con una herida, se forman burbujas, esto se debe a que
las células de la piel o las células vivas contienen una enzima llamada peroxidasa que
provoca la rápida descomposición de dicha sustancia, convirtiéndola en agua y oxigeno
el cual es bactericida.

2H2O2 ----------- 2H2O + O2

Las papas crudas contienen también esta enzima, por lo que se puede observar la
descomposición de este compuesto utilizando papas crudas.

Objetivo: Realizar una reacción de descomposición a través de la actividad enzimático

Material Sustancias
a) Un tubo de ensayo 5 ml de agua oxigenada
b) Un palillo de dientes Una papa cruda
c) Un mechero de Bunsen

Procedimiento

1. Coloca 5 ml de agua oxigenada en un tubo de ensayo


2. Corta un pedazo de papa en trozos pequeños
3. Introduce los trozos de papa en el tubo de ensayo y tapa con el dedo pulgar la
boca del tubo y observa
4. Cuando sientas la presión del gas formado en el dedo, introduce la punta
incandescente de un palillo de dientes en la boca del tubo de ensayo y observa lo
que ocurre

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Conclusión
Al introducir el palillo encendido en el tubo de ensayo se comprueba la presencia del
oxigeno ya que se produce una pequeña explosión.

SAPONIFICACION

Introducción: Los lípidos en general tienen aplicaciones en la industria, para elaborar


sustancias de diversos usos como: cremas, jabones y cosméticos.

Cuando las grasas no tienen impurezas son incoloras, inodoras e insípidas y en estado
sólido o liquido, según los diversos esteres que las forman producen en le papel una
mancha que no se quita al calentar. Son insolubles en el agua pero se disuelven en
alcohol, éter y bencina; por eso estos líquidos se usan para quitar manchas de grasa.
Al calentar las grasas se descomponen formándose diversos gases y vapores
combustibles.

Al saponificar una grasa mediante hidróxido de sodio se obtiene un jabón y al mismo


tiempo glicerina o propanotriol

Objetivo: Saponificar una grasa mediante hidróxido de sodio

Materiales y sustancias:

a) Vaso de precipitado
b) Mechero de Bunsen
c) Termómetro
d) Solución de hidróxido de sodio al 50%

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e) Aceite de coco

Procedimiento:

En un vaso de precipitado se colocan 12 gramos de aceite de coco y se calienta hasta


40º c, entonces se va agregando poco a poco 40 ml de hidróxido de sodio al 50%,
agitando continuamente. Después se enfría y la pasta que así se obtiene es jabón.

Conclusión:

Las grasas (manteca, mantequilla, aceite) son magníficos alimentos por su poder
calorífico pero son de gran importancia en la industria.

ALCOHOLES

Introducción: Los alcoholes se forman generalmente en las fermentaciones y son


sustancias orgánicas que se caracterizan por tener en su molécula, uno o mas radicales
oxhidrilo (OH)

Objetivo: Obtener alcohol etílico por medio de la fermentación.

Durante la fermentación se obtiene el alcohol etílico o etanol también llamado “espíritu


de vino”, alcohol de caña o simplemente alcohol. Se usa en la preparación de gran
variedad de productos químicos, tales como: éter etilico, tintura de yodo, yodoformo y
aldehídos

Materiales

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a) Frasco de boca ancha
b) Tela manta de cielo
c) Matraz de destilación
d) Soporte
e) Mechero
f) Refrigerante
g) Termómetro
h) Vidrio de reloj
i) Cerillos
j) Cáscara de piña, manzana,
k) Piloncillo
l) Levadura

Nota: Realizar la fermentación con ocho días de anticipación

Procedimiento:

1.- Previamente en un frasco se coloca cáscara de piña, una manzana en trozos y 50


gramos de piloncillo y agua, se deja en reposo la mezcla y se tapa con la manta
2.- Se cuela el producto fermentado en un matraz de destilación (aproximadamente 150
ml) y se procede a destilar
3.- Los vapores ya condensados se recogen en un vaso de precipitado.

Conclusión:

El líquido incoloro que se obtiene presenta el color característico del alcohol y al colocar
un poco de este en un vidrio de reloj y ponerle una flama, entra en combustión.

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CUESTIONARIO

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Instrucciones: Conteste a las siguientes preguntas tomando en cuenta su antología.

1. ¿Qué son las biomoléculas y que función tienen?


2. ¿Cuál es la función del agua para los seres vivos?
3. ¿Qué son los aminoácidos?
4. ¿Qué son los aminoácidos esenciales y menciona algunos ejemplos de estos?
5. ¿Cuáles son los aminoácidos no esenciales?
6. ¿Qué es un enlace peptídico?
7. ¿Qué criterios se toman en cuenta para clasificar las proteínas?
8. Menciona que efectos produce la desnaturalización en las proteínas.
9. Que nombre reciben los agentes que provocan la desnaturalización de una
proteína.
10. ¿Que es la presión coloidosmótica?
11. ¿Cuáles son los cuatro niveles de estructuración en las proteínas?
12. Estos enlaces determinan la estructura primaria de las proteínas.
13. ¿Qué son las enzimas?
14. ¿Qué es la unidad de actividad enzimática?
15. ¿Qué estudia la cinética enzimática?
16. ¿Qué son los glúcidos?
17. Explica que es un monosacárido.
18. ¿Cómo están conformados los disacáridos?
19. ¿Que son los lípidos?
20. Define que son los acigliceroles.
21. ¿Cómo están compuestos los esfingolípidos?
22. ¿Qué son los nucleótidos?
23. ¿Qué son los ácidos nucleicos?
24. ¿Cuáles son los componentes de un nucleótido?
25. Define que son las vitaminas.
26. ¿Qué son las vitaminas liposolubles?
27. ¿Qué son las vitaminas hidrosolubles?
28. Menciona al menos dos objetivos del metabolismo.

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29. ¿De que se encarga la bioenergética?
30. Define la glucólisis.
31. ¿En donde se producen los cuerpos cetónicos?
32. Que es la fosforilación oxidativa?
33. Define gluconeogénesis.
34. ¿En que consiste el ayuno?
35. ¿Cuál es la diferenta entre ayuno e inanición?

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