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Reactividad y caracterización de

hidrocarburos
Laura Natalia Camargo Merchán
Diego Alejandro Pineda Cavadia
Laboratorio de Quı́mica Orgánica I
Grupo G1
Profesor: Julio R. Pinzón
11 de abril de 2018

1. Introducción
Una de las familias orgánicas mas importantes en la naturaleza y la vida cotidiana
son los hidrocarburos. Los podemos encontrar como gases, aceites, grasas e incluso
sólidos. En el petróleo podemos encontrar mezclas de hidrocarburos utilizados a través
de los años como fuente de energı́a en la industria y nuestros medios de transporte.
Debido a su sencilla composición quı́mica de carbono e hidrogeno es posible establecer
algunas propiedades caracterı́sticas de cada tipo de hidrocarburo. 1 Los alquenos difieren
de los alcanos en que, en su estructura existe al menos un doble enlace entre dos
átomos de carbono mientras que en los alcanos solo encontramos enlaces simples. Esta
diferencia entre alcanos y alquenos se ven reflejadas en sus propiedades fisicoquı́micas
como solubilidad, ı́ndice de refracción e incluso reactividad; propiedades que los autores
han medido y comparado experimentalmente en el laboratorio de quı́mica orgánica. 2
En este informe se presentan los resultados obtenidos de esta práctica experimental
a la cual se sometieron 4 compuestos orgánicos. Los compuestos analizados son el n-
heptano, el ciclohexano, el ciclohexeno y el tolueno.

2. Resultados

Tabla 1. Pruebas de Solubilidad.

Compuesto Estructura H2 O H2 SO4

C6 H12

. . . continúa en la siguiente página

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Tabla 1. . . continuación
Compuesto Estructura H2 O H2 SO4

C6 H10

C7 H8

C7 H16

Tabla 2. Reactividad de Hidrocarburos.

Br2 −CCl4
Compuesto Estructura KMnO4
Luz-Oscuridad

C6 H12

C6 H10

C7 H8

. . . continúa en la siguiente página

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Tabla 2. . . continuación
Br2 −CCl4
Compuesto Estructura KMnO4
Luz-Oscuridad

C7 H16

Figura 1. Reactividad con Br2 −CCl4 .

FUENTE: Autores

Figura 2. Reactividad con AlCl3 −CHCl3

FUENTE: Autores

Tabla 3. Indice de refracción.

Indice de refracción
Compuesto
experimental
C6 H12 1,424
C6 H10 1,445
C7 H8 1,495
C7 H16 1,386

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3. Discusión
3.1. Solubilidad
Los hidrocarburos son sustancias apolares. Están formados por carbono e hidrógeno,
tienen diferente electronegatividad y por lo tanto la tienen diferente densidad electróni-
ca, no se disocian. Caso contrario en el agua, en donde el oxı́geno y el hidrógeno tienen
igual densidad electrónica y son polares, al tener diferente polaridad no son solubles
entre sı́, como se observa en la Tabla 1. El ciclohexano no es soluble en H2 SO4 ya que es
una sustancia polar. Para el tolueno y el n-heptano se realizo la prueba de solubilidad
en ácido sulfurico y efectivamente dio negativo, al igual que el ciclohexeno, sin embargo
este reacciona con el ácido tornandose de color marrón y desprendiendo calor, por lo
cual es una reacción exotérmica ya que los alquenos son muy reactivos a causa del fácil
rompimiento del enlace pi (Tabla 1)

3.2. Reactividad
El ciclohexeno es un hidrocarburo alicı́clico y saturado, al realizar la prueba de reac-
tividad en KMnO4 se observa en Tabla 2 que se forma un precipitado y la mezcla vira a
color marrón. Para el ciclohexano, el cual contiene un doble enlace en su estructura,la
reactividad con KMnO4 es positiva gracias a la presencia de un doble enlace. Por otra
parte, la reactividad con KMnO4 es negativa para tolueno, ciclohexano y n-heptano,
quedando separadas las dos sustancias, hidrocarburo y permanganato de potasio, en
dos fases .

La reactividad con Br2 en CCl4 se realiza básicamente con el fin de identificar la


presencia de alquenos en la estructura, evidenciándose como el cambio de color rojizo
del Br2 en CCl4 a transparente como se observa para el ciclohexeno en la Tabla 2 en
la cual se rompe el doble enlace y se obtiene como producto un dialcano en presencia
de luz, sin luz la reacción no se da. Para el ciclohexano y n-heptano la prueba dio
negativa. En esta prueba, realizada en presencia y ausencia de luz, el ciclohexano y n-
heptano en la oscuridad no tuvieron cambio alguno, sin embargo, en el caso del tolueno
su coloración inicialmente era rojiza pero al exponer el tubo de ensayo con la solución
a la luz fue perdiendo este color en forma degradada hasta llegar a transparente como
se observa en Figura 1, ya que a la luz se da la reacción debido a la presencia de los
dobles enlaces .

Para identificar un hidrocarburo aromático se utiliza el test de Friedel - Crafts el


cual es una reacción orgánica de sustitución electrofı́lica aromática, para el ciclohexano,
ciclohexeno y n-heptano el test da negativo efectivamente, sin embargo se puede obser-
var en Figura 2 que para el tolueno la prueba da positiva ya que este es un hidrocarburo
aromático.

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3.3. Indice de refracción
El indice de refreccion es una propiedad fisica caracteristica de cada compuesto qui-
mico y gracias a esto podemos identificar compuestos desconocidos. De la misma manera
para los hidrocarburos, la diferencia de esta propiedad está ligada a su estructura mo-
lecular. En esta practica se mide el indice de refracción para los cuatro hidrocarburos
haciendo uso de un refractómetro. Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 3.

4. Conclusiones
X Se realizaron las pruebas de solubilidad de los compuestos hidrocarbonados en
agua y ácido sulfúrico concentrado. Se concluye en el caso del ciclohexeno que
hay presencia de instauración activa. Esto se ve reflejado en el producto de la
reacción del ciclohexeno con ácido sulfúrico concentrado donde este cicloalqueno
se protona eliminando su instauración. Se concluye también que los compuestos
hidrocarbonados son insolubles en agua debido a su estabilidad quı́mica que les
da carácter apolar.

X En las pruebas de reactividad con bromo en tetracloruro de carbono se concluye


que los hidrocarburos reaccionan fácilmente para formar halogenuros de alquilo.
La desaparición de la coloración rojiza indica la formación de 1,2-dibromoalqueno
que es incoloro y la formación del halogenuro de alquilo que también es incoloro.
Se concluye que la velocidad de estas reacciones se ve afectada por la intensidad
de radiación electromagnética a la cual es expuesta. Esto se refleja en la compa-
ración de resultados obtenidos de cada reacción (Tabla 2) en presencia y ausencia
de radiación. Es notable que los resultados de los experimentos expuestos a la
radiación son incoloros con lo cual se concluye que la reacción fue completa. Las
reacciones en ausencia de radiación después de 10 minutos aún tenı́an la colora-
ción roja caracterı́stica del Br2 en CCl4 lo cual indica que la reacción todavı́a no
habı́a concluido.

Los resultados expuestos en la Tabla 2 nos muestra que sólo el ciclohexeno reac-
cionó con el KMnO4 formando un precipitado oscuro mientras que los demás
hidrocarburos no reaccionaron. Con este resultado se concluye que existe una
instauración activa en el ciclohexeno la cual es responsable de su reactividad for-
mando con el KMnO4 un glicol y precipitado de MnO2 .

X Se midió experimentalmente el ı́ndice de refracción de los cuatro hidrocarburos y


se concluye que esta propiedad es caracterı́stica de cada compuesto. Hay cierto
grado de relación entre los ı́ndices de refracción de cada molécula, ya que los
valores respectivos tienden al 1,4. Los valores de ı́ndice de refracción medidos
experimentalmente (Tabla 3) son comparados con los valores encontrados en la
literatura y reconocidos como valores teóricos obteniendo los porcentajes de error

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de cada medición. Se concluye que el error relativo en las mediciones de ı́ndice de
refracción del ciclohexano, ciclohexeno, tolueno y n-heptano son 0,175 %, 0,103 %,
0,113 % y 0,036 % respectivamente.

5. Referencias
1. Nacional, U.; Luis, S.; Graciela, B.; Bravo, A.; Sonia, I. y Albano, G.

2. Chang, R., Quimica; (Editorial McGraw-Hill): 1900.

3. Stanley, H. et al. 1982. “Quı́mica Orgánica”. Editorial Mc Graw Hill. Cuarta Edi-
ción. Capı́tulo 1. Pág: 2-13.

4. Lozano Urbina, L. A.; Romero Bohorquez, A. R. y Urbina Gonzalez, J. M. Ma-


nual de practicas de laboratorio de quimica organica I., 1.a ed.; Universidad Industrial
de Santander,2010.

5. Boyd, R. N. y Morrison, R. T., Quimica Organica - 5b: Edicion (Spanish Edition);


Addison Wesley Longman: 1999.