Química Farmacéutica Biológica

Curso de Síntesis de Fármacos y Materias Primas I

Grupo: 2451
Horario de laboratorio: 17:30-21:30
Informe No.14
“Síntesis de p-Yodonitrobenceno”
Resumen

Se obtuvo p-yodonitrobenceno a partir de la mezcla de ácido sulfúrico con la p-nitroanilina y la

adición de nitrito de sodio a baja temperatura. Al encontrarse fría la solución se le añade yoduro
de potasio y agua, el p-yodonitrobenceno precipita y se procede a filtrar. Se recristalizó con
etanol, para después sacar su punto de fusión.

Introducción

Agitar la mezcla de 50g (0.36mol) de p-nitroanilina y 75g (41ml) de ácido sulfúrico concentrado y
300ml de agua por una hora. Enfriar la mezcla a 0°C, y diazotizar con una solución de 25g
(0.36mol) de nitrito de sodio en 75ml de agua. Filtrar la solución fría, y añadir al filtrado con
agitación una solución de 100g (0.6mol) de Yoduro de Potasio en 300ml de agua. Recolectar el
sólido precipitado por filtración a succión y recristalizar con etanol. El rendimiento del p-
yodonitrobenceno para 73g es de 82%, con un p.f. de 171°C. (Vogels, 1991).

Objetivo (s)

-Obtener p-yodonitrobenceno por medio de una diazotación.

-Conocer la importancia y uso de las sales de amonio.

Esquema de la reacción

Mecanismo de la reacción
Foto de la reacción
 Tabla de Cálculos

Experimento: Síntesis de p-Yodonitrobenceno

A + B + C + D + E + F + G H + I
4-nitroanilina H2SO4 H2O Nitrito de Agua Yoduro H2O P-Yodonitrobenceno
Sodio de Potasio
P.M. 138. + 98.08 + 18 + 69.00 + 18 + 166. 18 + 249 +
(g/mol) 12
00
p.eb (°C) 332 + 340 + 92.3 + ----- + 92.3 + 132 92.3 + 289 +
7
P.f. (°C) 147. + 10 + 0 + 271 + 0 + 680 0 + 171 +
5
Densidad 1.44 + 1.84 + 1 + 2.17 + 1 + 3.13 1 + 2.273 +
(g/ml)
Solubilidad miscible en agua agua fría insoluble en agua

Cálculos Teóricos
n (Núm.0.2355 0.3
++++++ 0.7646 + 16.6666 + 0.3623 + 4.1666 + 0.602 16.6666 + 0.2931 +
Moles) 62
0 4
Reac. X + + + + + + +
Limitante
Relación 1 + 2.1121 + 46.040 + 1.0008 + 11.509 + 1.664 46.0403 + 0.8096 +
molar
3 9 0
g (teóricos) 50g + 75g + 300g + 25g + 75g + 100g 300g + 73g +
Vol. + 40.76ml + 300ml + 2ml + 75ml + 300ml + +
(teórico)

% Teórico + + + + + + 82% +
Cálculos Experimentales
n (Núm. 4.89 + 0.010 + 0.2254 + 4.901 + 0.0563 + 8.1493 0.2254 + 4.8976 +
Moles) 7x10 3 x10-3
-3
4x10-3 x10-3
Reac. X + + + + + + +
Limitante
Relación 1 + 2.1 + 46.043 + 1.000 + 11.509 + 1.6640 46.0403 + 1 +
molar
121 0 8 9
g 0.6764 + 1.014 + 4.0587g + 0.3382g + 1.0146 + 1.3528 4.0587g + 1.2195 +
(experimenta g 56g g
g g
l)
Vol. + 0.551 + 4.0587ml + + 1.0146 + 4.0587 + +
Experimental 3ml
ml ml
% + + + + + + 100% +
Experimental

Hoja de seguridad de c/u

Tratamiento de residuos
Procedimiento

En un matraz Erlenmeyer de 50ml se le añadió 0.6764g (4.897x10-3mol) de p-nitroanilina, también

se agregó 4.0587ml (0.2254mol) de agua y por medio de una pipeta graduada de 1ml se adicionó
0.55ml (0.0103mol) de ácido sulfúrico, se dejó agitando sobre una parrilla de agitación por 47
minutos, se colocó el matraz sobre baño de hielo para enfriar la solución a 0°C y se agregó la
solución con 0.3382g (4.9014x10-3mol) de nitrito de sodio y 1.0146ml (0.0563mol) de agua, se
agitó dicha solución para después filtrarla por medio de un embudo de tallo corto, una vez filtrada
se añadió a un matraz Erlenmeyer de 125ml que contenía una solución de 1.35g (8.1493x10-3mol)
de yoduro de potasio y 4.0587ml (0.2254mol) de agua y se agitó. En seguida se filtró el sólido
precipitado por medio del embudo Buchner y se dejó drenando por dos minutos, después de
recolectó el sólido del embudo para recristalizarlo con etanol.

Observaciones

-La agitación no fue de una hora como establece la literatura, sólo se dejó por 47 minutos.

-Al añadir a la solución diazotizada al matraz que contenía la solución de Yoduro de Potasio agua,
se liberaron burbujas que parecían espuma sobre el precipitado, que es de color terracota.

Resultados

Datos Estado de Color g/ml p.fus/p.eb. %R

agregación
Teóricos Sólido Café opaco 1.219g 171°C 82%
Experimentales sólido Café .873g 170°C 71.62%

Conclusiones

Para introducir un halógeno tal como el Yodo al anillo aromático, es haciendo reaccionar por
medio de una diazotación, Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y
NaNO2en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Se empleó éste método ya
que las sales de diazonio son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un halógeno (para
este caso) o grupos hidroxi-, etc.

Cabe mencionar que en solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los
5°C, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis.

Al obtener un punto de fusión tan cercano al establecido en la literatura, se entiende que si se

obtuvo el producto esperado, además de tener un rendimiento no tan bajo, pues no se lavó y así
se evitaron pérdidas.

Referencias bibliográficas

 Doyle M.P. and Mungon W.S. “Experimental Organic Chemistry” Wiley USA, 1980.
 Vogels A. “Textbook of Practical Organic Chemistry” 3rded. Longman, London, 1991.
 Wade L.G. “Química Orgánica” Prentice Hall, México, 1993.
 The Merck Index, Merck, Inc. USA, 1980.
 McMurry I. “Organic Chemistry” Cenage Learnin, USA, 1997.
 Brewster R.Q, Vanderswers C.A y Mr. Ewen W.T. “Curso de Química Orgánica”
Afambra, Madrid, 1974.
 Wilcox C.I, Wilcox M.F “Experimental Organic Chemistry a Small-scale Approach” 2nded.
Prentice Hall, New Yersey 1995.
 Durst H.D. and Goker G.W. “Experimental Organic Chemistry” 2nded. Mc Graw-Hill, New
York, 1987.
 Vollhardh C. “Química Orgánica” ed.Omega, Barcelona, España, 1990.