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OBJETIVOS
2. Realizar reacciones que implican rompimiento del enlace O-H en alcoholes primarios.
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los
átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido
cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y
polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se clasifican
primarios, secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono
primario, secundario o terciario. Por otra parte, los alcoholes polivalentes presentan varios
grupos OH en la molécula, unidos a distintos átomos de carbono, tienen propiedades
químicas iguales a las de los monovalentes y se clasifican dioles o glicoles; trioles, o
gliceroles. [1]
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace
C–OH, con eliminación del grupo –OH, o el enlace O–H, con eliminación de –H. Los dos tipos
de reacción pueden implicar sustitución o eliminación (genera un doble enlace). [3]
Por otra parte, al igual que el agua, los alcoholes son bases y ácidos débiles. Como bases
débiles, los ácidos fuertes los protonan de manera reversible; el resultado son iones oxonio,
ROH2+ [4]:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Observar coloración
Observar cambios
RESULTADOS
REACCIÓN RESULTADO
Reacción del alcohol Al adicionar el alcohol alílico al agua de bromo, color anaranjado
alílico con bromo (Figura 3A), esta se decoloró (Figura 3B)
Reacción del alcohol Al agitar la solución (de color violeta) de alcohol alílico y KMnO 4 se
alílico con KMnO4 decoloró y se formó un precipitado café (Figura 4)
Al adicionar al etilenglicol y trocito de sodio, este comenzó a
efervecer (desprender burbujas) y se desprendió calor y vapor. Al
Reacción de
final de la reacción, la solución adquirió un color amarillo (Figura
etilenglicol con sodio
5A). Al adicionar la fenolftaleína la solución tomó un color fucsia
(Figura 5B)
A B
A B
Figura 1. Oxidación de alcohol con KMnO4
Fuente: Cámara Johanna Romero Figura 2. Formación de acetato de isopentilo
Fuente: Cámara Johanna Romero
A B
Figura 4. Reacción del alcohol alílico con KMnO4
Figura 3. Reacción del alcohol alílico con bromo Fuente: Cámara Johanna Romero
Fuente: Cámara Johanna Romero
1
1
A B
A B C
ANÁLISIS DE RESULTADOS
El etanol es un alcohol primario, es decir, contiene dos hidrógenos α de los cuales podría
perder uno por oxidación, para dar un aldehído [3], en este caso, reacción (a), siendo
oxidado por el permanganato de potasio (KmnO 4) en solución, produciendo un acetaldehído
(etanal) que se caracteriza por ser incoloro y por su olor a vino [6] y un precipitado café
que es el dióxido de manganeso (MnO+2).
Por otra parte, en el alcohol isopentílico (alcohol primario) en medio ácido (H2SO4 y HCO2H)
se presentó una ruptura del enlace O–H, esterificación, reacción (b,) obteniéndose al
mezclar con agua, dos fases: una acuosa y otra aceitosa (insoluble en agua) de color
amarillo con olor a banano, sobre un precipitado café oscuro (dióxido de manganeso), lo
que evidencia que este aceite es el acetato de isopentilo (un éster que se encuentra en el
aceite esencial del banano [7]). En este caso, el H2SO4 aumenta la velocidad de la reacción
[8].
En la reacción con el permanganato de potasio, este oxidó al alcohol y hubo ruptura del
doble enlace y sustitución de los hidrógenos libres por dos grupos hidroxilos para
formar glicerol (glicerina) además, se formó un precipitado café que es el dióxido de
manganeso (MnO+2).
En la reacción del etilenglicol con sodio metálico, reacción (e), se presentó efervecencia y se
liberó calor (reacción exotérmica) lo que implica una ruptura de enlaces, para este caso, del
enlace O–H, en el cual el sodio sustituyó a cada hidrógeno de los dos grupos hidroxilos
presentes en la molécula del etilenglicol, ya que los átomos de hidrógeno unidos al carbono
no son desplazados por los metales a menos que haya grupos funcionales adyacentes que
activen los átomos de hidrógeno, en este caso hidroxilo [11]; por otra parte, los dos H que
fueron desplazados de los dos grupos OH- del etilenglicol salieron en estado gaseoso (H2)
de la solución (vapor desprendido, ver tabla 2) [12]. Por otra parte, el pH del producto de
esta reacción es básico (color fucsia para fenolftaleína) [13], debido a que el producto es
un alcóxido o alcoholato. En estas reacciones el alcohol actúa como un ácido débil. Como los
alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazado
es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los
alcoholes [12].
SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO
4. ¿Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), qué se debe observar? Escriba la
ecuación de esta reacción.
R-CH2-OH + CuO CO2 + H2O + Cu
Dependiendo del tipo de alcohol, primario, secundario o terciario se obtendrá aldehído,
cetona o resistencia a la oxidación respectivamente. [7]
CONCLUSIONES
En general, todos los alcoholes primarios tienen reacciones similares, pero al aumentar la
longitud de la cadena disminuye la velocidad de muchas reacciones.
Los alcoholes son comparables a los ácidos inorgánicos, en que tienen un átomo de H
sustituible por metales.
BIBLIOGRAFÍA
[1] Set Estudiantil Larousse. Química y ciencias naturales. Fernando García-Pelayo et al.
Editorial Círculo de Lectores: Colombia. Última edición (1996). Páginas 75-77.
[3] Química orgánica. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, et al. Editorial Addison Wesley
Longman: México. Quinta Edición. Páginas 622-625, 660, 669.
[4] Química orgánica. John McMurry. Editorial International Thomson: México. Quinta
Edición. Páginas 659-660.
[7] Química orgánica. L.G. Wade. Editorial Pearson Education, S.A. España. Quinta Edición.
Páginas 445-449, 981.
[8] Química. Etanol y otros alcoholes. Texto programado. Erica Glynn. Editorial Reverté, S.A.
Edición en español. Páginas 10, 75-83.
[10] Allyl alcohol. Technical Publication. Shell Chemical Corporation: Estados Unidos. Página
2, 5-8.