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ALCOHOLES Y FENOLES: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Lina María Correa Guarnizoa, Erika Tatiana Prieto Lópeza, Maribel Irreño Nietoa
a
Universidad de la amazonia, Est, en pregrado de biología, Facultad de Ciencias básicas, Campus
Porvenir Calle 17 Diagonal 17 con Carrera 3F - Barrio Porvenir, Caquetá.
Fax: (+57) 8-4366160
Email: e.prieto@udla.edu.co
Abstrac: Para la identificación, comparación Los fenoles más sencillos son líquidos o
y análisis de las principales características sólidos blandos e incoloros y se oxidan con
estructurales y las propiedades de los facilidad por lo que se encuentran coloreados.
alcoholes y fenoles, se utilizaron mecanismos En presencia de impurezas o bajo influencia de
de reacción y métodos de síntesis de estos la luz, el aire y ciertos compuestos como el
compuestos que actualmente juegan un papel cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de
importante en la industria y el ambiente. amarillo, marrón o rojo. (2)
Palabras clave: Composición; Estructura; Al estudiar experimentalmente algunas
Formación; Fenoles; asimilación. propiedades químicas de alcoholes y fenoles
se observó que al pasar los compuestos por
Los alcoholes son compuestos de fórmula
una serie de procesos en el laboratorio estos
general R (OH), es decir, que tienen un grupo
reaccionaron de manera diferente con respecto
hidroxilo unido a un átomo de carbono, y Al
a los reactivos utilizados para cada prueba;
contener en su molécula un radical alquilo y
Butanol, alcohol propílico, resolcinol, entre
un grupo hidroxilo tienen propiedades físicas
otros, debido a la formula estructural presente
intermedias entre los hidrocarburos y el agua.
y a la vez diferente en ellos; dejando a la
Su carácter apolar aumenta con la longitud de
visión humana, y en el presente caso, las
la cadena carbonada, mientras que su carácter
características cualitativas que reflejan si son
polar o hidrofílico aumenta con el número de
alcoholes o fenoles. Para lo anterior se
hidroxilos en la molécula.
necesitó realizar pruebas de reacción de sodio,
Se nombran como los hidrocarburos, reacción con oxidación, ensayos con xantato,
cambiando el sufijo -o por -ol. Si hay más de agua de bromuro, entre otro; para poder
un grupo hidroxilo en la misma molécula, se diferenciar entre fenoles, alcoholes primarios,
antepone el prefijo di, ti, tetra..., y se indica secundarios o terciarios al basarse en reactivos
mediante un número a qué carbono está unido con agentes oxidantes fuertes y demás.
cada grupo -OH. Los alcoholes pueden ser Finalmente se obtienen las herramientas para
primarios, secundarios o terciarios según la diferenciar químicamente los alcoholes de los
naturaleza del carbono que sustenta la función fenoles.(1)
éter.(1)
Tabla N°1: Reacción oxidación
Los fenoles son compuestos aromáticos que se Reacción Oxidación (Cambios 1 min después de agregado)
Tubo N°1 Tubo N°2 Tubo N°3 Tubo N°4
caracterizan por tener uno o varios grupos
Color azul Amarillo pálido( Naranja Café
hidroxilo unidos directamente al anillo verdoso pasa a azul) fluorescente oscuro
aromático Y que contienen el grupo hidroxilo Al fuego
como su grupo funcional. Debido a su débil Color final Azul oscuro Punto de Café
acidez el grupo fenólico se los agrupa azul agua ebullición: 10 rojizo
químicamente junto a los ácidos carboxílicos marina segundos, No
hubo cambio
y a los taninos y así se conforman el grupo de
Positivo Positivo Negativo Negativo
los ácidos orgánicos.(2)

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La Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4 se puede concentración de ion H+ que, dados los
decir que los alcoholes primarios y potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+
secundarios reaccionan rápidamente con ácido + e- y Na0 ⇌Na+ + e- , reaccionarán con el
crómico para dar una suspensión verdosa sodio. Los alcoholes (igual que el agua)
debido a la formación de Cr(III), mientras que reaccionan con un metal alcalino como el
los alcoholes terciarios no la dan. La presencia sodio, generando el hidrógeno gaseoso
de otras funciones fácilmente oxidables como (hidrógeno molecular) por reducción y
aldehídos o fenoles puede interferir, ya que formando el correspondiente alcóxido de
también tienen lugar en las reacciones. (Ver sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base
tabla N°1)(3) algo más fuerte como ocurrió en la reacción
del sodio con etanol, Isopropanol y ter-butanol
Tabla N°2: Ensayo ácido nitrocrómico
el cual produjo el burbujeo de hidrógeno
Reacción ácido nitrocrómico
molecular, gaseoso.(4)
Tubo N°1 Tubo N°2 Tubo N°3
N. propanol Isopropanol Ter-Butanol Teniendo en cuenta que para convertir un
Color final Azul, amarillo Azul claro líquido en gas, es necesario vencer las fuerzas
azul
de atracción entre las moléculas del líquido.
Positivo Positivo Positivo
Estas atracciones intermoleculares son débiles
en los alcanos ya que sus moléculas son no
El ensayo con ácido nitrocromico dio positivo polares. En cambio, el enlace oxígeno-
para los tres reactivos; la reducción de cromo hidrógeno de los alcoholes es bastante polar y,
(VI) a cromo (III) queda de manifiesto en el en consecuencia, existen atracciones dipolares
cambio de color, ya que se observa el cambio entre moléculas, específicamente entre el
a verde azulado, con dicho de viraje de color hidrógeno de una molécula y el oxígeno (y sus
se puede comprobar si el alcohol analizado es electrones no enlazan) de otra. Además, a
primario, secundario o terciario, debido a este causa del diminuto tamaño del hidrógeno, es
cambio de color se debe a que la reacción por posible una estrecha asociación intermolecular
lo cual estamos en presencia de un alcohol llamada puentes de hidrógeno, lo que
primario o secundario.(1) proporciona atracciones máximas, dando
como resultado mayores puntos de
Tabla N°3: Reacción con Sodio (metálico) ebullición(2).
Reacción sodio( metálico)
TuboN TuboN TuboN TuboN TuboN°5 Para el ensayo con xantato dio positivo. En
°1 °2 °3 °4 esta reacción con una base (KOH) el alcohol
Etanol Isoprop Ter- Alcoho Fenol
etílico se comporta como un ácido y se
anol butanol l
bencílic sustituye un hidrogeno del grupo hidroxilo por
o el metal alcalino y de esta manera se obtuvo
Sodio Sodio Disoluc No se una base muy fuerte llamada etóxido de
disuelto disuelto ión Lento disuelve potasio que mediante éter etílico y bisulfuro de
rápida totalmente carbono se insolubiliza formando un xantato
Orden según reactividad
(etil-xantato de potasio) como precipitado de
Tubo Tubo Tubo Tubo Tubo color amarillo. Esta reacción fue rápida al ser
N°2 N°3 N°1 N°4 N°5 éste un alcohol primario.(5)
Para la Reacción con cloruro de hierro III
En la tabla N°3 podemos observar que un (cloruro férrico) esta reacción debe unir al
alcohol es un ácido levemente más débil que el grupo fenóxido, los iones fenóxido que son
agua, pero posee acidez suficiente como para más reactivos que los mismos fenoles hacia la
que en la solución exista una muy pequeña

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sustitución aromatica electrofila, ya que tienen [Internet]. 8th ed. Cengage Learning;
una carga negativa reaccionan con electrófilos 2002 [cited 2018 Mar 31]. 41 p.
en este caso sería el Fe con el cual forman Available from:
complejos. La respuesta se da gracias al ataque https://books.google.com.co/books/ab
producido por el Ion cloruro al hidrogeno del out/Química_orgánica.html?id=8wsk
grupo hidroxilo provocando una ruptura de QAAACAAJ&redir_esc=y
enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro
(formación de complejo), considerando que
las disoluciones de fenoles presentan
coloración y el color característico del
complejo formado por hierro y fenol debió dar
azul y con Resorcinol violeta se puede concluir
que esta prueba fue negativa para las 4
repeticiones. Para el ensayo de agua bromo
hay que tener en cuenta que la bromación en
fenoles es una halogenación que ocurre
rápidamente ya que el grupo hidroxilo activa
al anillo hasta el punto de que esta reacción
ocurre sin necesidad de un catalizador en este
caso como se observa en los 4 tubos el
resultado fue negativo ya que no se formó un
precipitado blanco.(6)
Referencia
1. Morrison RT, Boyd RN, Zugazagoitia
Herranz R, Fiedler P. Química
orgânica [Internet]. 5th ed. Addison
Wesley Longman; 1998 [cited 2018
Mar 31]. Available from:
http://booksmedicos.org/quimica-
morrison-y-boyd-quimica-organica-
5a-edicion/
2. Beyer H, Walter W. Manual de
química orgánica. 19th ed. Jose
Barluenga Mur, editor. Reverté; 1987.
3. Burriel-Martí F (Fernando). Quimica
analitica cualitativa. Paraninfo; 2008.
4. Javier Cruz Guardado, Maria Elena
Osuna Sanchez, Jesus Isable Ortiz
Robles, Guillermo Avila Garcia.
Química del Carbono. Once Ríos Ed.
2015;204.
5. Geissman TA (Theodore A. Principios
́ ica orgánica. España: Reverté;
de quim
1973.
6. McMurry J. Química orgánica

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